Abietane diterpenoids from the roots of some Mexican Salvia species (Labiatae): Chemical diversity, phytogeographical significance, and cytotoxic activity

Chemistry and Biodiversity

Volumn 2, Issue 6, 2005, Pages 738-747

  Esquivel, Baldomero ^a   Sánchez, Ana Adela ^a   Vergara, Fredd ^a   Matus, Wilber ^a   Hernandez Ortega, Simón ^a   Ramírez Apan, M Teresa ^a  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

20 NORINUROYLEANOL; ABIETANE DERIVATIVE; ARUCADIOL; CARIOCAL; DITERPENOID; DOXORUBICIN; PLANT EXTRACT; SALVIFOLANE; TILIFOLIDIONE; TOTARANE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CANCER CELL CULTURE; CANCER INHIBITION; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY TEST; DRUG ISOLATION; DRUG SELECTIVITY; DRUG STRUCTURE; HUMAN; HUMAN CELL; LEUKEMIA CELL; MEDICINAL PLANT; MEXICO; NONHUMAN; PLANT ROOT; SALVIA;

ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; BIOLOGICAL EVOLUTION; CELL LINE, TUMOR; DITERPENES, ABIETANE; EVOLUTION; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PLANT ROOTS; SALVIA;

JUNGIA; SALVIA;

EID: 21744449460     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.200590051     Document Type: Article

References (63)

1. I. C. Hedge, in 'Advances in Labiate Science', Eds. R. M. Harley, T. Reynolds, Royal Botanic Gardens, Kew, UK, 1992, p. 7.
2. J. R. I. Wood, R. M. Harley, Kew Bull. 1989, 44, 211.
3. R. M. Harley, C. A. Heywood, in 'Advances in Labiate Science', Eds. R. M. Harley, T. Reynolds, Royal Botanic Gardens, Kew, UK, 1992, p. 231.
4. H. M. Chang, K. P. Cheng, T. F. Choang, H. F. Chow, K. Y. Chui, P. M. Hon, F. W. L. Tan, Y. Yang, Z. P. Zhong, C. M. Lee, H. L. Sham, C. F. Chan, Y. X. Cui, H. N. C. Wong, J. Org. Chem. 1990, 55, 3537.
5. F. A. Tomás-Barberán, M. I. Gil, in 'Advances in Labiate Science', Eds. R. M. Harley, T. Reynolds, Royal Botanic Gardens, Kew, UK, 1992, p. 299;
6. J. G. Luis, L. S. Andres, Nat. Prod. Lett. 1999, 14, 25;
7. G. Topçu, A. Ulubelen, J. Nat. Prod. 1999, 62, 1605;
8. F. M. Moghaddam, R. Amiri, M. Alam, M. B. Hossain, D. van der Helm, J. Nat. Prod. 1998, 61, 279.
9. L. Rodríguez-Hahn, B. Esquivel, J. Cárdenas, in 'Secondary Metabolites from Mexican Plants: Chemistry and Biological Properties', Ed. L. Rodríguez-Hahn, Research Sign Post, India, 1996, p. 19.
10. A. Ulubelen, G. Topçu, in 'Studies in Natural Products Chemistry', Ed. Atta-ur-Rahman, Elsevier, New York, Vol. 20, 1998, p. 659.
11. J. M. Amaro-Luis, J. R. Herrera, J. G. Luis, Phytochemistry 1998, 47, 895.
12. L. Rodríguez-Hahn, B. Esquivel, J. Cárdenas, in 'Progress in the Chemistry of Organic Natural Products', Eds. W. Herz, G. W. Kirby, R. E. Moore, W. Steglich, C. Tamm, Springer-Verlag, New York, Vol. 63, 1994, p. 107.
13. L. Rodríguez-Hahn, B. Esquivel, J. Cárdenas, Trends Org. Chem. 1992, 99.
14. B. Esquivel, F. Guerrero, R. A. Toscano, Nat. Prod. Lett. 2002, 16, 129.
15. M. M. Janot, P. Potier, Ann. Pharm. Franç. 1964, 22, 387.
16. J. G. Luis, W. Quiñones, F. Echeverri, Phytochemistry 1994, 36, 115.
17. B. Esquivel, A. A. Sánchez, Nat. Prod. Res. 2005, 19, 413.
18. S. V. Baht, P. S. Kalyanaraman, H. Kohl, N. J. de Souza, H. W. Fehlhaber, Tetrahedron 1975, 31, 1001.
19. B. Frontana, J. Cárdenas, L. Rodríguez-Hahn, Phytochemistry 1994, 36, 739.
20. A. Michavila, F. Fernández-Gadea, B. Rodríguez, Phytochemistry 1985, 25, 266.
21. C. Sánchez, J. Cárdenas, L. Rodríguez-Hahn, T. P. Ramamoorthy, Phytochemistry 1989, 28, 1681.
22. M. A. Galicia, B. Esquivel, A. A. Sánchez, J. Cárdenas, T. P. Ramamoorthy, L. Rodríguez-Hahn, Phytochemistry 1988, 27, 217.
23. K. S. Mukherjee, P. K. Ghosh, R. K. Mukherjee, Phytochemistry 1983, 22, 1296.
24. B. Esquivel, M. Flores, S. Hernández-Ortega, R. A. Toscano, T. P. Ramamoorthy, Phytochemistry 1995, 39, 139.
25. A. Kelecom, T. C. dos Santos, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3659.
26. a) M. Mori, Y. Inouye, H. Kakisawa, Chem. Lett. 1989, 1021;
27. b) H. Ginda, I Kusumi, M. O. Ishitsuka, H. Kakisawa, Z. Weijie, C. Jun, G. Y. Tian, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4603.
28. A. Michavila, M. C. de la Torre, B. Rodríguez, Phytochemistry 1986, 25, 1935.
29. A. G. González, Z. E. Aguiar, T. A. Grillo, J. G. Luis, Phytochemistry 1992, 31, 1691.
30. J. G. Luis, T. A. Grillo, W. Quiñones, M. P. Kishi, Phytochemistry 1994, 36, 251.
31. B. Esquivel, L. M. Hernández, J. Cárdenas, T. P. Ramamoorthy, L. Rodríguez-Hahn, Phytochemistry 1989, 28, 561.
32. M. S. J. Simmonds, W. M. Blaney, B. Esquivel, L. Rodríguez-Hahn, Pestic. Sci. 1996, 47, 17.
33. J. D. Martin, Tetrahedron 1973, 29, 2553.
34. I. Lee, N. Kaneda, R. Suttisri, A. M. El-Lakany, N. N. Sabri, D. Kinghorn, Planta Med. 1998, 64, 632;
35. N. Tan, G. Topçu, A. Ulubelen, Phytochemistry 1998, 49, 175;
36. N. Tan, M. Kaloga, O. A. Radtke, A. F. Kiderten, S. Öksüz, A. Ulubelen, H. Kolodziej, Phytochemistry 2002, 61, 881;
37. G. Topçu, A. Ulubelen, J. Nat. Prod. 1999, 62, 1605;
38. A. Ulubelen, G. Topçu, C. B. Johansson, J. Nat. Prod. 1997, 60, 1275;
39. G. Nagy, G. Günther, I. Máthé, G. Blunden, M. Yang, T. A. Crabb, Phytochemistry 1999, 52, 1105;
40. M. Tada, K. Okuno, K. Chiba, E. Ohnishi, T. Yoshii, Phytochemistry 1994, 35, 539;
41. A. G. González, B. M. Fraga, J. G. Luis, A. G. Ravelo, Anal. Quim. 1975, 71, 701;
42. A. Ulubelen, S. Ozturk, S. Isildatici, Pharm. Sci. 1968, 57, 1037;
43. H. M. G. Al-Hazimi, G. A. Miana, J. Chem. Soc. Pakistan 1986, 8, 549.
44. H. C. Lin, W L. Chang, Phytochemistry 2000, 53, 951;
45. S. Y. Ryu, Z. No, S. H. Kim, J. W. Ahn, Planta Med. 1997, 63, 44;
46. Y. Tezuka, R. Kasimu, P. Basnet, T. Namba, S. Kadota, Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 1306.
47. H. W. Luo, X. R. Sun, M. Niwa, Heterocycles 1994, 38, 2473;
48. B. Li, F. D. Niu, Z. W. Lin, H. J. Zhang, D. Z. Wang, H. D. Sun, Phytochemistry 1991, 30, 3815;
49. L. Z. Lin, G. Blasko, G. A. Cordell, Phytochemistry 1989, 28, 177.
50. a) J. G. Luis, L. San Andrés, Phytochemistry 1993, 33, 635;
51. b) J. M. Amaro-Luis, J. R. Herrera, J. G. Luis, Phytochemistry 1998, 47, 895;
52. c) J. G. Luis, T. A. Grillo, Tetrahedron 1993, 49, 6277.
53. B. Esquivel, J. S. Calderón, E. Flores, A. A. Sánchez, R. Rosas-Rivera, Phytochemistry 1997, 46, 531.
54. J. G. Luis, L. S. Andrés, A. Perales, Tetrahedron 1993, 49, 4993.
55. G. Haro, M. Mori, M. O. Ishitsuka, T. Kusumi, Y. Inouye, H. Kakisawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 3422.
56. A. G. González, L. S. Andrés, Z. E. Aguiar, J. G. Luis, Phytochemistry 1992, 31, 1297.
57. J. G. Luis, W. Quiñones, T. A. Grillo, M. P. Kishi, Phytochemistry 1994, 35, 1373.
58. A. G. González, Z. E. Aguiar, J. G. Luis, A. G. Ravelo, J. Chem Res., Synop. 1989, 1101.
59. P. H. Raven, D. I. Axelrod, Ann. Missouri Bot. Gard. 1974, 61, 539.
60. I. C. Hedge, Proc. R. Soc. Edinburgh, Ser. B 1986, 89, 23.
61. M. Kupchan, A. Kanm, C. Marcks, J. Org. Chem. 1969, 34, 3912.
62. G. M. Sheldrick, 'SHELXL97, Program for the Refinement of Crystal Structures', University of Göttingen, Germany, 1997.
63. A. Monks, D. Scudiero, P. Skehan, R. Shoemaker, K. Paul, D. Vistica, C. Hose, J. Langley, P. Cronise, A. Vaigro-Wolff, M. Gray-Goodrich, H. Campbell, J. Mayo, M. Boyd, J. Natl. Cancer Inst. 1991, 38, 757.