Impact of Photon Absorption on the Electronic Properties of p-Coumaric Acid Derivatives of the Photoactive Yellow Protein Chromophore

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 108, Issue 16, 2004, Pages 5138-5148

  Premvardhan, Lavanya L ^a   Buda, Francesco ^b   Van Der Horst, Michael A ^c   Lührs, Daniel C ^a   Hellingwerf, Klaas J ^c   Van Grondelle, Rienk ^a  

^a VU UNIVERSITY AMSTERDAM   (Netherlands)

^b LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^c UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; CHARGE TRANSFER; CHROMOPHORES; DERIVATIVES; ELECTRIC EXCITATION; ELECTRON TRANSITIONS; ENERGY GAP; GROUND STATE; HYDROGEN BONDS; ISOMERIZATION; MATHEMATICAL MODELS; PHOTOREACTIVITY; PROTEINS;

DIPOLE MOMENTS; PHOTOACTIVE YELLOW PROTEIN CHROMOPHORE; PHOTON ABSORPTION; STARK SPECTROSCOPY;

CARBOXYLIC ACIDS;

EID: 2342643462     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp037469b     Document Type: Article

References (56)

1. Meyer, T. E.; Yakali, E.; Cusanovich, M.; Tollin, G. Biochemistry 1987, 26, 418.
2. Sprenger, W. W.; Hoff, W. D.; Armitage, J. P.; Hellingwerf, K. J. J. Bacteriol. 1993, 175, 3096.
3. Hoff, W. D.; Dux, P.; Hard, K.; Devreese, B.; Nugteren-Roodzant, I. M.; Crielaard, W.; Boelens, R.; Kaptein, R. Biochemistry 1994, 33, 13959.
4. Ujj, L.; Devanathan, S.; Meyer, T. E.; Cusanovich, M. A.; Tollin, G.; Atkinson, G. H. Biophys. J. 1998, 75, 406.
5. Groot, M.-L.; van Wilderen, L.; Larsen, D. S.; van der Horst, M. A.; van Stokkum, I. H. M.; Hellingwerf, K. J.; van Grondelle, R. Biochemistry 2003, 42, 10054.
6. Changenet, P.; Zhang, H.; van der Meer, M. J.; Hellingwerf, K. J.; Glasbeek, M. Chem. Phys. Lett. 1998, 282, 276. Gensch, T.; Gradinaru, C.; van Stokkum, I. H. M.; Hellingwerf, K. J.; van Grondelle, R. Chem. Phys. Lett. 2002, 356, 347. Larsen, D. S.; Vengris, M.; van Stokkum, I. H. M.; van der Horst, M. A.; R. A., C.; Hellingwerf, K. J.; van Grondelle, R. Chem. Phys. Lett. 2003, 369, 563. Mataga, N.; Chosrowjan, H.; Taniguchi, S.; Hamada. N.; Tokunaga, F.; Imamoto, Y.; Kataoka, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 2454.
7. Changenet, P.; Zhang, H.; van der Meer, M. J.; Hellingwerf, K. J.; Glasbeek, M. Chem. Phys. Lett. 1998, 282, 276. Gensch, T.; Gradinaru, C.; van Stokkum, I. H. M.; Hellingwerf, K. J.; van Grondelle, R. Chem. Phys. Lett. 2002, 356, 347. Larsen, D. S.; Vengris, M.; van Stokkum, I. H. M.; van der Horst, M. A.; R. A., C.; Hellingwerf, K. J.; van Grondelle, R. Chem. Phys. Lett. 2003, 369, 563. Mataga, N.; Chosrowjan, H.; Taniguchi, S.; Hamada. N.; Tokunaga, F.; Imamoto, Y.; Kataoka, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 2454.
8. Changenet, P.; Zhang, H.; van der Meer, M. J.; Hellingwerf, K. J.; Glasbeek, M. Chem. Phys. Lett. 1998, 282, 276. Gensch, T.; Gradinaru, C.; van Stokkum, I. H. M.; Hellingwerf, K. J.; van Grondelle, R. Chem. Phys. Lett. 2002, 356, 347. Larsen, D. S.; Vengris, M.; van Stokkum, I. H. M.; van der Horst, M. A.; R. A., C.; Hellingwerf, K. J.; van Grondelle, R. Chem. Phys. Lett. 2003, 369, 563. Mataga, N.; Chosrowjan, H.; Taniguchi, S.; Hamada. N.; Tokunaga, F.; Imamoto, Y.; Kataoka, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 2454.
9. Changenet, P.; Zhang, H.; van der Meer, M. J.; Hellingwerf, K. J.; Glasbeek, M. Chem. Phys. Lett. 1998, 282, 276. Gensch, T.; Gradinaru, C.; van Stokkum, I. H. M.; Hellingwerf, K. J.; van Grondelle, R. Chem. Phys. Lett. 2002, 356, 347. Larsen, D. S.; Vengris, M.; van Stokkum, I. H. M.; van der Horst, M. A.; R. A., C.; Hellingwerf, K. J.; van Grondelle, R. Chem. Phys. Lett. 2003, 369, 563. Mataga, N.; Chosrowjan, H.; Taniguchi, S.; Hamada. N.; Tokunaga, F.; Imamoto, Y.; Kataoka, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 2454.
10. Masciangioli, T.; Devanathan, S.; Cusanovich, M. A.; Tollin, G.; El-Sayed, M. A. Photochem. Photobiol. 2000, 72, 639.
11. Mataga, H.; Chosrowjan, Y.; Shibata, Y.; Imamoto, F.; Tokunaga, N. J. Phys. Chem. B. 2000, 104, 5191. Genick, U. K.; Soltis, S. M.; Kuhn, P.; Canestrelli, I. L.; Getzoff, E. D. Nature 1998, 392, 206.
12. Mataga, H.; Chosrowjan, Y.; Shibata, Y.; Imamoto, F.; Tokunaga, N. J. Phys. Chem. B. 2000, 104, 5191. Genick, U. K.; Soltis, S. M.; Kuhn, P.; Canestrelli, I. L.; Getzoff, E. D. Nature 1998, 392, 206.
13. Premvardhan, L. L.; van der Horst, M. A.; Hellingwerf, K. J.; van Grondelle, R. Biophys. J. 2003, 84, 3226.
14. Mathies, R. A.; Lin, S. W.; Ames, J. B.; Pollard, W. T. Annu. Rev. Biphys. Biochem. 1991, 20, 518.
15. Xie, A.; Kelemen, L.; Hendriks, J.; White, B. J.; Hellingwerf, K. J.; Hoff, W. D. Biochemistry 2001, 40, 1510.
16. Larsen, D. S.; Vengris, M.; van Stokkum, I. H. M.; van der Horst, M. A.; de Weerd, F. L.; Hellingwerf, K. J.; van Grondelle, R. Biophys. J. 2004 in press.
17. Changenet-Barret, P.; Plaza, P.; Martin, M. M. Chem. Phys. Lett. 2001, 336, 439.
18. Ryan, W. L.; Gordon, D. J.; Levy, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6194.
19. Bublitz, G. U.; Boxer, S. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1997, 48, 213.
20. Beekman, L. M. P.; Sleffen, M.; van Stokkum, I. H. M.; Olsen, J. D.; Hunter, C. N.; Boxer, S. G.; van Grondelle, R. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 7284.
21. Chowdhury, A.; Locknar, S. A.; Premvardhan, L. L.; Peteanu, L. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9614.
22. Molina, V.; Merchán, M. Proc. Natl. Acad. Sci. 2001, 98, 4299.
23. Sergi, A.; Gruning, M.; Ferrario, M.; Buda, F. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4386.
24. Ko, C.; Levine, B.; Toniolo, A.; Manohar, L.; Olsen, S.; Werner, H.-J.; Martinez, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12710.
25. Groenhof, G.; Lensink, M. F.; Berendsen, H. J. C.; Snijders, J. G.; Mark, A. E. Proteins: Struct., Funct., Genet. 2002, 48, 202.
26. Unno, M.; Kamauchi, M.; Sasaki, J.; Tokunaga, F.; Yamauchi, S. Biochemistry 2002, 41, 5668.
27. Thompson, M. J.; Bashford, D.; Noodleman, L.; Getzoff, E. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8186.
28. Gross, E. K. U.; Kohn, W. Adv. Quantum Chem. 1990, 21, 255. Casida, M. E. In Recent Developments and Applications of Modern Density Functional Theory; Seminario, J. M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1996.
29. Gross, E. K. U.; Kohn, W. Adv. Quantum Chem. 1990, 21, 255. Casida, M. E. In Recent Developments and Applications of Modern Density Functional Theory; Seminario, J. M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1996.
30. Jensen, F. Introduction to Computational Chemistry; Wiley: New York, 1996.
31. Moylan, C. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13513. Singer, K. D.; Lalama, S. L.; Sohn, J. E.; Small, R. D.; Nonlinear Optical Properties of Organic Molecules and Crystals; Chemla, D. S., Zyss, J., Ed.; Academic Press: New York, 1987; Vols. 1 and 2.
32. Moylan, C. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13513. Singer, K. D.; Lalama, S. L.; Sohn, J. E.; Small, R. D.; Nonlinear Optical Properties of Organic Molecules and Crystals; Chemla, D. S., Zyss, J., Ed.; Academic Press: New York, 1987; Vols. 1 and 2.
33. Lewis, J. E.; Maroncelli, M. Chem. Phys. Lett. 1998, 282, 197.
34. Maroncelli, M.; Fleming, G. R. J. Chem. Phys. 1987, 86, 6221.
35. Liptay, W. Dipole moments and polarizabilities of molecules in excited states. In Excited States; Lim, E. C., Ed.; Academic Press: New York, 1974; pp 129-229.
36. Locknar, S. A.; Peteanu, L. A.; Shuai, Z. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2197.
37. cD, as inaccurately transcribed.
38. Fonseca Guerra, C.; Snijders, J. G.; te Velde, G.; Baerends, E. J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391. van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. J. Comput. Phys. Commun. 1999, 118, 119.
39. Fonseca Guerra, C.; Snijders, J. G.; te Velde, G.; Baerends, E. J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391. van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. J. Comput. Phys. Commun. 1999, 118, 119.
40. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1986, 84, 4524.
41. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. Phys. Rev. B 1998, 37, 785.
42. Borgstahl, G. E. O.; Williams, D. R.; Getzoff, E. D. Biochemistry 1995, 34, 6278.
43. Getzoff, E. D.; Gutwin, K. N.; Genick, U.K. Nat. Struct. Biol. 2003, 10, 663.
44. The absolute values of the ground and excited-state dipole moments of the anions depend on the location of the origin, although the magnitudes of the difference dipole moments themselves are un-affected. Here, the origin is set at the centre of mass of the molecule.
45. Frank, I.; Hutter, J.; Marx, D.; Parrinello, M. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4060. Filatov, M.; Shaik, S. Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 689.
46. Frank, I.; Hutter, J.; Marx, D.; Parrinello, M. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4060. Filatov, M.; Shaik, S. Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 689.
47. Hutter, J.; et al., Copyright IBM Corp 1990-2001, Copyright MPI für Festkörperforschung Stuttgart 1997-2001.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
49. Böttcher, C. J. F. Theory of Electric Polarisation; Elsevier Publishing Co.: Amsterdam, 1952; p 492.
50. Liptay, W.; Becker, J.; Wehning, D.; Lang, W.; Burkhard, O. Z. Naturforsch 1982, 37a, 1396.
51. Bublitz, G. U.; Boxer, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3988.
52. 21utilizes different methods to evaluate ground- and excited-state charges, and can significantly affect the magnitudes of the charge differences.
53. Demchuk, E.; Wade, R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17373.
54. Imamoto, Y.; Kataoka, M.; Tokunaga, F. Biochemistry 1996, 35, 14047. Zhou, Y.; Ujj, L.; Meyer, T. E.; Cusanovich, M. A.; Atkinson, G. H. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5719.
55. Imamoto, Y.; Kataoka, M.; Tokunaga, F. Biochemistry 1996, 35, 14047. Zhou, Y.; Ujj, L.; Meyer, T. E.; Cusanovich, M. A.; Atkinson, G. H. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5719. (47) Blanchard, G. J.; Jiang, Y.; McCarthy, P. K. Chem. Phys. 1994, 183, 249.
56. Blanchard, G. J.; Jiang, Y.;, McCarthy, P. K. Chem. Phys. 1994, 183, 249.