Relationships and features of electrophilic substitution reactions in the azole series

Chemistry of Heterocyclic Compounds

Volumn 32, Issue 11-12, 1996, Pages 1319-1343

  Belen'kii, L I ^a   Chuvylkin, N D ^a  

^a N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 25444520291     PISSN: 00093122     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/bf01169964     Document Type: Article

References (117)

1. A. Albert, Heterocyclic Chemistry, Athlone Press, London (1959).
2. A. F. Pozharskii, Theoretical Principles of the Chemistry of Heterocycles [in Russian], Khimiya, Moscow (1985).
3. G. Marino, Adv. Heterocycl. Chem., 13, 235 (1971).
4. L. I. Belen'kii, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 6, 749 (1986).
5. T. Clark, A Handbook of Computational Chemistry, Wiley, New York (1985).
6. N. D. Chuvylkin, G. M. Zhidomirov, and V. B. Kazansky, J. Catal., 38, 214 (1975).
7. G. Marino, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 5, 579 (1973).
8. A. R. Katritzky and J. M. Lagowski, in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 4, A. R. Katritzky and C. W. Rees (eds.), Pergamon Press, New York (1984), p. 50.
9. A. Albert, in: Physical Methods in Heterocyclic Chemistry, Vol. 1, A. R. Katritzky (ed.), Pergamon Press, New York (1963), p. 1.
10. A. Albert, in: Physical Methods in Heterocyclic Chemistry, Vol. 3, A. R. Katritzky (ed.), Pergamon Press, New York (1971), p. 1.
11. K. Schofield, M. R. Grimmett, and B. R. T. Keene, in: Heteroaromatic Nitrogen Compounds: The Azoles, Cambridge University Press, London (1976), pp. 60, 68, 281,
12. V. G. Andrianov, M. A. Shokhen, and A. V. Eremeev, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 4, 508 (1989).
13. V. A. Ostrovskii, G. I. Koldobskii, N. P. Shirokova, and V. S. Poplavskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 4, 559 (1981).
14. V. A. Ostrovskii, G. B. Erusalimskii, and M. B. Shcherbinin, Zh. Org. Khim., 29, 1297 (1993).
15. V. A. Ostrovskii, G. B. Erusalimskii, and M. B. Shcherbinin, Zh. Org. Khim., 31, 1422 (1995).
16. J. Catalan, M. Sanchez-Cabezudo, J. L. G. De Paz, and J. Elguero, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 166, 415 (1988).
17. R. August, C. Davis, and R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, No. 8, 1265 (1986).
18. D. S. Noyce, J. A. Virgilio, and B. Bartman, J. Org. Chem., 38, 2657 (1973).
19. D. S. Noyce and S. A. Fike, J. Org. Chem., 38, 3316 (1973).
20. D. S. Noyce and G. T. Stowe, J. Org. Chem., 38, 3762 (1973).
21. D. S. Noyce and B. B. Sandel, J. Org. Chem., 40, 3762 (1975).
22. D. S. Noyce and G. V. Kaiser, J. Org. Chem., 34, 1008 (1969).
23. D. S. Noyce and H. J. Pavez, J. Org. Chem., 37, 2620 (1972).
24. D. S. Noyce and H. J. Pavez, J. Org. Chem., 37, 2623 (1972).
25. D. S. Noyce, C. A. Lipinski, and R. W. Nichols, J. Org. Chem., 37, 2615 (1972).
26. D. S. Noyce, C. A. Lipinski, and G. M. London, J. Org. Chem., 35, 1718 (1970).
27. D. S. Noyce and B. B. Sandel, J. Org. Chem., 41, 3640 (1976).
28. E. A. Hill, H. L. Gross, M. Stasiewicz, and M. Manion, J. Am. Chem. Soc., 91, 7381 (1969).
29. T. J. Broxton, G. L. Butt, L. W. Deady, S. H. Toh, R. D. Topsom, A. Fischer, and M. W. Morgan, Can. J. Chem., 51, 1620 (1973).
30. C. T. Bruce, A. R. Cooksey, and K. J. Morgan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, No. 6, 551 (1975).
31. J. Ridd, in: Physical Methods in Heterocyclic Chemistry, Vol. 1, A. R. Katritzky (ed.), Pergamon Press, Oxford (1963), p. 109.
32. A. R. Katritzky and C. D. Johnson, Angew. Chem., 79, 629 (1967).
33. S. Clementi, P. P. Forsythe, C. D. Johnson, A. R. Katritzky, and B. Terem, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, No. 4, 399 (1974).
34. A. El-Anani, J. Banger, G. Bianchi, S. Clementi, C. D. Johnson, and A. R. Katritzky, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, No. 7, 1065 (1973).
35. S. Clementi, P. P. Forsythe, C. D. Johnson, and A. R. Katritzky, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, No. 12, 1675 (1973).
36. A. R. Katritzky, B. Terem, E. V. Scriver, S. Clementi, and H. O. Tarhan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, No. 14, 1600 (1975).
37. A. R. Katritzky, S. Clementi, and H. O. Tarhan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, No. 14, 1624 (1975).
38. A. R. Katritzky, C. Ogretir, H. O. Tarhan, H. M. Dow, and J. V. Metzger, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, No. 14, 1614 (1975).
39. A. R. Katritzky, H. O. Tarhan, and B. Terem, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, No. 14, 1620 (1975).
40. A. R. Katritzky, S. Clementi, C. Milletti, and G. V. Sebastiani, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, No. 6, 613 (1978).
41. K. T. Finley, in: Triazoles: 1,2,3, J.A. Montgomery (ed.), Wiley, New York (1980).
42. R. Hüttel and G. Welzel, Liebigs Ann. Chem., 593, 207 (1955),
43. M. Bergtrup and H. P. Nytoft, Acta Chem. Scand. B, 40, 262 (1986).
44. I. J. Fergusson, M. R. Grimmett, and K. Schofield, Tetrahedron Lett., No. 27, 2771 (1972).
45. A. Hassner and B. Fischer, Heterocycles, 35, 1441 (1993).
46. Yuxiang Ou, Boren Chen, Jiarong Li, Shuan Dong, Jianjin Li, and Huiping Jia, Heterocycles, 38, 1651 (1994).
47. L. I. Larina, V. A. Lopyrev, and M. G. Voronkov, Zh. Org. Khim., 30, 1081 (1994).
48. G. Travagli, Gazz. Chim. Ital., 85, 926 (1955).
49. S. L. Gusinskaya, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 3, 345 (1970).
50. O. P. Shvaika and G. P. Klimisha, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 1, 19 (1966).
51. R. Gompper and M. Rühle, Liebigs Ann. Chem., 626, 83 (1959).
52. H. S. Suri, G. N. Sharma, and K. S. Narang, J. Indian Chem. Soc., 45, 409 (1968).
53. N. Saito, T. Kurihara, K. Yamanaka, S. Tsuruta, and S. Yasuda, J. Pharm. Soc. Jpn., 88, 1289 (1968).
54. I. Simiti and E. Chindris, Arch. Pharm., 305, 509 (1972).
55. I. Simita and M. Farkas, Acta Chim. Hung., 83, 381 (1974).
56. W. J. Hammar and M. A. Rustad, J. Heterocycl. Chem., 18, 885 (1981).
57. R. Gompper and O. Christmann, Chem. Ber., 92, 1944 (1959).
58. L. I. Belen'kii and M. A. Cheskis, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 7, 881 (1984).
59. L. I. Belen'kii, G. P. Gromova, M. A. Cheskis, and Ya. L. Gol'dfarb, Chem. Scripta, 25, 295 (1985).
60. L. I. Belen'kii, M. A. Cheskis, V. P. Zvolinskii, and A. E. Obukhov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 6, 826 (1986).
61. L. I. Belen'kii, V. S. Bogdanov, I. A. Abronin, G. P. Gromova, M. A. Cheskis, and R. Z. Zakharyan, Chem. Scripta, 25, 266 (1985).
62. M. A. Khan, B. M. Lynch, and Y.-Y. Hung, Can. J. Chem., 41, 1540 (1963).
63. B. M. Lynch and Y.-Y. Hung, Can. J. Chem., 42, 1605 (1964).
64. M. R. Grimmen, S. R. Hartshorn, K. Schofield, and J. B. Weston, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, No. 11, 1654 (1972).
65. Cohen-Fernandez [sic] and C. L. Habraken, Rec. Trav. Chim., 91, 1185 (1972).
66. S. Lijefors and S. Gronowitz, Chem. Scripta, 15, 102 (1980).
67. V. A. Smirnov, A. V. Zimichev, G. E. Lyzhova, and A. E. Lipkin, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 1, 35 (1982).
68. M. W. Austin, J. R. Blackborow, J. H. Ridd, and B. V. Smith, J. Chem. Soc., No. 2, 1051 (1965).
69. I. I. Grandberg, S. V. Tabak, N. I. Bobrova, A. N. Kost, and A. K. Vasina, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 3, 407 (1965).
70. K. Kano, D. Scarpetti, J. C. Warker, J.-P. Anselme, J. P. Springer, and B. H. Arison, Can. J. Chem., 64, 2211 (1986).
71. S. D. Sokolov and I. M. Yudintseva, Zh. Org. Khim., 7, 1765 (1971).
72. F. L. Pyman and L. A. Ravall, J. Chem. Soc., 117, 1429 (1920).
73. H. Erlenmeyer and U. Kiefer, Helv. Chim. Acta, 28, 985 (1945).
74. T. P. Bochkareva, B. V. Passet, K. R. Popov, N. V. Platonova, and T. I. Koval'chuk, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 10, 1353 (1987).
75. R. Hüttel and A. Gebhardt, Liebigs Ann. Chem., 558, 43 (1947).
76. M. Bergtrup, Acta Chem. Scand., 25, 249 (1971).
77. B. M. Lynch, Can. J. Chem., 41, 2380 (1963).
78. B. M. Lynch and T. Chan, Can. J. Chem., 41, 274 (1963).
79. H. El-Khaden, H. A. R. Mansour, and M. H. Meshreki, J. Chem. Soc. C, No. 11, 1329 (1968).
80. E. Lippmann and A. Könnecke, Z. Chem., 15, 226 (1975).
81. J. L. Riebsomer, J. Org. Chem., 13, 815 (1948).
82. P. N. Neuman, J. Heterocycl. Chem., 8, 51 (1971).
83. F. R. Benson, The High Nitrogen Compounds, Wiley, New York (1984), p. 349.
84. R. Breslow, J. Am. Chem. Soc., 79, 1762 (1957).
85. H. A. Staab, H.-Th. Wu, A. Mannschreck, and G. Schwalbach, Tetrahedron Lett., No, 15, 845 (1964).
86. P. Haake, L. P. Bausher, and W. B. Miller, J. Am. Chem. Soc., 91, 1113 (1969).
87. J. D. Vaughan, Z. Mughrabi, and E. C. Wu, J. Org. Chem., 35, 1141 (1970).
88. R. A. Coburn, J. M. Landesberg, D. S. Kemp, and R. A. Olofson, Tetrahedron, 26, 685 (1970).
89. R. A. Olofson, W. R. Thompson, and J. S. Michelman, J. Am. Chem. Soc., 86, 1865 (1964).
90. R. A. Olofson and J. W. Landesberg, J. Am. Chem. Soc., 88, 4263 (1966).
91. E. C. Wu and J. D. Vaughan, J. Org. Chem., 35, 1146 (1970).
92. H. Kohn, S. J. Bencovic, and R. A. Olofson, J. Am. Chem. Soc., 94, 5759 (1972).
93. R. Venkatasubramanian and S. L. N. G. Krichnamachari, Indian J. Chem., Sect. B, 29, 562 (1990).
94. E. Regel and K.-H. Büchel, Liebigs Ann. Chem., No. 1, 145 (1977).
95. A. Medici, G. Fantin, M. Foragnolo, P. Pedrini, A. Dondoni, and G. D. Andreetti, J. Org. Chem., 49, 590 (1984).
96. E. Regel, Liebigs Ann. Chem., No. 1, 159 (1977).
97. R. Fusco, F. D'Addo, and A. Masserini, Gazz. Chim. Ital., 96, 1084 (1966).
98. E. Anders, H.-C. Boldt, R. Fuchs, and T. Gassner, Tetrahedron Lett., 25, 1715 (1984).
99. B. M. Mikhailov and V. P. Bronovitskaya, Zh. Obshch. Khim., 27, 726 (1957).
100. Ya. L. Gol'dfarb, G. P. Gromova, and L. I. Belen'kii, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 6, 837 (1986).
101. F. Dallacker and K. Minn, Chem.-Ztg., 110, 275 (1986).
102. P. N. Gaponik, Yu. V. Grigor'ev, and A. O. Koren', Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 12, 1699 (1988).
103. Yu. V. Grigor'ev and P. N. Gaponik, Izv. Akad. Nauk Belarusi, Ser. Khim. Nauk, No. 1, 73 (1992).
104. R. G. Jones and C. Ainsworth, J. Am. Chem. Soc., 77, 1538 (1955).
105. V. P. Karavai and P. N. Gaponik, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 4, 564 (1985).
106. V. P. Karavai and P. N. Gaponik, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 1, 66 (1991).
107. R. Stolle and F. Henke-Stark, J. Prakt. Chem., 124, 261 (1930).
108. P. N. Gaponik, Yu. V. Grigor'ev, and V. P. Karavai, Metalloorg. Khim., 1, 846 (1988).
109. A. Dondoni, Phosphorus Sulfur, 24, 1 (1985).
110. A. Medici, M. Fogagnolo, P. Pedrini, and A. Dondoni, J. Org. Chem., 47, 3844 (1982).
111. A. Dondoni, G. Fantin, M. Fogagnolo, A. Mastellari, A. Medici, and P. Pedrini, J. Org. Chem., 49, 3478 (1984).
112. A. Dondoni, G. Fantin, M. Fogagnolo, A. Medici, and P. Pedrini, J. Org. Chem., 53, 1748 (1988).
113. A. Dondoni, G. Fantin, M. Fogagnolo, A. Mastellari, A. Medici, E. Negrini, and P. Pedrini, Gazz. Chim. Ital., 118, 211 (1988).
114. A. Dondoni, Bull. Soc. Chim. Belg., 101, 433 (1992).
115. A. Dondoni, A. Marra, and D. Perrone, J. Org. Chem., 58, 275 (1993).
116. A. Dondoni, A. W. Douglas, and J. Shinkai, J. Org. Chem., 58, 3196 (1988).
117. A. Dondoni, A. Marra, and P. Merino, J. Am. Chem. Soc., 116, 3324 (1994).