Structure elucidation of xanthone derivatives: Studies of nuclear magnetic resonance spectroscopy

Current Medicinal Chemistry

Volumn 12, Issue 21, 2005, Pages 2481-2497

  Silva, Artur M S ^a   Pinto, D C G A ^a  

^a UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

Author keywords

Biological activities; NMR; Prenylated xanthones; Structure elucidation; Theoretical calculations; Xanthone glycosides; Xanthones; Xanthonolignoids

Indexed keywords

1 HYDROXY 2 METHOXYXANTHONE; 1,2 DIHYDROXYXANTHONE; 1,3 DIHYDROXY 4,7,8 TRIMETHOXYXANTHONE; 1,3,6 TRIHYDROXY 2,7 DIMETHOXYXANTHONE; 1,3,6 TRIHYDROXY 5,7 DIMETHOXYXANTHONE; 1,7 DIHYDROXY 3,4,8 TRIMETHOXYXANTHONE; 4,5 DIHYDROXYXANTHONE; CADENSIN A; CADENSIN B; CALOPHYLLUMIN A; DEMETHOXYCADENSIN; EUSIDERIN; EUSIDERIN B; GEMIXANTHONE; GERANYLXANTHONE; GLUCOSYLXANTHONE; ISOMANGIFERIN; KIELCORIN; MANGIFERIN; POLYHYDROXYXANTHONE; SILIBININ; SUBULATIN; UNCLASSIFIED DRUG; XANTHENE DERIVATIVE; XANTHONE DERIVATIVE; XANTHONOLIGNOID;

ACCURACY; ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTIMALARIAL ACTIVITY; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; MINIMUM INHIBITORY CONCENTRATION; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PLASMODIUM; POLYGALACEAE; PREDICTION; PRENYLATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS;

MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; XANTHONES;

EID: 26044461937     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986705774370718     Document Type: Review

References (110)

1. Barraclough, D.; Locksley, H. D.; Scheinmann, F.; Magalhães, M. T.; Gottlieb, O. R. J. Chem. Soc. B, 1970, 603.
2. Arends, P.; Helboe, P. Acta Chem. Scand., 1976, 26, 4180.
3. Westerman, P. W.; Gunasekera, S. P.; Uvais, M.; Sultanbawa, S.; Kazlauskas, R. Org. Magn. Reson., 1977, 9, 631.
4. Hostettmann, K.; Wagner, H. Phytochemistry, 1977, 16, 821.
5. Chaudhuri, R. K.; Zymalkowski, F.; Frahm, A. W. Tetrahedron, 1978, 34, 1837.
6. Frahm, A. W.; Chaudhuri, R. K. Tetrahedron, 1979, 35, 2035.
7. Hambloch, H.; Frahm, A. W. Tetrahedron, 1980, 36, 3273.
8. Rahman, A.-U. One and Two Dimensional NMR Spectroscopy, Elsevier: Amsterdam, 1989.
9. Claridge, T. D. W. High-resolution NMR Techniques in Organic Chemistry; Tetrahedron Organic Chemistry Series volume 19, Pergamon: Oxford, 1999.
10. Hesse, M.; Meier, H.; Zeeh, B. Spectroscopic Methods in Organic Chemistry; Translated by A. Linden, M. Murray, Thieme: Stuttgart, 1997.
11. Wolfender, J.-L.; Rodriguez, S.; Hostettmann, K.; Hiller, W. Phytochem. Anal., 1997, 8, 97.
12. Wolfender, J.-L.; Rodriguez, S.; Hostettmann, K. J. Chromatogr., 1998, 794, 299.
13. Peng, S. X. Biomed. Chromatogr., 2000, 14, 430.
14. Wolfender, J.-L.; Ndjoko, K.; Hostettmann, K. Phytochem. Anal., 2001, 12, 2.
15. Xiao, H. B.; Krucker, M.; Putzbach, K.; Albert, K. J. Chromatogr. A, 2005, 1067, 135.
16. Ungwitayatorn, J.; Pickert, M.; Frahm, A. W. Pharm. Acta Helv., 1997, 72, 23.
17. Pickert, M.; Frahm, A. W. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem., 1998, 331, 177.
18. Schaper, K.-J.; Pickert, M.; Frahm, A. W. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem., 1999, 332, 91.
19. Ghosal, S.; Banerjee, S.; Chauhan, R. B. P. S.; Srivastava, R. S. J. Chem. Soc. Perkin 1, 1977, 740.
20. Fujita, T.; Liu, D.-Y.; Ueda, S.; Takeda, Y. Phytochemistry, 1992, 31, 3997.
21. Iinuma, M.; Tosa, H.; Toriyama, N.; Tanaka, T.; Ito, T.; Chelladurai, V. Phytochemistry, 1996, 43, 681.
22. Silveira, E. R.; Falcão, M. J. C.; Menezes Jr, A.; Kingston, D. G. I.; Glass, T. E. Phytochemistry, 1995, 39, 1433.
23. Kijjoa, A.; Gonzalez, M. J.; Pinto, M. M. M.; Silva, A. M. S.; Anantachoke, C.; Herz, W. Phytochemistry, 2000, 55, 833.
24. Kijjoa, A.; Gonzalez, M. J.; Afonso, C. M.; Pinto, M. M. M.; Anantachoke, C.; Herz, W. Phytochemistry, 2000, 55, 1021.
25. Oliveira, M. C. F.; Silveira, E. R. Phytochemistry, 2000, 55, 847.
26. Hein, S. M.; Gloer, J. B.; Koster, B.; Malloch, D. J. Nat. Prod., 1998, 61, 1566.
27. Fernandes, E. G. R.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Silva, F. M.; Borges, F. M.; Pinto, M. M. M. Magn. Reson. Chem., 1998, 36, 305.
28. Santos, L. C.; Piacente, S.; Riccardis, F. D.; Eletto, A. M.; Pizza, C.; Vilegas, W. Phytochemistry, 2001, 56, 853.
29. Wong, D.-Y.; Xu, S.-Y. Nat. Prod. Res., 2003, 17, 75.
30. Carvalho, M. J.; Carvalho, L. M.; Ferreira, A. M.; Silva, A. M. S. Nat. Prod. Res., 2003, 17, 445.
31. Morel, C.; Hay, A.-E.; Litaudon, M.; Sévenet, T.; Séraphin, D.; Bruneton, J.; Richomme, P. Molecules, 2002, 7, 38.
32. Al-Khalil, S.; Tosa, H.; Iinuma, M. Phytochemistry, 1995, 38, 729.
33. Hostettmann, K.; Hostettmann, M. In Methods in Plant Biochemistry, Plant Phenolics; Harborne, J. B. Ed.; Academic Press: London, 1989; Vol. 1, pp. 493-508.
34. Agrawal, A.; Singh, J. Phytochemistry, 1988, 27, 3692.
35. Catalano, S.; Luschi, S.; Flamini, G.; Cioni, P. L.; Nieri, E. M.; Morelli, I. Phytochemistry, 1996, 42, 1605.
36. Jiang, Y.; Tu, P.-F. Phytochemistry, 2002, 60, 813.
37. Khetwal, K. S.; Bisht, R. S. Phytochemistry, 1988, 27, 1910.
38. Hostettmann, K.; Tabacchi, R.; Jacot-Guillarmod, A. Helv. Chim. Acta, 1974, 57, 294.
39. Holdsworth, D. K. Phytochemistry, 1973, 12, 2011.
40. Bezuidenhoudt, B. C. B.; Brandt, E. V.; Ferreira, D. Phytochemistry, 1987, 26, 531.
41. Ferreira, D.; Kamara, B. I.; Brandt, E. V.; Joubert, E. J. Agric. Food Chem., 1998, 46, 3406.
42. Ishiguro, K.; Yamamoto, R.; Oku, H. J. Nat. Prod., 1999, 62, 906.
43. Altona, C.; Haasmoot, C. A. G. Org. Magn. Reson., 1980, 13, 417.
44. Li, W.; Chan, C.-L.; Yeung, H.-W.; Xiao, P. Phytochemistry, 1999, 51, 953.
45. Agrawal, P. K.; Bansai, M. C. In Carbon - 13 NMR of Flavonoids; P. K. Agrawal, Ed.; Elsevier, Amsterdam, 1989, Cap. VI, pp. 283-364.
46. Breitmaier, E.; Voelter, W. Carbon-13 NMR Spectroscopy, VCH: Weinheim, 1987; Cap. 5, pp. 379-401.
47. Rezanka, T.; Jáchymová, J.; Dembitsky, V. M. Phytochemistry, 2003, 62, 607.
48. Miyase, T.; Noguchi, H.; Chen, X.-M. J. Nat. Prod., 1999, 62, 993.
49. Rancon, S.; Chaboud, A.; Darbour, N.; Comte, G.; Barron, D.; Raynaud, J.; Cabaloin, P. Phytochemistry, 1999, 52, 1677.
50. Menković, N.; Savikin-Fodulovic, K.; Bulatović, V.; Aljancić, I.; Juranić, N.; Macura, S.; Vajs, V.; Milosavljević, S. Phytochemistry, 2002, 61, 415.
51. Ahluwalia, V. K.; Tehim, A. K. Tetrahedron Lett., 1984, 40, 3303.
52. Kobayashi, M.; Mahmud, T.; Yoshioka, N.; Shibuya, H.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull., 1977, 45, 1615.
53. Ito, C.; Miyamoto, Y.; Nakayama, M.; Kawai, Y.; Rao, K. S.; Furukawa, H. Chem. Pharm. Bull., 1997, 45, 1403.
54. Iinuma, M.; Ito, T.; Tosa, H.; Tanaka, T.; Miyake, R.; Chelladurai, V. Phytochemistry, 1997, 46, 1423.
55. Rukachaisirikul, V.; Ritthiwigrom, T.; Pinsa, A.; Sawangchote, P.; Taylor, W. C. Phytochemistry, 2003, 64, 1149.
56. Matsumoto, K.; Akao, Y.; Kobayashi, E.; Ohguchi, K.; Ito, T.; Tanaka, T.; Iinuma, M.; Nozawa, Y. J. Nat. Prod., 2003, 66, 1124.
57. Zou, Y.-S.; Hou, A.-J.; Zhu, G.-F.; Chen, Y.-F.; Sun, H.-D.; Zhao, Q.-S. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 1947.
58. Hay, A. E.; Hélesbeux, J.-J.; Duval, O.; Labaïed, M.; Grellier, P.; Richomme, P. Life Sciences, 2004, 75, 3077.
59. Sen, A. K.; Sakkar, K. K.; Mazumder, P. C.; Banerji, N.; Uusouori, R.; Hase, T. A. Phytochemistry, 1982, 21, 1747.
60. Iinuma, M.; Tosa, H.; Tanaka, T.; Asai, F.; Shimamo, R. Phytochemistry, 1995, 38, 247.
61. Nilar; Harrison, L. J. Phytochemistry, 2002, 60, 541.
62. Oger, J.-M.; Morel, C.; Hélesbeux, Litaudon, M.; J.-J.; Séraphin, D.; Dartiguelongue, C.; Larcher, G.; Richomme, P.; Duval, O. Nat. Prod. Res., 2003, 17, 195.
63. Chang, C.-H.; Liu, C.-C.; Hattori, M.; Namba, T. Phytochemistry, 1989, 28, 595.
64. Kumar, V.; Sotheeswaran, S.; Surendrakumar, S.; Balasubramaniam, S. Phytochemistry, 1982, 21, 807.
65. Waterman, P. G.; Hussain, R. A. Phytochemistry, 1982, 21, 2099.
66. Waterman, P. G.; Crichton, E. G. Phytochemistry, 1980, 19, 2723.
67. Nkengfack, A. E.; Azebaze, G. A.; Vardamides, J. C.; Fomum, Z. T.; Van Heerden, F. R. Phytochemistry, 2002, 60, 381.
68. Ampofo, S.A.; Waterman, P. G. Phytochemistry, 1986, 25, 2351.
69. Asai, F.; Tosa, H.; Tanaka, T.; Iinuma, M. Phytochemistry, 1995, 39, 943.
70. Ito, C.; Mishina, Y.; Litaudon, M.; Cosson, J.-P. Phytochemistry, 2000, 53, 1043.
71. Xu, Y.-J.; Lai, Y.-H.; Imiyabir, Z.; Goh, S.-H. J. Nat. Prod., 2001, 64, 1191.
72. Nkengfack, A. E.; Mkounga, P.; Fomum, Z. T.; Meyer, M.; Bodo, B. J. Nat. Prod., 2002, 65, 734.
73. Seo, E.-K.; Kim, N.-C.; Wani, M. C.; Wall, M. E.; Navarro, H. A.; Burgess, J. P.; Kawanishi, K.; Kardono, L. B. S.; Riswan, S.; Rose, W. C.; Fairchild, C. R.; Farnsworth, N. R.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod., 2002, 65, 299.
74. Ito, C.; Itoigawa, M.; Takakura, T.; Ruangrungsi, N.; Enjo, F.; Tokuda, H.; Nishino, H.; Furukawa, H. J. Nat. Prod., 2003, 66, 200.
75. Nguyen, L. H. D.; Harrison, L. J. Phytochemistry, 1998, 50, 471.
76. Bilia, A. R.; Yusuf, A. W.; Braca, A.; Keita, A.; Morelli, I. J. Nat. Prod., 2000, 63, 16.
77. Hon, A.-J.; Fukai, T.; Shimazaki, M.; Sakagami, H.; Sun, H.-D.; Nomura, T. J. Nat. Prod., 2001, 64, 65.
78. Likhitwitayawuid, K.; Phadungcharoen, T.; Mahidol, C.; Ruchirawat, S. Phytochemistry, 1997, 45, 1299.
79. Nkengfack, A. E.; Mkounga, P. M.; Meyer, M.; Fomum, Z. T.; Bodo, B. Phytochemistry, 2002, 61, 181.
80. Ishiguro, K.; Nagata, S.; Oku, H.; Yamaki, M. Planta Med., 2002, 68, 258.
81. Asano, J.; Chiba, K.; Tada, M.; Yoshii, T. Phytochemistry, 1996, 41, 815.
82. Rukachaisirikul, V.; Painuphong, P.; Sukpondma, Y.; Koysomboon, S.; Sawangchote, P.; Taylor, W. J. Nat. Prod., 2003, 66, 933.
83. Pinto, M. M. M.; Sousa, E. P. Curr. Med. Chem., 2003, 10, 1.
84. Gottlieb, O. R.; Mesquita, A. A. L.; Silva, E. M.; Melo, M. T. Phytochemistry, 1969, 8, 665.
85. Gottlieb, O. R.; Mesquita, A. A. L.; Nagem, T. J. Phytochemistry, 1971, 10, 2253.
86. Vishwakarma, R. A.; Kapil, R. S.; Popli, S. P. Indian J. Chem., 1986, 25B, 1021.
87. Castelão Jr., J. F.; Gottlieb, O. R.; Lima, R. A.; Mesquita, A. A. L.; Gottlieb, H. E.; Wenkert, E. Phytochemistry, 1977, 16, 735.
88. Nielsen, H.; Arends, P. Phytochemistry, 1978, 17, 2040.
89. Cardona, M. L.; Fernández, M. I.; Pedro, J. R.; Seoane, E.; Vidal, R. J. Nat. Prod., 1986, 49, 95.
90. Chen, M.-T. Heterocycles, 1988 27, 2589.
91. Chung, M.I.; Weng, J.-R.; Lai, M.-H.; Jen, M.-H.; Lin, C.-N. J. Nat. Prod., 1999, 62, 1033.
92. Abou-Shoer, M.; Habib, A.-A.; Chang, C.-J.; Cassady, J. M. Phytochemistry, 1989, 28, 2483.
93. Venkatraman, G.; Harrison, L. J.; Sim, K.-Y. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2643.
94. Iinuma, M.; Tosa, H.; Tanaka, T.; Ito, T.; Yonemori, S.; Chelladurai, V.; Aquil, M.; Takahashi, Y.; Naganawa, H. Heterocycles, 1996, 43, 1521.
95. Pinto, M. M. M.; Mesquita, A. A. L.; Gottlieb, O. R. Phytochemistry, 1987, 26, 2045.
96. Fernandes, E. G. R.; Pinto, M. M. M.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Gottlieb, O. R. Heterocycles, 1999, 51, 821.
97. Tanaka, H.; Ishihara, M.; Ichino, K.; Ohiwa, N.; Ito, K. Chem. Pharm. Bull., 1989, 37, 1916.
98. Sousa, E. P.; Silva, A. M. S.; Pinto, M. M. M.; Pedro, M. M.; Cerqueira, F. A. M.; Nascimento, M. S. J. Helv. Chem. Acta, 2002, 85, 2862.
99. Saraiva, L.; Fresco, P.; Pinto, E.; Sousa, E.; Pinto, M.; Gonçalves, J. J. Enz. Inhib. Med. Chem., 2003, 18, 357.
100. Sinha, H. K.; Chantranupong, L.; Steer, R. P. J. Mol. Spectrosc., 1995, 169, 302.
101. Sugino, T.; Kambe, N.; Sonoda, N.; Sakaguchi, T.; Ohta, K. Chem. Phys. Lett., 1996, 251, 125.
102. Nakanishi, W.; Hayashi, S.; Kusuyama, Y.; Negoro, T.; Masuda, S.; Mutoh, H. J. Org. Chem., 1988, 63, 8373.
103. Gonçalves, N. S.; Cristiano, R.; Pizzolatti, M. G.; Miranda, F. S. J. Mol. Struct., 2005, 733, 53.
104. Winter, R. W.; Cornell, K. A.; Johnson, L. L.; Ignatushchenko, M.; Hinrichs, D. J.; Riscoe, M. K. Antimicrob. Agents Chemother., 1997, 40, 1408.
105. Winter, R. W.; Ignatushchenko, M.; Ugundahunsi, O. A.; Cornell, K. A.; Oduola, A. M.; Hinrichs, D. J.; Riscoe, M. K. Antimicrob. Agents Chemother., 1997, 41, 1449.
106. Ignatushchenko, M.; Winter, R. W.; Bachinger, H. P.; Hinrichs, D. J.; Riscoe, M. K. FEBS Let., 1997, 409, 67.
107. Portela, C.; Afonso, C. M. M.; Pinto, M. M. M.; Ramos, M. J. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 3313.
108. Portela, C.; Afonso, C. M. M.; Pinto, M. M. M.; Ramos, M. J. J. Comput.-Aided Mol. Des., 2003, 17, 583.
109. Portela, C.; Afonso, C. M. M.; Pinto, M. M. M.; Ramos, M. J. FEBS Lett., 2003, 27435, 217.
110. Kelly, J. X.; Winter, R.; Rose, M.; Peyton, D. H. J. Inorg. Biochem., 2001, 86, 617.