A computational study of mixed aggregates of chloromethyllithium with lithium dialkylamides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 21, 2005, Pages 8298-8302

  Pratt, Lawrence M ^a   Lê, Lý Thi ^b   Truong, Thanh N ^b  

^a FISK UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL METHODS; DIMERS; FREE ENERGY; SOLVENT EXTRACTION;

DFT CALCULATIONS; LIDMA; TETRAMERS; TRIMERS;

LITHIUM COMPOUNDS;

AMIDE; CARBENOID; CHLOROMETHYLLITHIUM; DIMER; LITHIUM; LITHIUM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY; GAS; SOLVATION; SYNTHESIS;

EID: 26844571286     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo051031l     Document Type: Article

References (30)

1. Corey, E. J.; Gross, A. W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 495.
2. Pratt, L. M.; Newman, A.; St. Cyr, J.; Johnson, H.; Miles, B.; Lattier, A.; Austin, E.; Henderson, S.; Hershey, B.; Lin, M.; Balamraju, Y.; Sammonds, L.; Cheramie, J.; Karnes, J.; Hymel, E.; Woodford, B.; Carter, C. J. Org. Chem. 2003, 68, 6387.
3. Balamraju, Y.; Sharp, C. D.; Gammill, W.; Manuel, N.; Pratt, L. M. Tetrahedron 1998, 54, 7357.
4. Seitz, L. M.; Brown, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2174.
5. McGarrity, J. F.; Ogle, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1805.
6. Kremer, T.; Harder, S.; Junge, M.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1996, 15, 585.
7. McGarrity, J. F.; Ogle, C. A.; Brich, Z.; Loosli, H.-R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1810.
8. Hall, P. L.; Gilchrist, J. H.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9571.
9. Hall, P. L.; Gilchrist, J. H.; Harrison, A. T.; Fuller, D. J.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9575.
10. Alickmann, D.; Frohlich, R.; Wurthwein, E.-U. Org. Lett. 2001, 3, 1527.
11. Capriati, V.; Florio, S.; Luisi, R.; Nuzzo, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 3330.
12. Hodgson, D. M.; Reynolds, N. J.; Coote, S. J. Org. Lett. 2004, 6, 4187.
13. Luisi, R.; Capriati, V.; Degennaro, L.; Florio, S. Org. Lett. 2003, 5, 2723.
14. Mori, Y.; Nogami, K.; Hayashi, H.; Noyori, R. J. Org. Chem. 2003, 68, 9050.
15. Capriati, V.; Degennaro, L.; Favia, R.; Florio, S.; Luisi Org. Lett. 2002, 4, 1551.
16. Abbotto, A.; Capriati, V.; Degennaro, L.; Florio, S.; Luisi, R.; Pierrot, M.; Salomone, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 3049.
17. Morgan, K. M.; Gajewski, J. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 820.
18. Hodgson, D. M.; Fleming, M. J.; Stanway, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12250.
19. Wiedemann, S. H.; Ramirez, A.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15893.
20. Satoh, T. Chem. Rev. 1996, 96, 3303.
21. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskortz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chem, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
22. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
23. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, G. C.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
24. Thompson, J. D.; Winget, P.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Commun. 2001, 16, 1.
25. Lynch, B. J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 2003, 107, 1384.
26. Clark, T.; Chandresekhar, J.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
27. Thompson, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2003, 119, 1661.
28. Govender, U. P.; Letcher, T. M.; Garg, S. K.; Ahluwalia, J. C. J. Chem. Eng. Data 1996, 41, 147.
29. Pratt, L. M.; Ramachandran, B.; Xidos, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 7607.
30. Pratt, L. M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 890.