Operando high-pressure NMR and IR study of the hydroformylation of 1-hexene by 1,1′-bis(diarylphosphino)metallocene-modified rhodium(I) catalysts

Organometallics

Volumn 24, Issue 15, 2005, Pages 3692-3702

  Bianchini, Claudio ^a   Oberhauser, Werner ^a   Orlandini, Annabella ^a   Giannelli, Carlo ^b   Frediani, Piero ^b  

^a ICCOM CNR   (Italy)

^b UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON MONOXIDE; CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; INFRARED SPECTROSCOPY; ISOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; RHODIUM COMPOUNDS; SINGLE CRYSTALS; X RAY ANALYSIS;

COMPLEXES; HYDROFORMYLATION; PRECURSORS; SYNGAS;

CHEMICAL REACTIONS;

EID: 22944475278     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om050241l     Document Type: Article

References (72)

1. (a) Colacot, T. J. Platinum Met. Rev. 2001, 45, 22.
2. (b) Gan, K.-S.; Hor, T. S. A. In Ferrocenes: Homogeneous Catalysis, Organic Synthesis, Materials Science; Togni, A., Hayashi, T., Eds.; VCH-Wiley: Weinheim, 1995; Chapter 1.
3. (a) Ogasawara, M.; Yoshida, K.; Hayashi, T. Organometallics 2000, 19, 1567.
4. (b) Bosch, B. E.; Brümmer, I.; Kunz, K.; Erker, G.; Frölich, R.; Kotila, S. Organometallics 2000, 19, 1255.
5. (c) Xie, Y.; Tan, G. K.; Yan, Y. K.; Vittal, J. J.; Ng, S. C.; Hor, T. S. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 773.
6. (d) Fong, S.-W. A.; Hor, T. S. A. J. Cluster Sci. 1998, 9, 351.
7. (e) Hayashi, T.; Konishi, M.; Kobori, Y.; Kumada, M.; Higuchi, T.; Hirotsu, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 158.
8. (a) Jutand, A.; Hii, K.-K. (Mimi); Thornton-Pett, M.; Brown, J. M. Organometallics 1999, 18, 5367.
9. (b) Boyes, A. L.; Butler, I. R.; Quayle, S. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7763.
10. (c) Brown, J. M.; Hii, K.-K. (Mimi) Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 657.
11. Mägerlein, W.; Indolese, A. F.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2856.
12. (a) Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2090.
13. (b) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852.
14. (c) Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7217.
15. (a) Li, K.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Hii, K.-K. (Mimi) J. Organomet. Chem. 2003, 665, 250.
16. (b) Müller, T. E.; Berger, M.; Grosche, M.; Herdtweck, E.; Schmidtchen, F. P. Organometallics 2001, 20, 4384.
17. Mikami, K.; Aikawa, K. Org. Lett. 2002, 4, 99.
18. (a) Bianchini, C.; Meli, A.; Oberhauser, W.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Zuideveld, M. A.; Freixa, Z.; Kamer, P. C. J.; Spek, A. L.; Gusev, O. V.; Kal'sin, A. M. Organometallics 2003, 22, 2409.
19. (b) Gusev, O. V.; Kal'sin, A. M.; Peterleitner, M. G.; Petrovskii, P. V.; Lyssenko, K. A.; Akhmedov, N. G.; Bianchini, C.; Meli, A.; Oberhauser, W. Organometallics 2002, 21, 3637.
20. (c) Gusev, O. V.; Kalsin, A. M.; Petrovskii, P. V.; Lyssenko, K. A.; Oprunenko, Y. F.; Bianchini, C.; Meli, A.; Oberhauser, W. Organometallics 2003, 22, 913.
21. (9) Bianchini, C.; Meli, A.; Oberhauser, W.; Parisel, S.; Gusev, O. V.; Kal'sin, A. M.; Vologdin, N. V.; Dolgushin, F. M. J. Mol. Catal. A 2004, 224, 35.
22. Unruh, J. D.; Christenson J. R. J. Mol. Catal. 1982, 14, 19.
23. Nettekoven, U.; Kamer, C. C. J.; Widhalm, M.; van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 2000, 19, 4596.
24. Giordano, G.; Crabtree, R. H. Inorg. Synth. 1979, 218.
25. Brookhart, M.; Grant, B.; Volpe, A. F. Organometallics 1992, 11, 3920.
26. (a) Li, S.; Wei, B.; Low, P. M. N.; Lee, H. K.; Hor, T. S. A.; Xueb, F.; Mak, T. C. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1289.
27. (b) Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3694
28. (c) Gusev, O. V.; Peterleitner, M. G.; Kal'sin, A. M.; Vologdin, N. V. Russ. J. Electrochem. 2003, 39, 1293.
29. (d) Szymoniak, J.; Besanqon, J.; Dormond, A.; Moise, C. J. Org. Chem. 1990, 55, 1429.
30. (e) Trouve, G.; Broussier, R.; Gautheron, B.; Kubicki, M. M. Acta Crystallogr. 1991, C47, 1966.
31. Bianchini, C.; Meli, A.; Traversi, A. Ital. Pat. FI A000025, 1997.
32. Heaton, B. Mechanisms in Homogeneous Catalysis, A Spectroscopic Approach; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
33. Corfield, P. W. R.; Doedens, R. J.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 1967, 6, 197.
34. Parkin, S.; Moezzi, B.; Hope, H. J. Appl. Crystallogr. 1995, 28, 53.
35. (a) Wilson, J. C. In International Tables for X-ray Crystallography; Kluwer: Dordrecht, 1992; p 500.
36. (b) Wilson, J. C. In International Tables for X-ray Crystallography; Kluwer: Dordrecht, 1992; p 219.
37. (a) Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.
38. (b) Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115.
39. (c) Sheldrick, G. M. SHELX-97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
40. (d) Burnett, M. N.; Johnson, C. K. ORTEP-3; Report ORNL-6895; Oak Ridge National Laboratory: Oak Ridge, TN, 1996.
41. (a) Anderson, M. P.; Pignolet, L. H. Inorg. Chem. 1981, 20, 4101.
42. (b) Bakos,. J.; Tóth, I.; Heil, B.; Szalontai, G.; Pàrkànyi, L.; Fülöp, V. J. Organomet. Chem. 1989, 370, 263.
43. Kalck, P.; Randrianalimanana, C.; Ridmy, M.; Thorez, A. New J. Chem. 1988, 12, 679.
44. (a) Betley, Th. A.; Peters, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2385.
45. (b) Fairle, D. P.; Bosnich, B. Organometallics 1988, 7, 946.
46. (a) Sato, M.; Shigeta, H.; Sekino, M.; Akabori, S. J. Organomet. Chem. 1993, 458, 199.
47. (b) Zuideveld, M. A.; Swennenhuis, B. H. G.; Boele, M. D. K.; Guari, Y.; van Strijdonck, G. P. F.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; Goubitz, K.; Fraanje, J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2308.
48. (c) Zuideveld, M. A.; Swennenhuis, B. H. G.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Organomet. Chem. 2001, 637, 805.
49. (d) Akabori, S.; Kumagai, T.; Shirahige, T.; Sato, S.; Kawazoe, K.; Tamura, C.; Sato, M. Organometallics 1987, 6, 526.
50. (e) Akabori, S.; Kumagai, T.; Shirahige, T.; Sato, S.; Kawazoe, K.; Tamura, C.; Sato, M. Organometallics 1987, 6, 2105.
51. (a) Dixon, F. M.; Eisenberg, A. H.; Farrell, J. R.; Mirkin, C. A.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L. Inorg. Chem. 2000, 39, 3432.
52. (b) Siegl, W. O.; Lapporte, S. J.; Collman, J. P. Inorg. Chem. 1971, 10, 2158.
53. (a) Trepanier, S. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2003, 22, 2638.
54. (b) Trepanier, S. J.; Sterenberg, B. T.; McDonald, R.; Cowie, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2613.
55. (c) Sterenberg, B. T.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 1997, 16, 2297.
56. (d) Sterenberg, B. T.; Hilts, R. W.; Moro, G.; McDonald, R.; Cowie, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 245.
57. (e) Hilts, R. W.; Franchuk, R. A.; Cowie, M. Organometallics 1991, 10, 304.
58. (a) Cornelissen, C.; Erker, G.; Kehr, G.; Fröhlich, R. Organometallics 2005, 24, 214.
59. (b) Cornelissen, C.; Erker, G.; Kehr, G.; Fröhlich, R. Dalton Trans. 2004, 4059.
60. Bianchini, C.; Lee, H. M.; Barbaro, P.; Meli, A.; Monetti, S.; Vizza, F. New J. Chem. 1999, 23, 929.
61. Bianchini, C.; Moneti, S.; Peruzzini, M.; Vizza, F. Inorg. Chem. 1997, 36, 5818.
62. (a) Berry, R. S. J. Chem. Phys. 1960, 32, 933.
63. (b) Meakin, P.; Muetterties, E. L.; Jesson, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5271.
64. (c) Buisman, G. J. H.; van der Veen, L. A.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 1997, 16, 5681.
65. (d) Casey, C. P.; Paulsen, E. L. Beuttenmueller, E. W.; Proft, B. R.; Matter, B. A.; Powell, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 63.
66. (e) Castellanos-Páez, A.; Castillon, S.; Claver, C.; van Leeuwen, P. W. N. M.; de Lange, W. G. J. Organometallics 1998, 17, 2543.
67. (a) Van Leeuwen, P. W. N. M.; Kamer, P. C. J.; Reek, J. N. H.; Dierkes, P. Chem. Rev. 2000, 100, 2741.
68. (b) Van der Veen, L. A.; Keeven, P. H.; Schoemaker, G. C.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Lutz, M.; Spek, A. L. Organometallics 2000, 19, 872.
69. (c) Casey, C. P.; Whiteker, G. T.; Melville, M. G.; Petrovich, L. M.; Gavney, J. A.; Powell, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5535.
70. (a) Buisman, G. J. H.; Vos, E. J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 409.
71. (b) Garland, M.; Pino, P. Organometallics 1991, 10, 1693.
72. Van der Veen, L. A.; Boele, M. D. K.; Bregman, F. R.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Goubitz, K.; Fraanje, J.; Schenk, H.; Bo, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11616.