Diketoacid HIV-1 integrase inhibitors: An Ab initio study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 23, 2005, Pages 5198-5202

  Huang, Meilan ^a   Richards, W Graham ^a   Grant, Guy H ^a,b  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DELOCALIZED TRANSITION; PROTEASE (PR) INHIBITORS; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; REVERSE TRANSCRIPTASE (RT);

ELECTRON DIFFRACTION; FREE ENERGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POLARIZATION; QUANTUM THEORY; SOLVENTS;

ORGANIC ACIDS;

1 (5 CHLOROINDOL 3 YL) 3 HYDROXY 3 (2H TETRAZOL 5 YL)PROPENONE; 1-(5-CHLOROINDOL-3-YL)-3-HYDROXY-3-(2H-TETRAZOL-5-YL)PROPENONE; 4 [1 (4 FLUOROBENZYL) 2 PYRROLYL] 2,4 DIOXOBUTYRIC ACID; ACETOACETIC ACID DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; INTEGRASE INHIBITOR; PYRROLE DERIVATIVE; TETRAZOLE DERIVATIVE;

ALGORITHM; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY;

ACETOACETATES; ALGORITHMS; HIV INTEGRASE INHIBITORS; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRROLES; QUANTUM THEORY; TETRAZOLES;

EID: 21644461226     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp045247n     Document Type: Article

References (20)

1. Engelman, A.; Mizuuchi, K.; Craigie, R. Cell 1991, 67, 1211.
2. Hazuda, D. J.; Felock, P.; Witmar, M.; Wolfe, A.; Stillmock, K.; Grobler, J. A.; Espeseth, A.; Gabryeslki, L.; Schleif, W.; Blau, C.; Miller, M. D. Science 2000, 287, 646
3. Goldgur, Y.; Craigie, R.; Cohen, G. H.; Fujiwara, T.; Yoshinaga, T.; Fujishita, T.; Suginoto, H.; Endo, T.; Murai, H.; Davies, D. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 13040
4. Grobler, J. A.; Stillmock, K.; Hu, B.; Witmer, M.; Felock, P.; Espeseth, A. S.; Wolfe, A.; Egbertson, M.; Bourgeois, M.; Melamed, J.; Wai, J. S.; Young, S.; Vacca, J.; Hazuda, D. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 6661.
5. Pais, G. C. G.; Zhang, X.; Marchand, C.; Neamati, N.; Cowansage, K.; Svarovskaia, E. S.; Pathak, V. K.; Tang, Y; Nicklaus, M.; Pommier, Y.; Burke, T. R. J. J. Med. Chem. 2002, 45, 3184.
6. Sotriffer, C. A.; Ni, H.; McCammon, J. A. J. Med. Chem. 2000, 43, 4109.
7. Bauer, S. H.; Wilcox, C. F. Chem. Phys. Lett. 1997, 279, 122.
8. Iijima, K.; Ohnogi, A.; Shibata, S. J. Mol. Struct. 1987, 156, 111.
9. Giricheva, N. I., Girichev, G. V.; Lapshina, S. B.; Kuzmina, N. P. Zh. Strukt. Khim. 2000, 41, 58
10. Andreassen, A. L.; Zebelmann, D.; Bauer, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3, 1148.
11. Jin, A. D.; Mack, H.-G.; Waterfeld, A.; Oberhammer, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7847.
12. Mack, H.-G.; Oberhammer, H.; Della, Vedova C. O. J. Mol. Struct. 1995, 346, 51.
13. Belova, N. V.; Oberhammer, H.; Girichev, G. V. J. Mol. Struct. 2004, 689, 255.
14. Belova, N. V.; Oberhammer, H.; Girichev, G. V. J. Phys. Chem. A. 2004, 108, 3593.
15. Brecker, L.; Pogorevc, M.; Griengl, H.; Steiner, W.; Kappe, T.; Ribbons, D. W. New J. Chem. 1999, 23, 437.
16. Tran, N. L.; Colvin, M. E. THEOCHEM 2000, 532, 127.
17. Klamt, A.; Schuurmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799.
18. Eckert, F.; Klamt, A. AIChE J. 2002, 48, 369.
19. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
20. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.