Synthesis of heterocycles by using thiones and selones

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 8, 2005, Pages 791-797

  Okuma, Kentaro ^a  

^a FUKUOKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

1,2,4 trithiolane; 2,5 diarylselenophene; Benzyne; Diselenium dibromide; Propiolic acid; Selone; Thiodioxenone; Thione; Dithiolactone

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; CHEMICAL ANALYSIS; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; SYNTHESIS (CHEMICAL); TEMPERATURE DISTRIBUTION;

1,2,4-TRITHIOLANE; 2,5-DIARYLSELANOPHENE; BENZYNE; DISELENIUM DIBROMIDE; PROPIOLIC ACID; SELONE; THIODIOXENONE; THIONE; Α DITHIOLACTONE;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 26044480380     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.63.791     Document Type: Article

References (42)

1. H. W. Brinkman, H. Copier, J. J. M. de Leuw, S. B. Tjan, J. Agr. Food Chem., 20, 177 (1972).
2. For a review, see J. M. Ames, "Sulfur Compounds in Foods", ed. by C. J. Mussinan, M. E. Keelan, ACS Symposium Series, 564, Chap. 12(1994)
3. H. Staudinger, J. Meyer, Helv. Chem. Acta, 2, 635 (1919)
4. R. B. Woodward, W. A. Ayer, J. M. Beaton, F. Bickelhaupt, R. Bonnett, P. Buchschacher, G. L. Closs, H. Dutler, J. Hannah, F. P. Hauck, S. Ito, A. Langemann, E. LeGoff, W. Leimgruber, W. Lwowski, J. Sauer, Z. Valenta, H. Voltz, J. Am. Chem. Soc. 82, 3800 (1960)
5. E. Block, E. M. Calvey, "Sulfur Compounds in Foods" ed. by C. J. Mussinan, M. E. Keelan, ACS Symposium Series 564, Chap. 6 (1994)
6. T. G. Back, D. H. R. Barton, M. R. Britten-Kelly, F. S. Guziec Jr., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1975, 539
7. F. Duus, "Comprehensive Organic Chemistry" ed. by D. H. R. Barton, W. D. Ollis, Vol.3, Pergamon Press, Oxford 1979, 11. 22
8. For a Review, see J. Nakayama, K. Akiyama, Sulfur Reports, 16, 61 (1994)
9. D. C. Dittmer, E. S. Whitman, J. Org. Chem., 34, 2004 (1969)
10. H. Tokunaga, T. Kawashima, N. Inamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 45, 2220 (1972)
11. T. Kitamura, M. Yamane, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 983;
12. T. Kitamura, M. Yamane, K. Inoue, M. Todaka, N. Fukatsu, Z. Meng, Y. Fujiwara, J. Am. Chem. Soc., 121, 11674 (1999);
13. T. Kitamura, M. Todaka, Y. Fujiwara, Org. Synth., 78, 104 (2002)
14. K. Okuma, T. Shirokawa, T. Yamamoto, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Tetrahedron Lett., 37, 8883 (1996)
15. K. Okuma, K. Shiki, K. Shioji, Chem. Lett., 1998, 79
16. K. Okuma, S. Sonoda, Y. Koga, K. Shioji, J. Chem. Soc., Perkin 1, 1999, 2997
17. K. Okuma, K. Shiki, S. Sonoda, Y. Koga, K. Shioji, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Y. Yokomori, Bull. Chem. Soc. Jpn., 73, 155 (2000)
18. K. Okuma, A. Okada, Y. Koga, Y. Yokomori, J. Am. Chem. Soc., 123, 7166 (2001)
19. R. Huisgen, J. Rapp, J. Am. Chem. Soc., 109, 902 (1987)
20. A. Ishii, T. Akazawa, T. Maruta, J. Nakayama, M. Hoshino, M. Shiro, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 33, 777 (1994);
21. A. Ishii, T. Akazawa, M.-X. Ding, T. Honjo, T. Maruta, S. Nakayama, M. Ogura, K. Teramoto, M. Shiro, M. Hoshino, J. Nakayama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 70, 509 (1997)
22. K. Shimada, K. Kodaki, S. Aoyagi, Y. Takikawa, C. Kabuto, Chem. Lett., 1999, 695
23. K. Okuma, M. Shimasaki, K. Kojima, H. Ohta, R. Okazaki, Chem. Lett., 1993, 1599
24. K. Okuma, S. Shibata, Y. Koga, K. Shioji, Y. Yokomori, Chem. Commun., 2000, 1535
25. K. Okuma, T. Shigetomi, S. Shibata, K. Shioji, Bull. Chem. Soc. Jpn., 77, 187 (2004)
26. K. Okuma, T. Kubota, Tetrahedron Lett., 42, 3881 (2001)
27. A. Ohno, T. Koizumi, Y. Ohnishi, G. Tsuchihashi, Tetrahedron Lett., 1970, 2025
28. K. Okuma, Y. Koga, Y. Furunushi, K. Kojima, K. Shioji, Heterocycles, 51, 61 (1999)
29. K. Okuma, S. Maekawa, S. Shibata, K. Shioji, T. Inoue, T. Kurisaki, H. Wakita, Y. Yokomori, Eur. J. Org. Chem., 2003, 3727
30. K. Okuma, S. Maekawa, Y. Nito, K. Shioji, Bull. Chem. Soc. Jpn., 77, 1933 (2004)
31. E. U. Elam, H. E. Davis, J. Org. Chem., 32, 1562 (1967)
32. K. Okuma, T. Shigetomi, Y. Nibu, K. Shioji, M. Yoshida, Y. Yokomori, J. Am. Chem. Soc., 126, 9508 (2004)
33. R. Okazaki, A. Ishii, N. Inamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 1429;
34. A. Ishii, R. Okazaki, N. Inamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 61, 861 (1988);
35. F. S. Guziec, Jr., J. Moustakis, J. Org. Chem., 49, 189 (1984)
36. K. Okuma, K. Kojima, H. Ohta, Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 80, 259 (1993)
37. R. Okazaki, M. Minoura, T. Kawashima, Chem. Lett., 1993, 1047
38. R. Okazaki, N. Tokitoh, A. Ishii, N. Ishii, Y. Matsuhashi, T. Matsumoto, H. Suzuki, Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 67, 49 (1992)
39. K. Okuma, K. Kubo, Y. Yokomori, Heterocycles, 60, 299 (2003)
40. K. Okuma, T. Izaki, K. Kubo, K. Shioji, Y. Yokomori, Bull. Chem. Soc. Jpn., 78, 1121 (2005)