Mixed self-assembled monolayers of semirigid tetrahydro-4H-thiopyran end-capped oligo(cyclohexylidenes)

Langmuir

Volumn 21, Issue 23, 2005, Pages 10497-10503

  Dabirian, Reza ^a   Zdravkova, Aneliya N ^a   Liljeroth, Peter ^a   Van Walree, Cornelis A ^a   Jenneskens, Leonardus W ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CYCLIC VOLTAMMETRY; ETHANOL; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; THERMODYNAMICS;

LINE-SHAPED PACKING PATTERNS; MOLECULAR RESOLUTION;

SELF ASSEMBLY;

EID: 28044466446     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la051570l     Document Type: Article

References (42)

1. Love, J. C.; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1103-1169.
2. Ulman, A.; Kang, J. F.; Shnidman, Y.; Liao, S.; Jordan, R.; Cjoi, G. Y.; Zaccaro, J.; Myerson, A. S.; Rafailovich, M.; Sokolov, J.; Fleischer, C. Rev. Mol. Biotechnol. 2000, 74, 175-188.
3. Ulman, A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 855-863.
4. Obeng, Y. S.; Laing, M. E.; Friedli, A. C.; Yang, H. C.; Wang, D.; Thulstrup, E. W.; Bard, A. J.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9943-9952.
5. Sabatini, E.; Cohen-Boulakia, J.; Bruening, M.; Rubenstein, I. Langmuir 1993, 9, 2974-2981.
6. Tao, Y. T.; Wu, C. C.; Eu, J. Y.; Lin, W. L.; Wu, K. C.; Chen, C. H. Langmuir 1997, 13, 4018-4023.
7. Black, A. J.; Wooster, T. T.; Geiger, W. E.; Paddon-Row, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7924-7925.
8. Wooster, T. T.; Geiger, W. E.; Oliver, A. M.; Black, A. J.; Craig, D. C. ; Paddon-Row, M. N. Langmuir 1996, 12, 6616-6626.
9. Liedberg, B.; Yang, Z.; Enquist, I.; Wirde, M.; Gelius, U.; Götz, G.; Bäuerle, P.; Rummel, R. M.; Ziegler, C.; Göpel, W. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5951-5962.
10. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Burgin, T. P.; Jones, L., II; Allara, D. L. Science 1996, 271, 1705-1707.
11. Wang, Z.; Shi, Y. S.; Li, H. L. Can. J. Chem. 2001, 79, 328-336.
12. Li, L.; Chen, S.; Jiang, S. Langmuir 2003, 19, 666-671.
13. Li, L.; Chen, S.; Jiang, S. Langmuir 2003, 19, 3266-3271.
14. Shon, Y. S.; Lee, S.; Perry, S. C.; Lee, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1278-1281.
15. Lestelius, M.; Engquist, I.; Tengvall, P.; Chaudhury, M. K.; Liedberg, B. Colloids Surf. B 1999, 15, 57-70.
16. Shevade, A. V.; Zhou, J.; Zin, M. T.; Jiang, S. Langmuir 2001, 17, 7566-7572.
17. Laibinis, P. E.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5097-5105.
18. Rang, J. F.; Liao, S.; Jordan, R.; Ulman, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9662-9667.
19. Hoogesteger, F. J.; Havenith, R. W. A.; Zwikker, J. W.; Jenneskens, L. W.; Kooijman, H.; Veldman, N.; Spek, A. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 4375-4384.
20. Veldman, N.; Spek, A. L.; Hoogesteger, F. J.; Zwikker, J. W.; Jenneskens, L. W. Acta Crystallogr. 1994, C50, 742-744.
21. Grieg, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1065-1066.
22. Jensen, F. R.; Beck, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1066-1067.
23. Marsman, A.W.; Havenith, R. W. A.; Bethke, S.; Jenneskens, L. W.; Gleiter, R.; van Lenthe, J. H.; Lutz, M.; Spek, A. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 4584-4592.
24. Marsman, A.W.; Havenith, R. W. A.; Bethke, S.; Jenneskens, L. W.; Gleiter, R.; van Lenthe, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2000, 14, 2629-2641.
25. Hoogesteger, F. J.; Van Walree, C. A.; Jenneskens, L. W.; Roest, M. R.; Verhoeven, J. W.; Schuddeboom, W.; Piet, J. J.; Warman, J. M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2948-2959.
26. Bakkers, E. P. A. M.; Marsman, A. W.; Jenneskens, L. W.; Vanmaekelbergh, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2297-2299.
27. Oosterbaan, W. D.; Koper, C.; Braam, T. W.; Hoogesteger, F. J.; Piet, J. J.; Jansen, B. A. J.; van Walree, C. A.; van Ramesdonk, H. J.; Goes, M.; Verhoeven, J. W.; Schuddeboom, W.; Warman, J. M.; Jenneskens, L. W. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3612-3624.
28. Oosterbaan, W. D.; van Gerven, P. C. M.; van Walree, C. A.; Koeberg, M.; Piet, J. J.; Havenith, R. W. A.; Zwikker, J. W.; Jenneskens, L. W.; Gleiter, R. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3117-3130.
29. Bakkers, E. P. A. M.; Roest, A. L.; Marsman, A. W.; Jenneskens, L. W.; De Jong-van Steensel, L. I.; Kelly, J. J.; Vanmaekelbergh, D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7266-7272.
30. Reincke, F.; Hickey, S. G.; Kelly, J. J.; Braam, T. W.; Jenneskens, L. W.; Vanmaekelbergh, D. J. Electroanal. Chem. 2002, 522, 2-10.
31. Lavrich, D. J.; Wetterer, S. M.; Bernasek, S. L.; Scoles, G. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3456-3465.
32. Takiguchi, H.; Sato, K.; Ishida, T.; Abe, K.; Yase, K.; Tamada, L. Langmuir 2000, 16, 1703-1710.
33. Beulen, M. W. J.; Kastenberg, M. I.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. Langmuir 1998, 14, 7463-7467.
34. Han, T.; Beebe, T. P., Jr. Langmuir 1994, 10, 2705-2709.
35. Porter, M. D.; Bright, T. B.; Allara, D. L.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559-3568.
36. Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y. T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321-335.
37. Nuzzo, R. G.; Dubois, L. H.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 558-569.
38. Hegner, M.; Wagner, P.; Semenza, G. C. Surf. Sci. 1993, 291, 39-46.
39. Although hitherto AFM rms parameters have been primarily used for the characterization of changing inorganic surfaces, they can also be applied to assess exchange processes in our organic SAMs. However, since rms values for the SAMs are ca. 1 order of magnitude smaller than in conventional applications, they can only be used to distinguish trends.
40. De Jong-van Steensel, L. I.; Snel, M. M. E.; van den Berg, G. J. K.; Jenneskens, L. W.; van der Eerden, J. P. J. M. Cryst. Growth Des. 2001, 5, 347-353.
41. Yamada, R.; Uosaki, K. Langmuir 1998, 14, 855-861.
42. ten Grotenhuis, E.; Marsman, A. W.; Hoogesteger, F. J.; van Miltenburg, J. C.; van der Eerden, J. P. J. M.; Jenneskens, L. W.; Smeets W. J. J.; Spek, A. L. J. Cryst. Growth 1998, 191, 834-845.