Practical synthesis of (R)-1-benzyl-3-hydroxy-2,5-pyrrolidinedione and its acetate from L-tartaric acid

Heterocycles

Volumn 43, Issue 2, 1996, Pages 415-423

  Tomori, Hiroshi ^a   Maruyama, Hiroshi ^b   Ogura, Katsuyuki ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

^b DAIICHI SANKYO CO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 2742557721     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/com-95-7301     Document Type: Article

References (29)

1. A. Naylor and D. B. Judd, Eur. Patent 1990, 398720 [Chem. Abstr., 1990, 114, 185548y]; D. I. C. Scopes, D. B. Judd, and D. J. Belton, Eur. Patent 1990, 366327 [Chem. Abstr., 1990, 113, 171999p].
2. A. Naylor and D. B. Judd, Eur. Patent 1990, 398720 [Chem. Abstr., 1990, 114, 185548y]; D. I. C. Scopes, D. B. Judd, and D. J. Belton, Eur. Patent 1990, 366327 [Chem. Abstr., 1990, 113, 171999p].
3. D. I. C. Scopes, N. F. Hayes, D. E. Bays, D. Belton, J. Brain, D. S. Brown, D. B. Judd, A. B. McElroy, C. A. Meerholz, A. Naylor, A. G. Hayes, M. J. Sheehan, P. J. Birch, and M. B. Tyers, J. Med. Chem., 1992, 35, 490.
4. A. R. Mackenzie and P. E. Cross, World Intellectual Patent 1991, WO 9109015 [Chem. Abstr., 1991, 115, 183097x].
5. K. Tamazawa, H. Arima, T. Kojima, Y. Isomura, M. Okada, S. Fujita, T. Furuya, T. Takenaka, O. Inagaki, and M. Terai, J. Med. Chem., 1986, 29, 2504.
6. For examples, see: T. Miyadera, Y. Sugimura, T. Hashimoto, T. Tanaka, K. Iino, T. Shibata, and S. Sugawara, J. Antibiot., 1983, 36, 1034; T. Uno, K. Iuch, Y. Kawahata, and G. Tsukamoto, J. Heterocycl. Chem., 1987, 24, 1025; J. P. Sanchez, J. M. Domagala, C. L. Heifetz, S. R. Priebe, J. A. Sesnie, and A. K. Trehan, J. Med. Chem., 1992, 35, 1764; T. Rosen, D. T. W. Chu, I. M. Lico, P. B. Fernandes, L. Shen, S. Borodkin, and A. G. Pernet, J. Med. Chem., 1988, 31, 1586; C. S. Cooper, P. L. Klock, D. T. W. Chu, D. J. Hardy, R. N. Swanson, and J. J. Planner, J. Med. Chem., 1992, 35, 1392.
7. For examples, see: T. Miyadera, Y. Sugimura, T. Hashimoto, T. Tanaka, K. Iino, T. Shibata, and S. Sugawara, J. Antibiot., 1983, 36, 1034; T. Uno, K. Iuch, Y. Kawahata, and G. Tsukamoto, J. Heterocycl. Chem., 1987, 24, 1025; J. P. Sanchez, J. M. Domagala, C. L. Heifetz, S. R. Priebe, J. A. Sesnie, and A. K. Trehan, J. Med. Chem., 1992, 35, 1764; T. Rosen, D. T. W. Chu, I. M. Lico, P. B. Fernandes, L. Shen, S. Borodkin, and A. G. Pernet, J. Med. Chem., 1988, 31, 1586; C. S. Cooper, P. L. Klock, D. T. W. Chu, D. J. Hardy, R. N. Swanson, and J. J. Planner, J. Med. Chem., 1992, 35, 1392.
8. For examples, see: T. Miyadera, Y. Sugimura, T. Hashimoto, T. Tanaka, K. Iino, T. Shibata, and S. Sugawara, J. Antibiot., 1983, 36, 1034; T. Uno, K. Iuch, Y. Kawahata, and G. Tsukamoto, J. Heterocycl. Chem., 1987, 24, 1025; J. P. Sanchez, J. M. Domagala, C. L. Heifetz, S. R. Priebe, J. A. Sesnie, and A. K. Trehan, J. Med. Chem., 1992, 35, 1764; T. Rosen, D. T. W. Chu, I. M. Lico, P. B. Fernandes, L. Shen, S. Borodkin, and A. G. Pernet, J. Med. Chem., 1988, 31, 1586; C. S. Cooper, P. L. Klock, D. T. W. Chu, D. J. Hardy, R. N. Swanson, and J. J. Planner, J. Med. Chem., 1992, 35, 1392.
9. For examples, see: T. Miyadera, Y. Sugimura, T. Hashimoto, T. Tanaka, K. Iino, T. Shibata, and S. Sugawara, J. Antibiot., 1983, 36, 1034; T. Uno, K. Iuch, Y. Kawahata, and G. Tsukamoto, J. Heterocycl. Chem., 1987, 24, 1025; J. P. Sanchez, J. M. Domagala, C. L. Heifetz, S. R. Priebe, J. A. Sesnie, and A. K. Trehan, J. Med. Chem., 1992, 35, 1764; T. Rosen, D. T. W. Chu, I. M. Lico, P. B. Fernandes, L. Shen, S. Borodkin, and A. G. Pernet, J. Med. Chem., 1988, 31, 1586; C. S. Cooper, P. L. Klock, D. T. W. Chu, D. J. Hardy, R. N. Swanson, and J. J. Planner, J. Med. Chem., 1992, 35, 1392.
10. For examples, see: T. Miyadera, Y. Sugimura, T. Hashimoto, T. Tanaka, K. Iino, T. Shibata, and S. Sugawara, J. Antibiot., 1983, 36, 1034; T. Uno, K. Iuch, Y. Kawahata, and G. Tsukamoto, J. Heterocycl. Chem., 1987, 24, 1025; J. P. Sanchez, J. M. Domagala, C. L. Heifetz, S. R. Priebe, J. A. Sesnie, and A. K. Trehan, J. Med. Chem., 1992, 35, 1764; T. Rosen, D. T. W. Chu, I. M. Lico, P. B. Fernandes, L. Shen, S. Borodkin, and A. G. Pernet, J. Med. Chem., 1988, 31, 1586; C. S. Cooper, P. L. Klock, D. T. W. Chu, D. J. Hardy, R. N. Swanson, and J. J. Planner, J. Med. Chem., 1992, 35, 1392.
11. M. C. Sleevi, A. D. Cale, Jr., T. W. Gero, L. W. Jaques, W. J. Welstead, A. F. Johnson, B. F. Kilpatrick, I. Demian, J. C. Nolan, and H. Jenkins, J. Med. Chem., 1991, 34, 1314.
12. M. M. Bowers, P. Carroll, and M. M. Jouilié, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1989, 857.
13. For examples, see: (a) D. M. Flanagan and M. M. Jouilié, Heterocycles, 1987, 26, 2247 and references cited therein,
14. (b) A. Horiguchi and K. Mochida, Japan patent 1993, 05227991 [Chem. Abstr., 1994, 120, 52848y],
15. S. Iriuchijima, T. Otsu, and Y. Miyashita, Japan patent 1992, 04131093 [Chem. Abstr., 1992, 117, 210759q].
16. I. Sawa, N. Mori, S. Maemoto, H. Kutsuki, and S. Hasegawa, Japan patent 1989, 01141600 [Chem. Abstr., 1989, 112, 34435s].
17. (e) H. Yamazaki, H. Horikawa, T. Nishitani, and T. Iwasaki, Chem. Pharm. Bull., 1990, 38, 2024.
18. K. L. Bhat, D. M. Flanagan, and M. M. Joullié, Synth. Commun., 1985, 15, 587.
19. (a) T. Ohta, S. Shiokawa, R. Sakamoto, and S. Nozoe, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 7329.
20. (b) W.J. Koot, R. van Ginkel, M. Kranenburg, H. Hiemstra, S. Louwrier, M. J. Moolenaar, and W. N. Speckamp, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 401.
21. (c) A. Bernardi, F. Micheli, D. Potenza, C. Scolastico, and R. Villa, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 4949.
22. (a) H. Yoda, H. Kitayama, T. Katagiri, and K. Takabe, Tetrahedron, 1992, 48, 3313.
23. (b)H. Yoda, H. Kitayama, and K. Takabe, Chem. Express, 1991, 6, 281.
24. B. T. Golding, D. R. Hall, and S. Sakrikar, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1973, 1214.
25. We also developed a practical method for the synthesis of (R)-1 using an enzymatic resolution: H. Tomori, K. Shibutani, and K. Ogura, Bull. Chem. Soc. Jpn., in press.
26. K. H. Bell, Aust. J. Chem., 1987, 40, 1723.
27. Compound (10) remained unchanged during the reaction with 30 wt% HBr/AcOH.
28. Compound (12) presumably arose by the hydrogenation of N-benzylmaleimide resulting from elimination of AcOH from (R)-2.
29. M. M. Bowers-Namia, J. Lee, and M. M. Joullié, Synth. Commun., 1983, 13, 1117.