Oxygen inhibition of photopolymerization processes and methods of its suppression;Inhibicja tlenowa procesów fotopolimeryzacji i sposoby jej ograniczania

Polimery/Polymers

Volumn 50, Issue 9, 2005, Pages 633-645

  Biernat, Monika ^a   Rokicki, Gabriel ^a  

^a WARSAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

Allyl compounds; Cyclic carbonates; Methods of suppression; Oxygen inhibition; Photopolymerization

Indexed keywords

ALLYL RESINS; INERT GASES; METALLIC FILMS; MONOMERS; OXYGEN; PARAFFINS; PROTECTIVE COATINGS; REACTION KINETICS;

ALLYL COMPOUNDS; CYCLIC CARBONATES; METHOD OF SUPPRESSION; OXYGEN INHIBITION;

PHOTOPOLYMERIZATION;

EID: 24644491426     PISSN: 00322725     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.14314/polimery.2005.633     Document Type: Review

References (166)

1. Pappas S. P.: "Radiation Curing Science and Technology", Plenum Press, Nowy Jork 1992.
2. Andrzejewska E., Andrzejewski M., Linden L., Rabek J. F.: Polimery 1998, 43, 427.
3. Andrzejewska E.: Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 605.
4. Nie J., Rabek J. F., Linden L. A.: Polym. Int. 1999, 48, 129.
5. Narayanan V., Scranton A. B.: Trends Polym. Sci. 1997, 5, 415.
6. Lovell L. G., Stansburry J. W., Syrpes D. C., Bowman C. N.: Macromolecules 1999, 32, 3913.
7. Kloosterboer J. G.: Adv. Polym. Sci. 1988, 84, 1.
8. Porejko S., Fejgin J., Zakrzewski L.: "Chemia zwiazków wielkoczasteczkowych", PWN, Warszawa 1974.
9. Anseth K. S., Newman S. M., Bowman C. N.: Adv. Polym. Sci. 1995, 122, 177.
10. Jockusch S., Turro N. J.: J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3921.
11. Decker C., Jenkins A. D.: Macromolecules 1985, 18, 1241.
12. Scherzer T., Langguth H.: Nucl. Instrum. Methods Phys. Res., Sect. B. 2001, 185, 276.
13. Andrzejewska E.: "Fotopolimeryzacja" w "Fotochemia polimerów. Teoria i zastosowanie" (red. J. Paczkowski), Wyd. Uniw. M. Kopernika, Toruń 2003, str. 107-168.
14. Studer K., Decker Ch., Beck E., Schwalm R.: Prog. Org. Coat. 2003, 48, 101.
15. Decker C.: Prog. Polym. Sci. 1996, 21, 593,
16. Herlihy S.: "Proceedings of the RadTech Europe Conference 1999", materiały, str. 489.
17. Studer K., Decker Ch., Beck E., Schwalm R.: Prog. Org. Coat. 2003, 48, 92.
18. Ghosh P., Pal G.: Eur. Polym. J. 1998, 34, 677.
19. Awokola M., Lenhard W., Loffler H., Flosbach C., Frese P.: Prog. Org. Coat. 2002, 44, 211.
20. Lovestead T. M., O'Brien A. K., Bowman Ch. N.: J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 2003, 150, 135.
21. Scherzer T., Decker Ch.: Nucl. Instrum. Methods Phys. Res., Sect. B 1999, 151, 306.
22. Müller R.: "Proceedings of the RadTech Europe Conference 2001", Basle, materiały, str. 149.
23. Henke T.: ibid [22], str. 145.
24. Beck E.: ibid [22], str. 643.
25. Pat. USA 5 786 127 (1998).
26. Pat. USA 5 340 681 (1994).
27. Pat. USA 4 072 527 (1978).
28. Pat. USA 4 072 528 (1978).
29. Pat. USA 5 143 813 (1992).
30. Pat. USA 5 273 862 (1993).
31. Pat. USA 4 942 111 (1990).
32. Pat. USA 5 409 800 (1995).
33. Pat. USA 4 615 665 (1986).
34. Hoyle C., Cole M., Kuang W., Jonnson S., Nason C., Ishijima T., Kess R., Viswanathan K., Lee T. Y., Ng R., Miller C.: "Proceedings of the RadTech North America Conference 2002", Indianapolis, materiały, str. 47.
35. Kunz M., Strobel R., Gysau D.: "Proceedings of the RadTech North America Conference 1996", str. 278.
36. Pat. USA 6 620 859 (2003).
37. Andrzejewska E., Andrzejewski M.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1998, 36, 665.
38. Olaj O. F. Kornherr A., Zifferer G.: Macromolecules 1999, 32, 8800.
39. Olaj O. F. Vana P., Kornherr A., Zifferer G.: Macromol. Chem. Phys. 1999, 200, 2031.
40. Davidson R. S., Goodin J. W.: Eur. Polym. J. 1982, 18, 597.
41. Bradley G., Davidson R. S.: Recl. Trav. Chim. Pays - Bas 1995, 114, 528.
42. Davidson R. S.: "The Role of Amines in UV Curing" w "Radiation Curing in Polymer Science and Technology", vol. III (red. J. P. Fouassier, J. F. Rabek), Elsevier Applied Science, Londyn 1993, str. 153.
43. Hoyle C. E., Kim K. J.: J. Appl. Polym. Sci. 1987, 33, 2985.
44. Hoyle C. E., Cranford M., Trapp M., No Y. G., Kim K. J.: Polymer 1988, 29, 2033.
45. Hoyle C. E., Keel M., Kim K. J.: Polymer 1988, 29, 18.
46. Davidson R. S.: "Radiation Curing" w "Polymer Science and Technology", vol. 3., (red. J. P. Fouassier, J. F. Rabek), Elsevier Applied Science, Essex, U.K. 1993, str. 215.
47. Oin X. Z., Liu A., Trifunac A. D., Krongauz V. V.: J. Phys. Chem. 1991, 95, 5822.
48. Davidson S.: "Exploring the Science, Technology and Applications of UV and EB Curing", SITA Technology Limited, Londyn 1999.
49. Lecamp L., Youssef B., Bunel C., Lebaudy P.: Polymer 1999, 40, 6313.
50. Cao H., Currie E., Tilley M., Jean Y.-C. J.: Polym. Prepr. 2001, 42, 735.
51. Mateo J. L., Bosch P., Lozano A. E.: Macromolecules 1994, 27, 7794.
52. Rabek J. F., Fouassier J. P., Linden L. A., Nie J., Andrzejewska E., Jakubiak J., Paczkowski J., Wrzyszczynski A., Sionkowska A.: Trends Photochem. Photobiol. 1999, 5, 51.
53. Kucybala Z., Pietrzak M., Paczkowski J., Linden L. A., Rabek J. F.: Polymer 1996, 37, 4585.
54. Cook W. D.: Polymer 1992, 33, 600.
55. Pat. USA 6 541 535 (2003).
56. Andrzejewska E.: Polymer 1996, 37, 1039.
57. Decker C., Bianchi C., Morel F., Jönsson S., Hoyle C. E.: ibid [16], str. 447-454.
58. Hoyle C. E., Clark S. C., Jönsson S., Shimose M.: Polymer 1997, 38, 5696.
59. Dias A., Jansen J. F. G. A., van Dijck M.: ibid [16], str. 473-482.
60. Hoyle C. E., Nguyen C., Johnson A., Clark S. C., Viswanathan K., Miller C., Johnson S., Hill D., Zhao W., Shao L.: ibid [16], str. 455-460.
61. Jacobine A. F.: "Thiol-Eue Photopolymer" w ibid [46], str. 219.
62. Morgan C. R., Magnotta F. Ketley A. D.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1978, 16, 75.
63. Cramer N. B., Bowman C. N.: J. Polym. Sci. Part A, Polym. Chem. 2001, 39, 3311.
64. Lee T. Y., Hoyle C. E., Roper T. M., Guymon C. A., Jonsson S., Kudyakov J.: ibid [34], str. 705.
65. Cramer N. B., Davies T., Bowman C. N.: Polym. Prep. 2003, 44, 23.
66. Cramer N. B., Bowman C. N.: J. Polym. Sci. 2001, 39, 3311.
67. Cramer N. B., Bowman C. N.: ibid [22], str. 669.
68. Hoyle C., Cole M., Bachemin M., Yoder B., Nguyen C., Kuang W., Bowman C., Cramer N., Jonsson S., Viswanathan K.: ibid [22], str. 219.
69. Christmas B. K., Ho H., Ngo T., Brenes D.: ibid [34], str. 712.
70. Matyjaszewski K., Davis T. P. "Handbook of Radical Polymerization", A John Willey & Sons, Inc. Hoboken Publication, 2002.
71. Hoyle C. E., Cole M., Bachemin M., Kuang W., Yoder B., Nguyen C., Jonsson S.: Polym. Prepr. 2001, 42, 697.
72. Kharasch M. S., Nudenberg W., Mantell G. J.: J. Org. Chem. 1951, 16, 524.
73. Cramer N. B., Scott J. P., Bowman C. N.: Macromolecules 2002, 35, 5361.
74. Bowman C. N., Lu H., Stansbury J. W., Cramer N. B.: "The World Biomaterials Congress", Sidney 2003.
75. Kimura M., Futamata M., Shibata K., Tacharu Y.: Chem. Commun. 2003, 234.
76. Aoyama N., Hamada T., Manabe K., Kobayashi S.: Chem. Commun. 2003, 676.
77. Lavastre O., Morken J. P.: Chem. Commun. 1999, 3163.
78. Yadav J. S., Anjaneyulu S., Moinuddin A. M., Subba Reddy B. V.: Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2557.
79. Black P. J., Harris W., Williams J. M. J.: Chem. Commun. 2001, 4475.
80. Bartlett P. D., Altschul R.: J. Amer. Chem. Soc. 1945, 47, 812.
81. Sanurada J., Takahashi G.: Kobunshi Kagaku 1954, 11, 255.
82. Sanurada J., Takahashi G.: Kobunshi Kagaku 1956, 13, 25.
83. Matsumoto A.: Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 189.
84. Hill D. J. T., Perera M. C. S., Pomery P. J., Joseph E.: Polymer 1997, 38, 695.
85. Bartlett P. D., Tate F. A.: J. Amer. Chem. Soc. 1953, 75, 91.
86. Odian G.: "Principles of Polymerization", wyd. 2., Wiley-Interscience, Nowy Jork 1981, str. 250.
87. Rokicki G., Szymańska E.: J. Appl. Polym. Sci. 1998, 70, 2031.
88. Szymańska E., Sapieja M., Rokicki G.: Polimery 1993, 38, 393.
89. Rokicki G.: Polimery 1995, 40, 630.
90. Rokicki G., Florjańczyk Z., Łukasik L., Zukowska Z.: J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1996, A33, 505.
91. Johanson M., Hult A.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1991, 29, 9.
92. Johanson M., Hult A.: ibid [91], str. 1639.
93. Zabel K. H., Klasen R. P., Muizebelt W. J., Gracey B. P., Hallet C., Brooks C. D.: Prog. Org. Coat. 1999, 35, 255.
94. Jenkins V. F., Mott A., Wicher J. R.: J. Oil. Colour, Chem. Assoc. 1961, 44, 42.
95. Klaban J., Vlaček J., Mleziva J.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1967, 16, 247.
96. Zabel K. H.: Polym. Paint Col. 1988, 178, 526.
97. Toivonen H.: JOCCA 1984, 8, 213.
98. Brzozowski Z. K., Szymańska E., Bratychak M. M.: React. Funct. Polym. 1997, 33, 217.
99. Brzozowski Z. K.: Polimery 1986, 31, 99.
100. Brzozowski Z. K., Gajewski M., Brzeziński Z.: J. Appl. Polym. Sci. 1997, 21, 1783.
101. Brzozowski Z. K., Szymańska E.: Macromol. Rep. 1994, A31 (Suppl. 5), 643.
102. Brzozowski Z. K., Zadrozna J., Kowalczyk T., Syromiatnikow V. S.: Polym. Compos. 1995, 3, 1.
103. Bevington J. C.: Eur. Polym. J. 2001, 37, 2379.
104. Bevington J. C., Huckerby T. N., Jenkins A. D.: J. Macromol. Sci. A, Pure Appl. Chem. 1999, A36, 1907.
105. Pat. USA 6 538 044 (2003).
106. Pat. USA 6 448 302 (2002).
107. Pat. europejski 0171294 A2 (1985).
108. Pat. USA 2 057 675 (1935).
109. Pat. USA 3 641 332 (1972).
110. Pat. USA 4 422 719 (1983).
111. Pat. USA 6 555 595 (2003).
112. Pat. USA 5 536 809 (1996).
113. Pat. USA 5 536 882 (1996).
114. Pat. USA 6 376 702 (2002).
115. Pat. USA 4 864 054 (1989).
116. Pat. USA 6 204 410 (2001).
117. Lee T. Y., Lowery K. A., Guymon C. A. Joensson E. S., Hoyle C. E.: Polym. Prep. 2003, 44, 21.
118. Hill J. W., Carothers W. H.: J. Amer. Chem. Soc. 1933, 55, 5031.
119. Carothers W. H., Hill J. W.: ibid. [118], 5043.
120. Spanagel E. W., Carothers W. H.: J. Amer. Chem. Soc. 1935, 57, 929.
121. Webster D. C.: Prog. Org. Coat. 2003, 47, 77.
122. Clements J. H.: Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 663.
123. Rokicki G.: Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 259.
124. Pat. USA 4 323 348 (1982).
125. Pat. USA 6 444 724 (2002).
126. Pat. USA 4 017 454 (1977).
127. Pat. USA 3 774 305 (1973).
128. Pat. USA 3 452 437 (1969).
129. Pat. USA 3 559 288 (1971).
130. Pat. USA 4 713 403 (1987).
131. Pat. USA 4 816 495 (1989).
132. Pat. USA 5 064 495 (1991).
133. Pat. USA 3 066 112 (1962).
134. Pat. USA 3 425 988 (1969).
135. Pat. USA 3 629 187 (1971).
136. Pat. USA 3 709 866 (1973).
137. Pat. USA 3 59 807 (1973).
138. Pat. USA 4 017 454 (1977).
139. Pat. USA 4 089 763 (1978).
140. Ruyter I. E.: Acta Odontol. Scand. 1981, 39, 27.
141. Erickson R. L.: Am. J. Dent. 1989, 2, 117.
142. Erickson R. L.: Oper. Dent. 1992, 5, 81.
143. Hilton T. J., Schwartz R. S.: Oper. Dent. 1995, 20, 133.
144. Sõderholm K. J. M.: Int. Dent. J. 1995, 45, 371.
145. Pat. USA 5 621 119 (1997).
146. Pat. USA 2 446 145 (1948).
147. Finger W. J., Lee K., Podszun W.: Dent. Mater. 1996, 12, 256.
148. Decker C., Moussa K.: Eur. Polym. J. 1990, 26, 393.
149. Beckel E. R., Berchtold K. A., Nie J., Lu H., Stansbury J. W., Bowman C. N.: Polym. Prepr. 2003, 44, 31.
150. Jansen J. F. G. A., Dias A. A., Dorschu M., Coussens B.: Macromolecules 2002, 35, 7529.
151. Jansen J. F. G. A., Dias A. A., Dorschu M., Coussens B.: Macromolecules 2003, 36, 3861.
152. Jansen J. F. G. A., Dias A. A., Dorschu M., Coussens B.: Polym. Prepr. 2001, 42, 769.
153. Berchthold K. A., Nie J., Elliot J. E., Hacioglu B., Luo N., Trotter A. J. N., Stansburry J. W., Bowman C. N.: ibid [22], str. 265.
154. Decker C., Moussa K.: Polym. Mater. Sci. Eng. 1989, 60, 547.
155. Decker C., Moussa K.: Makromol. Rapid Commun. 1990, 11, 159.
156. Decker C., Moussa K.: Makromol. Chem. 1990, 192, 507.
157. Decker C., Moussa K.: Eur. Polym. J. 1991, 27, 403.
158. Decker C., Moussa K.: ibid [157], str. 881.
159. Moussa K., Decker C.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1993, 31, 2197.
160. Decker C., Elzaouk B.: Eur. Polym. J. 1995, 31, 1155.
161. Decker C., Elzaouk B., Decker D. J.: Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1996, A33, 173.
162. Khatri C. A., Stansbury J. W., Schultheisz C. R., Antonucci J. M.: Dent. Mat. 2003, 19, 584.
163. Assumption H. J., Mathias L. J.: Polymer 2003, 44, 5131.
164. Jansen J. F. G. A., Dias A. A., Dorschu M., Coussens B.: Polym. Prepr. 2001, 42, 769.
165. Buermann S.; Paquet D. A., Jr.; McMinn J. H.; Hutchinson R. A.: Macromolecules 1997, 30, 194.
166. Dias A. A., Jansen J. F. G. A., Dorschu M.: ibid [22], str. 519-529.