Some unusual reactions of disodium 2-Oxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolates with biselectrophiles;Einige ungewöhnliche wmsetzungen des dinatrium-2-oxo-1,3-dithiol-4,5-dithiolats mit biselektrophilen

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 339, Issue 1, 1997, Pages 15-19

  Hartke, Klaus ^a   Rauschen, Frank ^a  

^a PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 2742566208     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (18)

1. a) K. Hartke, H. Hoppe, Chem. Ber. 107 (1974) 3121;
2. b) S. Wawzonek, S. M. Heilmann, J. Org. Chem. 39 (1974)511;
3. c) G. Steimecke, H.-J. Sieler, R. Kirmse, E. Hoyer, Phosphorus and Sulfur 7 (1979) 49;
4. d) H. Poleschner, W, John, F. Hoppe, E. Fanghänel, S. Roth, J. Prakt. Chem. 325 (1983) 957;
5. e) J. Koster, K. Hartke, Arch. Pharm. (Weinheim) 317 (1984) 995
6. Für ein umfassendes Sammelreferat vgl. G. Schukat, E. Fanghänel, Sulfur Reports 18 (1996) 1-294
7. K. S. Varma, A. Bury, N. J. Harris, A. E. Underhill, Synthesis 1987, 837
8. Zum Gleichgewicht zwischen der cyclischen Halbacetalform und der offenkettigen Aldehydform von 7 vgl. Buu-Hoi, M. Dufour, P. Jacquignon, Bull. Soc. Chim. Fr. 1971, 2999
9. Nach E. Besca, P. Papos, P. Winternitz, J. Chem. Soc. (C) 1969, 728, ist der Pseudoester 9 aus 7 durch eine säurekatalysierte Veresterung in Methanol in 38proz. Ausb. erhältlich. Wir erzielten mit Bortrifluorid-Diethylether 91%.
10. a) W. G. Young, H. K. Hall, Jr., S. Winstein , J. Am. Chem. Soc. 78 (1956) 4338;
11. b) A. Roedig in Houben-Weyl, Methoden der Org. Chem., Bd. V/4, S. 83, Thieme, Stuttgart 1960
12. a) G. Stork, A. F. Kreft, III, J. Am. Chem. Soc. 99 (1977) 3851 und 8373;
13. b) W. Kirmse, F. Scheidt, H.-J. Vater, J. Am. Chem. Soc. 100 (1978) 2935
14. W.-D. Stohrer, Angew. Chem. 95 (1983) 642; Angew. Chem., Int. Ed.Engl. 22 (1983) 613
15. W.-D. Stohrer, Angew. Chem. 95 (1983) 642; Angew. Chem., Int. Ed.Engl. 22 (1983) 613
16. a) D. A. Evans, K. G. Grimm, L. K. Truesdale, J. Am. Chem. Soc. 97 (1975) 3229;
17. b) D. A. Evans, L. K. Truesdale, K. G. Grimm, S. L. Nesbitt, J. Am. Chem. Soc. 99 (1977) 5009;
18. c) Sammelreferat: R. Noyori, S. Murata, M. Suzuki, Tetrahedron 23 (1981) 3899