-
3
-
-
84981922376
-
-
G. Himbert, L. Henn, Angew. Chem. 94 (1982) 631; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 21 (1982) 620
-
(1982)
Angew. Chem., Int. Ed. Engl.
, vol.21
, pp. 620
-
-
-
4
-
-
37049103149
-
-
G. Himbert, K. Diehl, G. Maas, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 900
-
J. Chem. Soc., Chem. Commun.
, vol.1984
, pp. 900
-
-
Himbert, G.1
Diehl, K.2
Maas, G.3
-
5
-
-
0011174643
-
-
L. Henn, G. Himbert, K. Diehl, M. Kaftory, Chem. Ber. 119 (1986) 1953
-
(1986)
Chem. Ber.
, vol.119
, pp. 1953
-
-
Henn, L.1
Himbert, G.2
Diehl, K.3
Kaftory, M.4
-
8
-
-
2742606818
-
-
G. Himbert, D. Fink, K. Diehl, P. Rademacher, A. J. Bittner, Chem. Ber. 122 (1989) 1161
-
(1989)
Chem. Ber.
, vol.122
, pp. 1161
-
-
Himbert, G.1
Fink, D.2
Diehl, K.3
Rademacher, P.4
Bittner, A.J.5
-
11
-
-
2742560494
-
-
S. a die in Lit. [6,7,9] angegebenen Arbeiten von A. S. Orahovats und R. W. Saalfrank
-
S. a die in Lit. [6,7,9] angegebenen Arbeiten von A. S. Orahovats und R. W. Saalfrank
-
-
-
-
13
-
-
0004083142
-
-
Hrsg.: S. Patai, J. Wiley, Chicester
-
Die Umsetzung metallorganischer Verbindungen mit Isocyanaten stellt eine generelle Methode zur Synthese sek. Carboxamide dar; z. B.: [a] H. Richter, H. Ulrich in "The chemistry of cyanates and their thio derivatives" (Hrsg.: S. Patai), S. 773 ff, J. Wiley, Chicester, 1977; [b] K. Nützel in "Methoden der Organischen Chemie" (Hrsg.: E. Müller), 4. Aufl., Bd. XIII/2a, S.393 ff, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1973; [c] U. Schöllkopf in Methoden der Organischen Chemie (Hrsg.: E. Müller), 4. Aufl., Bd. XIII/1, S. 191, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1973; [d] G. Himbert, W. Schwickerath, Liebigs Ann. Chem. 1981, 1844
-
(1977)
The Chemistry of Cyanates and Their Thio Derivatives
-
-
Richter, H.1
Ulrich, H.2
-
14
-
-
24244451705
-
-
Hrsg.: E. Müller, 4. Aufl., Georg Thieme Verlag, Stuttgart
-
Die Umsetzung metallorganischer Verbindungen mit Isocyanaten stellt eine generelle Methode zur Synthese sek. Carboxamide dar; z. B.: [a] H. Richter, H. Ulrich in "The chemistry of cyanates and their thio derivatives" (Hrsg.: S. Patai), S. 773 ff, J. Wiley, Chicester, 1977; [b] K. Nützel in "Methoden der Organischen Chemie" (Hrsg.: E. Müller), 4. Aufl., Bd. XIII/2a, S.393 ff, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1973; [c] U. Schöllkopf in Methoden der Organischen Chemie (Hrsg.: E. Müller), 4. Aufl., Bd. XIII/1, S. 191, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1973; [d] G. Himbert, W. Schwickerath, Liebigs Ann. Chem. 1981, 1844
-
(1973)
Methoden der Organischen Chemie
, vol.13
, Issue.2 A
-
-
Nützel, K.1
-
15
-
-
24244475174
-
-
Hrsg.: E. Müller, 4. Aufl., Georg Thieme Verlag, Stuttgart
-
Die Umsetzung metallorganischer Verbindungen mit Isocyanaten stellt eine generelle Methode zur Synthese sek. Carboxamide dar; z. B.: [a] H. Richter, H. Ulrich in "The chemistry of cyanates and their thio derivatives" (Hrsg.: S. Patai), S. 773 ff, J. Wiley, Chicester, 1977; [b] K. Nützel in "Methoden der Organischen Chemie" (Hrsg.: E. Müller), 4. Aufl., Bd. XIII/2a, S.393 ff, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1973; [c] U. Schöllkopf in Methoden der Organischen Chemie (Hrsg.: E. Müller), 4. Aufl., Bd. XIII/1, S. 191, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1973; [d] G. Himbert, W. Schwickerath, Liebigs Ann. Chem. 1981, 1844
-
(1973)
Methoden der Organischen Chemie
, vol.13
, Issue.1
, pp. 191
-
-
Schöllkopf, U.1
-
16
-
-
2742520995
-
-
Die Umsetzung metallorganischer Verbindungen mit Isocyanaten stellt eine generelle Methode zur Synthese sek. Carboxamide dar; z. B.: [a] H. Richter, H. Ulrich in "The chemistry of cyanates and their thio derivatives" (Hrsg.: S. Patai), S. 773 ff, J. Wiley, Chicester, 1977; [b] K. Nützel in "Methoden der Organischen Chemie" (Hrsg.: E. Müller), 4. Aufl., Bd. XIII/2a, S.393 ff, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1973; [c] U. Schöllkopf in Methoden der Organischen Chemie (Hrsg.: E. Müller), 4. Aufl., Bd. XIII/1, S. 191, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1973; [d] G. Himbert, W. Schwickerath, Liebigs Ann. Chem. 1981, 1844
-
Liebigs Ann. Chem.
, vol.1981
, pp. 1844
-
-
Himbert, G.1
Schwickerath, W.2
-
17
-
-
33947452892
-
-
Je nach Reaktionspartner und Solvens reagiert die Grignard-Verbindung 2 zur Allenyl- und/oder zur Propargyl-Verbindung; z. B.: [a] J. H. Wotiz, J. Am. Chem. Soc. 72 (1950) 1639; [b] J. H. Wotiz, J. S. Matthews, J. A. Lieb, J. Am. Chem. Soc. 73 (1951) 5503; [c] J.-L. Moreau, M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 2175 1973, 2549; [d] G. Darnault, M. Saquet, A. Thuillier, Chem. Ind. 1983, 391
-
(1950)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.72
, pp. 1639
-
-
Wotiz, J.H.1
-
18
-
-
1942437714
-
-
Je nach Reaktionspartner und Solvens reagiert die Grignard-Verbindung 2 zur Allenyl- und/oder zur Propargyl-Verbindung; z. B.: [a] J. H. Wotiz, J. Am. Chem. Soc. 72 (1950) 1639; [b] J. H. Wotiz, J. S. Matthews, J. A. Lieb, J. Am. Chem. Soc. 73 (1951) 5503; [c] J.-L. Moreau, M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 2175 1973, 2549; [d] G. Darnault, M. Saquet, A. Thuillier, Chem. Ind. 1983, 391
-
(1951)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.73
, pp. 5503
-
-
Wotiz, J.H.1
Matthews, J.S.2
Lieb, J.A.3
-
19
-
-
5644244378
-
-
Je nach Reaktionspartner und Solvens reagiert die Grignard-Verbindung 2 zur Allenyl- und/oder zur Propargyl-Verbindung; z. B.: [a] J. H. Wotiz, J. Am. Chem. Soc. 72 (1950) 1639; [b] J. H. Wotiz, J. S. Matthews, J. A. Lieb, J. Am. Chem. Soc. 73 (1951) 5503; [c] J.-L. Moreau, M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 2175 1973, 2549; [d] G. Darnault, M. Saquet, A. Thuillier, Chem. Ind. 1983, 391
-
Bull. Soc. Chim. Fr.
, vol.1970
, pp. 2175
-
-
Moreau, J.-L.1
Gaudemar, M.2
-
20
-
-
2742593406
-
-
Je nach Reaktionspartner und Solvens reagiert die Grignard-Verbindung 2 zur Allenyl- und/oder zur Propargyl-Verbindung; z. B.: [a] J. H. Wotiz, J. Am. Chem. Soc. 72 (1950) 1639; [b] J. H. Wotiz, J. S. Matthews, J. A. Lieb, J. Am. Chem. Soc. 73 (1951) 5503; [c] J.-L. Moreau, M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 2175 1973, 2549; [d] G. Darnault, M. Saquet, A. Thuillier, Chem. Ind. 1983, 391
-
Bull. Soc. Chim. Fr.
, vol.1973
, pp. 2549
-
-
-
21
-
-
2742593405
-
-
Je nach Reaktionspartner und Solvens reagiert die Grignard-Verbindung 2 zur Allenyl- und/oder zur Propargyl-Verbindung; z. B.: [a] J. H. Wotiz, J. Am. Chem. Soc. 72 (1950) 1639; [b] J. H. Wotiz, J. S. Matthews, J. A. Lieb, J. Am. Chem. Soc. 73 (1951) 5503; [c] J.-L. Moreau, M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 2175 1973, 2549; [d] G. Darnault, M. Saquet, A. Thuillier, Chem. Ind. 1983, 391
-
Chem. Ind.
, vol.1983
, pp. 391
-
-
Darnault, G.1
Saquet, M.2
Thuillier, A.3
-
22
-
-
24244452785
-
-
Die Struktur der Grignard-Verbindung 2 (die Allenyl-Struktur ist dominierend, die gleiche Grignard-Verbindung erhält man auch bei Einsatz von Allenylbromid) wird in mehreren Publikationen diskutiert: [a] C. Prévost, M. Gaudemar, L. Miginac, F. Bardone-Gaudemar, M. Andrac, Bull. Soc. Chim. Fr. 1959, 679; [b] G. Fontaine, C. André C. Jolivet, D. Maitte, Bull. Soc. Chim. Fr. 1963, 1444; [c] J.-L. Moreau, M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 2729; [d] J. Klein in "The chemistry of the carbon-carbon-triple bond", (Hrsg.: S. Patai), Teil 1, S. 343 f. J. Wiley, New York, 1978; [e] R. H. Nobes, D. Poppinger, W.-K. Li, L. Radon in "Comprehensive Carbanion Chemistry", ( Hrsg.: E. Buncel, T. Durst), Part C, S. 64, Elsevier, Amsterdam, 1987
-
Bull. Soc. Chim. Fr.
, vol.1959
, pp. 679
-
-
Prévost, C.1
Gaudemar, M.2
Miginac, L.3
Bardone-Gaudemar, F.4
Andrac, M.5
-
23
-
-
2742545221
-
-
Die Struktur der Grignard-Verbindung 2 (die Allenyl-Struktur ist dominierend, die gleiche Grignard-Verbindung erhält man auch bei Einsatz von Allenylbromid) wird in mehreren Publikationen diskutiert: [a] C. Prévost, M. Gaudemar, L. Miginac, F. Bardone-Gaudemar, M. Andrac, Bull. Soc. Chim. Fr. 1959, 679; [b] G. Fontaine, C. André C. Jolivet, D. Maitte, Bull. Soc. Chim. Fr. 1963, 1444; [c] J.-L. Moreau, M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 2729; [d] J. Klein in "The chemistry of the carbon-carbon-triple bond", (Hrsg.: S. Patai), Teil 1, S. 343 f. J. Wiley, New York, 1978; [e] R. H. Nobes, D. Poppinger, W.-K. Li, L. Radon in "Comprehensive Carbanion Chemistry", ( Hrsg.: E. Buncel, T. Durst), Part C, S. 64, Elsevier, Amsterdam, 1987
-
Bull. Soc. Chim. Fr.
, vol.1963
, pp. 1444
-
-
Fontaine, G.1
André, C.2
Jolivet, C.3
Maitte, D.4
-
24
-
-
2742528727
-
-
Die Struktur der Grignard-Verbindung 2 (die Allenyl-Struktur ist dominierend, die gleiche Grignard-Verbindung erhält man auch bei Einsatz von Allenylbromid) wird in mehreren Publikationen diskutiert: [a] C. Prévost, M. Gaudemar, L. Miginac, F. Bardone-Gaudemar, M. Andrac, Bull. Soc. Chim. Fr. 1959, 679; [b] G. Fontaine, C. André C. Jolivet, D. Maitte, Bull. Soc. Chim. Fr. 1963, 1444; [c] J.-L. Moreau, M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 2729; [d] J. Klein in "The chemistry of the carbon-carbon-triple bond", (Hrsg.: S. Patai), Teil 1, S. 343 f. J. Wiley, New York, 1978; [e] R. H. Nobes, D. Poppinger, W.-K. Li, L. Radon in "Comprehensive Carbanion Chemistry", ( Hrsg.: E. Buncel, T. Durst), Part C, S. 64, Elsevier, Amsterdam, 1987
-
Bull. Soc. Chim. Fr.
, vol.1973
, pp. 2729
-
-
Moreau, J.-L.1
Gaudemar, M.2
-
25
-
-
0000435735
-
-
Hrsg.: S. Patai, J. Wiley, New York
-
Die Struktur der Grignard-Verbindung 2 (die Allenyl-Struktur ist dominierend, die gleiche Grignard-Verbindung erhält man auch bei Einsatz von Allenylbromid) wird in mehreren Publikationen diskutiert: [a] C. Prévost, M. Gaudemar, L. Miginac, F. Bardone-Gaudemar, M. Andrac, Bull. Soc. Chim. Fr. 1959, 679; [b] G. Fontaine, C. André C. Jolivet, D. Maitte, Bull. Soc. Chim. Fr. 1963, 1444; [c] J.-L. Moreau, M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 2729; [d] J. Klein in "The chemistry of the carbon-carbon-triple bond", (Hrsg.: S. Patai), Teil 1, S. 343 f. J. Wiley, New York, 1978; [e] R. H. Nobes, D. Poppinger, W.-K. Li, L. Radon in "Comprehensive Carbanion Chemistry", ( Hrsg.: E. Buncel, T. Durst), Part C, S. 64, Elsevier, Amsterdam, 1987
-
(1978)
The Chemistry of the Carbon-carbon-triple Bond
, Issue.1
-
-
Klein, J.1
-
26
-
-
0003853912
-
-
Hrsg.: E. Buncel, T. Durst, Elsevier, Amsterdam
-
Die Struktur der Grignard-Verbindung 2 (die Allenyl-Struktur ist dominierend, die gleiche Grignard-Verbindung erhält man auch bei Einsatz von Allenylbromid) wird in mehreren Publikationen diskutiert: [a] C. Prévost, M. Gaudemar, L. Miginac, F. Bardone-Gaudemar, M. Andrac, Bull. Soc. Chim. Fr. 1959, 679; [b] G. Fontaine, C. André C. Jolivet, D. Maitte, Bull. Soc. Chim. Fr. 1963, 1444; [c] J.-L. Moreau, M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 2729; [d] J. Klein in "The chemistry of the carbon-carbon-triple bond", (Hrsg.: S. Patai), Teil 1, S. 343 f. J. Wiley, New York, 1978; [e] R. H. Nobes, D. Poppinger, W.-K. Li, L. Radon in "Comprehensive Carbanion Chemistry", ( Hrsg.: E. Buncel, T. Durst), Part C, S. 64, Elsevier, Amsterdam, 1987
-
(1987)
Comprehensive Carbanion Chemistry
, Issue.PART C
, pp. 64
-
-
Nobes, R.H.1
Poppinger, D.2
Li, W.-K.3
Radon, L.4
-
27
-
-
2742527622
-
-
note
-
Die Elementaranalysen liefern regelmäßig (entweder aus stoffspezifischen oder aus systematischen Gründen) zu tiefe C-Werte, etwas erhöhte H-Werte, aber recht genaue N-Werte.
-
-
-
-
28
-
-
2742566013
-
-
Solche Verbindungen werden diskutiert, in einigen Fällen auch abgefangen; s. Lit [13b, 14c]
-
Solche Verbindungen werden diskutiert, in einigen Fällen auch abgefangen; s. Lit [13b, 14c].
-
-
-
-
29
-
-
2742559440
-
-
Auch andere But-3-in-säure-Derivate isomerisieren zum Buta-2,3-dien-Gerüst; s. Lit. [13d] u. [23]
-
Auch andere But-3-in-säure-Derivate isomerisieren zum Buta-2,3-dien-Gerüst; s. Lit. [13d] u. [23].
-
-
-
-
30
-
-
2742557287
-
-
note
-
Wir müssen natürlich berücksichtigen, daß zunächst die Isomerisierung zum Butadien-amid 5g ablaufen muß. Dies sollte jedoch nicht mehr als 3, maximal 4 h erfordern (s. gezielte Isomerisierung von 4a und b).
-
-
-
-
32
-
-
0003009874
-
-
Das Nicht-Gelingen bzw. die Erschwerung der IMDA-Reaktion bei Vorhandensein einer sek. Amid-Gruppe in der Verbundkette der beiden Reaktionspartner ist bekannt und ist entsprechend kommentiert worden: [a] E. Ciganek, Org. React. 32 (1984) 1; [b] W. Geschwend, A. O. Lee, H.-P. Meier, J. Org. Chem. 38 (1973) 2169; [c] S. F. Martin, S. A. Williamson, R.P. Gist, K. M. Smith, J. Org. Chem. 48 (1983) 5170
-
(1984)
Org. React.
, vol.32
, pp. 1
-
-
Ciganek, E.1
-
33
-
-
0015849403
-
-
Das Nicht-Gelingen bzw. die Erschwerung der IMDA-Reaktion bei Vorhandensein einer sek. Amid-Gruppe in der Verbundkette der beiden Reaktionspartner ist bekannt und ist entsprechend kommentiert worden: [a] E. Ciganek, Org. React. 32 (1984) 1; [b] W. Geschwend, A. O. Lee, H.-P. Meier, J. Org. Chem. 38 (1973) 2169; [c] S. F. Martin, S. A. Williamson, R.P. Gist, K. M. Smith, J. Org. Chem. 48 (1983) 5170
-
(1973)
J. Org. Chem.
, vol.38
, pp. 2169
-
-
Geschwend, W.1
Lee, A.O.2
Meier, H.-P.3
-
34
-
-
33845551047
-
-
Das Nicht-Gelingen bzw. die Erschwerung der IMDA-Reaktion bei Vorhandensein einer sek. Amid-Gruppe in der Verbundkette der beiden Reaktionspartner ist bekannt und ist entsprechend kommentiert worden: [a] E. Ciganek, Org. React. 32 (1984) 1; [b] W. Geschwend, A. O. Lee, H.-P. Meier, J. Org. Chem. 38 (1973) 2169; [c] S. F. Martin, S. A. Williamson, R.P. Gist, K. M. Smith, J. Org. Chem. 48 (1983) 5170
-
(1983)
J. Org. Chem.
, vol.48
, pp. 5170
-
-
Martin, S.F.1
Williamson, S.A.2
Gist, R.P.3
Smith, K.M.4
-
38
-
-
84987574064
-
-
L. S. Trifonov, A. S. Orahovats, Helv. Chim. Acta 69 (1986) 1585; Helv. Chim. Acta 70 (1987) 262
-
(1987)
Helv. Chim. Acta
, vol.70
, pp. 262
-
-
-
41
-
-
2742595684
-
-
note
-
1H-NMR-Daten stimmen im wesentlichen mit den in [24] aufgeführten Daten überein; nur die Zuordnung der Signale für 4-H und 7-H differieren.
-
-
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