A DFT investigation of alkyne bromination reactions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 23, 2005, Pages 9175-9184

  Zabalov, Maxim V ^a   Karlov, Sergey S ^a   Lemenovskii, Dmitri A ^a   Zaitseva, Galina S ^a  

^a MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; BROMINE; CHEMICAL BONDS; MOLECULAR STRUCTURE; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SUBSTITUTION REACTIONS;

BROMINATION; DFT CALCULATION; DIBROMOALKENES; MOLECULAR BROMINE;

HYDROCARBONS;

ALKENE DERIVATIVE; ALKYNE DERIVATIVE; BROMINE; SOLVENT;

ARTICLE; BROMINATION; CHEMICAL BOND; COMPLEX FORMATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GAS; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR MODEL; REACTION ANALYSIS;

EID: 27744607029     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo051085v     Document Type: Article

References (47)

1. Ruasse, M.-F. Adv. Phys. Org. Chem. 1993, 28, 207-291.
2. Melloni, G.; Modena, G.; Tonellato, U. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 227-233.
3. Lenoir, D.; Chiappe, C. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1036-1044 and references therein.
4. Pincock, J. A.; Yates, K. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5643-5644.
5. Pincock, J. A.; Yates, K. Can. J. Chem. 1970, 48, 3332-3337.
6. Schmid, G. H.; Modro, A.; Yates, K. J. Org. Chem. 1980, 45, 665-667.
7. Yates, K.; Schmid, G. H.; Regulski, T. W.; Garratt, D. G.; Leung, H. W.; McDonald, R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 160-165.
8. Uemura, S.; Okazaki, H.; Okano, M.; Sawada, S.; Okada, A.; Kuwabara, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 1911-1912.
9. Uemura, S.; Okazaki, H.; Okano, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 1278-1282.
10. Bianchini, R.; Chiappe, C.; Lo Moro, G.; Lenoir, D.; Lemmen, P.; Goldberg, N. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1570-1580.
11. Chiappe, C.; De Rubertis, A.; Detert, H.; Lenoir, D.; Wannere, C. S.; Schleyer, P. von R. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 967-978.
12. Selina, A. A.; Karlov, S. S.; Zaitseva, G. S. Vestn. Mosk. Univ., Ser. 2: Khim. 2004, 45, 147-171.
13. Karlov, S. S.; Shutov, P. L.; Churakov, A. V.; Lorberth, J.; Zaitseva, G. S. J. Organomet. Chem. 2001, 627, 1-5.
14. Selina, A. A.; Karlov, S. S.; Harms, K.; Tyurin, D. A.; Oprunenko, Yu. F.; Lorberth, J.; Zaitseva, G. S. Z. Naturforsch. 2003, 58b, 613-619.
15. Selina, A. A.; Karlov, S. S.; Gauchenova, E. V.; Churakov, A. V.; Kuz'mina, L. G.; Howard, J. A. K.; Lorberth, J.; Zaitseva, G. S. Heteroat. Chem. 2004, 15, 43-56.
16. Herges, R.; Papafilippopoulos, A.; Hess, K.; Chiappe, C.; Lenoir, D.; Detert, H. Angew. Chem. 2005, 117, 1437-1441;
17. Angeuw. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1412-1416.
18. Yamabe, S.; Minato, T.; Inagaki, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 532.
19. Kurosaki, Y. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 503, 231-240.
20. Kurosaki, Y. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001, 545, 225-232.
21. Resende, S. M.; Pliego, J. R., Jr.; De Almeida, W. B. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 2895-2900.
22. Assfeld, X.; Garapon, J.; Rinaldi, D.; Ruiz-López, M. F.; Rivali, J. L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001, 545, 225-116.
23. Cossi, M.; Persico, M.; Tomasi, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5373-5378.
24. Kurosaki, Y. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11080-11087.
25. Coxon, J. M.; Smith, W. B. J. Org. Chem. 2000, 65, 2192-2194.
26. Charlson, A. J.; Shapiro, J. S.; Ware, G. W.; Watton, E. C. J. Chem. Educ. 1978, 55, 338-339.
27. Belohlaw, L. R.; McBee, E. Ind. Eng. Chem. 1961, 53, 1015-1024.
28. Resende, S. M.; De Almeida, W. B. Chem. Phys. 1998, 238, 11-20.
29. Riehl, J.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Chem. Phys. 1994, 101, 5942-5956.
30. Martinez-Nuòez, E.; Vázquez, S. J. Chem. Phys. 2004, 121, 5179-5182.
31. González-Vázquez, J.; Fernández-Ramos, A.; Martinez-Nunez, E.; Vázquez, S. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1389-1397.
32. González-Vázquez, J.; Martinez-Nunez, E.; Fernández-Ramos, A.; Vázquez, S. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1398-1404.
33. Martinez-Nunez, E.; Vázquez, S. A.; Aoiz, F. J.; Banares, L.; Castillo, J. F. Chem. Phys. Lett. 2004, 386, 225-232.
34. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhoff, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
35. Ernzerhoff, M.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029-5036.
36. Laikov, D. N. Chem. Phys. Lett. 1997, 281, 151-156.
37. Shutov, P. L.; Karlov, S. S.; Harms, K.; Tyurin, D. A.; Sundermeyer, J.; Lorberth, J.; Zaitseva, G. S. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2498-2503.
38. Karlov, S. S.; Yakubova, E. Kh.; Gauchenova, E. V.; Selina, A. A.; Churakov, A. V.; Howard, J. A. K.; Tyurin, D. A.; Lorberth, J.; Zaitseva, G. S. Z. Naturforsch. 2003, 58b, 1165-1170.
39. Shutov, P. L.; Karlov, S. S.; Harms, K.; Tyurin, D. A.; Churakov, A. V.; Lorberth, J.; Zaitseva, G. S. Inorg. Chem. 2002, 41, 6147-6152.
40. Abramenkov, A. V.; Almenningen, A.; Cyvin, B. N.; Cyvin, S. J.; Jonvik, T.; Khaikin, L. S.; Roemming, C.; Vilkov, L. V. Acta Chem. Scand. A 1988, 42, 674-681.
41. Schultz, G.; Nagy, T.; Portalone, G.; Ramondo, F.; Hargittai, I.; Domenicano, A. Struct. Chem. 1993, 4, 183-190.
42. Berry, R. J.; Harmony, M. D. Struct. Chem. 1990, 1, 49-59.
43. Le Guennec, M.; Demaison, J.; Wlodarczak, G.; Marsden, C. J. J. Mol. Spectrosc. 1993, 160, 471-490.
44. Brooks, B. R.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 307-311.
45. Han, W. G.; Lovell, T.; Liu, T.; Noodleman, L. ChemPhysChem 2002, 3, 167-178.
46. Viel, A.; Krawczyk, R. P.; Manthe, U.; Domcke, W. Angew. Chem. 2003, 115, 3556-3559;
47. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3434-3436.