Amphiphilic cyclodextrins as novel monosaccharide transport carriers through a bulk liquid membrane

Chemistry Letters

Volumn 33, Issue 3, 2004, Pages 258-259

  Kida, Toshiyuki ^a   Ohe, Takeru ^a   Higashimoto, Hiroyuki ^a   Harada, Hitoshi ^a   Nakatsuji, Yohji ^a   Ikeda, Isao ^a   Akashi, Mitsuru ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMPHOPHILE; CYCLODEXTRIN; GLUCOSE; MONOSACCHARIDE; RIBOSE; XYLOSE;

ARTICLE; CARBOHYDRATE TRANSPORT; LIPOPHILICITY; LIQUID MEMBRANE; MOLECULE; PARTICLE SIZE;

EID: 2442638843     PISSN: 03667022     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2004.258     Document Type: Article

References (21)

1. T. Shinbo, K. Nishimura, T. Yamaguchi, and M. Sugiura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 349; B. F. Grotjohn and A. W. Czarnick, Tetrahedron Lett., 30, 2325 (1989); L. K. Mohler and A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc., 115, 2998 (1993); M.-F. Paugam and B. D. Smith, Tetrahedron Lett., 34, 3723 (1993); M.-F. Paugam, G. T. Morin, and B. D. Smith, Tetrahedron Lett., 34, 7841 (1993); G. T. Morin, M.-F. Paugam, M. P. Hughes, and B. D. Smith, J. Org. Chem., 59, 2724 (1994); G. T. Morin, M. P. Hughes, M.-F. Paugam, and B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc., 116, 8895 (1994); E. Lambert, E. C. Breinlinger, and V. M. Rotello, J. Org. Chem., 60, 2646 (1995); J. A. Riggs, R. K. Litchfield, and B. D. Smith, J. Org. Chem., 61, 1148 (1996); M. Di Luccio, B. D. Smith, T. Kida, C. P. Borges, and T. L. M. Alves, J. Membr. Sci., 174, 217 (2000).
2. T. Shinbo, K. Nishimura, T. Yamaguchi, and M. Sugiura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 349; B. F. Grotjohn and A. W. Czarnick, Tetrahedron Lett., 30, 2325 (1989); L. K. Mohler and A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc., 115, 2998 (1993); M.-F. Paugam and B. D. Smith, Tetrahedron Lett., 34, 3723 (1993); M.-F. Paugam, G. T. Morin, and B. D. Smith, Tetrahedron Lett., 34, 7841 (1993); G. T. Morin, M.-F. Paugam, M. P. Hughes, and B. D. Smith, J. Org. Chem., 59, 2724 (1994); G. T. Morin, M. P. Hughes, M.-F. Paugam, and B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc., 116, 8895 (1994); E. Lambert, E. C. Breinlinger, and V. M. Rotello, J. Org. Chem., 60, 2646 (1995); J. A. Riggs, R. K. Litchfield, and B. D. Smith, J. Org. Chem., 61, 1148 (1996); M. Di Luccio, B. D. Smith, T. Kida, C. P. Borges, and T. L. M. Alves, J. Membr. Sci., 174, 217 (2000).
3. T. Shinbo, K. Nishimura, T. Yamaguchi, and M. Sugiura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 349; B. F. Grotjohn and A. W. Czarnick, Tetrahedron Lett., 30, 2325 (1989); L. K. Mohler and A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc., 115, 2998 (1993); M.-F. Paugam and B. D. Smith, Tetrahedron Lett., 34, 3723 (1993); M.-F. Paugam, G. T. Morin, and B. D. Smith, Tetrahedron Lett., 34, 7841 (1993); G. T. Morin, M.-F. Paugam, M. P. Hughes, and B. D. Smith, J. Org. Chem., 59, 2724 (1994); G. T. Morin, M. P. Hughes, M.-F. Paugam, and B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc., 116, 8895 (1994); E. Lambert, E. C. Breinlinger, and V. M. Rotello, J. Org. Chem., 60, 2646 (1995); J. A. Riggs, R. K. Litchfield, and B. D. Smith, J. Org. Chem., 61, 1148 (1996); M. Di Luccio, B. D. Smith, T. Kida, C. P. Borges, and T. L. M. Alves, J. Membr. Sci., 174, 217 (2000).
4. T. Shinbo, K. Nishimura, T. Yamaguchi, and M. Sugiura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 349; B. F. Grotjohn and A. W. Czarnick, Tetrahedron Lett., 30, 2325 (1989); L. K. Mohler and A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc., 115, 2998 (1993); M.-F. Paugam and B. D. Smith, Tetrahedron Lett., 34, 3723 (1993); M.-F. Paugam, G. T. Morin, and B. D. Smith, Tetrahedron Lett., 34, 7841 (1993); G. T. Morin, M.-F. Paugam, M. P. Hughes, and B. D. Smith, J. Org. Chem., 59, 2724 (1994); G. T. Morin, M. P. Hughes, M.-F. Paugam, and B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc., 116, 8895 (1994); E. Lambert, E. C. Breinlinger, and V. M. Rotello, J. Org. Chem., 60, 2646 (1995); J. A. Riggs, R. K. Litchfield, and B. D. Smith, J. Org. Chem., 61, 1148 (1996); M. Di Luccio, B. D. Smith, T. Kida, C. P. Borges, and T. L. M. Alves, J. Membr. Sci., 174, 217 (2000).
5. T. Shinbo, K. Nishimura, T. Yamaguchi, and M. Sugiura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 349; B. F. Grotjohn and A. W. Czarnick, Tetrahedron Lett., 30, 2325 (1989); L. K. Mohler and A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc., 115, 2998 (1993); M.-F. Paugam and B. D. Smith, Tetrahedron Lett., 34, 3723 (1993); M.-F. Paugam, G. T. Morin, and B. D. Smith, Tetrahedron Lett., 34, 7841 (1993); G. T. Morin, M.-F. Paugam, M. P. Hughes, and B. D. Smith, J. Org. Chem., 59, 2724 (1994); G. T. Morin, M. P. Hughes, M.-F. Paugam, and B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc., 116, 8895 (1994); E. Lambert, E. C. Breinlinger, and V. M. Rotello, J. Org. Chem., 60, 2646 (1995); J. A. Riggs, R. K. Litchfield, and B. D. Smith, J. Org. Chem., 61, 1148 (1996); M. Di Luccio, B. D. Smith, T. Kida, C. P. Borges, and T. L. M. Alves, J. Membr. Sci., 174, 217 (2000).
6. T. Shinbo, K. Nishimura, T. Yamaguchi, and M. Sugiura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 349; B. F. Grotjohn and A. W. Czarnick, Tetrahedron Lett., 30, 2325 (1989); L. K. Mohler and A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc., 115, 2998 (1993); M.-F. Paugam and B. D. Smith, Tetrahedron Lett., 34, 3723 (1993); M.-F. Paugam, G. T. Morin, and B. D. Smith, Tetrahedron Lett., 34, 7841 (1993); G. T. Morin, M.-F. Paugam, M. P. Hughes, and B. D. Smith, J. Org. Chem., 59, 2724 (1994); G. T. Morin, M. P. Hughes, M.-F. Paugam, and B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc., 116, 8895 (1994); E. Lambert, E. C. Breinlinger, and V. M. Rotello, J. Org. Chem., 60, 2646 (1995); J. A. Riggs, R. K. Litchfield, and B. D. Smith, J. Org. Chem., 61, 1148 (1996); M. Di Luccio, B. D. Smith, T. Kida, C. P. Borges, and T. L. M. Alves, J. Membr. Sci., 174, 217 (2000).
7. T. Shinbo, K. Nishimura, T. Yamaguchi, and M. Sugiura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 349; B. F. Grotjohn and A. W. Czarnick, Tetrahedron Lett., 30, 2325 (1989); L. K. Mohler and A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc., 115, 2998 (1993); M.-F. Paugam and B. D. Smith, Tetrahedron Lett., 34, 3723 (1993); M.-F. Paugam, G. T. Morin, and B. D. Smith, Tetrahedron Lett., 34, 7841 (1993); G. T. Morin, M.-F. Paugam, M. P. Hughes, and B. D. Smith, J. Org. Chem., 59, 2724 (1994); G. T. Morin, M. P. Hughes, M.-F. Paugam, and B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc., 116, 8895 (1994); E. Lambert, E. C. Breinlinger, and V. M. Rotello, J. Org. Chem., 60, 2646 (1995); J. A. Riggs, R. K. Litchfield, and B. D. Smith, J. Org. Chem., 61, 1148 (1996); M. Di Luccio, B. D. Smith, T. Kida, C. P. Borges, and T. L. M. Alves, J. Membr. Sci., 174, 217 (2000).
8. T. Shinbo, K. Nishimura, T. Yamaguchi, and M. Sugiura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 349; B. F. Grotjohn and A. W. Czarnick, Tetrahedron Lett., 30, 2325 (1989); L. K. Mohler and A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc., 115, 2998 (1993); M.-F. Paugam and B. D. Smith, Tetrahedron Lett., 34, 3723 (1993); M.-F. Paugam, G. T. Morin, and B. D. Smith, Tetrahedron Lett., 34, 7841 (1993); G. T. Morin, M.-F. Paugam, M. P. Hughes, and B. D. Smith, J. Org. Chem., 59, 2724 (1994); G. T. Morin, M. P. Hughes, M.-F. Paugam, and B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc., 116, 8895 (1994); E. Lambert, E. C. Breinlinger, and V. M. Rotello, J. Org. Chem., 60, 2646 (1995); J. A. Riggs, R. K. Litchfield, and B. D. Smith, J. Org. Chem., 61, 1148 (1996); M. Di Luccio, B. D. Smith, T. Kida, C. P. Borges, and T. L. M. Alves, J. Membr. Sci., 174, 217 (2000).
9. T. Shinbo, K. Nishimura, T. Yamaguchi, and M. Sugiura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 349; B. F. Grotjohn and A. W. Czarnick, Tetrahedron Lett., 30, 2325 (1989); L. K. Mohler and A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc., 115, 2998 (1993); M.-F. Paugam and B. D. Smith, Tetrahedron Lett., 34, 3723 (1993); M.-F. Paugam, G. T. Morin, and B. D. Smith, Tetrahedron Lett., 34, 7841 (1993); G. T. Morin, M.-F. Paugam, M. P. Hughes, and B. D. Smith, J. Org. Chem., 59, 2724 (1994); G. T. Morin, M. P. Hughes, M.-F. Paugam, and B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc., 116, 8895 (1994); E. Lambert, E. C. Breinlinger, and V. M. Rotello, J. Org. Chem., 60, 2646 (1995); J. A. Riggs, R. K. Litchfield, and B. D. Smith, J. Org. Chem., 61, 1148 (1996); M. Di Luccio, B. D. Smith, T. Kida, C. P. Borges, and T. L. M. Alves, J. Membr. Sci., 174, 217 (2000).
10. T. Shinbo, K. Nishimura, T. Yamaguchi, and M. Sugiura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 349; B. F. Grotjohn and A. W. Czarnick, Tetrahedron Lett., 30, 2325 (1989); L. K. Mohler and A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc., 115, 2998 (1993); M.-F. Paugam and B. D. Smith, Tetrahedron Lett., 34, 3723 (1993); M.-F. Paugam, G. T. Morin, and B. D. Smith, Tetrahedron Lett., 34, 7841 (1993); G. T. Morin, M.-F. Paugam, M. P. Hughes, and B. D. Smith, J. Org. Chem., 59, 2724 (1994); G. T. Morin, M. P. Hughes, M.-F. Paugam, and B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc., 116, 8895 (1994); E. Lambert, E. C. Breinlinger, and V. M. Rotello, J. Org. Chem., 60, 2646 (1995); J. A. Riggs, R. K. Litchfield, and B. D. Smith, J. Org. Chem., 61, 1148 (1996); M. Di Luccio, B. D. Smith, T. Kida, C. P. Borges, and T. L. M. Alves, J. Membr. Sci., 174, 217 (2000).
11. J. A. Riggs and B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc., 119, 2765 (1997); K. Kasuga, T. Hirose, S. Aiba, T. Takahashi, and K. Hiratani, Tetrahedron Lett., 39, 9699 (1998); N. Tbeur, T. Rhlalou, M. Hlaïbi, D. Langevin, M. Métayer, and J.-F. Verchère, Carbohydr. Res., 329, 409 (2000).
12. J. A. Riggs and B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc., 119, 2765 (1997); K. Kasuga, T. Hirose, S. Aiba, T. Takahashi, and K. Hiratani, Tetrahedron Lett., 39, 9699 (1998); N. Tbeur, T. Rhlalou, M. Hlaïbi, D. Langevin, M. Métayer, and J.-F. Verchère, Carbohydr. Res., 329, 409 (2000).
13. J. A. Riggs and B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc., 119, 2765 (1997); K. Kasuga, T. Hirose, S. Aiba, T. Takahashi, and K. Hiratani, Tetrahedron Lett., 39, 9699 (1998); N. Tbeur, T. Rhlalou, M. Hlaïbi, D. Langevin, M. Métayer, and J.-F. Verchère, Carbohydr. Res., 329, 409 (2000).
14. R. F. Cunico and L. Bedell, J. Org. Chem., 45, 4797 (1980); P. Fügedi, Carbohydr. Res., 192, 366 (1989).
15. R. F. Cunico and L. Bedell, J. Org. Chem., 45, 4797 (1980); P. Fügedi, Carbohydr. Res., 192, 366 (1989).
16. K. Miyajima, K. Machida, and M. Nakagaki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 58, 2595 (1985); M. Janado and Y. Yano, J. Solution Chem., 14, 891 (1985).
17. K. Miyajima, K. Machida, and M. Nakagaki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 58, 2595 (1985); M. Janado and Y. Yano, J. Solution Chem., 14, 891 (1985).
18. T. Kida, D. Furue, A. Masuyama, Y. Nakatsuji, and I. Ikeda, Chem. Lett., 1996, 733.
19. Apparent aggregation numbers of 1a-d and 2a-c in chloroform containing water of 930 ± 20 ppm at 30°C are as follows: 1a = 1.6, 1b = 1.7, 1c = 1.6, 1d = 1.0, 2a = 1.9, 2b = 1.9, 2c = 1.8.
20. Y. Kikuchi, Y. Tanaka, S. Sutarto, K. Kobayashi, H. Toi, and Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc., 114, 10302 (1992).
21. 2O: C, 52.51; H, 8.71. Found: C, 52.20; H, 8.48%.