NMR study of the (Z)-phenylhydrazones of 5-alkyl- and 5-aryl-3-benzoyl-1,2, 4-oxadiazoles: Support for the interpretation of kinetic results on the rearrangement of 1,2,4-oxadiazoles to 1,2,3-triazoles

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 18, 2005, Pages 3980-3986

  Mezzina, Elisabetta ^a   Spinelli, Domenico ^a   Lamartina, Liliana ^b   D'Anna, Francesca ^b   Frenna, Vincenzo ^b   Macaluso, Gabriella ^b  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PALERMO   (Italy)

Author keywords

Free energy relationships; Heterocycles; Hydrazones; NMR spectroscopy

Indexed keywords

EID: 24944546599     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500236     Document Type: Article

References (68)

1. a) R. Noto, L. Lamartina, C. Arnone, D. Spinelli, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 689-694;
2. b) R. Noto, L. Lamartina, C. Arnone, D. Spinelli, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 887-892;
3. c) D. Spinelli, L. Lamartina, R. Noto, G. Consiglio, S. Chimichi, J. Chem. Res. (S) 1993, 300-301;
4. D. Spinelli, L. Lamartina, R. Noto, G. Consiglio, S. Chimichi, J. Chem. Res. (M) 1993, 1873-1890;
5. d) C. Dell'Erba, F. Sancassan, M. Novi, G. Petrillo, A. Mugnoli, D. Spinelli, G. Consiglio, P. Gatti, J. Org. Chem. 1988, 55, 3564-3568;
6. e) C. Dell'Erba, F. Sancassan, G. Leandri, M. Novi, G. Petrillo, A. Mele, D. Spinelli, G. Consiglio, Gazz. Chim. Ital. 1989, 119, 643-647;
7. f) C. Dell'Erba, A. Mele, M. Novi, G. Petrillo, F. Sancassan, D. Spinelli, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 2055-2058;
8. g) C. Dell'Erba, A. Mele, R. Musio, M. Novi, G. Petrillo, F. Sancassan, O. Sciacovelli, D. Spinelli, J. Org. Chem. 1992, 57, 4061-4063;
9. h) S. Chimichi, C. Dell'Erba, M. Gruttadauria, R. Noto, M. Novi, G. Petrillo, F. Sancassan, D. Spinelli, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1021-1026;
10. i) R. Noto, M. Gruttadauria, S. Rosselli, G. Consiglio, D. Spinelli, J. Chem. Res. (S) 1995, 222-223;
11. R. Noto, M. Gruttadauria, S. Rosselli, G. Consiglio, D. Spinelli, J. Chem. Res. (M) 1995, 1382-1391;
12. j) C. Dell'Erba, M. Gruttadauria, A. Mugnoli, R. Noto, M. Novi, G. Occhiucci, G. Petrillo, D. Spinelli, Tetrahedron 2000, 56, 4565-4573.
13. a) E. Mezzina, F. Ferroni, D. Spinelli, S. Chimichi, V. Frenna, Magn. Reson. Chem. 1994, 32, 111-117;
14. b) E. Mezzina, D. Spinelli, S. Chimichi, V. Frenna, L. Lamartina, Magn. Reson. Chem. 1996, 34, 1019-1024;
15. c) A. Bagno, E. Menna, E. Mezzina, G. Scorrano, D. Spinelli, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2888-2892;
16. d) E. Mezzina, D. Spinelli, L. Lamartina, S. Buscemi, V. Frenna, G. Macaluso, Eur. J. Org. Chem. 2002, 203-208.
17. a) A. J. Boulton, A. R. Katritzky, A. Majid-Hamid, J. Chem. Soc. C 1967, 2005-2007;
18. b) A. J. Boulton, Lectures in Heterocyclic Chemistry, Hetero Corporation, Provo, 1973;
19. c) M. Ruccia, N. Vivona, D. Spinelli, Adv. Heterocycl. Chem. 1981, 19, 141-169;
20. d) N. Vivona, S. Buscemi, V. Frenna, G. Cusmano, Adv. Heterocycl. Chem. 1993, 31, 49-154.
21. a) D. Spinelli, A. Corrao, V. Frenna, N. Vivona, M. Ruccia, G. Cusmano, J. Heterocycl. Chem. 1976, 13, 357-360;
22. b) D. Spinelli, V. Frenna, A. Corrao, N. Vivona, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978, 19-22;
23. c) V. Frenna, N. Vivona, G. Consiglio, A. Corrao, D. Spinelli, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 1325-1328;
24. d) V. Frenna, N. Vivona, A. Corrao, G. Consiglio, D. Spinelli, J. Chem. Res. (S) 1981, 308-309:
25. V. Frenna, N. Vivona, A. Corrao, G. Consiglio, D. Spinelli, J. Chem. Res. (M), 1981, 3550-3578;
26. e) V. Frenna, N. Vivona, G. Consiglio, D. Spinelli, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1199-1202;
27. f) V. Frenna, N. Vivona, A. Caronna, G. Consiglio, D. Spinelli, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1203-1207;
28. g) V. Frenna, N. Vivona, G. Consiglio, D. Spinelli, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 541-545;
29. h) V. Frenna, N. Vivona, A. Caronna, G. Consiglio, D. Spinelli, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 785-789;
30. i) V. Frenna, N. Vivona, L. Cannella, G. Consiglio, D. Spinelli, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 1183-1187;
31. j) S. Guernelli, R. Noto, C. Sbriziolo, D. Spinelli, M. L. Turco Liveri, J. Colloid Interface Sci. 2001, 239, 217-221;
32. k) B. Cosimelli, S. Guernelli, D. Spinelli, S. Buscemi, V. Frenna, G. Macaluso, J. Org. Chem. 2001, 66, 6124-6129;
33. l) S. Guernelli, M. F. Laganà, D. Spinelli, P. Lo Meo, R. Noto, S. Riela, J. Org. Chem. 2002, 67, 2948-2953;
34. B. Cosimelli, V. Frenna, S. Guernelli, C. Z. Lanza, G. Macaluso, G. Petrillo, D. Spinelli, J. Org. Chem. 2002, 67, 8010-8018;
35. n) F. D'Anna, V. Frenna, G. Macaluso, S. Morganti, P. Nitti, V. Pace, D. Spinelli, R. Spisani, J. Org. Chem. 2004, 69, 8718-8722.
36. A. R. Katritzky, M. F. Gordeev, Heterocycles 1993, 35, 483-518.
37. a) D. Korbonits, I. Kanzel-Szvoboda, K. Horváth, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 759-766;
38. K. Horváth, D. Korbonits, G. Náray-Szabó, K. Simon, THEOCHEM 1986, 136, 215-227:
39. D. Korbonits, E. M. Bakó, K. Horváth, J. Chem. Res. (S) 1979, 64-65;
40. D. Korbonits, E. M. Bakó, K. Horváth, J. Chem. Res. (M) 1979, 801-875;
41. b) S. Buscemi, A. Pace, V. Frenna, N. Vivona, Heterocycles 2002, 57, 811-823;
42. A. Pace, I. Pibiri, S. Buscemi, N. Vivona, Heterocycles 2004, 63, 2627-2648 and references cited therein;
43. c) V. G. Andrianov, S. V. Makushenkov, A. V. Eremev, Mendeleev Commun. 1992, 129-130;
44. V. G. Andrianov, V. G. Semenikhina, A. V. Eremev, A. P. Gaukhman, Chem. Heterocycl. Comp. (Engl. Transl.) 1988, 24, 1410;
45. V. G. Andrianov, A. V. Eremev, Chem. Heterocycl. Comp. (Engl. Transl.) 1990, 26, 1199-1213;
46. V. G. Andrianov, V. G. Semenikhina, A. V. Eremev, Chem. Heterocycl. Comp. (Engl. Transl.) 1991, 27, 102-104.
47. A. Bottoni, V. Frenna, C. Z. Lanza, G. Macaluso, D. Spinelli, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1731-1740.
48. N. Vivona, M. Ruccia, G. Cusmano, D. Spinelli, J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 985-988.
49. + represents an operational scale of the proton concentration. [4a]
50. 1,2,4-Oxadiazoles have been suggested as antitussive agents (G. Palazzo, G. Corsi, Arzneim.-Forsch. 1962, 12, 545-546;
51. M. De Gregorio, Panminerva Med. 1962, 4, 90-93;
52. K. Harsànyi, K. Kiss, D. Korbonits, I. R. Malyàta, Arzneim.-Forsch. 1966, 16, 615-617),
53. as coronary vasodilators (J. Sterne, C. Hirsch, Therapie 1965, 20, 89-94;
54. J. Sterne, C. Hirsch, Therapie 1965, 20, 95-100),
55. as local anaesthetics (F. Eloy, R. Lenaers, Bull. Chim. Therap. 1966, 12, 347-350),
56. as antitussive, antispasmodic, antiinflammatory and/or analgesic agents (G. Palazzo, M. Tavella, G. Strani, B. Silvestrini, J. Med. Pharm. Chem. 1961, 4, 351-367),
57. as muscarinic agonists (S. B. Freedman, E. A. Harley, R. S. Marswood, S. Patel, Eur. J. Pharmacol. 1990, 187, 193-199;
58. G. A. Showell, T. L. Gibbons, C. O. Kneen, A. M. MacLeod, K. Merchant, J. Saunders, S. B. Freedman, S. Patel, R. Baker, J. Med. Chem. 1991, 34, 1086-1094)
59. and antagonist agents (J. Saunders, M. Cassidy, S. B. Freedman, E. A. Harley, L. L. Iversen, C. Kneen, A. M. MacLeod, K. J. Merchant, R. J. Snow, R. Baker, J. Med. Chem. 1990, 33, 1128-1138),
60. as depressants of CNS (B. Cavalieri, G. Volpe, B. Rosselli Del Turco, A. Diena, Il Farmaco Ed. Sci. 1976, 66, 393-402),
61. as agents for the treatment of diabetes-associated disorders (B. L. Mylari, T. A. Beyer, P. J. Scott, C. E. Aldinger, M. F. Dee, T. W. Stegel, W. J. Zembrowski, J. Med. Chem. 1992, 35, 457-465), etc.
62. T. Takemoto, N. Takagi, T. Nakaiima, K. Koike, Yakugata Zhassi 1975, 95, 176-179.
63. E. Breitmaier, W. Voelter, Carbon-13 NMR Spectroscopy, 3rd ed., VCH, 1989, p. 255.
64. C. Delseth, T. Thanh-Tâm Nguyên, J.-P. Kintzinger, Helv. Chim. Acta 1980, 63, 498-503.
65. D. F. Ewing, Org. Magn. Reson. 1979, 12, 499-524.
66. [4n]
67. M. Budêšínský, O. Exner, Magn. Reson. Chem. 1989, 27, 585-591.
68. J. Bromilow, R. T. Brownlee, D. J. Craik, P. R. Fiske, J. E. Rowe, M. Sadek, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 753-759.