Studies on monobactams I. Synthesis and β-lactamase inhibitory activity of 4-substituted 3-[(N-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)-methylene]-2-azetidinone-1-sulfonates

Chemistry of Heterocyclic Compounds

Volumn 34, Issue 11, 1998, Pages 1308-1318

  Phillips, Oludotun A ^a   Czajkowski, David P ^a   Atchison, Kevin ^a   Micetich, Ronald G ^a   Maiti, Samarendra N ^a   Kunugita, Chieko ^a   Hyodo, Akio ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 27544473004     PISSN: 00093122     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/BF02256811     Document Type: Article

References (22)

1. T. T. Howarth, A. G. Brown, and T. T. King, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 266 (1976).
2. A. R. English, J. A. Retsema, A. E. Girard, J. E. Lynch, and W. E. Barth, Antimicrob. Agents Chemother., 14, 414 (1978).
3. T. W. Hall, S. N. Maiti, R. G. Micetich, P. Spevak, S. Yamabe, N. Ishida, M. Kajitani, M. Tanaka, and T. Yamazaki, Recent Advances in the Chemistry of β-Lactam Antibiotics, S. M. Roberts and A. G. Brown (eds.), Royal Society of Chemistry, London (1985), p. 285.
4. R. G. Micetich, S. N. Maiti, P. Spevak, T. W. Hall, S. Yamabe, N. Ishida, M. Tanaka, T. Yamazaki, A. Nakai, and K. Ogawa, J. Med. Chem., 30, 1469 (1987).
5. Y. L. Chen, C. W. Chang, and K. Hedberg, Tetrahedron Lett., 27, 3449 (1986).
6. Y. L. Chen, C. W. Chang, K. Hedberg, K. Guarino, W. M. Welch, L. Kiessling, J. A. Retsema, S. L. Haskell, M. Anderson, M. Manousos, and J. F. Barrett, J. Antibiot., 40, 803 (1987).
7. Y. L. Chen, K. Hedberg, J. F. Barrett, and J. A Retsema, J. Antibiot., 41, 134 (1988).
8. K. Coleman, D. R. J. Griffin, J. W. J. Page, and P. A. Upshon, Antimicrob. Agents Chemother., 33, 1580 (1989).
9. G. Woodnutt, V. Berry, and L. Mizen, Antimicrob. Agents Chemother., 36, 1427 (1992).
10. K. Coleman, D. R. J. Griffin, and P. A. Upshon, Antimicrob. Agents Chemother., 35, 1748 (1991).
11. I. Bennett, N. J. P. Broom, G. Bruton, S. Calvert, B. P. Clarke, K. Coleman, R. Edmondson, P. Edwards, D. Jones, N. F. Osborne, and G. Walker, J. Antibiot., 44, 331 (1991).
12. K. Bush, Rev. Infect. Dis., 10, 681 (1988).
13. W. J. Leanza, F. Dininno, D. A. Muthard, R. R. Wilkening, K. J. Wildonger, R. W. Ratcliffe, and B. G. Christensen, Tetrahedron, 39, 2505 (1983).
14. R. A. Volkmann, R. D. Carroll, R. B. Drolet, M. L. Elliott, and B. S. Moore, J. Org. Chem., 47, 3344 (1982).
15. R. G. Micetich, S. N. Maiti, M. Tanaka, T. Yamazaki, and K. Ogawa, J. Org. Chem., 51, 853 (1986).
16. A. Yoshida, T. Hayashi, N. Takeda, S. Oida, and E. Ohki, Chem. Pharm. Bull., 29, 2899 (1981).
17. J. D. Buynak, M. N. Rao, H. Pajouhesh, R. Y. Chandrasekaran, and K. Finn, J. Org. Chem., 50, 4245 (1985).
18. C. M. Cimarusti, D. P. Bonner, H. Breuer, H. W. Chang, A. W. Fritz, D. M. Floyd, T. P. Kissick, W. H. Koster, D. Kronenthal, F. Massa, R. H. Mueller, J. Pluscec, W. A. Slusarchyk, R. B. Sykes, M. Taylor, and E. R. Weaver, Tetrahedron, 39, 2577 (1983).
19. J. Fisher, R. L. Charnas, S. M. Bradley, and J. R. Knowles, Biochemistry, 20, 2726 (1981).
20. D. G. Brenner and J. R. Knowles, Biochemistry, 20, 3680 (1981).
21. C. Kemal and J. R. Knowles, Biochemistry, 20, 3688 (1981).
22. D. G. Brenner and J. R. Knowles, Biochemistry, 23, 5833 (1984).