Density functional theory computational study on the thermal cycloreversion of 2-acetoxy-2-methoxy-5,5-dimethyl-Δ3-1,3,4-oxadiazoline: Evidence for a carbonyl ylide intermediate

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 21, 2005, Pages 8431-8436

  Czardybon, Wojciech ^a   Warkentin, John ^a   Werstiuk, Nick Henry ^a  

^a MCMASTER UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; COMPUTATIONAL METHODS; HYDRIDES; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

ACETIC METHYLCARBONIC ANHYDRIDE; CYCLOREVERSION; OXADIAZOLINE;

ORGANIC COMPOUNDS;

2 ACETOXY 2 METHOXY 5,5 DIMETHYL DELTA3 1,3,4 OXADIAZOLINE; 2 DIAZOPROPANE; ACETIC METHYLCARBONIC ANHYDRIDE; ACETONE; ACETOXY(METHOXY)CARBENE; ACETOXY(METHOXY)DIAZOMETHANE; ACID ANHYDRIDE; AZO COMPOUND; CARBENOID; CARBONYL DERIVATIVE; CARBONYL YLIDE; NITROGEN; OXADIAZOLE DERIVATIVE; OXADIAZOLINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; CYCLOVERSION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY; HEAT TREATMENT; LYSIS; THERMOLYSIS;

EID: 26844537941     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0511750     Document Type: Article

References (14)

1. Czardybon, W.; Klys, A.; Warkentin, J.; Werstiuk, N. H. Can. J. Chem. 2003, 81, 1438.
2. Smith, W. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 7456.
3. Kassam, K.; Warkentin, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 5071.
4. Merkley, N.; Warkentin, J. Can. J. Chem. 2002, 80, 1187.
5. Perdew J. P.; Wang Y. Phys. Rev. B. 1992, 45, 13244.
6. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
7. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Gui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
8. (a) Houk, K. N.; Rondan, N. G.; Santiago, C.; Gallo, C. J.; Candour, R. W.; Griffin, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1504.
9. (b) Clawson, P.; Whiting, D. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3155.
10. (c) Bonneau, R.; Liu, M. T. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 744.
11. (d) Hojo, M.; Aihara, H.; Ito, H.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9241.
12. (e) Meier, K. R.; Linden, A.; Mloston, G.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1190.
13. (f) Weingarten, M. D.; Prein, M.; Price, A. T.; Snyder, J. P.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 2001.
14. (g) Bussenius, J.; Keller, M.; Eberbach, W. Liebigs Ann. 1995, 1503.