Hydrogen bonding to π-systems of indole and 1-methylindole: Is there any OH⋯Phenyl bond?

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 35, 2005, Pages 8028-8034

  Zhang, Ru Bo ^a   Somers, Ken R F ^a   Kryachko, Eugene S ^a,b,c   Nguyen, Minh Tho ^a   Zeegers Huyskens, Thérèse ^a   Ceulemans, Arnout ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b UNIVERSITY OF LIÈGE   (Belgium)

^c BOGOLYUBOV INSTITUTE FOR THEORETICAL PHYSICS   (Ukraine)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; ETHANOL; PROTONS; WATER;

INDOLE COMPOUNDS; INTERACTIONS; PHENYL RINGS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 25444490892     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0525437     Document Type: Article

References (52)

1. (a) Zwier, T. S. Annu. Rev. Phys. Chem. 1996, 47, 205-241.
2. (b) Carney, J. R.; Hagemeister, F. C.; Zwier, T. S. J. Chem. Phys. 1998, 108, 3379-3382.
3. (c) Mons, M.; Dimicoli, I.; Tardivel, B.; Piuzzi, F.; Brenner, V.; Millie, P. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9958-9965.
4. (a) Carney, J. R.; Zwier, T. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9943-9957.
5. (b) Carles, S.; Desfrancois, C.; Schermann, J. P.; Smith, D. M. A.; Adamowicz, L. J. Chem. Phys. 2000, 112, 3726-3734.
6. (c) Pejov, L. Chem. Phys. Lett. 2001, 339, 269-278.
7. (e) Fang, W.-H. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5361-5367.
8. Somers, K. R. F.; Kryachko, E. S.; Ceulemans, A. Chem. Phys. 2004, 301, 61-79.
9. Somers, K. R. F.; Ceulemans, A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7577-7583.
10. van Mourik, T. Chem. Phys. 2004, 304, 317-319.
11. van Mourik, T.; Price, S. L.; Clary, D. C. Chem. Phys. Lett. 2000, 331, 253-261.
12. (a) Kristian, S.; Pulay, P. Chem. Phys. Lett. 1994, 229, 175-180.
13. (b) Hobza, P.; Šponer, J.; Reschel, T. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1315-1325.
14. (c) Šponer, J.; Leszczynski, J.; Hobza, P. J. Comput. Chem. 1996, 17, 841-850.
15. (d) Dobson, J. F. Int. J. Quantum Chem. 1998, 69, 615-618.
16. (e) Engel, E.; Höck, A.; Dreizler, R. M. Phys. Rev. A 2000, 61, 32502-32507.
17. (f) Wu, X.; Vargas, M. C.; Nayak, S.; Lotrich, V.; Scoles, G. J. Chem. Phys. 2001, 115, 8748-8757.
18. (g) Kohn, W.; Meir, Y.; Makarov, D. E. Phys. Rev. Lett. 1998, 80, 4153-4156.
19. (a) Wesolowski, T. A.; Parisel, O.; Ellinger, Y.; Weber, J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7818-7825.
20. (b) Patton, D. C.; Porezag, D. V.; Pederson, M. R. Phys. Rev. B 1997, 55, 7454-7459.
21. (c) Zhang, Y.; Pan, W.; Yang, W. J. Chem. Phys. 1997, 107, 7921-7925.
22. (d) Wesolowski, T. A. J. Chem. Phys. 2000, 113, 1666-1667.
23. (e) Tran, F.; Weber, J.; Wesolowski, T. A. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 1489-1503.
24. (f) Johnson, E. R.; Wolkow, R. A.; DiLabio, G. A. Chem. Phys. Lett. 2004, 394, 334-338 and references therein.
25. (g) Meier, R. J. Chem. Phys. Lett. 2005, 401, 594-594.
26. (h) Johnson, E. R.; Wolkow, R. A.; DiLabio, G. A. Chem. Phys. Lett. 2005, 401, 595-596.
27. (a) Pacheco, J. M.; Prates Ramalho, J. P. Phys. Rev. Lett. 1997, 79, 3873-3876.
28. (b) Hesselmann, A.; Jansen, G. Chem. Phys. Lett. 2003, 367, 778-784.
29. (c) Misquitta, A. J.; Jeziorski, B.; Szalewicz, K. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 33201-33205.
30. (a) Lee, N. K.; Park, S.; Kim, S. K. J. Chem. Phys. 2002, 116, 7902-7909, 7910-7917.
31. (b) Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18790-18794.
32. (c) Šponer, J.; Hobza, P. Chem. Phys. Lett. 1997, 267, 263-270.
33. Blanco, S.; Lopez, J. C.; Alonso, J. L.; Ottaviani, P.; Caminati, W. J. Chem. Phys. 2003, 119, 880-886.
34. (a) Muñoz, M. A.; Carmona, C.; Balón, M. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 217-221.
35. (b) Muñoz, M. A.; Galán, M.; Gómez, L.; Carmona, C.; Balón, M. Chem. Phys. Lett. 2005, 407, 109-114.
36. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
37. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
38. (a) Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908-6918.
39. (b) Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4209-4212.
40. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622.
41. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
42. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.
43. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363.
44. Braun, J. E.; Grebner, T. L.; Neusser, H. J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3273-3278.
45. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond; Oxford University Press: Oxford, 1997.
46. Paizs, B.; Suhai, S. J. Comput. Chem. 1998, 19, 575-584.
47. (a) Asselin, M.; Sandorfy, C. J. Mol. Struct. 1971, 8, 145-158.
48. (b) Van Der Veken, B. J.; Coppens, P. J. Mol. Struct. 1986, 142, 359-362.
49. Senent, M. L.; Niño, A.; Muñoz-Caro, C.; Smeyers, Y. G.; Domínguez-Gómez, R.; Orza, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10673-10680.
50. Venkatesan, V.; Fujii, A.; Ebata, T.; Mikami, N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 915-921.
51. -1, which is contrary to the expectations. Theoretical calculations of the frequencies are difficult to compare with the present data because, as previously mentioned, the only stable complex found in ref 12b is the frans-TFE-pyrrole complex, in complete disagreement with our data.
52. Muñoz, M. A.; Galán, M.; Gómez, L.; Carmona, C.; Guardado, P.; Balón, M. Chem. Phys. 2003, 290, 69-77.