Electron Affinities and Reductive Dechlorination of Toxic Polychlorinated Dibenzofurans: A Density Functional Theory Study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 16, 2004, Pages 3499-3508

  Arulmozhiraja, Sundaram ^a   Morita, Masatoshi ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE FOR ENVIRONMENTAL STUDIES   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; CHEMICAL BONDS; CHLORINE CONTAINING POLYMERS; CRYSTAL STRUCTURE; DECHLORINATION; MASS SPECTROMETRY; OPTIMIZATION; PERTURBATION TECHNIQUES; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; TOXICITY; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY (DFT); ELECTRON AFFINITIES; MOLECULAR ORBITALS; POLYCHLORINATED DIBENZOFURANS;

FURAN RESINS;

EID: 2342653532     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp037620h     Document Type: Article

References (68)

1. Kaiser, J. Science 2000, 288, 1941.
2. Brzuzy, L. P., Hites, R. A. Environ. Sci. Technol. 1996, 30, 1797.
3. Meharg, A. A.; Osborn, D. Nature 1995, 375, 353.
4. Van den Berg, M.; Birnbaum, L.; Bosveld, A. T. C.; Brunstrom, B.; Cook, P.; Feeley, M.; Giesy, J. P.; Hanberg, A.; Hasegawa, R.; Kennedy, S. W.; Kubiak, T.; Larsen, J. C.; Rolaf van Leeuwen, F. X.; Djien Liem, A. K.; Nolt, C.; Peterson, R. E.; Poellinger, L.; Safe, S.; Schrenk, D.; Tillitt, D.; Tysklind, M.; Younes, M.; Waern, F.; Zacharewski, T. Environ. Health Perspect. 1998, 106, 775.
5. Poland, A.; Glover, E. Mol. Pharmacol. 1973, 9, 736.
6. Senma, M.; Taira, Z.; Taga, T.; Osaki, K. Cryst. Struct. Commun. 1973, 2, 311.
7. Cordes, A. W.; Fair, C. K. Acta Crystallogr. 1974, B30, 1621.
8. Singh, P.; McKinney, J. D. Acta Crsytallogr. 1978, B34, 2956.
9. Cantrell, J. S.; Tomlin, D. W.; Beiter, T. A. Chemosphere 1989, 19, 183.
10. Rauhut, G.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4167.
11. Fraschini, E.; Bonati, L.; Pitea, D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10564.
12. Okamoto, Y.; Tomonari, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7686.
13. Chatterjee, A.; Iwasaki, T.; Ebina, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2098.
14. Leon, L. A.; Notario, R.; Quijano, J.; Sanchez, C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6618.
15. McKinney, J. D.; Gottschalk, K. E.; Pedersen, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1983, 104, 445.
16. Tang, T.-H.; Nowakowska, M.; Guillet, J. E.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991, 232, 133.
17. Andersson, P. L.; Haglund, P.; Tysklind, M. Environ. Sci. Pallut. Res. 1997, 4, 75.
18. Mizukami, Y. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 488, 11.
19. Fujii, T.; Tanaka, K.; Tokiwa, H.; Soma, Y. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4810.
20. Arulmozhiraja, S. Fujii, T.; Tokiwa, H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7068.
21. Arulmozhiraja, S.; Fujii, T.; Sato, G. Mol. Phys. 2002, 100, 423.
22. Arulmozhiraja, S.; Christopher Selvin, P.; Fujii, T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1765.
23. Arulmozhiraja, S.; Fujii, T.; Monta, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10590.
24. Miller, G.; Sontum, S.; Crosby, D. G. Bull. Environ. Contam. Toxicol. 1977, 18, 611.
25. Cheney, B. V.; Tolly, T. Int. J. Quantum Chem. 1979, 16, 87.
26. Poland, A.; Glover, E.; Rende, A. S. J. Biol. Chem. 1976, 257, 4936.
27. Rawls, R. L. Chem. Eng. News 1983, No. 6, 38.
28. Poland, A.; Knutson, J.; Glover, E. Clin. Physiol. Biochem. 1983, 3, 147.
29. Safe, S.; Bandiera, S.; Sawyer, T.; Robertson, L.; Safe, L.; Parkinson, A.; Thomas, P. E.; Ryan, D. E.; Reik, L. M.; Levin W.; Denomme, M. A.; Fujita, T. Environ. Health Perspect. 1985, 60, 47.
30. Dougherty, R. C. Anal. Chem. 1981, 53, 625A.
31. Laramee, J. A.; Arbogast, B. C.; Deinzer, M. L. Anal. Chem. 1986, 58, 2907.
32. Buchanan, M. V.; Olerich, G. Org. Mass Spectrom. 1984, 19, 486.
33. Mohn, W. W.; Tiedje, J. M. Microbiol. Rev. 1992, 56, 482.
34. Adriaens, P.; Grbic-Galic, D. Chemosphere 1994, 29, 2253.
35. Adriaens, P.; Fu, Q.; Grbic-Galic, D. Environ. Sci. Technol. 1995, 29, 2252.
36. Beurskens, J. E. M.; Toussaint, M.; de Wolf, J.; van der Steen, J. M. D.; Slot, P. C.; Commandeur, L. C. M.; Parsons, J. R. Environ. Toxicol. Chem. 1995, 14, 939.
37. Barkovskii, A. L.; Adriaens, P. Appl. Environ. Microbiol. 1996, 62, 4556.
38. Ballerstedt, H.; Kraus, A.; Lechner, U. Environ. Sci. Technol. 1997, 31, 1749.
39. Albrecht, I. D.; Barkovskii, A. L.; Adriaens, P. Environ. Sci. Technol. 1999, 33, 737.
40. Adrian, L.; Szewzyk, U.; Wecke, J.; Gorisch, H. Nature 2000, 408, 580.
41. Bunge, M.; Adrian, L.; Kraus, A.; Opel, M.; Lorenz, W. G.; Andreesen, J. R.; Gorisch, H.; Lechner, U. Nature 2003, 421, 357.
42. Cutter, L. A.; Watts, J. E. M.; Sowers, K. R.; May, H. D. Environ. Microbiol. 2001, 3, 699.
43. Wu, Q.; Watts, J. E. M.; Sowers, K. R.; May, H. D. Appl. Environ. Microbiol. 2002, 68, 807.
44. Huang, C.-L.; Harrison, B. K.; Madura, J.; Dolfing, J. Environ. Toxicol. Chem. 1996, 15, 824.
45. Chang, Y.-S.; Laramee, J. A.; Deinzer, M. L. Anal. Chem. 1991, 63, 2715.
46. Berkout, V. D.; Mazurkiewicz, P.; Deinzer, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2561.
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
48. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 95, 5648.
49. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
50. Wong, M. W. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 391.
51. Besler, B. H.; Merz, K. M., Jr.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 431.
52. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1984, 5, 129.
53. Dideberg, O.; Dupont, L.; Andre, J. M. Acta Crystallogr. 1972, B28, 1002.
54. Banerjee, A. Acta Crystallogr. 1973, B29, 2070.
55. Reppart, W. J.; Gallucci, J. C.; Lundstedt, A. P.; Gerkin, R. E. Acta Crystallogr. 1984, C40, 1572.
56. Freeman, P. K.; Srinivasa, R.; Campbell, J.-A.; Deinzer, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5531.
57. Laramee, J. A.; Arbogast, B. C.; Deinzer, M. L. Anal. Chem. 1988, 60, 1937.
58. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 42.
59. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 7374.
60. de Proft, F.; Geerlings, P. J. Chem. Phys. 1997, 106, 3270.
61. Takahata, Y.; Chong, D. P. J. Braz. Chem. Soc. 1999, 10, 354.
62. Tschumper, G. S.; Fermann, J. T.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1996, 104, 3676.
63. Tschumper, G. S.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1997, 107, 2529.
64. Brown, S. T.; Rienstra-Kiracofe, J. C.; Schaefer, H. F., III. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4065.
65. Walsh, M. B.; King, R. A.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5224.
66. Brinkmann, N. R.; Tschumper, G. S.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6240.
67. Pak, C.; Rienstra-Kiracofe, J. C.; Schaefer, H. F., III. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11232.
68. Rienstra-Kiracofe, J. C.; Tschumper, G. S.; Schaefer, H. F., III; Nandi, S.; Ellison, G. B. Chem. Rev. 2002, 102, 231.