The use of TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl) for the oxidation of primary and secondary alcohols;Utilização do TEMPO (N-oxil-2,2,6,6-tetrametilpiperidina) na oxidação de álcoois primários e secundários

Quimica Nova

Volumn 27, Issue 2, 2004, Pages 287-292

  Nora De Souza, Marcus Vinícius ^a  

^a INSTITUTO OSWALDO CRUZ   (Brazil)

Author keywords

Alcohols; Oxidation; TEMPO

Indexed keywords

EID: 22244433587     PISSN: 01004042     EISSN: 01004042     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0100-40422004000200019     Document Type: Review

References (99)

1. Fiser, L. F.; Fieser, M.; Reagents for Organic Synthesis, Wiley: New York, 1967, vol.1, p.142 e 1059;
2. Poos, G. I.; Arth, G. E.; Beyler, R. E.; Sarett, L. H.; J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 422;
3. Coolins, J. C.; Hess, W. W.; Franck, F. J.; Tetrahedron Lett. 1968, 3363;
4. Ratcliffe, R.; Rodehorst, R.; J. Org. Chem. 1970, 35, 4000;
5. Corey, E. J.; Suggs, J. W.; Tetrahedron Lett. 1975, 2647;
6. Piancatelli, G.; Scettri, A.; D'Auria, M.; Synthesis 1982, 245;
7. Coates, W. M.; Corrigan, J. R.; Chem. Ind. 1969, 44, 1594;
8. Corey, E. J.; Schmidt, G.; Tetrahedron Lett. 1979, 399.
9. Ball, S.; Goodwin, T. W.; Morton, R. A.; Biochem. J. 1948, 42, 516;
10. Pratt, E. F.; Van de Castle, J. F.; J. Org. Chem. 1961, 26, 2973.
11. Djerassi, C.; Org. React. 1951, 6, 207.
12. Rapoport, H.; Reist, H. N.; J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 490;
13. Fétizon, M.; Golfier, M.; Morgues, P.; Tetrahedron Lett. 1972, 37, 4445;
14. Kakis, F. J.; Fétizon, M.; Douchkine, N.; Golfier, M.; Mourgues, P.; Prange, T.; J. Org. Chem. 1974, 39, 523.
15. Dess, D. B.; Martin, J. C.; J. Org. Chem. 1983, 48, 4155;
16. Dess, D. B.; Martin, J. C.; J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277.
17. Griffith, W. P.; Ley, S. V.; Whitcombe; G. P.; White, A. D.; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 1625;
18. Ley, S. V.; Norman, J.; Griffith, W. P.; Marsden, S. P.; Synthesis 1994, 639.
19. Mancuso, A. J.; Swern, D.; Synthesis 1981, 165;
20. Tidwell, T. T.; Synthesis 1990, 857.
21. Ernst, H.; Pure Appl. Chem. 2002, 74, 1369;
22. Thornton, J.; Besemer, A.; Schraven, B.; US pat. WO 0259064 A1 20020801 2002;
23. Schraven, B.; US pat. WO 0259064 A1 20020801 2002;
24. Bjorsvik, H. R.; Liguori, L.; Costantino, F.; Minisci, F.; Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 197.
25. Noula, C.; Loukas, V.; Kokotos, G.; Synthesis 2002, 12, 1735;
26. Bouktaib, M.; Atmani, A.; Rolando, C.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6263;
27. Haller, M. F.; Boons, G. J.; Eur. J. Org. Chem. 2002, 13, 2033;
28. Bragd, P. L.; Besemer, A. C.; Van Bekkum, H.; Carbohydr. Polym. 2002, 49, 397;
29. Merbouh, N.; Bobbitt, J. M.; Bruckner, C.; J. Carbohydr. Chem. 2002, 21, 65;
30. Attolino, E.; Catelani, G.; D'Andrea, F.; Puccioni, L.; Carbohydr. Res. 2002, 337, 991;
31. Kim, S. S.; Nehru, K.; Synlett 2002, 4, 616;
32. Yasuda, K.; Ley, S. V.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 8, 1024;
33. Jahn, U.; Hartmann, P.; Dix, I.; Jones, P. G.; Eur. J. Org. Chem. 2002, 4, 718.
34. Kena, J. F. W.; Chem. Rev. 1978, 78, 37;
35. Dagonneau, M.; Kagan, E. S.; Mikhailov, V. I.; Rozantsev, E. G.; Sholle, V. D.; Synthesis 1984, 895;
36. Ma, Z.; Huang, Q.; Bobbit, J. M.; J. Org. Chem. 1993, 58, 4837.
37. Lebedev, O. L.; Kazarnovskii, S. N.; Zh. Obshch. Khim. 1960, 30, 1631;
38. Chem. Abstr. 1961, 55, 1473 a.
39. Hoffmann, A. K.; Henderson, A. T.; J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4671.
40. Piloty, O.; Graf, E.; Schwerin, B.; Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901, 34, 1870;
41. Rozantsev, E. G.; Shole, V. D.; Synthesis 1971, 190;
42. Rozantsev, E. G.; Shole, V. D.; Synthesis 1971, 401.
43. Wieland, H.; Offenbacher, M.; Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1914, 47, 2111.
44. Perkins, M.; J. Adv. Phys. Org. Chem. 1980, 17, 1;
45. Beckwith, A. L. J.; Bowry, V. W.; Ingold, K. U.; J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4983;
46. Bowry, V. W.; Ingold, K. U.; J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4992.
47. Step, E. N.; Turro, N. J.; Gande, M. E.; Klemchuk, P. P.; Macromolecules 1994, 27, 2529.
48. Golubev, V. A.; Rozantsev, E. G.; Neiman, M. B.; Izv. Akad. Nauk, SSSR, Ser. Khim. 1965, 1927;
49. Golubev, V. A.; Rozantsev, E. G.; Neiman, M. B.; Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1965, 1898.
50. Dupeyre, R. M.; Rassat, A.; J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3180;
51. Bowman, D. F.; Gillan, T.; Ingold, K. U.; J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6555;
52. Martinie-Hombrouck, J.; Rassat, A.; Tetrahedron 1974, 30, 433.
53. Bobbit, J. M.; Flores, C. L.; Heterocycles 1988, 27, 509;
54. Yamaguchi, M.; Miyazawa, T.; Takata, T.; Endo, T.; Pure Appl. Chem. 1990, 62, 217.
55. Nooy, A. E. J.; Besemer, A. C.; Van Bekkum, H.; Synthesis 1996, 1153.
56. Golubev, V. A.; Sen', V. D.; Kulyk, I. V.; Aleksandrov, A. L.; Izv. Akad. Nauk, SSSR, Ser. Khim. 1975, 2235;
57. Golubev, V. A.; Sen', V. D.; Kulyk, I. V.; Aleksandrov, A. L.; Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1975, 2119;
58. Ganem, B.; J. Org. Chem. 1975, 40, 1998.
59. Semmelhack, M. F.; Schmid, C. R.; Cortés, D. A.; Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1119.
60. Ma, Z.; Bobbitt, J. M.; J. Org. Chem. 1991, 56, 6110.
61. De Nooy, A. E. J.; Besemer, A. C.; Van Bekkum, H.; Tetrahedron 1995, 51, 8023.
62. Cella, J. A.; Kelly, J. A.; J. Org. Chem. 1975, 40, 1860;
63. Cella, J. A.; McGranth, J. P.; El Soukkary, A.; Hilper, L.; J. Org. Chem. 1977, 42, 2077;
64. Cella, J. A.; Kelley, J. A.; Kenehan, E. F.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 943;
65. Ganen, B.; J. Org. Chem. 1975, 40, 1998.
66. Anelli, P. L.; Biffi, C.; Montanari, F.; Quici, S.; J. Org. Chem. 1987, 52, 2559;
67. Anelli, P. L.; Biffi, C.; Montanari, F.; Quici, S.; J. Org. Chem. 1989, 54, 2970;
68. Anelli, P. L.; Biffi, C.; Montanari, F.; Quici, S.; Org. React. 1990, 69, 212.
69. Zhao, M.; Li, J.; Mano, E.; Song, Z.; Tschaen, D. M.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J.; J. Org. Chem. 1999, 64, 2564.
70. Melvin, F.; McNeill, A.; Henderson, P. J. F.; Herbert, R. B.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1201.
71. Inokuchi, T.; Matsumoto, S.; Nishiyama, T.; Torli, S.; J. Org. Chem. 1990, 55, 462.
72. Bolm, C.; Magnus, A. S.; Hildebrand, J. P.; Org. Lett. 2000, 2, 1173.
73. Einhor, J.; Einhorn, C.; Ratajczak, F.; Pierre, J. L.; J. Org. Chem. 1996, 61, 7452.
74. Mico, A. D.; Margarita, R.; Parlanti, L.; Vescovi, A.; Piancatelli, G.; J. Org. Chem. 1997, 62, 6974.
75. Kochar, H.; Lassalle, L.; Morawietz, M.; Holderich, W. F.; J. Catal. 2000, 194, 343.
76. Semmelhack, M. F.; Schimidt, C. R.; Chou, C. S.; Cortes, D. A.; J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3374;
77. Miyazawa, T.; Endo, T.; J. Mol. Catal. 1985, 32, 357.
78. Semmelhack, M. F.; Chou, C. S.; Cortes, D. A.; J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4492;
79. Inokuchi, T.; Matsumoto, S.; Torii, S.; J. Org. Chem. 1991, 56, 2416;
80. Kashiwagi, Y.; Yanagisawa, Y.; Kurashima, F.; Anzai, J.; Osa, T.; Bobbitt, J. M.; Chem. Commun. 1996, 2745.
81. Leanna, M. R.; Sowin, T. J.; Morton, H. E.; Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5029;
82. Jurczak, J.; Gryko, D.; Kobrzycka, E.; Gruza, H.; Prokopowicz, P.; Tetrahedron 1998, 45, 6051.
83. Tong, G.; Perich, J. W.; Jonhs, R. B.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3759;
84. Harbeson, S. L.; Abelleira, S. M.; Akiyama, A.; Barret, R.; Carroll, R. M.; Straub, J. A.; Tkacz, J. N.; Wu, C.; Musso, G. F.; J. Med. Chem. 1994, 37, 2918;
85. Reddy, K. L.; Sharpless, K. B.; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1207.
86. Drauz, K.; Kottenhahn, M.; Sting, K.; US pat. 5 631 385 1997.
87. Kukenhohner, T.; Goetz, N.; German pat. 4 007 923 1990.
88. De Luca, L.; Giacomelli, G.; Porcheddu, A.; Org. Lett. 2001, 3, 3042.
89. Imtiaz, A. A.; Gree, R.; Org. Lett. 2002, 4, 1507.
90. Melvin, F.; McNeill, A.; Henderson, P. J. F.; Hebert, R. B.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1201.
91. Stalchulski, A. V.; Jenkins, G. N.; Nat. Prod. Rep. 1998, 15, 173.
92. Poolman, B.; Knol, J.; Van der Doos, C.; Henderson, P. J. F.; Liang, W. J.; Leblanc, G.; Pourcher, T.; Mus-Veteau, I.; Mol. Microbiol. 1996, 19, 911.
93. Aladro, F. J.; Guerra, F. M.; Moreno-Dorado, F. J.; Bustamante, J. M.; Jorge, Z. D.; Massanet, G. M.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3209.
94. Fraga, B. M.; Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 483.
95. Robles, M.; Aregullin, M.; Rodriguez, E.; Planta Med. 1995, 61, 199.
96. González, A. G.; Bretón-Funes, J. L.; Galindo, A.; Rodrigues-Luis, F.; An. Quím. 1973, 69, 1339;
97. Gonzáles, A. G.; Bretón-Funes, J. L.; Galindo, A.; Rodriguez-Luis, F.; An. Quím. 1974, 70, 1028;
98. González, A. G.; Bréton-Funes, J. L.; Galindo, A.; Cabrera, I.; Latinoamer. Quím. 1976, 7, 37.
99. Ikunaka M.; Matsumoto, J.; Nishimoto, Y.; Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1201.