Natural product family 18 chitinase inhibitors

Natural Product Reports

Volumn 22, Issue 5, 2005, Pages 563-579

  Andersen, Ole A ^a   Dixon, Mark J ^a   Eggleston, Ian M ^a   Van Aalten, Daan M F ^a  

^a UNIVERSITY OF DUNDEE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLOSAMIDIN; ARGADIN; ARGIFIN; BIOLOGICAL FACTOR; CHITINASE; CYCLOPEPTIDE; DIPEPTIDE; DISULFIDE; DRUG DERIVATIVE; ENZYME INHIBITOR; METHYLXANTHINE; N ACETYLGLUCOSAMINE; PROLINE; PSAMMAPLIN A; TRISACCHARIDE; TYROSINE; XANTHINE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; REVIEW; SYNTHESIS;

ACETYLGLUCOSAMINE; BIOLOGICAL FACTORS; CHITINASE; DIPEPTIDES; DISULFIDES; ENZYME INHIBITORS; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES, CYCLIC; PROLINE; TRISACCHARIDES; TYROSINE; XANTHINES;

EID: 26844441047     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b416660b     Document Type: Review

References (121)

1. E. Cabib, S. J. Silverman and J. A. Shaw, J. Gen. Microbiol., 1992, 138, 97-102.
2. J. A. Fuhrman and W. F. Piessens, Mol. Biochem. Parasitol., 1985, 17, 93-104.
3. H. Merzendorfer and L. Zimoch, J. Exp. Biol., 2003, 206, 4393-4412.
4. T. Hollis, A. F. Monzingo, K. Bortone, S. Ernst, R. Cox and J. D. Robertus, Protein Sci., 2000, 9, 544-551.
5. E. Sandor, T. Pusztahelyi, L. Karaffa, Z. Karanyi, I. Pocsi, S. Biro and A. Szentirmai, FEMS Microbiol. Lett., 1998, 164, 231-236.
6. S. Sakuda, A. Isogai, S. Matsumoto and A. Suzuki, J. Antibiot., 1987, 40, 296-300.
7. J. M. Vinetz, S. K. Dave, C. A. Specht, K. A. Brameld, B. Xu, R. Hayward and D. A. Fidock, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1999, 96, 14061-14066.
8. J. M. Vinetz, J. G. Valenzuela, C. A. Specht, L. Aravind, R. C. Langer, J. M. C. Ribeiro and D. C. Kaslow, J. Biol. Chem., 2000, 275, 10331-10341.
9. Z. Zhu, T. Zheng, R. J. Homer, Y. K. Kim, N. Y. Chen, L. Cohn, Q. Hamid and J. A. Elias, Science, 2004, 304, 1678-1682.
10. Y. Nishimoto, S. Sakuda, S. Takayama and Y. Yamada, J. Antibiot., 1991, 44, 716-722.
11. S. Sakuda, A. Isogai, S. Matsumoto, A. Suzuki and K. Koseki, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2475-2478.
12. H. Izumida, N. Imamura and H. Sano, J. Antibiot., 1996, 49, 76-80.
13. S. Omura, N. Arai, Y. Yamaguchi, R. Masuma, Y. Iwai, M. Namikoshi, A. Turberg, H. Kolbl and K. Shiomi, J. Antibiot., 2000, 53, 603-608.
14. N. Arai, K. Shiomi, Y. Iwai and S. Omura, J. Antibiot., 2000, 53, 609-614.
15. K. Shiomi, N. Arai, Y. Iwai, A. Turberg, H. Kolbl and S. Omura, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 2141-2143.
16. N. Arai, K. Shiomi, Y. Yamaguchi, R. Masuma, Y. Iwai, A. Turberg, H. Kolbl and S. Omura, Chem. Pharm. Bull., 2000, 48, 1442-1446.
17. J. N. Tabudravu, V. G. H. Eijsink, G. W. Gooday, M. Jaspars, D. Komander, M. Legg, B. Synstad and D. M. F. van Aalten, Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 1123-1128.
18. T. Kato, Y. Shizuri, H. Izumida, A. Yokoyama and M. Endo, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2133-2136.
19. F. V. Rao, O. A. Andersen, J. A. Vora, J. A. Demartino and D. M. F. van Aalten, Chem. Biol., 2005, in press.
20. K. Bortone, A. F. Monzingo, S. Ernst and J. D. Robertus, J. Mol. Biol., 2002, 320, 293-302.
21. Y. Papanikolau, G. Tavlas, C. E. Vorgias and K. Petratos, Acta Crystallogr., Sect. D: Biol Crystallogr., 2003, 59, 400-403.
22. F. V. Rao, D. R. Houston, R. G. Boot, J. Aerts, S. Sakuda and D. M. F. van Aalten, J. Biol. Chem., 2003, 278, 20110-20116.
23. A. C. T. van Scheltinga, S. Armand, K. H. Kalk, A. Isogai, B. Henrissat and B. W. Dijkstra, Biochemistry, 1995, 34, 15619-15623.
24. I. Tews, A. Perrakis, A. Oppenheim, Z. Dauter, K. S. Wilson and C. E. Vorgias, Nat. Struct. Biol., 1996, 3, 638-648.
25. I. Tews, A. C. T. van Scheltinga, A. Perrakis, K. S. Wilson and B. W. Dijkstra, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7954-7959.
26. G. Vaaje-Kolstad, D. R. Houston, F. V. Rao, M. G. Peter, B. Synstad, D. M. F. van Aalten and V. G. H. Eijsink, BBA-Proteins Proteomics, 2004, 1696, 103-111.
27. D. M. F. van Aalten, D. Komander, B. Synstad, S. Gaseidnes, M. G. Peter and V. G. H. Eijsink, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2001, 98, 8979-8984.
28. B. Henrissat and A. Bairoch, Biochem. J., 1996, 316, 695-696.
29. B. Henrissat and G. Davies, Curr. Opin. Struct. Biol., 1997, 7, 637-644.
30. M. B. Brurberg, I. F. Nes and V. G. H. Eijsink, Microbiology, 1996, 142, 1581-1589.
31. J. de la Cruz, A. Hidalgogallego, J. M. Lora, T. Benitez, J. A. Pintortoro and A. Llobell, Eur. J. Biochem., 1992, 206, 859-867.
32. A. Tronsmo and G. E. Harman, Anal. Biochem., 1993, 208, 74-79.
33. E. Bokma, H. J. Rozeboom, M. Sibbald, B. W. Dijkstra and J. J. Beintema, Eur. J. Biochem., 2002, 269, 893-901.
34. T. Watanabe, M. Uchida, K. Kobori and H. Tanaka, Biosci., Biotechnol., Biochem., 1994, 58, 2283-2285.
35. T. Watanabe, K. Kobori, K. Miyashita, T. Fujii, H. Sakai, M. Uchida and H. Tanaka, J. Biol. Chem., 1993, 268, 18567-18572.
36. Y. Papanikolau, G. Prag, G. Tavlas, C. E. Vorgias, A. B. Oppenheim and K. Petratos, Biochemistry, 2001, 40, 11338-11343.
37. K. A. Brameld and W. A. Goddard, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 4276-4281.
38. D. L. Zechel and S. G. Withers, Curr. Opin. Chem. Biol., 2001, 5, 643-649.
39. B. Iseli, S. Armand, T. Boller, J. M. Neuhaus and B. Henrissat, FEBS Lett., 1996, 382, 186-188.
40. T. Hollis, Y. Honda, T. Fukamizo, E. Marcotte, P. J. Day and J. D. Robertus, Arch. Biochem. Biophys., 1997, 344, 335-342.
41. Y. Honda, M. Kitaoka and K. Hayashi, FEBS Lett., 2004, 567, 307-310.
42. K. A. Brameld, W. D. Shrader, B. Imperiali and W. A. Goddard, J. Mol. Biol., 1998, 280, 913-923.
43. S. Armand, H. Tomita, A. Heyraud, C. Gey, T. Watanabe and B. Henrissat, FEBS Lett., 1994, 343, 177-180.
44. F. Fusetti, H. von Moeller, D. Houston, H. J. Rozeboom, B. W. Dijkstra, R. G. Boot, J. Aerts and D. M. F. van Aalten, J. Biol. Chem., 2002, 277, 25537-25544.
45. D. R. Houston, K. Shiomi, N. Arai, S. Omura, M. G. Peter, A. Turberg, B. Synstad, V. G. H. Eijsink and D. M. F. van Aalten, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 9127-9132.
46. F. V. Rao, D. R. Houston, R. G. Boot, J. Aerts, M. Hodkinson, D. J. Adams, K. Shiomi, S. Omura and D. M. F. van Aalten, Chem. Biol., 2005, 12, 65-76.
47. D. R. Houston, I. Eggleston, B. Synstad, V. G. H. Eljsink and D. M. F. van Aalten, Biochem. J., 2002, 368, 23-27.
48. D. R. Houston, B. Synstad, V. G. H. Eijsink, M. J. R. Stark, I. M. Eggleston and D. M. F. van Aalten, J. Med. Chem., 2004, 47, 5713-5720.
49. M. J. Kuranda and P. W. Robbins, J. Biol. Chem., 1991, 266, 19758-19767.
50. S. Sakuda, Y. Nishimoto, M. Ohi, M. Watanabe, S. Takayama, A. Isogai and Y. Yamada, Agric. Biol. Chem., 1990, 54, 1333-1335.
51. R. Blattner, R. H. Furneaux, T. Kemmitt, P. C. Tyler, R. J. Ferrier and A. K. Tiden, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 3411-3421.
52. M. Shahabuddin, T. Toyoshima, M. Aikawa and D. C. Kaslow, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 4266-4270.
53. K. Dickinson, V. Keer, C. A. Hitchcock and D. J. Adams, J. Gen. Microbiol., 1989, 135, 1417-1421.
54. R. McNab and L. A. Glover, FEMS Microbiol. Lett., 1991, 82, 79-82.
55. Z. Y. Zhou, S. Sakuda and Y. Yamada, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 1649-1652.
56. S. Sakuda, in Chitin Enzymology, ed. R. A. A. Muzzarelli, Atec Edizioni, Ancona (Italy), 1996.
57. A. Isogai, M. Sato, S. Sakuda, J. Nakayama and A. Suzuki, Agric. Biol. Chem., 1989, 53, 2825-2826.
58. P. J. B. Somers, R. C. Yao, L. E. Doolin, M. J. McGowan, D. S. Fukuda and J. S. Mynderse, J. Antibiot., 1987, 40, 1751-1756.
59. Z. Y. Zhou, S. Sakuda, M. Kinoshita and Y. Yamada, J. Antibiot., 1993, 46, 1582-1588.
60. D. A. Griffith and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 5863-5864.
61. D. A. Griffith and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9526-9538.
62. J. L. Maloisel, A. Vasella, B. M. Trost and D. L. van Vranken, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1099-1101.
63. J. L. Maloisel, A. Vasella, B. M. Trost and D. L. van Vranken, Helv. Chim. Acta, 1992, 75, 1515-1526.
64. J. L. Maloisel and A. Vasella, Helv. Chim. Acta, 1992, 75, 1491-1514.
65. A. Berecibar, C. Grandjean and A. Siriwardena, Chem. Rev., 1999, 99, 779-844.
66. B. M. Trost and D. L. van Vranken, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 1261-1263.
67. R. Ferrier and N. Prasadi, J. Chem. Soc. C, 1969, 570-580.
68. M. D. Wittman, R. L. Halcomb, S. J. Danishefsky, J. Golik and D. Vyas, J. Org. Chem., 1990, 55, 1979-1981.
69. B. M. Trost and D. L. van Vranken, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 444-458.
70. Although preliminary attempts to achieve asymmetric induction in the desymmetrisation step were encouraging, these were not apparently pursued further (see ref. 66).
71. B. K. Goering and B. Ganem, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6997-7000.
72. D. J. Kassab and B. Ganem, J. Org. Chem., 1999, 64, 1782-1783.
73. W. D. Shrader and B. Imperiali, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 599-602.
74. N. Maezaki, A. Sakamoto, T. Tanaka and C. Iwata, Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 179-182.
75. S. Takahashi, H. Terayama and H. Kuzuhara, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 7565-7568.
76. S. Takahashi, H. Terayama and H. Kuzuhara, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 4149-4152.
77. R. R. Schmidt and W. Kinzy, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 1994, 50, 21-123.
78. M. Ek, P. J. Garegg, H. Hultberg and S. Oscarson, J. Carbohydr. Chem., 1983, 2, 305-311.
79. M. Nakata, S. Akazawa, S. Kitamura and K. Tatsuta, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5363-5366.
80. T. Kitahara, N. Suzuki, K. Koseki and K. Mori, Biosci., Biotechnol., Biochem., 1993, 57, 1906-1909.
81. R. J. Ferrier, R. H. Furneaux, P. Prasit, P. C. Tyler, K. L. Brown, G. J. Gainsford and J. W. Diehl, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 1621-1628.
82. R. J. Ferrier, P. Prasit and G. J. Gainsford, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 1629-1634.
83. N. S. Simpkins, S. Stokes and A. J. Whittle, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 2471-2477.
84. N. S. Simpkins, S. Stokes and A. J. Whittle, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 793-796.
85. S. Takahashi, H. Terayama and H. Kuzuhara, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5123-5126.
86. H. Kuzuhara, N. Sakairi and S. Takahashi, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 1992, 50, 391-400.
87. H. Terayama, S. Takahashi and H. Kuzuhara, J. Carbohydr. Chem., 1993, 12, 81-93.
88. Y. Takahashi, F. Miki and K. Nagase, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995, 68, 1851-1857.
89. K. Shimoda, K. Nakajima, Y. Hiratsuka, S. I. Nishimura and K. Kurita, Carbohydr. Polym., 1996, 29, 149-154.
90. K. Matsuoka, Y. Matsuzawa, K. Kusano, D. Terunuma and H. Kuzuhara, Biomacromolecules, 2000, 1, 798-800.
91. J. H. Kuk, W. J. Jung, G. H. Jo, J. S. Ahn, K. Y. Kim and R. D. Park, Biotechnol. Lett., 2005, 27, 7-11.
92. S. Takahashi, H. Terayama, N. Sakairi and H. Kuzuhara, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994, 67, 2888-2890.
93. T. Wakabayashi, H. Saito and M. Shiozaki, Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 2083-2091.
94. M. Kinoshita, S. Sakuda and Y. Yamada, Biosci., Biotechnol., Biochem., 1993, 57, 1699-1703.
95. S. Takahashi, H. Terayama, H. Koshino and H. Kuzuhara, Tetrahedron, 1999, 55, 14871-14884.
96. A. Rottmann, B. Synstad, V. Eijsink and M. G. Peter, Eur. J. Org. Chem., 1999, 2293-2297.
97. G. Thiele, A. Rottmann, A. Germer, E. Kleinpeter, K. D. Spindler, B. Synstad, V. G. H. Eijsink and M. G. Peter, J. Carbohydr. Chem., 2002, 21, 471-489.
98. O. Lopez, I. Maya, V. Ulgar, I. Robina and J. G. Fernandez-Bolanos, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 4313-4316.
99. O. Lopez, I. Maya, J. Fuentes and J. G. Fernandez-Bolanos, Tetrahedron, 2004, 60, 61-72.
100. E. Quinoa and P. Crews, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 3229-3232.
101. C. Jimenez and P. Crews, Tetrahedron, 1991, 47, 2097-2102.
102. A. D. Rodriguez, R. K. Akee and P. J. Scheuer, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 4989-4992.
103. L. Arabshahi and F. J. Schmitz, J. Org. Chem., 1987, 52, 3584-3586.
104. I. C. Pina, J. T. Gautschi, G. Y. S. Wang, M. L. Sanders, F. J. Schmitz, D. France, S. Cornell-Kennon, L. C. Sambucetti, S. W. Remiszewski, L. B. Perez, K. W. Bair and P. Crews, J. Org. Chem., 2003, 68, 3866-3873.
105. O. Hoshino, M. Murakata and K. Yamada, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1992, 2, 1561-1562.
106. K. C. Nicolaou, R. Hughes, J. A. Pfefferkorn, S. Barluenga and A. J. Roecker, Chem.-Eur. J., 2001, 7, 4280-4295.
107. G. M. Nicholas, L. L. Eckman, S. Ray, R. O. Hughes, J. A. Pfefferkorn, S. Barluenga, K. C. Nicolaou and C. A. Bewley, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 2487-2490.
108. R. B. Kinnel, H. P. Gehrken and P. J. Scheuer, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3376-3377.
109. R. B. Kinnel, H. P. Gehrken, R. Swali, G. Skoropowski and P. J. Scheuer, J. Org. Chem., 1998, 63, 3281-3286.
110. L. E. Overman, B. N. Rogers, J. E. Tellew and W. C. Trenkle, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7159-7160.
111. G. Belanger, F. T. Hong, L. E. Overman, B. N. Rogers, J. E. Tellew and W. C. Trenkle, J. Org. Chem., 2002, 67, 7880-7883.
112. J. D. Katz and L. E. Overman, Tetrahedron, 2004, 60, 9559-9568.
113. H. Hoffmann and T. Lindel, Synthesis, 2003, 1753-1783.
114. H. Izumida, M. Nishijima, T. Takadera, A. M. Nomoto and H. Sano, J. Antibiot., 1996, 49, 829-831.
115. P. M. Fischer, J. Pept. Sci., 2003, 9, 9-35.
116. M. J. Dixon, O. A. Andersen, D. M. F. van Aalten and I. M. Eggleston, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, DOI: 10.1016/j.bmcl.2005.07.068.
117. M. Weinberger and L. Hendeles, N. Engl. J. Med., 1996, 334, 1380-1388.
118. T. Nitoda, H. Usuki and H. Kanzaki, Z. Naturforsch., C, 2003, 58, 891-894.
119. D. Braun, N. Pauli, U. Séquin and H. Zahner, FEMS Microbiol. Lett., 1995, 126, 37-42.
120. G. Vriend, J. Mol. Graphics, 1990, 8, 52-52.
121. R. G. Boot, E. F. C. Blommaart, E. Swart, K. Ghauharali-van der Vlugt, N. Bijl, C. Moe, A. Place and J. Aerts, J. Biol. Chem., 2001, 276, 6770-6778.