Preparation and Exploitation of Chiral Cyclopentadienone Synthon

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 54, Issue 1, 1996, Pages 29-40

  Ogasawara, Kunio ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Chiral synthon; Cyclopentadienone; Diels Alder reversion; Enantiocontrolled synthesis; Enantiomerization; Fischer indolization; Lipase mediated kinetic resolution; Natural product synthesis

Indexed keywords

EID: 2742523745     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (57)

1. K. Ogasawara, Pure & Appl. Chem., 66, 2119 (1994)
2. (a) S. Takano, A. Kurotaki, M. Takahashi, K. Ogasawara, Synthesis, 1986, 403;
3. (b) S. Takano, A. Kurotaki, K. Ogasawara, ibid.. 1987, 1075;
4. S. Takano, K. Inomata, A. Kurotaki, T. Ohkawa, K. Ogasawara, J. Chem. Soc. , Chem. Commun., 1987, 1720
5. S. Takano, K. Inomata, K. Ogasawara, Chem. Lett., 1989, 359
6. R. B. Woodward, T. J. Katz, Tetrahedron, 5, 70 (1959)
7. T. Ito, Y. Okamoto, T. Matsumoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 58, 3631 (1985)
8. A. J. H. Klunder, W. B. Huizinga, A. J. M. Hulshof, B. Z. Zwanenburg, Tetrahedron, 27, 2543 (1986)
9. M. Rosenblum, J. Am. Chem. Soc., 79, 3179 (1957)
10. S. Takano, K. Inomata, K. Ogasawara, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 271
11. S. Takano, K. Inomata, M. Takahashi, K. Ogasawara, Synlett, 1991, 636
12. C.-H. Wong, G. M. Whitesides, "Enzymes in Synthetic Organic Chemistry", Pergamon, 1994
13. M. Sato, H. Hattori, M. Murakami, C. Kaneko, Chem. Lett., 1993, 1919
14. Z.-Y. Liu, L. He, H. Zheng, Tetrahedron : Asymmetry, 4, 2277 (1993)
15. R. B. Garland, M. Miyano, D. Pireh, M. Clare, P. M. Finnegan, L. Swenton, J. Org. Chem., 55, 5854 (1990) ; B. J. Childs, G. L. Edwards, Tetrahedron Lett., 34, 5341 (1993)
16. R. B. Garland, M. Miyano, D. Pireh, M. Clare, P. M. Finnegan, L. Swenton, J. Org. Chem., 55, 5854 (1990) ; B. J. Childs, G. L. Edwards, Tetrahedron Lett., 34, 5341 (1993)
17. G. G. Melikyan, Synthesis, 1993, 833
18. S. Takano, M. Moriya, K. Tanaka, K. Ogasawara, Synthesis, 1994, 687
19. W. L. Dilling, R. Plepys, J. Org. Chem., 35, 2971 (1970)
20. T. Sugahara, K. Ogasawara, Tetrahedron Lett., in press.
21. K. Tanaka, K. Ogasawara, Synthesis, 1995, 1237
22. T. Sakan, K. Abe, Tetrahedron Lett. , 1968, 2471
23. G. Stork, G. L. Nelson, F. Rouessac, O. Gringore J. Am. Chem. Soc., 93, 3091 (1971)
24. S. Takano, T. Kamikubo, M. Moriya, K. Ogasawara, Synthesis, 1994, 601
25. K. Tanaka. K. Ogasawara, Synthesis, in press.
26. S. Takano, T. Sato, K. Inomata, K. Ogasawara, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 402
27. T. Tsuda, T. Fujii, K. Kawasaki, T. Saegusa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1980, 1013
28. E. J. Corey. P. L. Fuchs, Tetrahedron Lett. . 1972, 3769
29. K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagiwara, Tetrahedron Lett., 1975, 4467
30. T. Sakamoto, Y. Kondo, H. Yamanaka, Heterocycles, 24, 31 (1986)
31. O. Mitsunobu, Synthesis, 1981, 1; D. L. Hughes, Org. Reactions, 42, 335 (1992)
32. O. Mitsunobu, Synthesis, 1981, 1; D. L. Hughes, Org. Reactions, 42, 335 (1992)
33. E. Ayanoglu, T. Grebreyesus, C. M. Beecham, C. Djerassi, Tetrahedron Lett. , 1978, 1671
34. (a) E. Piers, V. Karunarante, Tetrahedron, 45, 1089 (1989) ;
35. (b) M. Asaoka, K. Obuchi, H. Takei, ibid., 50, 655 (1994)
36. S. Takano, K. Inomata, K. Ogasawara,J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1544
37. G. Stork, S. R. Dowd, J. Am. Chem. Soc., 85, 2178 (1963)
38. C. Exon, T. Gallagher, P. Magnus, J. Am. Chem. Soc., 105, 4739 (1983) ; S. Takano, K. Inomata, K. Ogasawara, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1591 ; S. Takano, H. Iida, K. Inomata, K. Ogasawara, Heterocycles, 35, 47 (1993)
39. C. Exon, T. Gallagher, P. Magnus, J. Am. Chem. Soc., 105, 4739 (1983) ; S. Takano, K. Inomata, K. Ogasawara, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1591 ; S. Takano, H. Iida, K. Inomata, K. Ogasawara, Heterocycles, 35, 47 (1993)
40. C. Exon, T. Gallagher, P. Magnus, J. Am. Chem. Soc., 105, 4739 (1983) ; S. Takano, K. Inomata, K. Ogasawara, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1591 ; S. Takano, H. Iida, K. Inomata, K. Ogasawara, Heterocycles, 35, 47 (1993)
41. S. Takano, T. Sato, K. Inomata, K. Ogasawara, J. Chem.. Soc., Chem. Commun., 1991, 462
42. N. Gulavita, A. Hori, Y. Shimizu, P. Laszlo, J. Clardy, Tetrahedron Lett., 29, 4381 (1988)
43. S. Takano, K. Inomata, T. Sato, K. Ogasawara, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1989, 271
44. D. C. Palmer, M. J. Strauss, Chem. Rev., 77, 1 (1977)
45. W. Nagata, S. Hirai, K. Kawata, T. Aoki, J. Am. Chem., Soc., 89, 5045 (1967)
46. S. Takano, T. Sato, K. Inomata, K. Ogasawara, Heterocycles, 31 , 411 (1990)
47. S. Takano, M. Moriya, K. Ogasawara, J. Org. Chem., 56, 5982 (1991)
48. S. Takano, K. Ogasawara, "The Alkaloids", Vol. 36, ed. by A. Brossi, New York, Academic Press, 1989, p. 225
49. S. Takano, E. Goto, M. Hirama, K. Ogasawara, Chem. Pharm. Bull., 30, 2641 (1982)
50. S. Takano, M. Moriya, K. Ogasawara, Tetrahedron Lett., 33, 329 (1992)
51. S. Takano, M. Moriya, K. Ogasawara, Tetrahedron Lett., 33, 329 (1992)
52. E. Dane, J. Schmitt, Liebigs Ann. Chem., 536, 196 (1938)
53. G. Quinkert, M. del Grosso, A. Bucher, J. W. Bats, G. Dürner, Tetrahedron Lett. , 32, 3357 (1991)