NH⋯π interactions stabilize the most-hindered rotamer of the (S)-tyrosinato side group in bis[(S)-tyrosinato](diamine)cobalt(III) complexes: An NMR spectroscopic and DFT study

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 15, 2005, Pages 3172-3178

  Miodragović, Djenana U ^a   Vitnik, Željko J ^a   Milosavljevic, Slobodan M ^a   Malinar, Mijat J ^a   Juranić, Ivan O ^a  

^a UNIVERSITY OF BELGRADE   (Serbia)

Author keywords

Amino acids; Cobalt; Conformational analysis; Density functional calculations; NMR spectroscopy; Pi interactions

Indexed keywords

AMINES; CHEMICAL SHIFT; COBALT COMPOUNDS; CONFORMATIONS; IONS; ISOMERS; LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

AMINO-ACIDS; CHAIR CONFORMATIONS; CONFORMATIONAL ANALYSIS; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; DIAMINOPROPANE; DIASTEREOMERS; NMR-SPECTROSCOPY; PI INTERACTIONS; ROTAMERS; SIDE GROUPS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 23744467539     PISSN: 14341948     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200400873     Document Type: Article

References (47)

1. K. Hofstädter, F. Stuart, L. Jiang, J. W. Vrijbloed, J. A. Robinson, J. Mol. Biol. 1999, 285, 805-815.
2. D. R. Davies, G. H. Cohen, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 7-12.
3. K. Tsumoto, K. Ogasahara, Y. Ueda, K. Watanabe, K. Yutani, I. Kumagai, J. Biol. Chem. 1995, 270, 18551-18557.
4. M. Fontecave, J.-L. Pierre, Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 653-660.
5. A. Ordentlich, D. Barak, C. Kronman, N. Ariel, Y. Segall, B. Velan, A. Shafferman, J. Biol. Chem. 1995, 270, 2082-2091.
6. A. S. Saribas, H. Ding, P. L. Dutton, F. Daldal, Biochemistry 1995, 34, 16004-16012.
7. W. W. Johnson, S. Liu, X. Ji, G. L. Gilliland, R. N. Armstrong, J. Biol. Chem. 1993, 268, 11508-11511.
8. H. Kawai, M. Tarui, M. Doi, T. Ishida, FEBS Lett. 1995, 370, 193-196.
9. T. Ishida, M. Shibata, K. Fujii, M. Inoue, Biochemistry 1983, 22, 3571-3581.
10. N. S. Scrutton, A. R. C. Raine, Biochem. J. 1996, 319, 1-8.
11. J. B. O. Mitchell, C. L. Nandi, I. K. McDonald, J. M. Thornton, S. L. Price, J. Mol. Biol. 1994, 239, 315-331.
12. M. M. Flocco, S. L. Mowbray, J. Mol. Biol. 1994, 235, 709-717.
13. J. B. O. Mitchell, C. L. Nandi, S. Ali, I. K. McDonald, J. M. Thornton, S. L. Price, J. Singh, Nature 1993, 366, 413-413.
14. T. Steiner, G. Koellner, J. Mol. Biol. 2001, 305, 535-557.
15. A. Wlodaver, J. Walter, R. Huber, L. Sjölin, J. Mol. Biol. 1984, 180, 301-329.
16. H. Kumita, T. Kato, K. Jitsukawa, H. Einaga, H. Masuda, Inorg. Chem. 2001, 40, 3936-3942.
17. M. Levitt, M. F. Perutz, J. Mol. Biol. 1988, 201, 751-754.
18. M. Milčić, S. D. Zarić, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2143-2150.
19. J. Kemmink, T. E. Creighton, J. Mol. Biol. 1993, 234, 861-878.
20. J. Kemmink, C. P. M. van Mierlo, R. M. Scheek, T. E. Creighton, J. Mol. Biol. 1993, 230, 312-322.
21. G. A. Worth, R. C. Wade, J. Phys. Chem. 1995, 99, 17473-17482.
22. E. Tüchsen, C. Woodward, Biochemistry 1987, 26, 1918-1925.
23. P. Emseis, T. W. Failes, D. E. Hibbs, P. Leverett, P. A. Williams, Polyhedron 2004, 23, 1749-1767.
24. P. Emseis, D. E. Hibbs, P. Leverett, N. Reddy, P. A. Williams, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3251-3263.
25. P. Emseis, D. E. Hibbs, P. Leverett, N. Reddy, P. A. Williams, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 2669-2676.
26. G. A. Bogdanović, D. U. Miodragović, M. J. Malinar, Acta Crystallogr., Sect. C 2002, 55, 338-340.
27. D. U. Miodragović, S. M. Milosavljević, M. J. Malinar, M. B. Celap, N. Todorović, N. Juranić, Enantiomer 2002, 7, 375-382.
28. M. J. Malinar, D. U. Miodragović, S. Milosavljević, M. B. Ćelap, D. Vučelić, Enantiomer 1998, 3, 349-356.
29. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
30. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, J. Chem. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
31. S. Niu, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6169-6170.
32. S. D. Zarić, Chem. Phys. Lett. 1999, 311, 77-80.
33. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A. 7, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
34. M. W. Wong, M. J. Frisch, K. B. Wiberg, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4776-4782.
35. M. W. Wong, K. B. Wiberg, M. J. Frisch, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 523-529.
36. M. W. Wong, K. B. Wiberg, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1991, 95, 8991-8998.
37. M. W. Wong, K. B. Wiberg, M. J. Frisch, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1645-1652.
38. J. G. Kirkwood, J. Chem. Phys. 1934, 2, 351-361.
39. L. Onsager, J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486-1493.
40. R. B. Martin, J. Phys. Chem. 1979, 83, 2404-2407.
41. S. Kim, R. B. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1707-1712.
42. K. D. Kopple, G. R. Wiley, R. Tanki, Biopolymers 1973, 12, 627-636.
43. M. Watabe, M. Zama, S. Yoshikawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 1354-1357.
44. H. Yoneda, U. Sakaguchi, Y. Nakashima, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 209-213.
45. P. Emseis, P. Leverett, N. Reddy, P. A. Williams, Inorg. Chim. Acta 2003, 355, 144-150.
46. M. Karplus, J. Chem. Phys. 1959, 30, 11-15.
47. H. Friebolin, Basic One- and Two-Dimensional NMR Spectroscopy, Wiley-VCH, 1998, p. 90-93.