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Volumn 338, Issue 4, 1996, Pages 355-362

Synthesis and Reactions of sec. N-Aryl-2,3-butadienamides;Synthese und Reaktionen von sec. N-Aryl-buta-2,3-dien-amiden

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EID: 2742584951     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article
Times cited : (4)

References (41)
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    • G. Himbert, L. Henn, Angew. Chem. 94 (1982) 631; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 21 (1982) 620
    • (1982) Angew. Chem. , vol.94 , pp. 631
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    • G. Himbert, L. Henn, Angew. Chem. 94 (1982) 631; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 21 (1982) 620
    • (1982) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.21 , pp. 620
  • 11
    • 2742560494 scopus 로고    scopus 로고
    • S. a die in Lit. [6,7,9] angegebenen Arbeiten von A. S. Orahovats und R. W. Saalfrank
    • S. a die in Lit. [6,7,9] angegebenen Arbeiten von A. S. Orahovats und R. W. Saalfrank
  • 13
    • 0004083142 scopus 로고
    • Hrsg.: S. Patai, J. Wiley, Chicester
    • Die Umsetzung metallorganischer Verbindungen mit Isocyanaten stellt eine generelle Methode zur Synthese sek. Carboxamide dar; z. B.: [a] H. Richter, H. Ulrich in "The chemistry of cyanates and their thio derivatives" (Hrsg.: S. Patai), S. 773 ff, J. Wiley, Chicester, 1977; [b] K. Nützel in "Methoden der Organischen Chemie" (Hrsg.: E. Müller), 4. Aufl., Bd. XIII/2a, S.393 ff, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1973; [c] U. Schöllkopf in Methoden der Organischen Chemie (Hrsg.: E. Müller), 4. Aufl., Bd. XIII/1, S. 191, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1973; [d] G. Himbert, W. Schwickerath, Liebigs Ann. Chem. 1981, 1844
    • (1977) The Chemistry of Cyanates and Their Thio Derivatives
    • Richter, H.1    Ulrich, H.2
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    • 24244451705 scopus 로고
    • Hrsg.: E. Müller, 4. Aufl., Georg Thieme Verlag, Stuttgart
    • Die Umsetzung metallorganischer Verbindungen mit Isocyanaten stellt eine generelle Methode zur Synthese sek. Carboxamide dar; z. B.: [a] H. Richter, H. Ulrich in "The chemistry of cyanates and their thio derivatives" (Hrsg.: S. Patai), S. 773 ff, J. Wiley, Chicester, 1977; [b] K. Nützel in "Methoden der Organischen Chemie" (Hrsg.: E. Müller), 4. Aufl., Bd. XIII/2a, S.393 ff, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1973; [c] U. Schöllkopf in Methoden der Organischen Chemie (Hrsg.: E. Müller), 4. Aufl., Bd. XIII/1, S. 191, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1973; [d] G. Himbert, W. Schwickerath, Liebigs Ann. Chem. 1981, 1844
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    • Hrsg.: E. Müller, 4. Aufl., Georg Thieme Verlag, Stuttgart
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    • (1973) Methoden der Organischen Chemie , vol.13 , Issue.1 , pp. 191
    • Schöllkopf, U.1
  • 16
    • 2742520995 scopus 로고    scopus 로고
    • Die Umsetzung metallorganischer Verbindungen mit Isocyanaten stellt eine generelle Methode zur Synthese sek. Carboxamide dar; z. B.: [a] H. Richter, H. Ulrich in "The chemistry of cyanates and their thio derivatives" (Hrsg.: S. Patai), S. 773 ff, J. Wiley, Chicester, 1977; [b] K. Nützel in "Methoden der Organischen Chemie" (Hrsg.: E. Müller), 4. Aufl., Bd. XIII/2a, S.393 ff, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1973; [c] U. Schöllkopf in Methoden der Organischen Chemie (Hrsg.: E. Müller), 4. Aufl., Bd. XIII/1, S. 191, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1973; [d] G. Himbert, W. Schwickerath, Liebigs Ann. Chem. 1981, 1844
    • Liebigs Ann. Chem. , vol.1981 , pp. 1844
    • Himbert, G.1    Schwickerath, W.2
  • 17
    • 33947452892 scopus 로고
    • Je nach Reaktionspartner und Solvens reagiert die Grignard-Verbindung 2 zur Allenyl- und/oder zur Propargyl-Verbindung; z. B.: [a] J. H. Wotiz, J. Am. Chem. Soc. 72 (1950) 1639; [b] J. H. Wotiz, J. S. Matthews, J. A. Lieb, J. Am. Chem. Soc. 73 (1951) 5503; [c] J.-L. Moreau, M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 2175 1973, 2549; [d] G. Darnault, M. Saquet, A. Thuillier, Chem. Ind. 1983, 391
    • (1950) J. Am. Chem. Soc. , vol.72 , pp. 1639
    • Wotiz, J.H.1
  • 18
    • 1942437714 scopus 로고
    • Je nach Reaktionspartner und Solvens reagiert die Grignard-Verbindung 2 zur Allenyl- und/oder zur Propargyl-Verbindung; z. B.: [a] J. H. Wotiz, J. Am. Chem. Soc. 72 (1950) 1639; [b] J. H. Wotiz, J. S. Matthews, J. A. Lieb, J. Am. Chem. Soc. 73 (1951) 5503; [c] J.-L. Moreau, M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 2175 1973, 2549; [d] G. Darnault, M. Saquet, A. Thuillier, Chem. Ind. 1983, 391
    • (1951) J. Am. Chem. Soc. , vol.73 , pp. 5503
    • Wotiz, J.H.1    Matthews, J.S.2    Lieb, J.A.3
  • 19
    • 5644244378 scopus 로고    scopus 로고
    • Je nach Reaktionspartner und Solvens reagiert die Grignard-Verbindung 2 zur Allenyl- und/oder zur Propargyl-Verbindung; z. B.: [a] J. H. Wotiz, J. Am. Chem. Soc. 72 (1950) 1639; [b] J. H. Wotiz, J. S. Matthews, J. A. Lieb, J. Am. Chem. Soc. 73 (1951) 5503; [c] J.-L. Moreau, M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 2175 1973, 2549; [d] G. Darnault, M. Saquet, A. Thuillier, Chem. Ind. 1983, 391
    • Bull. Soc. Chim. Fr. , vol.1970 , pp. 2175
    • Moreau, J.-L.1    Gaudemar, M.2
  • 20
    • 2742593406 scopus 로고    scopus 로고
    • Je nach Reaktionspartner und Solvens reagiert die Grignard-Verbindung 2 zur Allenyl- und/oder zur Propargyl-Verbindung; z. B.: [a] J. H. Wotiz, J. Am. Chem. Soc. 72 (1950) 1639; [b] J. H. Wotiz, J. S. Matthews, J. A. Lieb, J. Am. Chem. Soc. 73 (1951) 5503; [c] J.-L. Moreau, M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 2175 1973, 2549; [d] G. Darnault, M. Saquet, A. Thuillier, Chem. Ind. 1983, 391
    • Bull. Soc. Chim. Fr. , vol.1973 , pp. 2549
  • 21
    • 2742593405 scopus 로고    scopus 로고
    • Je nach Reaktionspartner und Solvens reagiert die Grignard-Verbindung 2 zur Allenyl- und/oder zur Propargyl-Verbindung; z. B.: [a] J. H. Wotiz, J. Am. Chem. Soc. 72 (1950) 1639; [b] J. H. Wotiz, J. S. Matthews, J. A. Lieb, J. Am. Chem. Soc. 73 (1951) 5503; [c] J.-L. Moreau, M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 2175 1973, 2549; [d] G. Darnault, M. Saquet, A. Thuillier, Chem. Ind. 1983, 391
    • Chem. Ind. , vol.1983 , pp. 391
    • Darnault, G.1    Saquet, M.2    Thuillier, A.3
  • 22
    • 24244452785 scopus 로고    scopus 로고
    • Die Struktur der Grignard-Verbindung 2 (die Allenyl-Struktur ist dominierend, die gleiche Grignard-Verbindung erhält man auch bei Einsatz von Allenylbromid) wird in mehreren Publikationen diskutiert: [a] C. Prévost, M. Gaudemar, L. Miginac, F. Bardone-Gaudemar, M. Andrac, Bull. Soc. Chim. Fr. 1959, 679; [b] G. Fontaine, C. André C. Jolivet, D. Maitte, Bull. Soc. Chim. Fr. 1963, 1444; [c] J.-L. Moreau, M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 2729; [d] J. Klein in "The chemistry of the carbon-carbon-triple bond", (Hrsg.: S. Patai), Teil 1, S. 343 f. J. Wiley, New York, 1978; [e] R. H. Nobes, D. Poppinger, W.-K. Li, L. Radon in "Comprehensive Carbanion Chemistry", ( Hrsg.: E. Buncel, T. Durst), Part C, S. 64, Elsevier, Amsterdam, 1987
    • Bull. Soc. Chim. Fr. , vol.1959 , pp. 679
    • Prévost, C.1    Gaudemar, M.2    Miginac, L.3    Bardone-Gaudemar, F.4    Andrac, M.5
  • 23
    • 2742545221 scopus 로고    scopus 로고
    • Die Struktur der Grignard-Verbindung 2 (die Allenyl-Struktur ist dominierend, die gleiche Grignard-Verbindung erhält man auch bei Einsatz von Allenylbromid) wird in mehreren Publikationen diskutiert: [a] C. Prévost, M. Gaudemar, L. Miginac, F. Bardone-Gaudemar, M. Andrac, Bull. Soc. Chim. Fr. 1959, 679; [b] G. Fontaine, C. André C. Jolivet, D. Maitte, Bull. Soc. Chim. Fr. 1963, 1444; [c] J.-L. Moreau, M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 2729; [d] J. Klein in "The chemistry of the carbon-carbon-triple bond", (Hrsg.: S. Patai), Teil 1, S. 343 f. J. Wiley, New York, 1978; [e] R. H. Nobes, D. Poppinger, W.-K. Li, L. Radon in "Comprehensive Carbanion Chemistry", ( Hrsg.: E. Buncel, T. Durst), Part C, S. 64, Elsevier, Amsterdam, 1987
    • Bull. Soc. Chim. Fr. , vol.1963 , pp. 1444
    • Fontaine, G.1    André, C.2    Jolivet, C.3    Maitte, D.4
  • 24
    • 2742528727 scopus 로고    scopus 로고
    • Die Struktur der Grignard-Verbindung 2 (die Allenyl-Struktur ist dominierend, die gleiche Grignard-Verbindung erhält man auch bei Einsatz von Allenylbromid) wird in mehreren Publikationen diskutiert: [a] C. Prévost, M. Gaudemar, L. Miginac, F. Bardone-Gaudemar, M. Andrac, Bull. Soc. Chim. Fr. 1959, 679; [b] G. Fontaine, C. André C. Jolivet, D. Maitte, Bull. Soc. Chim. Fr. 1963, 1444; [c] J.-L. Moreau, M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 2729; [d] J. Klein in "The chemistry of the carbon-carbon-triple bond", (Hrsg.: S. Patai), Teil 1, S. 343 f. J. Wiley, New York, 1978; [e] R. H. Nobes, D. Poppinger, W.-K. Li, L. Radon in "Comprehensive Carbanion Chemistry", ( Hrsg.: E. Buncel, T. Durst), Part C, S. 64, Elsevier, Amsterdam, 1987
    • Bull. Soc. Chim. Fr. , vol.1973 , pp. 2729
    • Moreau, J.-L.1    Gaudemar, M.2
  • 25
    • 0000435735 scopus 로고
    • Hrsg.: S. Patai, J. Wiley, New York
    • Die Struktur der Grignard-Verbindung 2 (die Allenyl-Struktur ist dominierend, die gleiche Grignard-Verbindung erhält man auch bei Einsatz von Allenylbromid) wird in mehreren Publikationen diskutiert: [a] C. Prévost, M. Gaudemar, L. Miginac, F. Bardone-Gaudemar, M. Andrac, Bull. Soc. Chim. Fr. 1959, 679; [b] G. Fontaine, C. André C. Jolivet, D. Maitte, Bull. Soc. Chim. Fr. 1963, 1444; [c] J.-L. Moreau, M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 2729; [d] J. Klein in "The chemistry of the carbon-carbon-triple bond", (Hrsg.: S. Patai), Teil 1, S. 343 f. J. Wiley, New York, 1978; [e] R. H. Nobes, D. Poppinger, W.-K. Li, L. Radon in "Comprehensive Carbanion Chemistry", ( Hrsg.: E. Buncel, T. Durst), Part C, S. 64, Elsevier, Amsterdam, 1987
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    • Klein, J.1
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    • 0003853912 scopus 로고
    • Hrsg.: E. Buncel, T. Durst, Elsevier, Amsterdam
    • Die Struktur der Grignard-Verbindung 2 (die Allenyl-Struktur ist dominierend, die gleiche Grignard-Verbindung erhält man auch bei Einsatz von Allenylbromid) wird in mehreren Publikationen diskutiert: [a] C. Prévost, M. Gaudemar, L. Miginac, F. Bardone-Gaudemar, M. Andrac, Bull. Soc. Chim. Fr. 1959, 679; [b] G. Fontaine, C. André C. Jolivet, D. Maitte, Bull. Soc. Chim. Fr. 1963, 1444; [c] J.-L. Moreau, M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 2729; [d] J. Klein in "The chemistry of the carbon-carbon-triple bond", (Hrsg.: S. Patai), Teil 1, S. 343 f. J. Wiley, New York, 1978; [e] R. H. Nobes, D. Poppinger, W.-K. Li, L. Radon in "Comprehensive Carbanion Chemistry", ( Hrsg.: E. Buncel, T. Durst), Part C, S. 64, Elsevier, Amsterdam, 1987
    • (1987) Comprehensive Carbanion Chemistry , Issue.PART C , pp. 64
    • Nobes, R.H.1    Poppinger, D.2    Li, W.-K.3    Radon, L.4
  • 27
    • 2742527622 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • Die Elementaranalysen liefern regelmäßig (entweder aus stoffspezifischen oder aus systematischen Gründen) zu tiefe C-Werte, etwas erhöhte H-Werte, aber recht genaue N-Werte.
  • 28
    • 2742566013 scopus 로고    scopus 로고
    • Solche Verbindungen werden diskutiert, in einigen Fällen auch abgefangen; s. Lit [13b, 14c]
    • Solche Verbindungen werden diskutiert, in einigen Fällen auch abgefangen; s. Lit [13b, 14c].
  • 29
    • 2742559440 scopus 로고    scopus 로고
    • Auch andere But-3-in-säure-Derivate isomerisieren zum Buta-2,3-dien-Gerüst; s. Lit. [13d] u. [23]
    • Auch andere But-3-in-säure-Derivate isomerisieren zum Buta-2,3-dien-Gerüst; s. Lit. [13d] u. [23].
  • 30
    • 2742557287 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • Wir müssen natürlich berücksichtigen, daß zunächst die Isomerisierung zum Butadien-amid 5g ablaufen muß. Dies sollte jedoch nicht mehr als 3, maximal 4 h erfordern (s. gezielte Isomerisierung von 4a und b).
  • 32
    • 0003009874 scopus 로고
    • Das Nicht-Gelingen bzw. die Erschwerung der IMDA-Reaktion bei Vorhandensein einer sek. Amid-Gruppe in der Verbundkette der beiden Reaktionspartner ist bekannt und ist entsprechend kommentiert worden: [a] E. Ciganek, Org. React. 32 (1984) 1; [b] W. Geschwend, A. O. Lee, H.-P. Meier, J. Org. Chem. 38 (1973) 2169; [c] S. F. Martin, S. A. Williamson, R.P. Gist, K. M. Smith, J. Org. Chem. 48 (1983) 5170
    • (1984) Org. React. , vol.32 , pp. 1
    • Ciganek, E.1
  • 33
    • 0015849403 scopus 로고
    • Das Nicht-Gelingen bzw. die Erschwerung der IMDA-Reaktion bei Vorhandensein einer sek. Amid-Gruppe in der Verbundkette der beiden Reaktionspartner ist bekannt und ist entsprechend kommentiert worden: [a] E. Ciganek, Org. React. 32 (1984) 1; [b] W. Geschwend, A. O. Lee, H.-P. Meier, J. Org. Chem. 38 (1973) 2169; [c] S. F. Martin, S. A. Williamson, R.P. Gist, K. M. Smith, J. Org. Chem. 48 (1983) 5170
    • (1973) J. Org. Chem. , vol.38 , pp. 2169
    • Geschwend, W.1    Lee, A.O.2    Meier, H.-P.3
  • 34
    • 33845551047 scopus 로고
    • Das Nicht-Gelingen bzw. die Erschwerung der IMDA-Reaktion bei Vorhandensein einer sek. Amid-Gruppe in der Verbundkette der beiden Reaktionspartner ist bekannt und ist entsprechend kommentiert worden: [a] E. Ciganek, Org. React. 32 (1984) 1; [b] W. Geschwend, A. O. Lee, H.-P. Meier, J. Org. Chem. 38 (1973) 2169; [c] S. F. Martin, S. A. Williamson, R.P. Gist, K. M. Smith, J. Org. Chem. 48 (1983) 5170
    • (1983) J. Org. Chem. , vol.48 , pp. 5170
    • Martin, S.F.1    Williamson, S.A.2    Gist, R.P.3    Smith, K.M.4
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    • 84987574064 scopus 로고
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    • (1987) Helv. Chim. Acta , vol.70 , pp. 262
  • 41
    • 2742595684 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 1H-NMR-Daten stimmen im wesentlichen mit den in [24] aufgeführten Daten überein; nur die Zuordnung der Signale für 4-H und 7-H differieren.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.