A Constrained Diketopiperazine as a New Scaffold for the Synthesis of Peptidomimetics

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 5, 1998, Pages 853-859

  Pons, Jean François ^a   Fauchère, Jean Luc ^b   Lamaty, Frédéric ^a   Molla, Annie ^c   Lazaro, René ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTPELLIER   (France)

^b INSTITUT DE RECHERCHES SERVIER   (France)

^c INSTITUT ALBERT BONNIOT   (France)

Author keywords

Diketopiperazine building block; N Alkylation; Peptidomimetics; RGD analogues

Indexed keywords

EID: 2742581691     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1099-0690(199805)1998:5<853::AID-EJOC853>3.0.CO;2-F     Document Type: Article

References (24)

1. C. Prasad, Peptides 1995, 16, 155.
2. D. W. Gordon, J. Steele, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 47.
3. B. O. Scott, A. C. Siegmund, C. K. Marlowe, Y. Pei, K. L. Spear, Molecular Diversity 1995, 1, 125.
4. N. Kucharczyk. C. Thurieau, J. Paladino, A. D. Morris, J. Bonnet, E. Canet. J. E. Krause, D. Regoli, R. Couture, J. L. Fauchère, J Med Chem. 1993, 36, 1654.
5. For reviews on analogues and mimetics of RGD see: I. Ojima, Q. Dong, S. Chakravarty, E. Peerschke, S. M. Hwang, A. S. Wong, Bioorg. Med Chem. 1995, 5, 1941; J. A. Zablocki, M. Miyano, N. R. Shashidhar, S. Panzer-Knodle, N. Nicholson, L. Feigen, J. Med. Chem. 1992, 35, 4914; V. Austel, F. Himmelsbach, T. Müller, Drugs Fut. 1994, 19, 757. For recent literature see: J. Lefkovits, E. Plow. E. J. Topol, New Engl. J. Med. 1995, 332, 1553.
6. For reviews on analogues and mimetics of RGD see: I. Ojima, Q. Dong, S. Chakravarty, E. Peerschke, S. M. Hwang, A. S. Wong, Bioorg. Med Chem. 1995, 5, 1941; J. A. Zablocki, M. Miyano, N. R. Shashidhar, S. Panzer-Knodle, N. Nicholson, L. Feigen, J. Med. Chem. 1992, 35, 4914; V. Austel, F. Himmelsbach, T. Müller, Drugs Fut. 1994, 19, 757. For recent literature see: J. Lefkovits, E. Plow. E. J. Topol, New Engl. J. Med. 1995, 332, 1553.
7. For reviews on analogues and mimetics of RGD see: I. Ojima, Q. Dong, S. Chakravarty, E. Peerschke, S. M. Hwang, A. S. Wong, Bioorg. Med Chem. 1995, 5, 1941; J. A. Zablocki, M. Miyano, N. R. Shashidhar, S. Panzer-Knodle, N. Nicholson, L. Feigen, J. Med. Chem. 1992, 35, 4914; V. Austel, F. Himmelsbach, T. Müller, Drugs Fut. 1994, 19, 757. For recent literature see: J. Lefkovits, E. Plow. E. J. Topol, New Engl. J. Med. 1995, 332, 1553.
8. For reviews on analogues and mimetics of RGD see: I. Ojima, Q. Dong, S. Chakravarty, E. Peerschke, S. M. Hwang, A. S. Wong, Bioorg. Med Chem. 1995, 5, 1941; J. A. Zablocki, M. Miyano, N. R. Shashidhar, S. Panzer-Knodle, N. Nicholson, L. Feigen, J. Med. Chem. 1992, 35, 4914; V. Austel, F. Himmelsbach, T. Müller, Drugs Fut. 1994, 19, 757. For recent literature see: J. Lefkovits, E. Plow. E. J. Topol, New Engl. J. Med. 1995, 332, 1553.
9. G. Marguerie, French Patent 1988, 2, 608, 160; G. Marguerie, Chem. Abstr. 1989, 110, 115347a; F. S. Tjoeng, S. P. Adams, U.S. Patent 1989, 4,879,313.
10. G. Marguerie, French Patent 1988, 2, 608, 160; G. Marguerie, Chem. Abstr. 1989, 110, 115347a; F. S. Tjoeng, S. P. Adams, U.S. Patent 1989, 4,879,313.
11. G. Marguerie, French Patent 1988, 2, 608, 160; G. Marguerie, Chem. Abstr. 1989, 110, 115347a; F. S. Tjoeng, S. P. Adams, U.S. Patent 1989, 4,879,313.
12. G. D. Hartman, M. S. Egbertson, W. Halczenko, W. L. Laswell, M. E. Duggan, R. L. Smith, A. M. Naylor, P. D. Manno, R. J. Lynch, G. Zhang, C. T. C. Chang, R. J. Gould, J. Med. Chem. 1992, 35, 4640; M. E. Duggan, A. M. Naylor-Olsen, J. J. Perkins, P. S. Anderson, C. T. C. Chang, J. J. Cook, R. J. Gould, N. C. Ihle, G. D. Hartman, J. J. Lynch, R. J. Lynch, P. D. Manno, L. W. Schaffer, R. L. Smith, J Med. Chem 1995, 38, 3332.
13. G. D. Hartman, M. S. Egbertson, W. Halczenko, W. L. Laswell, M. E. Duggan, R. L. Smith, A. M. Naylor, P. D. Manno, R. J. Lynch, G. Zhang, C. T. C. Chang, R. J. Gould, J. Med. Chem. 1992, 35, 4640; M. E. Duggan, A. M. Naylor-Olsen, J. J. Perkins, P. S. Anderson, C. T. C. Chang, J. J. Cook, R. J. Gould, N. C. Ihle, G. D. Hartman, J. J. Lynch, R. J. Lynch, P. D. Manno, L. W. Schaffer, R. L. Smith, J Med. Chem 1995, 38, 3332.
14. J. A. Zablocki, M. Miyano, R. B. Garland, D. Pireh, L. Schretzman, N. R. Shashidhar, S. N. Rao, R. J. Lindmark, S. Panzer-Knodle, N. Nicholson, B. B. Taite, A. K. Salyers, L. W. King, J. G. Campion, L. P. Feigen, J. Med. Chem. 1993, 36, 1811.
15. I. Ojima, Q. Dong, M. Eguchi, Y. I. Oh, C. M Amman, B. S. Coller, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1749.
16. D. Ben-Ishai, E. Goldstein, Tetrahedron 1971, 27, 3119; M. Vincent, C. Pascard, M. Cesario, G. Rémond, J. P. Bouchet, Y. Charton, M. Laubie, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7369.
17. D. Ben-Ishai, E. Goldstein, Tetrahedron 1971, 27, 3119; M. Vincent, C. Pascard, M. Cesario, G. Rémond, J. P. Bouchet, Y. Charton, M. Laubie, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7369.
18. K. S. Kim, L. Qian, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7677: E. J. Iwanowicz, M. A. Poss, J. Lin, Synth. Commun. 1993, 23, 1443.
19. K. S. Kim, L. Qian, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7677: E. J. Iwanowicz, M. A. Poss, J. Lin, Synth. Commun. 1993, 23, 1443.
20. W. E. Bondinell, R. M. Keenan, W. H. Miller, F. E. Ali, A. C. Allen, C. W. De Brosse, D. S. Eggleston, K. F. Erhard, R. C Haltiwanger, W. F. Huffman, S. M. Hwang, D. R. Jakas, P. F. Koster, T. W. Ku, C. P. Lee, A. J. Nichols, S. T. Ross, J. M. Samanen, R. E. Valocik, J. A. Vasko-Moser, J. W. Venslavsky, A. S. Wong, C. K. Yuan, Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 897.
21. M. B. Zucker, Meth. Enzymol 1988, 169, 117.
22. V. Austel, W. G. Eiser, F. Himmelsbach, G. Linz, T. H. Miller, H. Pieper, E. Seewaldt-Becker, H. Weisenberger, 207th American Chemical Society National Meeting. MEDI, 1993, 101.
23. P. Martin, T. Papayamopoulou. Science 1982, 216, 1233.
24. A. Molla, R Berthier, A. Chapel, A. Schweitzer, A. Andrieux, Biochem. J. 1995, 309, 491.