Singlet-oxygen chemiluminescence in peroxide reactions

Chemical Reviews

Volumn 105, Issue 9, 2005, Pages 3371-3387

  Adam, Waldemar ^a,b   Kazakov, Dmitri V ^c   Kazakov, Valeri P ^c  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF PUERTO RICO   (Puerto Rico)

^c INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMILUMINESCENCE; FREE RADICAL REACTIONS; HYDROGEN PEROXIDE; INORGANIC ACIDS; NITROGEN COMPOUNDS; OXIDATION; OZONE;

DIOXETANES; DIOXIRANES; PEROXIDE REACTIONS; PEROXY ACIDS; SINGLET-OXYGEN CHEMILUMINESCENCE; TRIOXIDES;

OXYGEN;

EID: 26444470448     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0300035     Document Type: Review

References (327)

1. Gundermann, K. D.; McCapra, F. Chemiluminescence in Organic Chemistry; Berlin: Springer-Verlag, 1987.
2. Campbell, A. K. Chemiluminescence: Principles and Applications in Biology and Medicine; Chichester, U.K.: Horwood, 1988.
3. Chemical and Biological Generation of Excited States; Adam, W., Cilento, G., Eds.; Academic Press: New York, 1982.
4. Bioluminescence and Chemiluminescence: Part C - Methods in Enzymology; Ziegler, M. M., Baldwin, T. O., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 305.
5. Kazakov, V. P. Chemiluminescence of Uranyl, Lanthanides and d-Elements; Moscow: Nauka, 1980 (in Russian).
6. Sharipov, G. L.; Kazakov, V. P.; Tolstikov, G. A. Chemistry and Chemiluminescence of 1,2-Dioxetanes; Moscow: Nauka, 1991 (in Russian).
7. Bulgakov, R. G.; Kazakov, V. P.; Tolstikov, G. A. J. Organomet. Chem. 1990, 387, 11.
8. Adam, W. J. Chem. Educ. 1975, 52, 138.
9. McCapra, F. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 201.
10. McCapra, F. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1990, 51, 21.
11. Adam, W.; Curci, R. Chim. Ind. (Milan) 1981, 63, 20.
12. Adam, W.; Reinhardt, D.; SahaMoller, C. R. Analyst 1996, 121, 1527.
13. Lechtken, P.; Yekta, A.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3027.
14. Wilson, T.; Schaap, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4126.
15. Turro, N. J.; Lechtken, P.; Schore, N. E.; Schuster, G.; Steinmetzer, H. C.; Yekta, A. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 97.
16. Kazakov, V. P.; Voloshin, A. I.; Ostakhov, S. S. Kinet. Catal. 1999, 40, 180.
17. Kazakov, V. P.; Voloshin, A. I.; Shavaleev, N. M. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1998, 119, 177.
18. Seliger, H. H. Anal. Biochem. 1960, 1, 60.
19. Stauff, J.; Schmidkunz, H. Z. Physik. Chem. (Frankfurt) 1962, 35, 295.
20. Khan, A. U.; Kasha, M. J. Chem. Phys. 1963, 39, 2105.
21. Khan, A. U.; Kasha, M. Nature 1964, 204, 241.
22. Browne, R. J.; Ogryzlo, E. A. Proc. Chem. Soc. London 1964, 117.
23. Arnold, S. J.; Ogryzlo, E. A.; Witzke, H. J. Chem. Phys. 1964, 40, 1769.
24. Seliger, H. H. J. Chem. Phys. 1964, 40, 3133.
25. Khan, A. U.; Kasha, M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1574.
26. Krasnovsky, A. A., Jr. Biofizika 1976, 21, 748;
27. Krasnovsky, A. A., Jr. Chem. Abstr. 1976, 85, 118402r.
28. Khan, A. U.; Kasha, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 6047.
29. Krasnovsky, A. A., Jr. Photochem. Photobiol. 1979, 29, 29.
30. Singlet Oxygen, UV-A, and Ozone: Methods in Enzymology; Packer, L., Sies, H., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Vol. 319.
31. Wilson, T.; Hastings, J. W. Photophysiology 1970, 5, 49.
32. Kearns, D. R. Chem. Rev. 1971, 71, 395.
33. Khan, A. U. J. Phys. Chem. 1976, 80, 2219.
34. Shlyapintokh, V. Ya.; Ivanov, V. B. Usp. Khim. 1976, 45, 202;
35. Shlyapintokh, V. Ya.; Ivanov, V. B. Chem. Abstr. 1976, 84, 163676y.
36. Shinkarenko, N. V.; Aleskovskii, V. B. Usp. Khim. 1981, 50, 406;
37. Shinkarenko, N. V.; Aleskovskii, V. B. Chem. Abstr. 1981, 94, 162866e.
38. Singlet Molecular Oxygen; Schaap, A. P., Ed.; Dowden, Hutchinson and Ross: Stroudsburg, PA, 1976.
39. Singlet Oxygen, Reactions with Organic Compounds and Polymers; Ranby, B., Rabeck, J. F., Eds.; Wiley: New York, 1978.
40. Organic Chemistry: Singlet Oxygen; Wasserman, H. H., Murray, R. W., Eds.; Academic Press: New York, 1979; Vol. 40.
41. Singlet Oxygen; Frimer, A. A., Ed.; CRC: Boca Raton, FL, 1985.
42. Khan, A. U. Int. J. Quantum Chem. 1991, 39, 251.
43. Wilkinson, F.; Helman, W. P.; Ross, A. B. J. Phys. Chem. Ref. Data 1993, 22, 113.
44. Wilkinson, F.; Helman, W. P.; Ross, A. B. J. Phys. Chem. Ref. Data 1995, 24, 663.
45. Redmond, R. W.; Gamlin, J. N. Photochem. Photobiol. 1999, 70, 391.
46. DeRosa, M. C.; Crutchley, R. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 233, 351.
47. Punjabi, P. B.; Kabra, B. V.; Pitliya, R. L.; Vaidya, V. K.; Ameta, S. C. J. Ind. Chem. Soc. 2001, 78, 175.
48. Foote, C. S.; Clennan, E. L. In Active Oxygen in Chemistry; Foote, C. S., Valentine, J. S., Greenberg, A., Liebman, J. F., Eds.; Chapman and Hall: London, 1995; Vol. 2, p 105.
49. Yuryshev, N. N. Kvantovaya Elektron. 1996, 23, 583.
50. Stratakis, M.; Orfanopoulos, M. Tetrahedron 2000, 56, 1595.
51. Clennan, E. L. Tetrahedron 2000, 56, 9151.
52. Adam, W.; Wirth, T. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 703.
53. Adam, W.; Prein, M. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 275.
54. Prein, M.; Adam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 477.
55. Murphy, M. E.; Sies, H. Methodol. Enzymol. 1990, 186, 595.
56. Krasnovsky, A. A., Jr. Membr. Cell Biol. 1998, 12, 665.
57. Nakano, M. Cell. Mol. Neurobiol. 1998, 18, 565.
58. Briviba, K.; Sies, H. Methodol. Enzymol. 2000, 319, 222.
59. Gorman, A. A.; Rodgers, M. A. J. Photochem. Photobiol., B: Biol. 1992, 14, 159.
60. Weldon, D.; Poulsen, T. D.; Mikkelsen, K. V.; Ogilby, P. R. Photochem. Photobiol. 1999, 70, 369.
61. Schweitzer, C.; Schmidt, R. Chem. Rev. 2003, 103, 1685.
62. Aubry, J. M.; Pierlot, C.; Rigaudy, J.; Schmidt, R. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 668.
63. Griesbeck, A. G.; Adam, W.; El-Idreesy, T.; Krebs, O. In CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology; Horspool, W. M., Lenci, F., Eds.; CRC: Boca Raton, FL, 2004; Vol. 8, p 1.
64. Khan, A. U. In Singlet Oxygen; Frimer, A. A., Ed.; CRC: Boca Raton, Florida, 1985; Vol. 1, p 39.
65. Khan, A. U.; Kasha, M. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3293.
66. Blanchetierre, M. C. R. Acad. Sci. (Paris) 1913, 157, 118.
67. Mallet, L. C. R. Acad. Sci. (Paris) 1927, 185, 352.
68. Groh, P. Bull. Soc. Chim., Fr. 1938, 5, 12.
69. Groh, P.; Kirrmann, A. C. R. Acad. Sci. (Paris) 1942, 215, 275.
70. Gattow, G.; Schneider, A. Naturwissenschaften 1954, 41, 116.
71. Stauff, J.; Ruemmler, G. Z. Physik. Chem. (Frankfurt) 1962, 34, 67.
72. Bader, L. W.; Ogryzlo, E. A. Discussions Faraday Soc. 1964, 46.
73. Stauff, J.; Lohmann, F. Z. Physik. Chem. (Frankfurt) 1964, 40, 123.
74. Arnold, S. J.; Browne, R. J.; Ogryzlo, E. A. Photochem. Photobiol. 1965, 4, 963.
75. Ness, S.; Hercules, D. M. Anal. Chem. 1969, 41, 1467.
76. Khan, A. U. Chem. Phys. Lett. 1980, 72, 112.
77. Chou, P.-T.; Frei, H. Chem. Phys. Lett. 1985, 122, 87.
78. Wang, B.; Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. 1993, 97, 193.
79. Schmidt, R.; Bodesheim, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 15919.
80. Weldon, D.; Wang, B.; Poulsen, T. D.; Mikkelsen, K. V.; Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1498.
81. Keszthelyi, T.; Weldon, D.; Andersen, T. N.; Poulsen, T. D.; Mikkelsen, K. V.; Ogilby, P. R. Photochem. Photobiol. 1999, 70, 531.
82. Bromberg, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 93, 3968.
83. Schmidt, R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 8049.
84. Monroe, B. M. In Singlet Oxygen; Frimer, A. A., Ed.; CRC: Boca Raton, FL, 1985; Vol. 1, p 177.
85. Scurlock, R. D.; Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17226.
86. Chou, P.-T.; Wei, G.-T.; Lin, C.-H.; Wei, C.-Y.; Chang, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3031.
87. Chou, P.-T.; Chen, Y.-C.; Wei, C.-Y.; Chen, S.-J.; Lu, H. L.; Lee, M. Z. Chem. Phys. Lett. 1997, 280, 134.
88. Chou, P.-T.; Chen, Y.-C.; Wei, C.-Y.; Chen, S.-J.; Lu, H.-L.; Wei, T. H. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8581.
89. Chou, P.-T.; Chen, Y.-C.; Wei, C.-Y. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 579.
90. Arnold, S. J.; Kubo, M.; Ogryzlo, E. A. Adv. Chem. Ser. 1968, 77, 133.
91. Becher, A. C.; Schurath, U.; Dubost, H.; Galaup, J. P. Chem. Phys. 1988, 125, 321.
92. Schmidt, R.; Afshari, E. J. Phys. Chem. 1990, 94, 4377.
93. Schmidt, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6983.
94. Scurlock, R. D.; Nonell, S.; Braslavsky, S. E.; Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3521.
95. Boodaghians, R.; Borrell, P. M.; Borrell, P.; Grant, K. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1982, 1195.
96. Deneke, C. F.; Krinsky, N. I. Photochem. Photobiol. 1977, 25, 299.
97. Deneke, C. F.; Krinsky, N. I. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3041.
98. Lengfelder, E.; Cadenas, E.; Sies, H. FEBS Lett. 1983, 164, 366.
99. Kanofsky, J. R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1986, 134, 777.
100. Di Mascio, P.; Sies, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2909.
101. Krasnovsky, A. A., Jr.; Neverov, K. V. Chem. Phys. Lett. 1990, 167, 591.
102. Adam, W.; Kazakov, V. P.; Kazakov, D. V.; Latypova, R. R.; Maistrenko, G. Ya.; Mal'zev, D. V.; Safarov, F. E. In Bioluminescence & Chemiluminescence: Progress and Perspectives; Tsuji, A., Matsumoto M., Maeda, M., Kricka, L. J., Stanley, P. E., Eds.; World Scientific: Singapore, 2005, p 135.
103. Khan, A. U. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7195.
104. Kanofsky, J. R. J. Biol. Chem. 1984, 259, 5596.
105. Kanofsky, J. R. J. Biol. Chem. 1991, 266, 9039.
106. Kanofsky, J. R.; Sima, P. D. Photochem. Photobiol. 1993, 58, 335.
107. Nohl, H.; Stolze, K.; Udilova, N.; Liu, Y. In Chemiluminescence at the Turn of Millennium; Albrecht, S., Zimmermann, T., Brandl, H., Eds.; Schweda-Werbedruck GmbH: Dresden, 2001; p 65.
108. Nantes, I. L.; Bechara, E. J. H.; Gilento, G. Photochem. Photobiol. 1996, 63, 702.
109. Kanofsky, J. R.; Sima, P. D. J. Biol. Chem. 1995, 270, 7850.
110. Khan, A. U. J. Photochem. 1984, 25, 327.
111. Kanofsky, J. R. J. Photochem. 1984, 25, 105.
112. Khan, A. U.; Gebauer, P.; Hager L. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 5195.
113. Kanofsky, J. R. Methodol. Enzymol. 2000, 319, 59.
114. Kiryu, C.; Makiuchi, M.; Miyazaki, J.; Fujinaga, T.; Kakinuma, K. FEBS Lett. 1999, 443, 154.
115. Kanofsky, J. R. J. Biol. Chem. 1988, 263, 14171.
116. Khan, A. U. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1984, 122, 668.
117. Brauer, H.-D.; Eilers, B.; Lange, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1288.
118. Bender, C.; Brauer, H.-D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2579.
119. Niu, Q. J.; Foote, C. S. Inorg. Chem. 1992, 31, 3472.
120. Ferrer, M.; Sánchez-Baeza, F.; Messeguer, A.; Adam, W.; Golsch, D.; Görth, F.; Kiefer, W.; Nagel, V. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2527.
121. Khursan, S. L.; Khalizov, A. F.; Avzyanova, E. V.; Yakupov, M. Z.; Shereshovets, V. V. Russ. J. Phys. Chem. 2001, 75, 1107.
122. Niu, Q. J.; Mendenhall, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 165.
123. Kanofsky, J. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 3386.
124. Muñoz, F.; Mvula, E.; Braslavsky, S. E.; Sonntag, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1109.
125. Stary, F. E.; Emge, D. E.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1880.
126. Böhme, K.; Brauer, H.-D. Inorg. Chem. 1992, 31, 3468.
127. Lange, A.; Brauer, H.-D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 805.
128. Kazakov, D. V.; Kabalnova, N. N.; Shereshovets, V. V. React. Kinet. Katal. Lett. 1995, 54, 439.
129. Shereshovets, V. V.; Kabalnova, N. N.; Komissarov, V. D.; Mavrodiev, V. K.; Lerman, B. M.; Belogaeva, T. A.; Tolstikov, G. A. React. Kinet. Katal. Lett. 1990, 41,251.
130. Kabal'nova, N. N.; Shereshovets, V. V.; Murinov, Yu. I.; Kazakov, D. V.; Abuzarova, G. R.; Tolstikov, G. A. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 49.
131. Held, A. M.; Halko, D. J.; Hurst, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5732.
132. Aubry, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5844.
133. Aubry, J. M.; Cazin, B. Inorg. Chem. 1988, 27, 2013.
134. Evans, D. F.; Upton, M. W. J. Chem. Soc,, Dalton Trans. 1985, 1141.
135. Turro, N. J.; Chow, M.-F.; Rigaudy, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7218.
136. Adam, W.; Kiefer, W.; Kazakov, D. V.; Kazakov, V. P.; Latypova, R. R.; Schlücker, S. Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 182.
137. Caminade, A. M.; Khatib, F. E.; Koenig, M.; Aubry, J. M. Can. J. Chem. 1985, 63, 3203.
138. Evans, D. F.; Upton, M. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 1151.
139. Turro, N. J. Tetrahedron 1985, 41, 2089.
140. Wilson, T.; Khan, A. U.; Mehrotra, M. M. Photochem. Photobiol. 1986, 43, 661.
141. Fu, Y.; Krasnovsky, A. A., Jr.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10282.
142. Chou, P.-T.; Khan, S.; Frei, H. Chem. Phys. Lett. 1986, 129, 463.
143. Di Mascio, P.; Bechara, E. J. H.; Rubim, J. C. Appl. Spectroc. 1992, 46, 236.
144. Wilson, T. Photochem. Photobiol. 1969, 10, 441.
145. Viallet, A.; Rouger, J.; Cheradame, H.; Gandini, A. J. Photochem. 1979, 11, 129.
146. Chapelon, R.; Balny, C. Mol. Photochem. 1971, 3, 255.
147. Wilson, T. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2387.
148. Ogryzlo, E. A.; Pearson, A. E. J. Phys. Chem. 1968, 72, 2913.
149. Stauff, J.; Fuhr, H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1969, 73, 245.
150. Abbott, S. R.; Ness, S.; Hercules, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1128.
151. Nilsson, R.; Kearns, D. R. J. Phys. Chem. 1974, 78, 1681.
152. Balny, C.; Canva, J.; Douzlou, P.; Bourdon, J. Photochem. Photobiol. 1969, 10, 375.
153. Brabham, D. E.; Kasha, M. Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 159.
154. Chou, P. T.; Chen, Y.-C.; Wei, C.-Y.; Lee, M.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4883.
155. Krasnovsky, A. A., Jr.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6013.
156. Murphy, S. T.; Kondo, K.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3751.
157. Gorman, A. A.; Hamblett, I.; Hill, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10751.
158. Baigel, D. M.; Gorman, A. A.; Hamblett, I.; Hill, T. J. J. Photochem. Photobiol. B 1998, 43, 229.
159. Hamann, H. J.; Höft, E.; Dahlmann, J.; Ivanov, S. K. Oxid. Commun. 1981, 2, 127.
160. Levin, P. P.; Costa, S. M. B. Chem. Phys. Lett. 2000, 320, 194.
161. Levin, P. P.; Costa, S. M. B. Chem. Phys. 2001, 263, 423.
162. Kajiwara, T.; Kearns, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5886.
163. Foote, C. S.; Wexler, S. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3879, 3880.
164. Foote, C. S.; Wexler, S.; Adno, W.; Higgins, R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 975.
165. Lin, M. C.; Umstead, M. E.; Djeu, N. Annu. Rev. Phys. Chem. 1983, 34, 557.
166. Arudi, R. L.; Bielski, B. H. J.; Allen, A. O. Photochem. Photobiol. 1984, 39, 703.
167. Shiraishi, T.; Makiuchi, M.; Kakinuma, K.; Inaba, H. Photochem. Photobiol. 1998, 68, 16.
168. Bender, C.; Brauer, H.-D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 535.
169. Livingston, R. S.; Bray, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1925, 47, 2069.
170. Markower, B.; Bray, W. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 4765.
171. Kruk, I.; Lichszteld, K.; Michalska, T. Z. Phys. Chem., Leipzig 1979, 260, 371.
172. Nardello, V.; Bogaert, S.; Alsters, P. L.; Aubry, J.-M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8731.
173. Peters, J. W.; Pitts, J. N. Jr.; Rosenthal, I.; Fuhr, H. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4348.
174. Peters, J. W.; Bekowies, P. J.; Winer, A. M.; Pitts, J. N., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3299.
175. Pierlot, C.; Nardello, V.; Schrive, J.; Mabille, C.; Barbillat, J.; Sombret, B.; Aubry, J.-M. J. Org. Chem. 2002, 67, 2418.
176. Gekhman, A. E.; Moiseeva, N. I.; Minin, V. V.; Larin, G. M.; Kovalev, Yu. V.; Ustynyuk, Yu. A.; Rosniatovskii, V. A.; Timokhina, E. N.; Bozhenko, K. V.; Moiseev, I. I. Kinet. Catal. 2003, 44, 47.
177. Nardello, V.; Barbillat, J.; Marko, J.; Witte, P. T.; Alsters, P. L.; Aubry, J. M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 435.
178. Andersen, B. R.; Harvath, L. Biochim. Biophys. Acta 1979, 584, 164.
179. Wierzchowski, J.; Slawinska, D.; Slawinski, J. Z. Phys. Chem. Muenchen 1986, 148, 197.
180. Schen, X.; Tian, J. D.; Zhu, Z. N.; Li, X. Y. Biophys. Chem. 1991, 40, 161.
181. Zakharov, I. V.; Kumpan, Yu. V. Kinet. Catal. 1996, 37, 174.
182. Lichszteld, K.; Kruk, I.; Aboul-Enein, H. Y.; Guskos, N.; Kubera-Nowakowska, L. Pol. Pharm. 1999, 54, 898.
183. Elbanowski, M.; Staninski, K.; Kaczmarek, M. Spectrochim. Acta, A 1998, 54A, 2223.
184. Elbanowski, M.; Staninski, K.; Kaczmarek, M. Lis, S. J. Alloys Compd. 2001, 323-324, 670.
185. Elbanowski, M.; Kaczmarek, M.; Staninski, K. J. Alloys Compd. 1998, 275-277, 225.
186. Kaczmarek, M.; Staninski, K.; Elbanowski, M. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2003, 154, 273.
187. Khan, A. U.; Kasha, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 12365.
188. Noronha-Dutra, A. A.; Epperlein, M. M.; Woolf, N. FEBS Lett. 1993, 321, 59.
189. Sawaki, Y.; Ogata, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 793.
190. McKeown, E.; Waters, W. A. J. Chem. Soc. B 1966, 1040.
191. McKeown, E.; Waters, W. A. Nature 1964, 203, 1063.
192. Almeida, E. A.; Miyamoto, S.; Martinez, G. R.; Medeiros, M. H. G.; Di Mascio, P. Anal. Chim. Acta 2003, 482, 99.
193. Shu, L.; Shi, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 8807.
194. Kruk, I.; Lichszteld, K. Pol. J. Chem. 1978, 52, 2263.
195. Slawinska, D. Photochem. Photobiol. 1978, 28, 453.
196. Lichszteld, K.; Kruk, I. Z. Phys. Chem. (Leipzig) 1981, 262, 673.
197. Bowen, E. J. Pure Appl. Chem. 1964, 9, 477.
198. Kruk, I.; Michalska, T.; Lichszteld, K.; Bounias, M. Z. Phys. Chem. (Leipzig) 1990, 271,771.
199. Lichszteld, K.; Kruk, I. Z. Phys. Chem. (Wiesbaden) 1977, 108, 167.
200. Briviba, K.; Saha-Möller, C. R.; Adam, W.; Sies, H. Biochem. Mol. Biol. Int. 1996, 38, 647.
201. Bowen, E. J. Nature 1964, 201,180.
202. Adam, W.; Hadjiarapoglou, L. P.; Curci, R.; Mello, R. In Organic Peroxides; Ando, W., Ed.; Wiley: Chichester, 1992; Vol. 4, p 195.
203. Adam, W.; Curci R.; Edwards, J. O. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 205.
204. Murray, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1187.
205. Adam W.; Hadjiarapoglou, L. In Topics of Current Chemistry; Herrmann, W. A., Ed.; Springer-Verlag: Berlin-Heidelberg, 1993; Vol. 164, p 45.
206. Kazakov, V. P.; Voloshin, A. I.; Kazakov, D. V. Russ. Chem. Rev. 1999, 68, 253.
207. Adam, W.; Mitchell, C. M.; Saha-Müller, C. R.; Weichold, O. Struct. Bond. 2000, 97, 237.
208. Adam, W.; Saha-Müller, C. R.; Zhao, C.-G. Org. React. 2002, 61, 219.
209. Adam, W.; Briviba, K.; Duschek, F.; Golsch, D.; Kiefer, W.; Sies, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1831.
210. Nagel, V.; Duschek, F.; Kiefer, W.; Görth, F.; Golsch, D.; Adam, W.; Ferrer, M.; Messeguer, A. Asian J. Spectrosc. 2 1998, 35.
211. Kazakov, D. V.; Voloshin, A. I.; Shereshovets, V. V.; Yakovlev, V. N.; Kazakov, V. P. Mendeleev Commun. 1998, 169.
212. Kazakov, D. V.; Voloshin, A. I.; Shereshovets, V. V.; Kazakov, V. P. In Bioluminescence & Chemiluminescence: Perspectives for the 21st Century; Roda, A., Pazzagli, M., Kricka, L. J., Stanley, P. E., Eds.; Wiley: Chichester, 1999; p 29.
213. Kazakov, D. V.; Maistrenko, G. Ya.; Polyakova, N. P.; Latypova, R. R.; Kazakov, V. P.; Adam, W.; Trofimov, A. V.; Zhao, C.-G.; Kiefer, W.; Schlücker, S. Luminescence 2002, 17, 293.
214. Adam, W.; Kiefer, W.; Schlücker, S.; Saha-Möller, C.; Kazakov, D. V.; Kazakov, V. P.; Latypova, R. R. In Bioluminescence and Chemiluminescene: Progress and Current Applications; Stanley, P. E., Kricka, L. J., Eds.; World Scientific Publishing: Singapore, 2002; p 129.
215. Adam, W.; Asensio, G.; Curci, R.; González-Núñez, M. E.; Mello, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8345.
216. Koo, J.-Y.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6107.
217. Adam, W.; Zinner, K.; Krebs, A.; Schmalstieg, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4567.
218. Horn, K. A.; Schuster, G. B. Tetrahedron 1982, 38, 1095.
219. Ball, D. L.; Edwards, J. O. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1125.
220. Goodman, J. F.; Robson, P. J. Chem. Soc. 1963, 2871.
221. Lange, A.; Hild, M.; Brauer, H.-D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1343.
222. Montgomery, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7820.
223. Murray, R. W.; Jeyaraman, R. J. Org. Chem. 1985, 50, 2847.
224. Adam, W.; Chan, Y. Y.; Cremer, D.; Gauss, J.; Scheutzow, D.; Schindler, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2800.
225. Edwards, J. O.; Pater, R. H.; Curci, R.; Di Furia, F. Photochem. Photobiol. 1979, 30, 63.
226. Lange, A.; Brauer, H.-D. In DFG Research Report on Peroxide Chemistry: Mechanistic and Preparative Aspects of Oxygen Transfer; Adam, W., Ed.; Wiley-VCH Verlag GmbH: Weinheim, Germany, 2000; p 157.
227. Murray, R. W.; Lumma, W. C., Jr.; Lin, W.-P. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3205.
228. Stary, F. E.; Emge, D. E.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5671.
229. Mendenhall, G. D. In Advances in Oxygenated Processes; JAI Press Inc.: Greenwich, CT, 1990; Vol. 2, p 203.
230. Plesničar, B. In Organic Peroxides; Ando, W., Ed.; Wiley: New York, 1992; p 479.
231. Shereshovets, V. V.; Khursan, S. L.; Komissarov, V. D.; Tolstikov, G. A. Russ. Chem. Rev. 2001, 70, 105.
232. Bailey, P. S. Ozonation in Organic Chemistry; Academic Press: New York, 1982; Vol. 2, p 201.
233. Sharipov, G. L.; Shereshovets, V. V.; Kazakov, V. P.; Komissarov, V. D.; Tolstikov, G. A. Bull. Acad. Sci. USSR, Chem. Div. 1985, 34, 1118;
234. Sharipov, G. L.; Shereshovets, V. V.; Kazakov, V. P.; Komissarov, V. D.; Tolstikov, G. A. Chem. Abstr. 1985, 103, 131592n.
235. Shereshovets, V. V.; Sharipov, G. L.; Kabarnova, N. N.; Kazakov, V. P.; Komissarov, V. D.; Tolstikov, G. A. Z. Org. Khim. 1986, 22, 2549;
236. Shereshovets, V. V.; Sharipov, G. L.; Kabarnova, N. N.; Kazakov, V. P.; Komissarov, V. D.; Tolstikov, G. A. Chem. Abstr. 1987, 107, 153792n.
237. Corey, E. J.; Mehrotra, M. M.; Khan, A. U. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2472.
238. Chou, P.-T.; Martinez, M. L.; Studer, S. L. Chem. Phys. Lett. 1990, 174, 46.
239. Avzyanova, E. V.; Timerghazin, Q. K.; Khalizov, A. F.; Khursan, S. L.; Spirikhin, L. V.; Shereshovets, V. V. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 87.
240. Khursan, S. L.; Shereshovets, V. V.; Khalizov, A. F.; Voloshin, A. I.; Komissarov, V. D.; Kazakov, V. P. Russ. Chem. Bull. 1993, 42, 1968.
241. Khursan, S. L.; Shereshovets, V. V.; Khalizov, A. F.; Voloshin, A. I.; Komissarov, V. D.; Kazakov, V. P. React. Kinet. Katal. Lett. 1993, 51,389.
242. Shereshovets, V. V.; Ostakhov, S. S.; Korotaeva, N. M.; Sharipov, G. L.; Kazakov, V. P.; Komissarov, V. D.; Tolstikov, G. A. Bull. Acad. Sci. USSR, Chem. Div. 1989, 38, 2460.
243. Shereshovets, V. V.; Khizbullin, F. F.; Yanbaev, R. K., Korotaeva, N. M.; Khozanovskaya, M. M.; Mukmeneva, N. A.; Komissarov, V. D.; Tolstikov, G. A. Z. Org. Khim. 1990, 26, 623;
244. Shereshovets, V. V.; Khizbullin, F. F.; Yanbaev, R. K., Korotaeva, N. M.; Khozanovskaya, M. M.; Mukmeneva, N. A.; Komissarov, V. D.; Tolstikov, G. A. Chem. Abstr. 1990, 113, 152587m.
245. Liu, M.; Shen, G.; Yang, H.; Sha, G.; Zhang, C. Huaxue Wuli Xuebao 2004, 17, 113;
246. Liu, M.; Shen, G.; Yang, H.; Sha, G.; Zhang, C. Chem. Abstr. 2004, 141, 164697.
247. Schaap, A. P.; Thayer, A. L.; Faler, G. R.; Goda, K.; Kimura, T. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4025.
248. Shereshovets, V. V.; Yanbaev, R. K. Bull. Acad. Sci. USSR, Chem. Div. 1988, 37, 2601.
249. Russel, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3871.
250. Howard, J. A.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1056.
251. Bartlett, P. D.; Guaraldi, G. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4799.
252. Miyamoto, S.; Martinez, G. R.; Medeiros, M. H. G.; Di Mascio, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6172.
253. Niu, Q.; Mendenhall, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1656.
254. Vassil'ev, R. F. Prog. React. Kinet. 1967, 4, 305.
255. Vasil'ev, R. F. Usp. Khim. 1970, 39, 1130;
256. Vasil'ev, R. F. Chem. Abstr. 1970, 73, 125093w.
257. Belyakov, V. A.; Vassil'ev, R. F. Photochem. Photobiol. 1970, 11, 179.
258. Belyakov, V. A.; Vasil'ev, R. F.; Fedorova, G. F. High Energy Chem. 1978, 12, 208.
259. Belyakov, V. A.; Vasil'ev, R. F.; Fedorova, G. F. Izv. AN SSSR, Ser. Fiz. 1978, 42, 613;
260. Belyakov, V. A.; Vasil'ev, R. F.; Fedorova, G. F. Chem. Abstr. 1978, 89, 5682w.
261. Mendenhall, G. D.; Sheng, X. C.; Wilson, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8976.
262. Kellogg, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5433.
263. Bogan, D. J.; Francis, C.; Sheinson, R. S.; Coveleskie, R. A. J. Photochem. 1984, 25, 409.
264. Kearns, D. R.; Khan, A. U. Photochem. Photobiol. 1969, 10, 193.
265. Kearns, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6554.
266. Nakano, M.; Takayama, K.; Shimizu, Y.; Tsuji, Y.; Inaba, H.; Migita, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1974.
267. Belyakov, V. A.; Vasil'ev, R. F.; Fedorova, G. F. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1978, 239, 344.
268. Toby, S. Chem. Rev. 1984, 84, 277.
269. Eisenberg, W. C.; Taylor, K.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8299.
270. Parshin, G. S.; Zagidullin, S. N.; Kazakov, V. P. Zh. Fiz. Khim. 1983, 57, 3039;
271. Parshin, G. S.; Zagidullin, S. N.; Kazakov, V. P. Chem. Abstr. 1984, 100, 93917a.
272. Parshin, G. S.; Bulgakov, R. G.; Kazakov, V. P.; Dmitrieva, E. V. Khim. Vys. Energ. 1972, 6, 498;
273. Parshin, G. S.; Bulgakov, R. G.; Kazakov, V. P.; Dmitrieva, E. V. Chem. Abstr. 1973, 78, 64670m.
274. Bulgakov, R. G.; Kazakov, V. P.; Parshin, G. S.; Dmitrieva, E. V. Khim. Vys. Energ. 1974, 8, 85;
275. Bulgakov, R. G.; Kazakov, V. P.; Parshin, G. S.; Dmitrieva, E. V. Chem. Abstr. 1974, 80, 89109q.
276. Voloshin, A. I.; Sharipov, G. L.; Kazakov, V. P.; Tolstikov, G. A. Bull. Acad. Sciences USSR, Div: Chem. Sci. 1986, 35, 2397.
277. Emsenhuber, M.; Poechlauer, P.; Aubry, J.-M.; Nardello, V.; Falk, H. Monat. Chem. 2003, 134, 387.
278. Khan, A. U. J. J. Biolum. Chemilumin. 1989, 4, 200.
279. Ando, W.; Kabe, Y.; Kobayashi, S.; Takyu, C.; Yamagishi, A.; Inaba, H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4526.
280. Khan, A. U. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6516.
281. Corey, E. J.; Mehrotra, M. M.; Khan, A. U. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 145, 842.
282. Kanofsky, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2977.
283. Kanofsky, J. R.; Sugimoto, H.; Sawyer, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3698.
284. Roberts, J. L., Jr.; Sawyer, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 712.
285. Shoaf, A. R.; Shaikh, A. U.; Ford, J. H.; Carlson, W. C.; Steele, R. H. J. Biolum. Chemilumin. 1996, 11, 9.
286. Danen, W. C.; Arudi, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3944.
287. Di Mascio, P.; Bechara, E. J. H.; Medeiros, M. H. G.; Briviba, K.; Sies, H. FEBS Lett. 1994, 355, 287.
288. Di Mascio, P.; Briviba, K.; Sasaki S. T.; Catalani, L. H.; Medeiros, M. H. G.; Bechara, E. J. H.; Sies, H. Biol. Chem. 1997, 378, 1071.
289. Miyamoto, S.; Martinez, G. R.; Martins, A. P. B.; Medeiros, M. H. G.; Di Mascio, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4510.
290. Yang, D.; Tang, Y.-C.; Chen, J.; Wang, X.-C.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N.; Olson, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11976.
291. Khan, A. U. J. Biolumin. Chemilumin. 1995, 10, 329.
292. Khan, A. U.; Kovacic, D.; Kolbanovskiy, A.; Desai, M.; Frenkel, K.; Geacintov, N. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 2984.
293. Martinez, G. R.; Di Mascio, P.; Bonini, M. G.; Augusto, O.; Briviba, K.; Sies, H.; Maurer, P.; Röthlisberger, U.; Herold, S.; Koppenol, W. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 10307.
294. Merényi, G.; Lind, J.; Czapski, G.; Goldstein, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 8216.
295. Bowen, E. J.; Lloyd, R. A. Proc. Chem. Soc. 1963, 305.
296. Evmiridis, N. P.; Thanasoulias, N. K.; Vlessidis, A. G. Talanta 1998, 46, 179.
297. Meluzova, G. B.; Vassil'ev, R. F. Mol. Photochem. 1970, 2, 251.
298. Meluzova, G. B.; Belova, L. A.; Voronkov, V. G. Zh. Fiz. Khim. 1970, 44, 1328;
299. Meluzova, G. B.; Belova, L. A.; Voronkov, V. G. Chem. Abstr. 1970, 73, 71783a.
300. Lin, J.-M.; Yamada, M. Anal. Chem. 1999, 71, 1760.
301. Steer, R. P.; Darnall, K. R.; Pitts, J. N., Jr. Tetrahedron Lett. 1969, 3765.
302. Nazarov, A. M.; Komissarov, V. D. Dokl. Akad. Nauk 1999, 369, 74.
303. Nazarov, A. M.; Voloshin, A. I.; Komissarov, V. D.; Kazakov, V. P. Dokl. Akad. Nauk 2000, 371,634.
304. Bollyky, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3230.
305. Inoue, Y.; Turro, N. J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4327.
306. McCapra, F.; Hann, R. A. J. Chem. Soc. D 1969, 442.
307. Lee, K.-W.; Singer, L. A.; Legg, K. D. J. Org. Chem. 1976, 41, 2685.
308. Papadopoulos, K.; Spartalis, S.; Nikokavouras, J.; Mitsoulis, K.; Dimotikali, D. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1994, 83, 15.
309. Turro, N. J.; Ramamurthy, V.; Liu, K.-C.; Krebs, A.; Kemper, R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6758.
310. Griffin, G. W.; Politzer, I. R.; Ishikawa, K.; Turro, N. J.; Chow, M.-F. Tetrahedron Lett. 1977, 1287.
311. Akasaka, T.; Saro, R.; Miyama, Y.; Ando, W. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 843.
312. Mylona, A.; Nikokavouras, J.; Takakis, I. M. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1990, 53, 181.
313. Zhang, G.; Li, X.; Ma, H.; Zhang, D.; Li, J.; Zhu, D. Chem. Commun. 2004, 2072.
314. Li, X.; Zhang, G.; Ma, H.; Zhang, D.; Li, J.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11543.
315. Krasnovsky, A. A., Jr.; Litvin, F. F. Mol. Biol. 1967, 1, 699.
316. Krasnovsky, A. A., Jr.; Litvin, F. F. Biophysika USSR 1968, 13, 146;
317. Krasnovsky, A. A., Jr.; Litvin, F. F. Chem. Abstr. 1968, 69, 6866h.
318. Krasnovsky, A. A., Jr.; Litvin, F. F. Mol. Biol. USSR 1969, 3, 282;
319. Krasnovsky, A. A., Jr.; Litvin, F. F. Chem. Abstr. 1969, 71, 18907b.
320. Krasnovsky, A. A., Jr.; Litvin, F. F. Dokl. Acad. Nauk USSR 1970, 194, 197;
321. Krasnovsky, A. A., Jr.; Litvin, F. F. Chem. Abstr. 1971, 74, 10503h.
322. Krasnovsky, A. A., Jr.; Litvin, F. F. Photochem. Photobiol. 1974, 20, 133.
323. Krasnovsky, A. A., Jr.; Shaposhnikova, M. G. Mol. Biol. USSR 1974, 5, 666;
324. Krasnovsky, A. A., Jr.; Shaposhnikova, M. G. Chem. Abstr. 1975, 82, 40828a.
325. Venediktov, E. A.; Krasnovsky, A. A., Jr. Khim. Vys. Energ. 1980, 14, 531;
326. Venediktov, E. A.; Krasnovsky, A. A., Jr. Chem. Abstr. 1981, 94, 22836v.
327. Fuhr, H.; Stauff, J. Z. Naturforsch., Teil C 1973, 28, 302.