Recent research progresses on lamellarins and analogous alkaloids of bioactive marine mollusc

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 25, Issue 6, 2005, Pages 641-653

  Yang, Guang ^a   Wang, Ai Ling ^b   Chen, Hui Lin ^c   You, Ye Cheng ^a  

^a DALIAN UNIVERSITY   (China)

^b LIAONING NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

Alkaloids; Biological activity; Isolation; Lamellarin; Purification; Structure determination

Indexed keywords

EID: 22944480528     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (54)

1. Weinheimer, A. J.; Spraggins, R. L. Tetrahedron Lett. 1969, 59, 5185.
2. Andersen, R. J.; Faulkner, D. J.; Cun-Heng, H.; Van Duyne, G D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5492.
3. Bailly, C. Curr. Med. Chem.-Anti-Cancer Agents 2004, 4, 363.
4. Lindquist, N.; Fenical, W.; Van Duyne, G D.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1988, 53, 4570.
5. Carroll, A. R.; Bowden, B. F.; Coll, J. C. Aust. J. Chem. 1993, 46, 489.
6. Urban, S.; Butler, M. S.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1994, 47, 1919.
7. Urban, S.; Hobbs, L.; Hooper, J. N. A.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1995, 48, 1491.
8. Urban, S.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1996, 49, 711.
9. Venkata, M.; Reddy, M. V. R.; Faulkner, D. J.; Venkateswarlu, Y.; Rao, M. R. Tetrahedron 1997, 53, 3457.
10. Davis, R. A.; Carroll, A. R.; Pierens, G. K.; Quinn, R. J. J. Nat. Prod. 1999, 62, 419.
11. Reddy, M. V. R.; Rao, M. R.; Rhodes, D.; Hansen, M. S. T.; Rubins, K.; Bushman, F. D.; Venkateswarlu, Y.; Faulkner, D. J. J. Med. Chem. 1999, 42, 1901.
12. Ham, J.; Kang, H. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 163.
13. Yoshida, W. Y.; Lee, K. K.; Carroll, A. R.; Scheuer, P. J. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1721.
14. Palermo, J. A.; Brasco, M. F. R.; Seldes, A. M. Tetrahedron 1996, 52, 2727.
15. Rudi, A.; Goldberg, I.; Stein, Z.; Frolow, F.; Benayahu, Y.; Schleyer, M.; Kashman, Y J. Org. Chem. 1994, 59, 999.
16. Kang, H.; Fenical, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 3254.
17. Peschko, C.; Winklhofer, C.; Steglich, W. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1147.
18. Cironi, P.; Manzanares, I.; Albericio, F.; Alvarez, M. Org. Lett. 2003, 5, 2959.
19. Ploypradith, P.; Mahidol, C.; Sahakitpichan, P.; Wongbundit, S.; Ruchirawat, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 866.
20. Ishibashi, F.; Tanabe, S.; Oda, T.; Iwao, M. J. Nat. Prod. 2002, 65, 500.
21. Ishibashi, F.; Miyazaki, Y.; Iwao, M. Tetrahedron 1997, 53, 5951.
22. You, Y.-C.; Yang, G.; Wang, A.-L.; Li, D.-P. Curr. Appl. Phys. in Press.
23. Ridley, C. P.; Rocha, G.; Bushmanb, F. D.; Venkata, M.; Reddy, M. V. R.; Faulkner, D. J. Biorg. Med. Chem. 2002, 10, 3285.
24. Banwell, M.; Flynn, B.; Hockless, D. Chem., Commun. 1997, 2259.
25. Banwell, M. G.; Flynn, B. L.; Hockless, D. C. R.; Longmore, R. W.; Rae, A. D. Aust. J. Chem. 1998, 52, 755.
26. Steglich, W.; Heim, A.; Terpin, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 155.
27. Ruchirawata, S.; Mutarapata, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1205.
28. Ploypradith, P.; Jinaglueng, W.; Pavarob, C.; Ruchirawata, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1363.
29. Iwao, M.; Takeuchi, T.; Fujikawa, N.; Fukudaa, T.; Ishibashib, F. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4443.
30. Furstner, A.; Weintritt, H.; Hupper, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6637.
31. Banwell, M. G.; Flynn, B. L.; Hamel, E.; Hockless, D. C. R. Chem. Commun. 1997, 207.
32. Gupton, J. T.; Krumpe, K. E.; Burnham, B. S.; Dwornik, K. A. Tetrahedron 1998, 54, 5075.
33. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Labroli, M. A.; Sehon, C. A.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 54.
34. Kim, S.; Son, S.; Kang, H. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 1403.
35. Gupton, J. T.; Krumpe, K. E.; Burnham, B. S.; Webb, T. M.; Shuford, J. S.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1999, 55, 14515.
36. Boger, D. L. Tetrahedron 1983, 39, 2869.
37. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Panek, J. S.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1984, 49, 4405.
38. (a) Boger, D. L.; Patel, M. J. Org. Chem. 1988, 55, 1405.
39. (b) Boger, D. L.; Baldino, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11418.
40. (a) Boger, D. L.; Panek, J. S.; Coleman, R. S.; Sauer, J.; Huber, F. X. J. Org. Chem. 1985, 50, 5377.
41. (b) Boger, D. L.; Panek, J. S.; Patel, M. Org. Synth. 1991, 70, 79.
42. Liu, J. H.; Yang, Q. C.; Mak, T. C. W.; Wong, H. N. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 3587.
43. Ebel, H.; Terpin, A.; Steglich, W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9165.
44. Furstner, A.; Krause, H.; Thiel, O. R. Tetrahedron 2002, 58, 6373.
45. Ridley, C. P.; Reddy, M. V.; Rocha, G.; Bushman, F. D.; Faulkner, D. J. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3285.
46. Reddy, R. M. V.; Rao, M. R.; Rhodes, D.; Hansen, M. S. T.; Rubins, K.; Bushman, F. D.; Venkateswarlu, Y.; Faulkner, D. V. J. Med. Chem. 1999, 42, 1901.
47. Uran, S.; Hickford, S. J. H.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. Curr. Org. Chem. 2000, 4, 765.
48. Singh, S. B.; Ondeyka, J. G.; Schleif, W. A.; Felock, P.; Hazuda, D. J. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1338.
49. Mitchell, S. S.; Rhodes, D.; Bushman, F. D.; Faulkner, D. J. Org. Lett. 2000, 2, 1605.
50. Rowley, D. C.; Hansen, M. S.; Rhodes, D.; Sotriffer, C. A.; Ni, H.; McCammon, J. A.; Bushman, F. D.; Fenical, W. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3619.
51. Facompré, M.; Tardy, C.; Bal-Mayeu, C.; Colson, P.; Perez, C.; Manzanares, I.; Cuevas, C.; Bailly, C. Cancer Res. 2003, 63, 7392.
52. Fürstner, A.; Weintritt, H.; Hupper, T. S. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6637.
53. Quesada, A. R.; Gravalos, M. D. G.; Puentes, J. L. F. Br. J. Cancer 1996, 74, 677.
54. Ishibashi, F.; Tanabe, S.; Oda, T.; Iwao, M. J. Nat. Prod. 2002, 65, 500.