Selective detection of minor prototropic tautomers in low-symmetry tetraazaporphyrin derivatives by the combined use of electronic absorption, MCD, and CI calculations

Chemical Communications

Volumn , Issue 36, 2005, Pages 4586-4588

  Ishii, Kazuyuki ^a   Itoya, Hatsumi ^a   Miwa, Hideya ^a   Kobayashi, Nagao ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE DERIVATIVE; PORPHYRIN DERIVATIVE; TETRAAZAPORPHYRIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; CIRCULAR DICHROISM; ELECTRONICS;

EID: 26444620219     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b508500d     Document Type: Article

References (39)

1. M. Zhao, C. Stern, A. G. M. Barrett and B. M. Hoffman, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 462;
2. S. I. Vagin and M. Hanack, Eur. J. Org. Chem., 2002, 2859;
3. S. L. J. Michel, D. P. Goldberg, C. Stern, A. G. M. Barrett and B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4741;
4. S. Lee, A. J. P. White, D. J. Williams, A. G. M. Barrett and B. M. Hoffman, J. Org. Chem., 2001, 66, 461;
5. L. A. Ehrlich, P. J. Skrdra, W. K. Jarrel, J. W. Sibelt, N. R. Armstrong, S. S. Saavedra, A. G. M. Barrett and B. M. Hoffman, Inorg. Chem., 2000, 39, 3963;
6. T. P. Forsyth, D. G. P. Williams, A. G. Montalban, C. L. Stern, A. G. M. Barrett and B. M. Hoffman, J. Org. Chem., 1998, 63, 331;
7. T. F. Baumann, M. S. Nasier, J. W. Sibert, A. J. P. White, M. M. Olmstead, D. J. Williams, A. G. M. Barrett and B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10479;
8. M. Aoudia, G. Cheng, V. O. Kennedy, M. E. Kenney and M. A. J. Rodgers, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6029;
9. L. Guo, D. E. Ellis, B. M. Hoffman and Y. Ishikawa, Inorg. Chem., 1996, 35, 5304.
10. N. Kobayashi, R. Kondo, S. Nakajima and T. Osa, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9640;
11. N. Kobayashi, T. Ishizaki, K. Ishii and H. Konami, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9096.
12. N. Kobayashi, T. Ashida and T. Osa, Chem. Lett., 1992, 2031;
13. N. Kobayashi, T. Ashida, T. Osa and H. Konami, Inorg. Chem., 1994, 33, 1735;
14. N. Kobayashi, M. Togashi, T. Osa, K. Ishii, S. Yamauchi and H. Hino, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1073;
15. N. Kobayashi, H. Miwa, H. Isago and T. Tomura, Inorg. Chem., 1999, 38, 479;
16. H. Miwa, E. A. Makarova, K. Ishii, E. A. Luk'yanets and N. Kobayashi, Chem. Eur. J., 2002, 1082;
17. N. Kobayashi, J. Mack, K. Ishii and M. J. Stillman, Inorg. Chem, 2002, 41, 5350;
18. N. Kobayashi and T. Fukuda, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8007;
19. N. Kobayashi, H. Miwa and V. N. Nemykin, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8021.
20. M. S. Rodriguez-Morgade, G. de la Torre and T. Torres, in The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, R. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, New York, 2003, vol. 15, ch. 99;
21. C. G. Claessens, D. Gonzalez-Rodriguez and T. Torres, Chem. Rev., 2002, 102, 835;
22. R. S. Iglesias, M. Segala, M. Nicolau, B. Cabezon, V. Stefani, T. Torres and P. R. Livotto, J. Mater. Chem., 2002, 12, 1256;
23. M. K. Islyakin, M. S. Rodriguez-Morgade and T. Torres, Eur. J. Org. Chem., 2002, 2460;
24. M. Nicolau, B. Cabezon and T. Torres, Coord. Chem. Rev., 1999, 190-192, 231;
25. F. Fernandez-Lazaro, T. Torres, B. Hauschel and M. Hanack, Chem. Rev., 1998, 98, 563.
26. M. J. Cook and A. Mari-Fini, J. Mater. Chem., 1997, 7, 2327;
27. K. Ishii, S. Abiko, M. Fujitsuka, O. Ito and N. Kobayashi, J. Chem. Soc., Dalton Tram., 2002, 1735;
28. K. Ishii, Y. Watanabe, S. Abiko and N. Kobayashi, Chem. Lett., 2002, 450.
29. K. Andersen, M. Anderson, O. P. Anderson, S. Baum, T. F. Baumann, L. S. Beall, W. E. Broderick, A. S. Cook, D. M. Eichhorn, D. Goldberg, H. Hope, W. Jarrell, S. J. Lang, Q. J. McCubbin, N. S. Mani, T. Miller, A. Garrido Montalban, M. S. Rodriguez-Morgade, S. Lee, H. Nie, M. M. Olmstead, M. Sabat, J. W. Sibert, C. Stern, A. J. P. White, D. B. G. Williams, D. J. Williams, A. G. M. Barrett and B. M. Hoffman, J. Heterocycl. Chem., 1998, 35, 1013.
30. N. Kobayashi, T. Ishizaki, K. Ishii and H. Konami, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9096.
31. I. Renge, H. Wolleb, H. Spahni and U. P. Wild, J. Phys. Chem. A, 1997, 101, 6202;
32. I. Renge, M. Drobizhev and C. Sigel, Opt. Lett., 2000, 25, 1633.
33. 10
34. K. Ishii, H. Miwa and N. Kobayashi, Chem. Eur. J., 2004, 10, 4422-4435;
35. K. Ishii, H. Itoya, H. Miwa, M. Fujitsuka, O. Ito and N. Kobayashi, J. Phys. Chem. A, 2005, 109, 5781.
36. 12
37. N. Kobayashi, T. Fukuda, K. Ueno and H. Ogino, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 10740.
38. M. J. Stillman and T. Nyokong, in Phthalocyanines Properties and Applications, ed. C. C. Leznoff and A. B. P. Lever, VCH Publishers, New York, 1989, vol. I, ch. 3;
39. M. J. Stillman, in Phthalocyanines Properties and Applications, ed. C. C. Leznoff and A. B. P. Lever, VCH Publishers, New York, 1993, vol. III, ch. 5.