Incorporation of functional guest molecules into an internally functionalizable dendrimer through olefin metathesis

Macromolecules

Volumn 38, Issue 15, 2005, Pages 6276-6284

  Liang, Catherine O ^a   Fréchet, Jean M J ^b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYL GROUPS; GUEST MOLECULES; METATHESIS; POLYDISPERSITY INDEX;

BROMINE COMPOUNDS; DENDRIMERS; ORGANOMETALLICS; SOLVENTS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

FUNCTIONAL POLYMERS;

EID: 23744502732     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma050818a     Document Type: Article

References (114)

1. Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Vögtle, F. Dendrimers and Dendrons; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
2. Fréchet, J. M. J.; Tomalia, D. A. Dendrimers and other Dendritic Polymers; John Wiley and Sons: New York, 2001.
3. Hecht, S.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 74-91.
4. Fréchet, J. M. J. Prog. Polym. Sci., in press.
5. Cameron, C. S.; Gorman, C. B. Encycl. Nanosci. Nanotechnol. 2004, 2, 327-335.
6. Gorman, C. B.; Smith, J. C. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 60-71.
7. Gorman, C. B. C. R. Chim. 2003, 6, 911-918.
8. Crooks, R. M.; Zhao, M.; Sun, L.; Chechik, V.; Yeung, L. K. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 181-190.
9. Garcia-Martinez, J. C.; Lezutekong, R.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5097-5103.
10. Scott, R. W. J.; Wilson, O. M.; Crooks, R. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 692-704.
11. Scott, R. W. J.; Wilson, O. M.; Oh, S.-K.; Kenik, E. A.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15583-15591.
12. Niu, Y.; Crooks, R. M. C. R. Chim. 2003, 6, 1049-1059.
13. Hawker, C. J.; Wooley, K. L.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4375-4376.
14. Furuta, P.; Brooks, J.; Thompson, M. E.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13165-13172.
15. Harth, E. M.; Hecht, S.; Helms, B.; Malmstrom, E. E.; Fréchet, J. M. J.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3926-3938.
16. Lee, L. F.; Adronov, A.; Schaller, R. D.; Fréchet, J. M. J.; Saykally, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 536-540.
17. Hecht, S.; Vladimirov, N.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 18-25.
18. Freeman, A. W.; Koene, S. C.; Malenfant, P. R. L.; Thompson, M. E.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12385-12386.
19. Pollak, K. W.; Leon, J. W.; Fréchet, J. M. J.; Maskus, M.; Abruna, H. D. Chem. Mater. 1998, 10, 30-38.
20. Kawa, M.; Fréchet, J. M. J. Chem. Mater. 1998, 10, 286-296.
21. Vutukuri, D. R.; Basu, S.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15636-15637.
22. Mueller, C.; Ackerman, L. J.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14960-14963.
23. Nierengarten, J.-F. C. R. Chim. 2003, 6, 725-733.
24. Balzani, V.; Vogtle, F. C. R. Chim. 2003, 6, 867-872.
25. Morgan, M. T.; Carnahan, M. A.; Immoos, C. E.; Ribeiro, A. A.; Finkelstein, S.; Lee, S. J.; Grinstaff, M. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15485-15489.
26. Hahn, U.; Gorka, M.; Vogtle, F.; Vicinelli, V.; Ceroni, P.; Maestri, M.; Balzani, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3595-3598.
27. Gillies, E. R.; Fréchet, J. M. J. Drug Discovery Today 2005, 10, 35-43.
28. Duncan, R. Nature Rev. Drug Discov. 2003, 2, 347-360.
29. Patri, A. K.; Majoros, I. J.; Baker, J. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 466-471.
30. Esfand, R.; Tomalia, D. A. Drug Discovery Today 2001, 6, 427-436.
31. Liu, M.; Fréchet, J. M. J. Pharm. Sci. Technol. Today 1999, 2, 393-401.
32. Kim, Y.; Zimmerman, S. C. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 733-742.
33. Schultz, L. G.; Zimmerman, S. C. Pharm. News 1999, 6, 25-29.
34. Pan, G.; Lemmouchi, Y. Akala, E. O.; Bakare, O. J. Bioact. Compat. Polym. 2005, 20, 113-128.
35. Aulenta, F.; Hayes, W.; Rannard, S. Eur. Polym. J. 2003, 39, 1741-1771.
36. Shaunak, S.; Thomas, S.; Gianasi, E.; Godwin, A.; Jones, E.; Teo, I.; Mireskandari, K.; Luthert, P.; Duncan, R.; Patterson, S.; Khaw, P.; Brocchini, S. Nat. Biotechnol. 2004, 22, 977-984.
37. Malik, N.; Wiwattanapatapee, R.; Klopsch, R.; Lorenz, K.; Frey, H.; Weener, J. W.; Meijer, E. W.; Paulus, W.; Duncan, R. J. Controlled Release 2000, 65, 133-148.
38. Malik, N.; Evagorou, E. G.; Duncan, R. Anti-Cancer Drugs 1999, 10, 767-776.
39. Gillies, E.; Dy, E. E.; Fréchet, J. M. J.; Szoka, F. C. Mol. Pharm. 2005, 2, 129-138.
40. Gillies, E. R.; Fréchet, J. M. J. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 361-368.
41. Lee, C. C.; Yoshida, M.; Fréchet, J. M. J.; Dy, E. E.; Szoka, F. C. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 535-541.
42. Gillies, E. R.; Jonsson, T. B.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11936-43.
43. Gillies, E. R.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14137-14146.
44. Gillies, E. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Commun. 2003, 1640-1641.
45. Gillies, E. R.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14137-14146.
46. Padilla De Jesús, O.; Ihre, H. R.; Gagne, L.; Fréchet, J. M. J.; Szoka, F. C., Jr. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 453-61.
47. Ihre, H. R.; Padilla De Jesús, O.; Szoka, F. C., Jr.; Fréchet, J. M. J. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 443-52.
48. Kono, K.; Akiyama, H.; Takahashi, T.; Takagishi, T.; Harada, A. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 208-214.
49. Kim, T.-I.; Seo, H. J.; Choi, J. S.; Jang, H.-S.; Baek, J.; Kim, K.; Park, J.-S. Biomacromolecules 2004, 5, 2487-2492.
50. Patri, A. K.; Myc, A.; Beals, J.; Thomas, T. P.; Bander, N. H.; Baker, J. R., Jr. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1174-1181.
51. D'Emanuele, A.; Jevprasesphant, R.; Penny, J.; Attwood, D. J. Controlled Release 2004, 95, 447-453.
52. Vandamme, T. F.; Brobeck, L. J. Controlled Release 2005, 102, 23-38.
53. Chow, H. F.; Mong, T. K. K.; Wan, C. W.; Wang, Z. Y. Adv. Dendritic Macromol. 1999, 4, 107-133.
54. Fréchet, J. M. J. Macromol. Symp. 2003, 201, 11-22.
55. Tomalia, D. A.; Brothers, H. M., II.; Piehler, L. T.; Durst, H. D.; Swanson, D. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5081-5087.
56. Smith, D. K.; Diederich, F. Top. Curr. Chem. 2000, 270, 183-227.
57. Smith, D. K.; Diederich, F. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1353-1361.
58. Kim, Y.; Zimmerman, S. C. Curr. Opin. Chem. Biol 1998 2 733-742
59. Knecht, M. R.; Wright, D. W. Langmuir 2004, 20, 4728-4732.
60. Takasu, D.; Tomioka, N.; Jiang, D.-L.; Aida, T.; Kamachi, T.; Okura, I. J. Inorg. Biochem. 1997, 67, 242.
61. Twyman, L. J.; King, A. S. H.; Martin, I. K. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 69-82.
62. Astruc, D.; Chardac, F. Chem. Rev. 2001, 101, 2991-3023.
63. Fréchet, J. M. J. J. Polym. Sci., Part A 2003, 41, 3713-25.
64. Kreiter, R.; Kleij, A. W.; Gebbink, R. J. M. K.; van Koten, G. Top. Curr. Chem. 2001, 217, 163-199.
65. Hearshaw, M. A.; Hutton, A. T.; Moss, J. R.; Naidoo, K. J. Adv. Dendritic Macromol. 1999, 4, 1-60.
66. Hecht, S.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6959-6960.
67. Liang, C. O.; Fréchet, J. M. J. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 385-402.
68. Liang, C. O.; Helms, B.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. Chem. Commun. 2003, 2524-5.
69. Helms, B.; Liang, C. O.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. Macromolecules, in press.
70. Piotti, M. E.; Rivera, F.; Bond, R.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9471-9472.
71. Delort, E.; Darbre, T.; Reymond, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15642-15643.
72. Douat-Casassus, C.; Darbre, T.; Reymond, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7817-7826.
73. Liu, L.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12110-12111.
74. Mizugaki, T.; Miyauchi, Y.; Murata, M.; Ebitani, K.; Kaneda, K. Chem. Lett. 2005, 34, 286-287.
75. Touzani, R.; Alper, H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 227, 197-207.
76. Scott, R. W. J.; Sivadinarayana, C.; Wilson, O. M.; Yan, Z.; Goodman, D. W.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1380-1381.
77. Freeman, A. W.; Chrisstoffels, L. A. J.; Fréchet, J. M. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 7612-7617.
78. Hecht, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 47, 1047-1058.
79. Severac, M.; Leclaire, J.; Sutra, P.; Caminade, A.-M.; Majorai, J.-P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3019-3022.
80. Ghorai, S.; Bhattacharjya, A.; Basak, A.; Mitra, A.; Williamson, R. T. J. Org. Chem. 2003, 68, 617-620.
81. Fréchet, J. M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4782-4787.
82. Larre, C.; Donnadieu, B.; Caminade, A.-M.; Majorai, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4029-4030.
83. Newkome, G. R.; Gross, J.; Moorefield, C. N.; Woosley, B. D. Chem. Commun. 1997, 515-516.
84. Fréchet, J. M. Science 1994, 263, 1710-1715.
85. Baker, L. A.; Crooks, R. M. Macromolecules 2000, 33, 9034-9039.
86. Baker, L. A.; Sun, L.; Crooks, R. M. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 647-654.
87. Francavilla, C.; Drake, M. D.; Bright, F. V.; Detty, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 57-67.
88. Breinbauer, R.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3604-3607.
89. Lagnoux, D.; Delort, E.; Douat-Casassus, C.; Esposito, A.; Reymond, J. L. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1215-1226.
90. Kleij, A. W.; Gossage, R. A.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Boersma, J.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 176-178.
91. Lochmann, L.; Wooley, K. L.; Ivanova, P. T.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7043-7044.
92. Larre, C.; Bressolles, D.; Turrin, C.; Donnadieu, B.; Caminade, A.-M.; Majorai, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13070-13082.
93. Twyman, L. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6875-6878.
94. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29.
95. Furstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043.
96. Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037-2056.
97. Wendland, M. S.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1389-1390.
98. Zimmerman, S. C.; Lawless, L. J. Top. Curr. Chem. 2001, 217, 95-120.
99. Zimmerman, S. C.; Wendland, M. S.; Rakow, N. A.; Zharov, I.; Suslick, K. S. Nature (London) 2002, 418, 399-403.
100. Zimmerman, S. C.; Zharov, I.; Wendland, M. S.; Rakow, N. A.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13504-13518.
101. Kim, Y.; Mayer, M. F.; Zimmerman, S. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1121-1126.
102. Mertz, E.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2003 125, 3424-3425.
103. Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638-7647.
104. Hawker, C.; Fréchet, J. M. J. Chem. Commun. 1990, 1010-1013.
105. Claisen, L.; Tietze, E. Ber. 1926, 59B, 2344-2351.
106. Claisen, L.; Tietze, E. Ber. 1925, 58B, 275-281.
107. Tarbell, D. S. Chem. Rev. 1940, 27, 495-546.
108. Mourey, T. H.; Turner, S. R.; Rubinstein, M.; Fréchet, J. M. J.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Macromolecules 1992, 25, 2401-2406.
109. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-956.
110. Mecerreyes, D.; Lee, V.; Hawker, C. J.; Hedrick, J. L.; Wursch, A.; Volksen, W.; Magbitang, T.; Huang, E.; Miller, R. D. Adv. Mater. 2001, 13, 204-208.
111. Schultz, L. G.; Zhao, Y.; Zimmerman, S. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1962-1966.
112. Jen, W. S.; Wiener, J. J. M.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9874-9875.
113. Ahrendt, K. A.; Borths, C. J.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243-4244.
114. Paras, N. A.; MacMillan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4370-4371.