Experimental and theoretical approaches to the protonation of thiourea: A convenient nucleophile in coordination chemistry revisited

Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

Volumn 631, Issue 13-14, 2005, Pages 2812-2819

  Schiessl, Wolfgang C ^a   Summa, Nadine K ^a   Weber, Christian F ^a   Gubo, Sonja ^a   Dücker Benfer, Carlos ^a   Puchta, Ralph ^a   Van Eikema Hommes, Nico J R ^a   Van Eldik, Rudi ^a  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

DFT calculations; NMR studies; Protonation; Solvent effects; Thiourea

Indexed keywords

EID: 27644548568     PISSN: 00442313     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/zaac.200500157     Document Type: Article

References (56)

1. J. Berger, M. Kotowski, R. van Eldik, U. Frey, L. Helm, A. E. Merbach, Inorg. Chem. 1989, 28, 3759.
2. M. Meier, R. van Eldik, Inorg. Chem. 1993, 32, 2635.
3. F. F. Prinsloo, M. Meier, R. van Eldik, Inorg. Chem. 1994, 33, 900.
4. U. Fekl, R. van Eldik, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 389.
5. A. Shoukry, T. Rau, M. Shoukry, R. van Eldik, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3105.
6. Z. Bugarcic, G. Liehr, R. van Eldik, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2825.
7. A. Hofmann, D. Jaganyi, O. Q. Munro, G. Liehr, R. van Eldik, Inorg. Chem. 2003, 42, 1688.
8. A. Hofmann, L. Dahlenburg, R. van Eldik, Inorg. Chem. 2003, 42, 6528.
9. D. Jaganyi, D. Reddy, J. A. Gertenbach, A. Hofmann, R. van Eldik, Dalton Trans. 2004, 299.
10. C. Dücker-Benfer, M. Schmülling, D. A. House, R. van Eldik, Transition Met. Chem. 1993, 18, 537.
11. E. V. Kudrik, A. Theodoridis, R. van Eldik, S. V. Makarov, Dalton Trans. 2005, 1117.
12. C. Tissier, M. Tissier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1972, 2109.
13. U. Mishra, S. R. Tripathi, K. L. Yadava, J. Electrochem. Soc. India 1989, 38, 146.
14. J. L. Walter, J. A. Ryan, T. J. Lane, J. Am Chem. Soc. 1956, 78, 5560.
15. M. J. Janssen, Rev. Trav. Chim. 1962, 81, 650.
16. R. Zahradník, Collect. Czech. Chem. Commun. 1959, 24, 3679.
17. M. Mehrotra, R. J. Mehrotra, J. Chem. Soc. 2003, 3606.
18. V. P. Vasil'ev, V. I. Shorokhova, N. K. Grechina, L. V. Katrovtseva, Zh. Neorg. Khim. 1978, 23, 2313.
19. N. N. Golovnev, N. V. Zorina, Zh. Fiz. Khim. 1998, 72, 460.
20. W. I. Congdon, J. T. Edward, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6096.
21. S. Kuna, Z. Pawlak, M. Tusk, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1982, 78, 2685.
22. J. Maslowska, R. Soloniewicz, Rocz. Chem. 1972, 46, 985.
23. H. Sadek, A. Elamayem, A. Halim, J. Chem. U. A. R. 1962, 5, 125.
24. E. A. Klimkovich, L. V. Nashivan'ko, Y. I. Usatenko, Izvestiya Vyssikh Uchebnykh Zavedenii, Khimiya i Khimicheskaya Technologiya 1973, 16, 43.
25. V. A. Prokuev, O. V. Zhdanova, Izvestiya Vyssikh Uchebnykh Zavedenii, Khimiya i Khimicheskaya Technologiya 1997, 40, 61.
26. V. P. Vasil'ev, O. G. Raskova, N. K. Degtyareva, A. V. Katrovtseva, J. Gen. Chem. USSR 1982, 52, 1300.
27. A. V. Ablov, B. A. Bovykin, N. M. Samus, Russian J. Inorg. Chem. 1966, 11, 31.
28. D. P. Fairlie, W. A. Wickamasinghe, K. A. Byriel, H. Taube, Inorg. Chem. 1997, 36, 2242.
29. J. Kaválek, V. Sterba, S. E. Bahaie, Collect. Czech. Chem. Commun. 1983, 48, 1430.
30. J. Murgich, R. Magaly Santana, J. A. Abanero, Magn. Reson. Chem. 1987, 25, 115.
31. T. Birchall, R. J. Gillespie, Can. J. Chem. 1963, 41, 2642.
32. G. A. Olah, A. Burrichter, G. Rasul, K. O. Christe, G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4345.
33. R. L. Vold, A. Correa, J. Phys. Chem. 1970, 74, 2674.
34. Dilruba, M. A. Nawab, Bangladesh J. Scientific Indust. Res. 1975, 10, 163.
35. T. R. Chigwada, E. Chikwana, R. H. Simoyi, J. Phys. Chem. 2005, 109, 1081.
36. 3D.
37. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270, 284, 299.
38. S. Huzinaga, ed., Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations, Elsevier: Amsterdam, 1984.
39. J. B. Foresman, T. A. Keith, K. B. Wiberg, J. Snoonian, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098-16104.
40. Gaussian 98, Revision A11.3: M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, N. Rega, P. Salvador, J. J. Dannenberg, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
41. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
42. M. F. Bakr, M Abd Allah Abd E.-Wahab, J. Chin. Chem. Soc. 1999, 46, 899.
43. A. Azman, B. Lukman, D. Hadzin, J. Mol. Struct. 1969, 4, 468.
44. J. A. Pople, M. Head-Gordon, D. J. Fox, K. Raghavachari, L. A. Curtiss, J. Chem. Phys. 1989, 90, 5622;
45. L. A. Curtiss, C. Jones, G. W. Trucks, K. Raghavachari, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1990, 93, 2537.
46. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, G. W. Trucks, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221.
47. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, P. C. Redfern, V. Rassolov, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764.
48. G. A. Petersson, T. G. Tensfeldt, J. A. Montgomery, J. Chem. Phys. 1991, 94, 6091.
49. See e. g. S. Klaus, H. Neumann, H. Jiao, A. Jacobi von Wangelin, D. Gördes, D. Strübing, S. Hübner, M. Hately, C. Weckbecker, K. Huthmacher, T. Riermeier, M. Beller, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3685-3700;
50. R. W. Saalfrank, Ch. Deutscher, H. Maid, A. M. Ako, S. Sperner, T. Nakajima, W. Bauer, F. Hampel, B. A. Heß, N. J. R. van Eikema Hommes, R. Puchta, F. W. Heinemann, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1899-1905;
51. P. Illner, A. Zahl, R. Puchta, N. J. R. van Eikema Hommes, P. Wasserscheid, R. van Eldik, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3567-3576;
52. A. Scheurer, H. Maid, F. Hampel, R. W. Saalfrank, L. Toupet, P. Mosset, R. Puchta, N. J. R. van Eikema Hommes, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2566-2574, and literature cited therein.
53. See also: A. Gobbi, G. Frenking, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2362.
54. G. Ahn-Ercan, Ph.D. Thesis, Univ. Regensburg, 2004.
55. H. Rostkowska, L. Lapinski, A. Khvorostov, M. J. Nowak, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6373-6380.
56. D. Moran, K. Sukcharoenphon, R. Puchta, H. F. Schaefer, III, P. v. R. Schleyer, C. D. Hoff, J. Org. Chem. 2002, 67, 9061.