Regio- and stereocontrolled Diels-Alder reaction tethered by Asp-Thr dipeptide

Chemical Communications

Volumn , Issue 39, 2005, Pages 4908-4910

  Doi, Takayuki ^a   Miura, Yuko ^a   Kawauchi, Susumu ^a   Takahashi, Takashi ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASPARTIC ACID; DIPEPTIDE; THREONINE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; DIELS ALDER REACTION; PEPTIDE ANALYSIS; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 27444435247     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b509156j     Document Type: Article

References (22)

1. W. R. Roush, in Comprehensive Organic Synthesis, ed. B. M. Trost, I. Fleming and L. A. Paquette, Pergamon, Oxford, 1991, vol. 5, p. 513.
2. D. J. Morgans, Jr. and G. Stork, Tetrahedron Lett., 1979, 20, 1959.
3. S. F. Martin, T. Chou and C. Tu, Tetrahedron Lett., 1979, 20, 3823.
4. G. E. Keck, E. Boden and U. Sonnewald, Tetrahedron Lett., 1981, 22, 2615.
5. T. Mukaiyama and N. Iwasawa, Chem. Lett., 1981, 29.
6. M. Yoshioka, H. Nakai and M. Ohno, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 1133.
7. M. Kahn, S. Wilke, B. Chen and K. Fujita, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1638.
8. D. R. Greenwell, A. F. Ibnouzaki and S. L. Waniner, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 1215.
9. S. Valenza, F. M. Cordero, A. Brandi, A. Guidi, M. Altamura, A. Giolitti, F. Giuntini, F. Pasqui, A. R. Renzetti and C. A. Maggi, J. Org. Chem., 2000, 65, 4003.
10. F. Mohamadi, N. G. J. Richards, W. C. Guida, R. Liskamp, M. Lipton, C. Caufield, G. Chang, T. Hendrickson and W. C. Still, J. Comput. Chem., 1990, 11, 440.
11. F. K. Brown and K. N. Houk, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 4609;
12. L. Raimondi, F. K. Brown, J. Gonzalez and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4796.
13. T. Takahashi, K. Shimizu, T. Doi, J. Tsuji and Y. Fukazawa, J. Am Chem. Soc., 1988, 110, 2674;
14. T. Takahashi, Y. Sakamoto and T. Doi, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 3519.
15. E. Goldstein, B. Beno and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6036.
16. M. J. Lilly, N. A. Miller, A. J. Edwards, A. C. Willis, P. Turner, M. N. Paddon-Row and M. S. Sherburn, Chem. Eur. J., 2005, 11, 2525.
17. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, P. Salvador, J. J. Dannenberg, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, GAUSSIAN 98 (Revision A.11), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2001.
18. T. Mitsudo, Y. Hori, Y. Yamakawa and Y. Watanabe, J. Org. Chem., 1987, 52, 2230;
19. K. Philippot, D. Devanne and P. H. Dixneuf, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1199.
20. G. A. Jones, M. N. Paddon-Row, M. S. Sherburn and C. I. Turner, Org. Lett., 2002, 22, 3789.
21. H. Kimura, H. Irie, K. Ueda and S. Uyeo, Yakugaku Zasshi, 1968, 88, 562;
22. H. Irie, H. Kimura, N. Otani, K. Ueda and S. Uyeo, Chem. Commun., 1967, 678.