Methylation of [76]fullerene and [84]fullerenes; the first oxahomo derivatives of a higher fullerene

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 2, Issue 9, 2004, Pages 1364-1367

  Darwish, Adam D ^a   Martsinovich, Natalia ^a   Taylor, Roger ^a  

^a UNIVERSITY OF SUSSEX   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; HYDROGENATION; ISOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; QUENCHING; REACTION KINETICS; REDUCTION; SUBSTITUTION REACTIONS; THERMODYNAMICS;

DENSITY FUNCTIONAL METHODS; FLUORINATION; METHYLATION; PHOTOCHEMICAL SILYLATION;

FULLERENES;

EID: 2542417963     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b316163c     Document Type: Article

References (45)

1. A. D. Darwish, H. W. Kroto, R. Taylor and D. R. M. Walton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 1415.
2. O. V. Boltalina, A. K. Abdul-Sada, T. V. Avakyan, T. J. S. Dennis, V. Yu. Markov and R. Taylor, J. Phys. Chem. B, 1999, 103, 8189; A. K. Abdul-Sada, T. V. Avakyan, O. V. Boltalina, V. Yu. Markov, J. M. Street and R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 2659.
3. O. V. Boltalina, A. K. Abdul-Sada, T. V. Avakyan, T. J. S. Dennis, V. Yu. Markov and R. Taylor, J. Phys. Chem. B, 1999, 103, 8189; A. K. Abdul-Sada, T. V. Avakyan, O. V. Boltalina, V. Yu. Markov, J. M. Street and R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 2659.
4. O. G. Kalina, B. L. Tumanskii, V. V. Bashilov, A. L. Chistyakov, I. V. Stankevich, O. V. Boltalina, V. I. Sokolov, T. J. S. Dennis and R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 2655.
5. T. Wakahara, A. Han, Y. Niino, Y. Maeda, T. Akasaka, T. Suzuki, K. Yamamoto, M. Kako, Y. Nakadaira, K. Kobayashi and S. Nagase, J. Mater. Chem., 2002, 12, 2061.
6. J. M. Hawkins and A. Meyer, Science, 1993, 260, 1918.
7. A. Herrmann, F. Diederich, C. Thilgen, H.-U. ter Meer and W. H. Müller, Helv. Chim. Acta, 1994, 77, 1689.
8. C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, A. Herrmann, M. Rüttimann, J. Crassous, F. Cardullo, L. Echegoyen and F. Diederieh, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 7860.
9. R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1993, 813.
10. A. D. Darwish, A. G. Avent and R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 2051; P. A. Cahill, Chem. Phys. Lett., 1996, 254, 257.
11. A. D. Darwish, A. G. Avent and R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 2051; P. A. Cahill, Chem. Phys. Lett., 1996, 254, 257.
12. B. W. Clare and D. L. Kepert, J. Mol. Struct (THEOCHEM), 2001, 536, 99.
13. J. W. Bausch, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, D. S. Tse, D. C. Lorents, Y. K. Bae and R. Mahlhotra, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 3205.
14. C. Caron, R. Subramanian, F. D'Souza, J. Kim, W. Kutner, M. T. Jones and K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8505.
15. K. M. Kadish, X. Gao, E. Van Caemelbecke, T. Suenobu and S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 563; K. M. Kadish, private communication.
16. K. M. Kadish, X. Gao, E. Van Caemelbecke, T. Suenobu and S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 563; K. M. Kadish, private communication.
17. R. Taylor, Lecture Notes on Fullerene Chemistry: A Handbook for Chemists, Imperial College Press, 1999, ch. 6.
18. Y. Murata, K. Komatsu and T. S. M. Wan, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7061; Y. Murata, M. Shiro and K. Komatsu, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 8117.
19. Y. Murata, K. Komatsu and T. S. M. Wan, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7061; Y. Murata, M. Shiro and K. Komatsu, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 8117.
20. A. G. Avent, P. R. Birkett, J. D. Crane, A. D. Darwish, G. J. Langley, H. W. Kroto, R. Taylor and D. R. M. Walton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1463.
21. M. S. Meier, R. G. Bergosh, M. E. Gallagher, H. P. Spielmann and Z. Wang, J. Org. Chem., 2002, 67, 5946.
22. M. Sawamura, M. Toganoh, Y. Kuminobu, S. Kato and E. Nakamura, Chem. Lett., 2000, 270.
23. E. A. Shilova, Y. I. Lyakhovetsky, B. L. Tumanskii, A. I. Belokon and Y. S. Nekrasov, Mendeleev Commun., 1999, 176.
24. W. T. Ford, T. Nishioka, F. Qiu, F. D'Souza, J. Choi, W. Kutner and K. Noworyta, J. Org. Chem., 1999, 64, 6257.
25. Z. Wang and M. S. Meier, J. Org. Chem., 2003, 68, 3043.
26. H. Al-Matar and R. Taylor, Rec. Adv. Chem. Phys. Fullerenes Relat. Mater, 1999, 7, 163; H. Al-Matar, P. B. Hitchcock, A. G. Avent and R. Taylor, Chem. Commun., 2000, 1071; H. Al-Matar, A. K. Abdul-Sada, A. G. Avent, P. W. Fowler, P. B. Hitchcock, K. M. Rogers and R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2002, 53; H. Al-Matar, A. K. Abdul-Sada, A. G. Avent and R. Taylor, Org. Lett., 2001, 3, 1669; H. Al-Matar, A. K. Abdul Sada, A. G. Avent, R. Taylor and X.-W. Wei, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2002, 1251; A. D. Darwish, P. de Guio and R. Taylor, Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructures, 2002, 10, 261.
27. H. Al-Matar and R. Taylor, Rec. Adv. Chem. Phys. Fullerenes Relat. Mater, 1999, 7, 163; H. Al-Matar, P. B. Hitchcock, A. G. Avent and R. Taylor, Chem. Commun., 2000, 1071; H. Al-Matar, A. K. Abdul-Sada, A. G. Avent, P. W. Fowler, P. B. Hitchcock, K. M. Rogers and R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2002, 53; H. Al-Matar, A. K. Abdul-Sada, A. G. Avent and R. Taylor, Org. Lett., 2001, 3, 1669; H. Al-Matar, A. K. Abdul Sada, A. G. Avent, R. Taylor and X.-W. Wei, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2002, 1251; A. D. Darwish, P. de Guio and R. Taylor, Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructures, 2002, 10, 261.
28. H. Al-Matar and R. Taylor, Rec. Adv. Chem. Phys. Fullerenes Relat. Mater, 1999, 7, 163; H. Al-Matar, P. B. Hitchcock, A. G. Avent and R. Taylor, Chem. Commun., 2000, 1071; H. Al-Matar, A. K. Abdul-Sada, A. G. Avent, P. W. Fowler, P. B. Hitchcock, K. M. Rogers and R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2002, 53; H. Al-Matar, A. K. Abdul-Sada, A. G. Avent and R. Taylor, Org. Lett., 2001, 3, 1669; H. Al-Matar, A. K. Abdul Sada, A. G. Avent, R. Taylor and X.-W. Wei, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2002, 1251; A. D. Darwish, P. de Guio and R. Taylor, Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructures, 2002, 10, 261.
29. H. Al-Matar and R. Taylor, Rec. Adv. Chem. Phys. Fullerenes Relat. Mater, 1999, 7, 163; H. Al-Matar, P. B. Hitchcock, A. G. Avent and R. Taylor, Chem. Commun., 2000, 1071; H. Al-Matar, A. K. Abdul-Sada, A. G. Avent, P. W. Fowler, P. B. Hitchcock, K. M. Rogers and R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2002, 53; H. Al-Matar, A. K. Abdul-Sada, A. G. Avent and R. Taylor, Org. Lett., 2001, 3, 1669; H. Al-Matar, A. K. Abdul Sada, A. G. Avent, R. Taylor and X.-W. Wei, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2002, 1251; A. D. Darwish, P. de Guio and R. Taylor, Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructures, 2002, 10, 261.
30. H. Al-Matar and R. Taylor, Rec. Adv. Chem. Phys. Fullerenes Relat. Mater, 1999, 7, 163; H. Al-Matar, P. B. Hitchcock, A. G. Avent and R. Taylor, Chem. Commun., 2000, 1071; H. Al-Matar, A. K. Abdul-Sada, A. G. Avent, P. W. Fowler, P. B. Hitchcock, K. M. Rogers and R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2002, 53; H. Al-Matar, A. K. Abdul-Sada, A. G. Avent and R. Taylor, Org. Lett., 2001, 3, 1669; H. Al-Matar, A. K. Abdul Sada, A. G. Avent, R. Taylor and X.-W. Wei, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2002, 1251; A. D. Darwish, P. de Guio and R. Taylor, Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructures, 2002, 10, 261.
31. H. Al-Matar and R. Taylor, Rec. Adv. Chem. Phys. Fullerenes Relat. Mater, 1999, 7, 163; H. Al-Matar, P. B. Hitchcock, A. G. Avent and R. Taylor, Chem. Commun., 2000, 1071; H. Al-Matar, A. K. Abdul-Sada, A. G. Avent, P. W. Fowler, P. B. Hitchcock, K. M. Rogers and R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2002, 53; H. Al-Matar, A. K. Abdul-Sada, A. G. Avent and R. Taylor, Org. Lett., 2001, 3, 1669; H. Al-Matar, A. K. Abdul Sada, A. G. Avent, R. Taylor and X.-W. Wei, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2002, 1251; A. D. Darwish, P. de Guio and R. Taylor, Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructures, 2002, 10, 261.
32. J. J. P. Stewart, QCPE Bull., 1990, 10, 86.
33. P. R. Briddon and R. Jones, Phys. Status Solidi B, 2000, 217, 131.
34. C. J. Pope and J. B. Howard, J. Phys. Chem., 1995, 99, 4306.
35. W. V. Steele, R. D. Chirico, N. K. Smith, W. E. Billups, P. R. Elmore and A. E. Wheeler, J. Phys. Chem., 1992, 96, 4731.
36. H. P. Diogo, M. N. Minas da Piedada, A. D. Darwish and T. J. S. Dennis, J. Phys. Chem. Solids, 1997, 58, 1965.
37. H.-D. Beckhaus, C. Ruchardt, M. Kao, F. Diederich and C. S. Foote, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 63.
38. H.-D. Beckhaus, S. Verevkin, C. Ruchardt, F. Diederich, C. Thilgen, H. U. ter Meer, H. Mohn and W. Müller. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 996.
39. V. Piancente, G. Gili, P. Scardala, A. Giustini and G. Bardi, J. Phys. Chem., 1996, 100, 9815.
40. J. Cioslowski, Chem. Phys. Lett., 1993, 216, 389.
41. B. L. Zhang, C. Z. Wang, K. M. Ho, C. H. Xu and C. T. Chan, J. Chem. Phys., 1993, 98, 3095.
42. O. V. Boltalina, B. de La Vaissière, P. W. Fowler, P. B. Hitchcock, J. P. B. Sandall, P. A. Troshin and R. Taylor, Chem. Commun., 2000, 1325; O. V. Boltalina, B. de La Vaissìrre, P. W. Fowler, A. Yu. Lukonin, J. M. Street and R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 2212.
43. O. V. Boltalina, B. de La Vaissière, P. W. Fowler, P. B. Hitchcock, J. P. B. Sandall, P. A. Troshin and R. Taylor, Chem. Commun., 2000, 1325; O. V. Boltalina, B. de La Vaissìrre, P. W. Fowler, A. Yu. Lukonin, J. M. Street and R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 2212.
44. R. B. Weisman, D. Heyman and S. M. Bachilo, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9720.
45. D. Heymann, S. M. Bachilo and R. B. Weisman, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 6317.