The chemistry of the thiosulfinyl group: Preparation, structure, and spectroscopic and chemical properties of cyclic thionosulfites

Helvetica Chimica Acta

Volumn 88, Issue 6, 2005, Pages 1451-1471

  Nakayama, Juzo ^a   Yoshida, Sanae ^a   Sugihara, Yoshiaki ^a   Sakamoto, Akira ^a  

^a SAITAMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROLYSIS; ISOMERS; OXIDATION; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

DIASTEREOISOMERS; TETRAHYDROTHIOPHENE; THIOSULFINYL GROUPS;

SULFUR COMPOUNDS;

1,1' THIOBIS (1H BENZIMIDAZOLE); BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; OXYGEN; SULFIDE; SULFITE; SULFUR; TETRAHYDROTHIOPHENE 3,4 DIOL; THIOL DERIVATIVE; THIOLANE; THIONOSULFITE; THIOPHENE DERIVATIVE; THIOSULFINIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CRYSTAL STRUCTURE; DIASTEREOISOMER; HYDROLYSIS; LYSIS; OXIDATION; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RAMAN SPECTROMETRY; SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; THERMOLYSIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 22144456113     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200590117     Document Type: Article

References (46)

1. G. W. Kutney, K. Turnbull, Chem. Rev. 1982, 82, 333.
2. R. L. Kuczkowski, E. B. Wilson Jr., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2028;
3. R. L. Kuczkowski, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3047;
4. R. L. Kuczkowski, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3617.
5. a) Q. E. Thompson, M. M. Crutchfield, M. W. Dietrich, J. Org. Chem. 1965, 30, 2696;
6. b) G. K. Abdullaev, I. A. Mamedov, M. M. Mamedov, Azerb. Khim. Zh. 1973, 5-6, 43;
7. K. Miaskiewicz, R. Steudel, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 2395;
8. R. Steudel, Y. Drozdova, K. Miaskiewicz, R. H. Hertwig, W. Koch, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1990.
9. a) D. N. Harpp, K. Steliou, C. J. Cheer, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 825;
10. b) J. P. Snyder, N. Nevins, S. L. Tardif, D. N. Harpp, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12685;
11. E. Zysman-Colman, C. B. Abrams, D. N. Harpp, J. Org. Chem. 2003, 68, 7059.
12. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, S1.
13. S. C. Abrahams, Acta Crystallogr. 1955, 8, 661.
14. F. Iwasaki, Acta Crystallogr., Sect. B 1979, 35, 2099;
15. C. Tamura, K. Aiba, S. Sato, T. Hata, S. Morimura, T. Yoshioka, Acta Crystallogr., Sect. B 1977, 33, 3918.
16. F. Rebiere, O. Samuel, L. Ricard, H. B. Kagan, J. Org. Chem. 1991, 56, 5991.
17. J. Nakayama, S. Yamaoka, M. Hoshino, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1161;
18. J. Nakayama, R. Hasemi, K. Yoshimura, Y. Sugihara, S. Yamaoka, J. Org. Chem. 1998, 63, 4912.
19. D. N. Harpp, K. Steliou, T. H. Chan, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1222.
20. S. Tanaka, Y. Sugihara, A. Sakamoto, A. Ishii, J. Nakayama, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9024.
21. G. Mitchell, in 'Comprehensive Heterocyclic Chemistry II', Ed. R. C. Storr, Pergamon Press, Oxford, 1996, Vol. 4, Chapt. 4.15.
22. S. Tanaka, Y. Sugihara, A. Sakamoto, A. Ishii, J. Nakayama, Heteroat. Chem. 2003, 14, 587.
23. T. Benincori, E. Brenna, F. Sannicolò, L. Trimarco, P. Antognazza, E. Cesarotti, F. Demartin, T. Pilati, G. Zotti, J. Organomet. Chem. 1997, 529, 445.
24. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, USA, 1998.
25. C. H. Green, D. G. Hellier, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972, 458;
26. C. H. Green, D. G. Hellier, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973, 243;
27. J. G. Pritchard, P. C. Lauterbur, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2105;
28. C. H. Green, D. G. Hellier, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975, 190;
29. G. W. Buchanan, D. G. Hellier, Can. J. Chem. 1976, 54, 1428.
30. C. R. Johnson, D. McCants Jr., J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1109;
31. G. Barbieri, M. Cinquini, S. Colonna, F. Montanari, J. Chem. Soc. C 1968, 659;
32. W. O. Siegl, C. R. Johnson, J. Org. Chem. 1970, 35, 3657;
33. E. Block, E. J. Corey, R. E. Penn, T. L. Renken, P. F. Sherwin, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5715;
34. I. Jalsovszky, F. Ruff, M. Kajtár-Peredy, A. Kucsman, Synthesis 1990, 1037;
35. D. V. Deubel, J. Org. Chem. 2001, 66, 2686;
36. T. Patonay, W. Adam, A. Lévai, P. Kövér, M. Németh, E.-M. Peters, K. Peters, J. Org. Chem. 2001, 66, 2775.
37. I. A. Abu-Yousef, D. N. Harpp, J. Org. Chem. 1997, 62, 8366;
38. S. L. Tardif, A. Z. Rys, C. B. Abrams, I. A. Abu-Yousef, P. B. F. Lesté-Lasserre, E. K. V. Schultz, D. N. Harpp, Tetrahedron 1997, 53, 12225.
39. R. S. Berry, J. Chem. Phys. 1960, 32, 933;
40. S. Oae, M. Yokoyama, M. Kise, N. Furukawa, Tetrahedron Lett. 1968,4131;
41. P. Gillespie, P. Hoffman, H. Klusacek, D. Marquarding, S. Pfohl, F. Ramirez, E. A. Tsolis, I. Ugi, Angew. Chem., Int. Ed. 1971, 10, 687;
42. S. Oae, T. Kawai, N. Furukawa, F. Iwasaki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 405;
43. N. Furukawa, T. Shibutani, H. Fujihara, Tetrahedron Lett. 1987, 5845.
44. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115.
45. G. M. Sheldrick, SHELXL 97, Program for the Refinement of Crystal Structures, 1997.
46. R. H. Blessing, Acta Crystallogr., Sect. A 1995, 51, 33.