Formaldehyde-O-oxide and Colchicine: An Elegant Route to the Allocolchicines;Formaldehyd-O-oxid und Colchicine: Ein eleganter Zugang zu Allocolchicinen

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 340, Issue 5, 1998, Pages 468-471

  Dilger, Ulrich ^a   Franz, Bärbel ^a   Röttele, Herbert ^a   Schröder, Gerhard ^a   Herges, Rainer ^b  

^a UNIVERSITY OF KARLSRUHE   (Germany)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 2742593589     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (19)

1. C. Berger, C. Bresler, U. Dilger, D. Geuenich, R. Herges, H. Röttele, G. Schröder, Angew. Chem. 1998, 110, im Druck
2. R. Reiser, C. Süling, G. Schröder, Chem. Ber. 1992, 125, 2493
3. C. Berger, S. Dieterich, U. Dilger, D. Geuenich, H. Helios, R. Herges, P. Kirchmer, H. Röttele, G. Schröder, Angew. Chem. 1998, 110, im Druck
4. D. L. Boger, K. Takahashi, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12452
5. D. H. Rogers, J. C. Morris, F. S. Roden, B. Frey, G. R. King, F.-W. Russkamp, R. A. Bell, L. N. Mander, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 515
6. M. A. Iorio, Heterocycles 1984, 22, 2207 beschreibt die Ringverengung von 2 mit Wasserstoffperoxid. Es bilden sich N-Acetylcolchinolmethylether (4) und 10-Carbomethoxy-N-acetylcolchinol im Verhältnis 2 : 1. Die Ausbeute wird nicht mitgeteilt.
7. Prof. Dr. M. Metzler und Frau E. Pfeiffer, Institut für Lebensmittelchemie der Universität (TH) Karlsruhe haben 8, 10, 14, 16, 17 und 22 auf ihre Hemmwirkung für Mikrotubuli unter zellfreien Bedingungen untersucht. Weitere biologische Tests wurden von der BASF Aktiengesellschaft 67056 Ludwigshafen, Dr. von dem Bussche, durchgeführt.
8. J. Elguero, R. N. Muller, A. Bladé-Font, R. Faure, E. J. Vincent, Bull. Soc. Chim. Belg. 1980, 89, 193
9. a) R. Herges, Angew. Chem. 1994, 106, 261; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 255;
10. a) R. Herges, Angew. Chem. 1994, 106, 261; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 255;
11. b) R. Herges, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1994, 34, 91
12. a) H. E. Simmons, T. Fukunaga, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5208;
13. b) T. Fukunaga, T. Mukai, Y. Akasaki, R. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1970, 39, 2975
14. F. Šantavý, Chem. Listy 1952, 46, 280 (Chem. Abstr. 1953, 47, 4325)
15. F. Šantavý, Chem. Listy 1952, 46, 280 (Chem. Abstr. 1953, 47, 4325)
16. M. E. Staretz, S. B. Hastie, J. Org. Chem. 1991, 56, 428
17. M. Cavazza, F. Pietra, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2657
18. Die Zuordnung erfolgt analog zur Literatur: A. Brossi, O. Boyé, A. Muzaffar, H. J. C. Yeh, V. Toome, B. Wegrzynski, C. George, FEBS Lett. 1990, 262, 5
19. Die Werte der Verbrennungsanalyse weichen von der Theorie ab. Wir führen dies auf Lösungsmittelreste zurück; siehe dazu auch: P. Kouroupis, J. Kessler, H.-J. Hansen, Helv. Chim. Acta 1996, 76, 208 und [13]