Crystal and molecular structure of N-(3,5-dichloro-2-hydroxybenzylidene)- and N-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)aniline oxides. Delocalisation in the spacer of the intramolecular H-bond and the problem of quasi-aromaticity

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 64, Issue 11, 1999, Pages 1797-1806

  Krygowski, Tadeusz M ^a   Stȩpień, Beata ^a   Anulewics Ostrowska, Romana ^a   Cyrański, Michał K ^a,b   Grabowski, Sławomir J ^c   Rozwadowski, Zbigniew ^d   Dziembowska, Teresa ^d  

^a UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

^b UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

^c UNIVERSITY OF BIALYSTOK   (Poland)

^d WEST POMERANIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

Ab initio calculations; Aromaticity; Chelates; Crystal structure; H Bonds; Schiff bases; X Ray diffraction

Indexed keywords

EID: 22844457202     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc19991797     Document Type: Article

References (25)

1. Krygowski T. M., Stȩpień B., Anulewicz-Ostrowska R., Dziembowska T.: Tetrahedron 1999, 55, 5457.
2. Dziembowska T.: Pol. J. Chem. 1998, 72, 193.
3. Woźniak K., He H., Klinowski J., Jones W., Dziembowska T., Grech E.: J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 77.
4. Inabe T., Luneau I., Mitani T., Maruyama Y., Takeda S.: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 612.
5. Hadjudis E., Vittorakis M., Moustakali-Mavridis I.: Tetrahedron 1987, 43, 1345.
6. Krygowski T. M., Woźniak K., Anulewicz R., Pawlak D., Kołodziejski W., Grech E., Szady A.: J. Phys. Chem. 1997, 101, 9399.
7. Lloyd D. D., Marshall D. R. in: Aromaticity, Pseudo-aromaticity and Anti-aromaticity (E. D. Bergmann and B. Pullman, Eds), p. 85. The Jerusalem Academy of Sciences and Humanisties, Jerusalem 1971.
8. Anulewicz R., Krygowski T. M., Jagodziński T.: Pol. J. Chem. 1998, 72, 439.
9. Allen F. H., Davies J. E., Galloy J. J., Johnson O., Kennard O., McRae E. M., Mitchell G. F., Smith J. M., Watson D. G.: J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1991, 31, 187.
10. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Gill P. M. W., Johnson B. G., Robb M. A., Cheeseman J. R., Keith T., Petersson G. A., Montgomery J. A., Raghavachari K., Al-Laham M. A., Zakrzewski V. G., Ortiz J. V., Foresman J. B., Cioslowski J., Stefanov B. B., Nanayakkara A., Challacombe M., Peng C. Y., Ayala P. Y., Chen W., Wong M. W., Andres J. L., Replogle E. S., Gomperts R., Martin R. L., Fox D. J., Binkley J. S., Defrees D. J., Baker J., Stewart J. P., Head-Gordon M., Gonzalez C., Pople J. A.: Gaussian, Inc., Pittsburgh (PA) 1995.
11. Walker J., Stuart J.: Acta Crystallogr., Sect. A.: Fundam. Crystallogr. 1993, 39, 158.
12. Sheldrick G. M.: Acta Crystallogr., Sect. A.: Fundam. Crystallogr. 1990, 46, 467.
13. Sheldrick G. M.: SHELXL93 Program for Refinement of Crystal Structure. University of Göttingen, Göttingen 1993.
14. International Tables for X-Ray Crystallography, Vol. IV. Kynoch Press, Birmingham 1974.
15. Dziembowska T., Majewski E., Rozwadowski Z., Brzezinski B.: J. Mol. Struct. 1997, 403, 183.
16. a) Kruszewski J., Krygowski T. M.: Tetrahedron Lett. 1972, 38;
17. b) Krygowski T. M.: J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 70.
18. a) Krygowski T. M., Anulewicz R., Kruszewski J.: Acta Crystallogr., Sect. A.: Fundam. Crystallogr. 1983, 39, 732;
19. b) Krygowski T. M., Anulewicz R., Wisiorowski M.: Pol. J. Chem. 1995, 69, 1579.
20. Grabowski S. J., Krygowski T. M.: Tetrahedron 1998, 54, 5683.
21. Lippincott E. R., Schroeder R.: J. Chem. Phys 1955, 23, 1099.
22. Calvin M., Wislon K. M.: J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 2003.
23. Schleyer P. v. R., Mearker C., Dransfeld A., Jiao H., Eikema Hommes N. v.: J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
24. Bertolesi V., Gilli P., Ferreetti V., Gilli G.: Chem. Eur. J. 1996, 2, 925.
25. Bertolesi V., Gilli P., Ferretti V., Gilli, G.: Acta Crystallogr., Sect. B.: Struct. Sci. 1995, 51, 1004.