Highly selective C-silylation of fatty acid methyl esters

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 21, 2005, Pages 4699-4704

  El Kadib, Abdelkrim ^a   Asgatay, Saadia ^a   Delpech, Fabien ^a   Castel, Annie ^a   Rivière, Pierre ^a  

^a UNIVERSITÉ PAUL SABATIER   (France)

Author keywords

Fatty acid esters; Nucleophilic substitution; Regioselectivity; Silanes; Silyl triflates

Indexed keywords

EID: 27644589679     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500150     Document Type: Article

References (31)

1. a) P. Wisian-Neilson, H. R. Allcock, K. J. Wayne, Inorganic and Organometallic Polymers II, American Chemical Society, Washington, DC, 1994;
2. b) E. G. Rochow, Silicon and Silicones, Springler-Verlag, Berlin, Heidelberg, 1987.
3. Z. Zhu, A. G. Einset, C.-Y. Yang, W.-X. Chen, G. E. Wnek, Macromolecules 1994, 27, 4076-4079.
4. J. Bisberg, W. J. Gumming, R. A. Gaudiana, K. D. Hutchinson, R. T. Ingwall, E. S. Kolb, P. G. Mehta, R. A. Minns, C. P. Petersen, Macromolecules 1995, 28, 386-389.
5. K. D. Belfield, C. Chinna, O. Najjar, Macromolecules 1998, 31, 2918-2924.
6. H. Richard, M. Mauzac, G. Sigaud, M.-F. Achard, F. Hardouin, Liq. Cryst. 1991, 9, 679-689.
7. A. Ulman, Chem. Rev. 1996, 96, 1533-1554.
8. H. Baumann, M. Bülher, H. Fochem, F. Hirsinger, H. Zoebelein, J. Falbe, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 41-62.
9. U. Biermann, W. Friedt, S. Lang, W. Lühs, G. Machmüller, J. O. Metzger, M. Rüsch gen. Klaas, H. J. Schäfer, M. P. Schneider, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2206-2224.
10. a) I. Ojima, Z. Li, J. Zhu, Chemistry of Organic Silicon Compounds (Eds.: Z. Rappoport, Y. Apeloig), John Wiley & Sons, Chichester, U.K., 1998, pp. 1687-1792;
11. b) B. Marciniec, Silicon Chem. 2002, 1, 155-175.
12. a) N. Saghian, D. Gertner, J. Am. Oil Chem. Soc. 1974, 51, 363-367;
13. b) A. Behr, F. Naendrup, D. Obst, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1142-1145.
14. F. Delpech, S. Asgatay, A. Castel, P. Rivière, M. Rivière-Baudet, A. Amin-Alami, J. M. Manriquez, Appl. Organomet. Chem. 2001, 15, 626-634.
15. a) H. Emde, D. Domsch, H. Feger, U. Frick, A. Götz, H. H. Hergott, K. Hofmann, W. Kober, K. Krägeloh, T. Oesterle, W. Steppan, W. West, G. Simchen, Synthesis 1982, 1, 1-26;
16. b) G. Simchen, Advances in Silicon Chemistry (Ed.: G. L. Larson), JAI Press Inc., Greenwich, CT, 1991, pp. 189-301.
17. a) H. Emde, G. Simchen, Liebigs Ann. Chem. 1983, 5, 816-834;
18. b) T. Oesterle, G. Simchen, Liebigs Ann. Chem. 1987, 8, 687-692.
19. H. Emde, G. Simchen, Synthesis 1977, 12, 867-869.
20. a) W. Uhlig, A. Tzschach, J. Organomet. Chem. 1989, 375, C1-C5;
21. b) K. Matyjaszewski, Y. L. Chen, J. Organomet. Chem. 1988, 340, 7-12.
22. A. R. Bassindale, T. Stout, J. Organomet. Chem. 1984, 271, C1-C3.
23. W Uhlig, Chem. Ber. 1992, 125, 47-53.
24. W. Uhlig, Z. Anorg. Allg. Chem. 1992, 618, 144-147.
25. R. Quermann, R. Maletz, H. J. Schäfer, Liebigs Ann. Chem. 1993, 13, 1219-1223.
26. M. Rivière-Baudet, A. Morère, M. Diaz, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6453-6456.
27. a) G. L. Larson, V. Cruz de Maldonado, L. M. Fuentes, L. E. Torres, J. Org. Chem. 1988, 53, 633-639;
28. b) G. L. Larson, L. M. Fuentes, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2418-2419.
29. K. Mikami, S. Matsumoto, A. Ishida, S. Takamuku, T. Suenobu, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11134-11141.
30. a) M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gorgon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. J. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, J. A. Montgomery, J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363;
31. b) R. C. Binning, Jr., L. A. Curtiss, J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206-1216.