Unimolecular fragmentation of CH3NH2: Towards a mechanistic description of HCN formation

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 15, 2005, Pages 3304-3313

  Roithová, Jana ^a,b   Schröder, Detlef ^a   Schwarz, Helmut ^a  

^a TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b J HEYROVSKÝ INSTITUTE OF PHYSICAL CHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

Dehydrogenation; Density functional calculations; Mass spectrometry; Methylamine

Indexed keywords

EID: 23044485413     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500029     Document Type: Article

References (46)

1. S. L. Miller, Science 1953, 117, 528.
2. E. P. Gardner, J. R. McNesby, J. Photochem. 1980, 13, 353.
3. A. Bossard, G. Toupance, Nature 1980, 288, 243.
4. Alternatively, methane and ammonia can be coupled also by the assistance of platinum-based catalysts (Degussa process). For a leading reference, see: M. Diefenbach, M. Brönstrup, M. Aschi, D. Schröder, H. Schwarz, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10614.
5. E. P. Gardner, J. R. McNesby, J. Phys. Chem. 1982, 86, 2646.
6. J. V. Michael, W. A. Noyes, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1228.
7. S. G. Hadley, D. H. Volman, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1053.
8. G. C. G. Waschewsky, D. C. Kitchen, P. W. Browning, L. J. Butler, J. Phys. Chem. 1995, 99, 2635.
9. J. J. Magenheimer, R. E. Varnerin, R. B. Timmons, J. Phys. Chem. 1969, 73, 3904.
10. E. Kassab, J. T. Gleghorn, E. M. Evleth, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1746.
11. K. M. Dunn, K. Morokuma, J. Phys. Chem. 1996, 100, 123.
12. H. J. Emeleus, L. J. Jolley, J. Chem. Soc. 1935, 929.
13. P. W. May, P. R. Burridge, C. A. Rego, R. S. Tsang, M. N. R. Ashfold, K. N. Rosser, R. E. Tanner, D. Cherns, R. Vincent, Diamond Relat. Mater. 1996, 5, 354.
14. J. A. Pople, K. Raghavachari, M. J. Frisch, J. S. Binkley, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6389.
15. R. Q. Zhang, K. L. Han, R. S. Zhu, C. S. Lee, S. T. Lee, Chem. Phys. Lett. 2000, 321, 101.
16. F. Tureček, Top. Curr. Chem. 2003, 225, 77.
17. C. A. Schalley, G. Hornung, D. Schröder, H. Schwarz, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 91.
18. N. Goldberg, H. Schwarz, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 347.
19. J. L. Holmes, Mass Spectrom. Rev. 1989, 8, 513.
20. C. Wesdemiotis, F. W. McLafferty, Chem. Rev. 1987, 87, 485.
21. J. K. Terlouw, H. Schwarz, Angew. Chem. 1987, 99, 829;
22. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 805.
23. C. A. Schalley, G. Hornung, D. Schröder, H. Schwarz, Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1998, 172, 181.
24. V. Q. Nguyen, F. Tureček, J. Mass Spectrom. 1996, 31, 843.
25. E. E. Rennie, P. M. Mayer, J. Chem. Phys. 2004, 120, 10561, and references cited therein.
26. -, respectively, as suggested by: A. W. McMahon, S. K. Chowdhury, A. G. Harrison, Org. Mass Spectrom. 1989, 24, 620.
27. C. Wesdemiotis, R. Feng, P. O. Danis, E. R. Williams, F. W. McLafferty, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5847.
28. H. Bock, R. Dammel, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5261.
29. J. Wang, Z. Sun, X. Zhu, X. Yang, M. Ge, D. Wang, Angew. Chem. 2001, 113, 3145;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3055.
31. H. Schwarz, Int. J. Mass Spectrom. 2004, 237, 75, and references cited therein.
32. T. H. Choi, S. T. Park, M. S. Kim, J. Chem. Phys. 2001, 114, 6051.
33. A. González-Lafont, M. Moreno, J. M. Lluch, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13089.
34. S. Villeneuve, P. C. Burgers, Org. Mass Spectrom. 1986, 21, 733.
35. D. J. DeFrees, A. D. McLean, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4350.
36. P. C. Burgers, J. L. Holmes, J. K. Terlouw, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2762.
37. a) R. Flammang, M. T. Nguyen, G. Bouchoux, P. Gerbaux, Int. J. Mass Spectrom. 2000, 202, A8-A25;
38. b) P. Gerbaux, C. Wentrup, R. Flammang, Mass Spectrom. Rev. 2000, 19, 367.
39. C. A. Schalley, D. Schröder, H. Schwarz, Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1996, 153, 173.
40. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
41. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785;
42. c) B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200;
43. d) S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
44. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian03 (Revision A.1), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
45. a) C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154;
46. b) C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.