Solid-Phase Synthesis of Oligo(triacetylene)s and Oligo(phenylenetriacetylene)s Employing Sonogashira and Cadiot-Chodkiewicz-Type Cross-Coupling Reactions

Helvetica Chimica Acta

Volumn 87, Issue 3, 2004, Pages 698-718

  Utesch, Nils F ^a   Diederich, François ^a   Boudon, Corinne ^b   Gisselbrecht, Jean Paul ^b   Gross, Maurice ^b  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; MONOMERS; RESINS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ELECTRON DELOCALIZATION; PHENYL RINGS; SOLID-PHASE SYNTHESIS;

OLIGOMERS;

3,4 BIS[[(TERT BUTYL DIMETHYLSILYL)OXY]METHYL] 1 (4 IODOPHENYL) 6 (TRIMETHYLSILYL)HEX 3 ENE 1,5 DIYNE; ACETYLENE DERIVATIVE; OLIGO(PHENYLENETRIACETYLENE) DERIVATIVE; OLIGO(TRIACETYLENE) DERIVATIVE; OLIGOMER; PALLADIUM; PHENYL GROUP; POLYMER; RESIN; SILANE DERIVATIVE; TRIAZENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CADIOT CHODKIEWICZ REACTION; CATALYST; CROSS COUPLING REACTION; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; FLUORESCENCE; PRIORITY JOURNAL; SILYLATION; SOLID PHASE SYNTHESIS; SONOGASHIRA REACTION; SYNTHESIS;

EID: 2142758364     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200490066     Document Type: Article

References (93)

1. a) J. M. Tour, Chem. Rev. 1996, 96, 537;
2. b) 'Electronic Materials: The Oligomer Approach', Eds. K. Müllen, G. Wegner, Wiley-VCH, Weinheim, 1998;
3. c) R. E. Martin, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111, 1440; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1350;
4. c) R. E. Martin, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111, 1440; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1350;
5. d) H. S. Nalwa, 'Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers', Vols. 1-4, John Wiley, Chichester, 1997;
6. e) P. F. H. Schwab, M. D. Levin, J. Michl, Chem. Rev. 1999, 99, 1863;
7. f) U. H. F. Bunz, Chem. Rev. 2000, 100, 1605;
8. g) J. Roncali, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 147.
9. A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. 1998, 110, 416; Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402; R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C. Taliani, D. D. C. Bradley, D. A. Dos Santos, J. L. Brédas, M. Lögdlund, W. R. Salaneck, Nature 1999, 397, 121; M. Gross, D. C. Müller, H.-G. Nothofer, U. Scherf, D. Neher, C. Bräuchle, K. Meerholz, Nature 2000, 405, 661.
10. A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. 1998, 110, 416; Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402; R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C. Taliani, D. D. C. Bradley, D. A. Dos Santos, J. L. Brédas, M. Lögdlund, W. R. Salaneck, Nature 1999, 397, 121; M. Gross, D. C. Müller, H.-G. Nothofer, U. Scherf, D. Neher, C. Bräuchle, K. Meerholz, Nature 2000, 405, 661.
11. A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. 1998, 110, 416; Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402; R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C. Taliani, D. D. C. Bradley, D. A. Dos Santos, J. L. Brédas, M. Lögdlund, W. R. Salaneck, Nature 1999, 397, 121; M. Gross, D. C. Müller, H.-G. Nothofer, U. Scherf, D. Neher, C. Bräuchle, K. Meerholz, Nature 2000, 405, 661.
12. A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. 1998, 110, 416; Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402; R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C. Taliani, D. D. C. Bradley, D. A. Dos Santos, J. L. Brédas, M. Lögdlund, W. R. Salaneck, Nature 1999, 397, 121; M. Gross, D. C. Müller, H.-G. Nothofer, U. Scherf, D. Neher, C. Bräuchle, K. Meerholz, Nature 2000, 405, 661.
13. R. O. Loutfy, A.-M. Hor, C.-K. Hsiao, G. Baranyi, P. Katzmaier, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1047; T. A. Skotheim, R. L. Elsenbaumer, J. R. Reynolds, 'Handbook of Conducting Polymers', Marcel Dekker, New York, 1998; R. F. Service, Science 2001, 294, 2442.
14. R. O. Loutfy, A.-M. Hor, C.-K. Hsiao, G. Baranyi, P. Katzmaier, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1047; T. A. Skotheim, R. L. Elsenbaumer, J. R. Reynolds, 'Handbook of Conducting Polymers', Marcel Dekker, New York, 1998; R. F. Service, Science 2001, 294, 2442.
15. R. O. Loutfy, A.-M. Hor, C.-K. Hsiao, G. Baranyi, P. Katzmaier, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1047; T. A. Skotheim, R. L. Elsenbaumer, J. R. Reynolds, 'Handbook of Conducting Polymers', Marcel Dekker, New York, 1998; R. F. Service, Science 2001, 294, 2442.
16. W. B. Davis, W. A. Svec, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, Nature 1998, 396, 60; M. A. Reed. Proc. IEEE 1998, 87, 652; R. M. Metzger, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 950; J. M. Tour. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791; H. D. Sikes, J. F. Smalley, S. P. Dudek, A. R. Cook, M. D. Newton, C. E. D. Chidsey, S. W. Feldberg, Science 2001, 291, 1519; Z. J. Donhauser, B. A. Mantooth, K. F. Kelly, L. A. Bumm, J. D. Monell, J. J. Stapleton, D. W. Price, Jr., A. M. Rawlett, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, Science 2001, 292, 2303; L. Cai, Y. Yao, J. Yang, D. W. Price Jr., J. M. Tour. Chem. Mater. 2002, 14, 2905; M. A. Rampi, G. M. Whitesides, Chem. Phys. 2002, 281, 373; J. Chen, W. Wang, J. Klemic, M. A. Reed, B. W. Axelrod, D. M. Kaschak, A. M. Rawlett, D. W. Price, S. M. Dirk, J. M. Tour, D. S. Grubisha, D. W. Bennett, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2002, 960, 69; M. Major, C. von Hänisch, H. B. Weber, J. Reichert, D. Beckmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1228; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1183.
17. W. B. Davis, W. A. Svec, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, Nature 1998, 396, 60; M. A. Reed. Proc. IEEE 1998, 87, 652; R. M. Metzger, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 950; J. M. Tour. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791; H. D. Sikes, J. F. Smalley, S. P. Dudek, A. R. Cook, M. D. Newton, C. E. D. Chidsey, S. W. Feldberg, Science 2001, 291, 1519; Z. J. Donhauser, B. A. Mantooth, K. F. Kelly, L. A. Bumm, J. D. Monell, J. J. Stapleton, D. W. Price, Jr., A. M. Rawlett, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, Science 2001, 292, 2303; L. Cai, Y. Yao, J. Yang, D. W. Price Jr., J. M. Tour. Chem. Mater. 2002, 14, 2905; M. A. Rampi, G. M. Whitesides, Chem. Phys. 2002, 281, 373; J. Chen, W. Wang, J. Klemic, M. A. Reed, B. W. Axelrod, D. M. Kaschak, A. M. Rawlett, D. W. Price, S. M. Dirk, J. M. Tour, D. S. Grubisha, D. W. Bennett, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2002, 960, 69; M. Major, C. von Hänisch, H. B. Weber, J. Reichert, D. Beckmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1228; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1183.
18. W. B. Davis, W. A. Svec, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, Nature 1998, 396, 60; M. A. Reed. Proc. IEEE 1998, 87, 652; R. M. Metzger, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 950; J. M. Tour. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791; H. D. Sikes, J. F. Smalley, S. P. Dudek, A. R. Cook, M. D. Newton, C. E. D. Chidsey, S. W. Feldberg, Science 2001, 291, 1519; Z. J. Donhauser, B. A. Mantooth, K. F. Kelly, L. A. Bumm, J. D. Monell, J. J. Stapleton, D. W. Price, Jr., A. M. Rawlett, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, Science 2001, 292, 2303; L. Cai, Y. Yao, J. Yang, D. W. Price Jr., J. M. Tour. Chem. Mater. 2002, 14, 2905; M. A. Rampi, G. M. Whitesides, Chem. Phys. 2002, 281, 373; J. Chen, W. Wang, J. Klemic, M. A. Reed, B. W. Axelrod, D. M. Kaschak, A. M. Rawlett, D. W. Price, S. M. Dirk, J. M. Tour, D. S. Grubisha, D. W. Bennett, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2002, 960, 69; M. Major, C. von Hänisch, H. B. Weber, J. Reichert, D. Beckmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1228; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1183.
19. W. B. Davis, W. A. Svec, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, Nature 1998, 396, 60; M. A. Reed. Proc. IEEE 1998, 87, 652; R. M. Metzger, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 950; J. M. Tour. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791; H. D. Sikes, J. F. Smalley, S. P. Dudek, A. R. Cook, M. D. Newton, C. E. D. Chidsey, S. W. Feldberg, Science 2001, 291, 1519; Z. J. Donhauser, B. A. Mantooth, K. F. Kelly, L. A. Bumm, J. D. Monell, J. J. Stapleton, D. W. Price, Jr., A. M. Rawlett, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, Science 2001, 292, 2303; L. Cai, Y. Yao, J. Yang, D. W. Price Jr., J. M. Tour. Chem. Mater. 2002, 14, 2905; M. A. Rampi, G. M. Whitesides, Chem. Phys. 2002, 281, 373; J. Chen, W. Wang, J. Klemic, M. A. Reed, B. W. Axelrod, D. M. Kaschak, A. M. Rawlett, D. W. Price, S. M. Dirk, J. M. Tour, D. S. Grubisha, D. W. Bennett, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2002, 960, 69; M. Major, C. von Hänisch, H. B. Weber, J. Reichert, D. Beckmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1228; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1183.
20. W. B. Davis, W. A. Svec, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, Nature 1998, 396, 60; M. A. Reed. Proc. IEEE 1998, 87, 652; R. M. Metzger, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 950; J. M. Tour. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791; H. D. Sikes, J. F. Smalley, S. P. Dudek, A. R. Cook, M. D. Newton, C. E. D. Chidsey, S. W. Feldberg, Science 2001, 291, 1519; Z. J. Donhauser, B. A. Mantooth, K. F. Kelly, L. A. Bumm, J. D. Monell, J. J. Stapleton, D. W. Price, Jr., A. M. Rawlett, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, Science 2001, 292, 2303; L. Cai, Y. Yao, J. Yang, D. W. Price Jr., J. M. Tour. Chem. Mater. 2002, 14, 2905; M. A. Rampi, G. M. Whitesides, Chem. Phys. 2002, 281, 373; J. Chen, W. Wang, J. Klemic, M. A. Reed, B. W. Axelrod, D. M. Kaschak, A. M. Rawlett, D. W. Price, S. M. Dirk, J. M. Tour, D. S. Grubisha, D. W. Bennett, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2002, 960, 69; M. Major, C. von Hänisch, H. B. Weber, J. Reichert, D. Beckmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1228; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1183.
21. W. B. Davis, W. A. Svec, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, Nature 1998, 396, 60; M. A. Reed. Proc. IEEE 1998, 87, 652; R. M. Metzger, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 950; J. M. Tour. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791; H. D. Sikes, J. F. Smalley, S. P. Dudek, A. R. Cook, M. D. Newton, C. E. D. Chidsey, S. W. Feldberg, Science 2001, 291, 1519; Z. J. Donhauser, B. A. Mantooth, K. F. Kelly, L. A. Bumm, J. D. Monell, J. J. Stapleton, D. W. Price, Jr., A. M. Rawlett, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, Science 2001, 292, 2303; L. Cai, Y. Yao, J. Yang, D. W. Price Jr., J. M. Tour. Chem. Mater. 2002, 14, 2905; M. A. Rampi, G. M. Whitesides, Chem. Phys. 2002, 281, 373; J. Chen, W. Wang, J. Klemic, M. A. Reed, B. W. Axelrod, D. M. Kaschak, A. M. Rawlett, D. W. Price, S. M. Dirk, J. M. Tour, D. S. Grubisha, D. W. Bennett, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2002, 960, 69; M. Major, C. von Hänisch, H. B. Weber, J. Reichert, D. Beckmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1228; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1183.
22. W. B. Davis, W. A. Svec, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, Nature 1998, 396, 60; M. A. Reed. Proc. IEEE 1998, 87, 652; R. M. Metzger, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 950; J. M. Tour. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791; H. D. Sikes, J. F. Smalley, S. P. Dudek, A. R. Cook, M. D. Newton, C. E. D. Chidsey, S. W. Feldberg, Science 2001, 291, 1519; Z. J. Donhauser, B. A. Mantooth, K. F. Kelly, L. A. Bumm, J. D. Monell, J. J. Stapleton, D. W. Price, Jr., A. M. Rawlett, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, Science 2001, 292, 2303; L. Cai, Y. Yao, J. Yang, D. W. Price Jr., J. M. Tour. Chem. Mater. 2002, 14, 2905; M. A. Rampi, G. M. Whitesides, Chem. Phys. 2002, 281, 373; J. Chen, W. Wang, J. Klemic, M. A. Reed, B. W. Axelrod, D. M. Kaschak, A. M. Rawlett, D. W. Price, S. M. Dirk, J. M. Tour, D. S. Grubisha, D. W. Bennett, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2002, 960, 69; M. Major, C. von Hänisch, H. B. Weber, J. Reichert, D. Beckmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1228; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1183.
23. W. B. Davis, W. A. Svec, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, Nature 1998, 396, 60; M. A. Reed. Proc. IEEE 1998, 87, 652; R. M. Metzger, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 950; J. M. Tour. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791; H. D. Sikes, J. F. Smalley, S. P. Dudek, A. R. Cook, M. D. Newton, C. E. D. Chidsey, S. W. Feldberg, Science 2001, 291, 1519; Z. J. Donhauser, B. A. Mantooth, K. F. Kelly, L. A. Bumm, J. D. Monell, J. J. Stapleton, D. W. Price, Jr., A. M. Rawlett, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, Science 2001, 292, 2303; L. Cai, Y. Yao, J. Yang, D. W. Price Jr., J. M. Tour. Chem. Mater. 2002, 14, 2905; M. A. Rampi, G. M. Whitesides, Chem. Phys. 2002, 281, 373; J. Chen, W. Wang, J. Klemic, M. A. Reed, B. W. Axelrod, D. M. Kaschak, A. M. Rawlett, D. W. Price, S. M. Dirk, J. M. Tour, D. S. Grubisha, D. W. Bennett, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2002, 960, 69; M. Major, C. von Hänisch, H. B. Weber, J. Reichert, D. Beckmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1228; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1183.
24. W. B. Davis, W. A. Svec, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, Nature 1998, 396, 60; M. A. Reed. Proc. IEEE 1998, 87, 652; R. M. Metzger, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 950; J. M. Tour. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791; H. D. Sikes, J. F. Smalley, S. P. Dudek, A. R. Cook, M. D. Newton, C. E. D. Chidsey, S. W. Feldberg, Science 2001, 291, 1519; Z. J. Donhauser, B. A. Mantooth, K. F. Kelly, L. A. Bumm, J. D. Monell, J. J. Stapleton, D. W. Price, Jr., A. M. Rawlett, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, Science 2001, 292, 2303; L. Cai, Y. Yao, J. Yang, D. W. Price Jr., J. M. Tour. Chem. Mater. 2002, 14, 2905; M. A. Rampi, G. M. Whitesides, Chem. Phys. 2002, 281, 373; J. Chen, W. Wang, J. Klemic, M. A. Reed, B. W. Axelrod, D. M. Kaschak, A. M. Rawlett, D. W. Price, S. M. Dirk, J. M. Tour, D. S. Grubisha, D. W. Bennett, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2002, 960, 69; M. Major, C. von Hänisch, H. B. Weber, J. Reichert, D. Beckmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1228; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1183.
25. W. B. Davis, W. A. Svec, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, Nature 1998, 396, 60; M. A. Reed. Proc. IEEE 1998, 87, 652; R. M. Metzger, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 950; J. M. Tour. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791; H. D. Sikes, J. F. Smalley, S. P. Dudek, A. R. Cook, M. D. Newton, C. E. D. Chidsey, S. W. Feldberg, Science 2001, 291, 1519; Z. J. Donhauser, B. A. Mantooth, K. F. Kelly, L. A. Bumm, J. D. Monell, J. J. Stapleton, D. W. Price, Jr., A. M. Rawlett, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, Science 2001, 292, 2303; L. Cai, Y. Yao, J. Yang, D. W. Price Jr., J. M. Tour. Chem. Mater. 2002, 14, 2905; M. A. Rampi, G. M. Whitesides, Chem. Phys. 2002, 281, 373; J. Chen, W. Wang, J. Klemic, M. A. Reed, B. W. Axelrod, D. M. Kaschak, A. M. Rawlett, D. W. Price, S. M. Dirk, J. M. Tour, D. S. Grubisha, D. W. Bennett, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2002, 960, 69; M. Major, C. von Hänisch, H. B. Weber, J. Reichert, D. Beckmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1228; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1183.
26. W. B. Davis, W. A. Svec, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, Nature 1998, 396, 60; M. A. Reed. Proc. IEEE 1998, 87, 652; R. M. Metzger, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 950; J. M. Tour. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791; H. D. Sikes, J. F. Smalley, S. P. Dudek, A. R. Cook, M. D. Newton, C. E. D. Chidsey, S. W. Feldberg, Science 2001, 291, 1519; Z. J. Donhauser, B. A. Mantooth, K. F. Kelly, L. A. Bumm, J. D. Monell, J. J. Stapleton, D. W. Price, Jr., A. M. Rawlett, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, Science 2001, 292, 2303; L. Cai, Y. Yao, J. Yang, D. W. Price Jr., J. M. Tour. Chem. Mater. 2002, 14, 2905; M. A. Rampi, G. M. Whitesides, Chem. Phys. 2002, 281, 373; J. Chen, W. Wang, J. Klemic, M. A. Reed, B. W. Axelrod, D. M. Kaschak, A. M. Rawlett, D. W. Price, S. M. Dirk, J. M. Tour, D. S. Grubisha, D. W. Bennett, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2002, 960, 69; M. Major, C. von Hänisch, H. B. Weber, J. Reichert, D. Beckmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1228; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1183.
27. P. Siemsen, R. C. Livingston, F. Diederich, Angew. Chem. 2000, 112, 2740; Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2632.
28. P. Siemsen, R. C. Livingston, F. Diederich, Angew. Chem. 2000, 112, 2740; Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2632.
29. M. Schreiber, J. Anthony, F. Diederich, M. E. Spahr, R. Nesper, M. Hubrich, F. Bommeli, L. Degiorgi, P. Wachter, P. Kaatz, C. Bosshard, P. Günter, M. Colussi, U. W. Suter, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross. Adv. Mater. 1994, 6, 786;
30. b) R. E. Martin, U. Gubler, C. Boudon, V. Gramlich, C. Bosshard, J.-P. Gisselbrecht, P. Günter, M. Gross, F. Diederich, Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1505;
31. c) R. E. Martin, T. Mäder, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111, 834; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 817;
32. c) R. E. Martin, T. Mäder, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111, 834; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 817;
33. d) R. E. Martin, U. Gubler, J. Cornil, M. Balakina, C. Boudon, C. Bosshard, J.-P. Gisselbrecht, F. Diederich, P. Günter, M. Gross, J. L. Brédas, Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3622;
34. e) R. E. Martin, U. Gubler, C. Boudon, C. Bosshard, J.-P. Gisselbrecht, P. Günter, M. Gross, F. Diederich, Chem.-Eur. J. 2000, 6, 4400;
35. f) A. P. Schenning, J.-D. Arndt, M. Ito, A. Stoddart, M. Schreiber, P. Siemsen, R. E. Martin, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, V. Gramlich, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 296;
36. g) M. J. Edelmann, M. A. Estermann, V. Gramlich, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 473.
37. a) L. A. Thompson, J. A. Ellman, Chem. Rev. 1996, 96, 555;
38. b) J. S. Früchtel, G. Jung, Angew. Chem. 1996, 108, 19; Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 17;
39. b) J. S. Früchtel, G. Jung, Angew. Chem. 1996, 108, 19; Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 17;
40. c) F. Guillier, D. Orain, M. Bradley, Chem. Rev. 2000, 100, 2091;
41. d) A. C. Comley, S. E. Gibson, Angew. Chem. 2001, 113, 1042; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1012.
42. d) A. C. Comley, S. E. Gibson, Angew. Chem. 2001, 113, 1042; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1012.
43. P. R. L. Malenfant, J. M. J. Fréchet, Chem. Commun. 1998, 2657; T. Kirschbaum, C. A. Briehn, P. Bäuerle, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1211; C. A. Briehn, T. Kirschbaum, P. Bäuerle. J. Org. Chem. 2000, 65, 352; C. A. Briehn, P. Bäuerle, Synth. Met. 2001, 119, 121; C. A. Briehn, M.-S. Schiedel, E. M. Bonsen, W. Schuhmann, P. Bäuerle, Angew. Chem. 2001, 113, 4817; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4680; C. A. Briehn, P. Bäuerle, Chem. Commun. 2002, 1015.
44. P. R. L. Malenfant, J. M. J. Fréchet, Chem. Commun. 1998, 2657; T. Kirschbaum, C. A. Briehn, P. Bäuerle, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1211; C. A. Briehn, T. Kirschbaum, P. Bäuerle. J. Org. Chem. 2000, 65, 352; C. A. Briehn, P. Bäuerle, Synth. Met. 2001, 119, 121; C. A. Briehn, M.-S. Schiedel, E. M. Bonsen, W. Schuhmann, P. Bäuerle, Angew. Chem. 2001, 113, 4817; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4680; C. A. Briehn, P. Bäuerle, Chem. Commun. 2002, 1015.
45. P. R. L. Malenfant, J. M. J. Fréchet, Chem. Commun. 1998, 2657; T. Kirschbaum, C. A. Briehn, P. Bäuerle, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1211; C. A. Briehn, T. Kirschbaum, P. Bäuerle. J. Org. Chem. 2000, 65, 352; C. A. Briehn, P. Bäuerle, Synth. Met. 2001, 119, 121; C. A. Briehn, M.-S. Schiedel, E. M. Bonsen, W. Schuhmann, P. Bäuerle, Angew. Chem. 2001, 113, 4817; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4680; C. A. Briehn, P. Bäuerle, Chem. Commun. 2002, 1015.
46. P. R. L. Malenfant, J. M. J. Fréchet, Chem. Commun. 1998, 2657; T. Kirschbaum, C. A. Briehn, P. Bäuerle, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1211; C. A. Briehn, T. Kirschbaum, P. Bäuerle. J. Org. Chem. 2000, 65, 352; C. A. Briehn, P. Bäuerle, Synth. Met. 2001, 119, 121; C. A. Briehn, M.-S. Schiedel, E. M. Bonsen, W. Schuhmann, P. Bäuerle, Angew. Chem. 2001, 113, 4817; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4680; C. A. Briehn, P. Bäuerle, Chem. Commun. 2002, 1015.
47. P. R. L. Malenfant, J. M. J. Fréchet, Chem. Commun. 1998, 2657; T. Kirschbaum, C. A. Briehn, P. Bäuerle, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1211; C. A. Briehn, T. Kirschbaum, P. Bäuerle. J. Org. Chem. 2000, 65, 352; C. A. Briehn, P. Bäuerle, Synth. Met. 2001, 119, 121; C. A. Briehn, M.-S. Schiedel, E. M. Bonsen, W. Schuhmann, P. Bäuerle, Angew. Chem. 2001, 113, 4817; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4680; C. A. Briehn, P. Bäuerle, Chem. Commun. 2002, 1015.
48. P. R. L. Malenfant, J. M. J. Fréchet, Chem. Commun. 1998, 2657; T. Kirschbaum, C. A. Briehn, P. Bäuerle, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1211; C. A. Briehn, T. Kirschbaum, P. Bäuerle. J. Org. Chem. 2000, 65, 352; C. A. Briehn, P. Bäuerle, Synth. Met. 2001, 119, 121; C. A. Briehn, M.-S. Schiedel, E. M. Bonsen, W. Schuhmann, P. Bäuerle, Angew. Chem. 2001, 113, 4817; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4680; C. A. Briehn, P. Bäuerle, Chem. Commun. 2002, 1015.
49. P. R. L. Malenfant, J. M. J. Fréchet, Chem. Commun. 1998, 2657; T. Kirschbaum, C. A. Briehn, P. Bäuerle, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1211; C. A. Briehn, T. Kirschbaum, P. Bäuerle. J. Org. Chem. 2000, 65, 352; C. A. Briehn, P. Bäuerle, Synth. Met. 2001, 119, 121; C. A. Briehn, M.-S. Schiedel, E. M. Bonsen, W. Schuhmann, P. Bäuerle, Angew. Chem. 2001, 113, 4817; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4680; C. A. Briehn, P. Bäuerle, Chem. Commun. 2002, 1015.
50. J. K. Young, J. C. Nelson, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10841;
51. b) P. Bharathi, U. Patel, T. Kawaguchi, D. J. Pesak, J. S. Moore, Macromolecules 1995, 28, 5955;
52. c) J. C. Nelson, J. K. Young, J. S. Moore, J. Org. Chem. 1996, 61, 8160;
53. d) L. Jones, II, J. S. Schumm, J. M. Tour, J. Org. Chem. 1997, 62, 1388;
54. e) S. Anderson, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4706;
55. f) J.-J. Hwang, J. M. Tour, Tetrahedron 2002, 58, 10387.
56. R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149.
57. N. F. Utesch, F. Diederich, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 237.
58. a) S. Bräse, D. Enders, J. Köbberling, F. Avemaria, Angew. Chem. 1998, 110, 3614; Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3413;
59. a) S. Bräse, D. Enders, J. Köbberling, F. Avemaria, Angew. Chem. 1998, 110, 3614; Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3413;
60. b) S. Bräse, M. Schroen, Angew. Chem. 1999, 111, 1139; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1071;
61. b) S. Bräse, M. Schroen, Angew. Chem. 1999, 111, 1139; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1071;
62. c) A. de Meijere, H. Nüske, M. Es-Sayed, T. Labalin, M. Schroen, S. Bräse, Angew. Chem. 1999, 111, 3881; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3669;
63. c) A. de Meijere, H. Nüske, M. Es-Sayed, T. Labalin, M. Schroen, S. Bräse, Angew. Chem. 1999, 111, 3881; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3669;
64. d) S. Bräse, S. Dahmen, Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1899;
65. e) M. Lormann, S. Dahmen, S. Bräse, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3813;
66. f) D. B. Kimball, M. M. Haley, Angew. Chem. 2002, 114, 3484; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3338.
67. f) D. B. Kimball, M. M. Haley, Angew. Chem. 2002, 114, 3484; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3338.
68. K. Sonogashira, in 'Metal-Catalyzed Cross-coupling Reactions', Eds. F. Diederich, P. J. Stang, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, p. 203-229.
69. a) R. E. Martin, J. A. Wytko, F. Diederich, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1470;
70. b) M. J. Edelmann, J.-M. Raimundo, N. F. Utesch, F. Diederich, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2195.
71. A. S. Hay, J. Org. Chem. 1962, 27, 3320.
72. W. Chodkiewicz, P. Cadiot, C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1955, 241, 1055.
73. F. Z. Dörwald, 'Organic Synthesis on Solid Phase', Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
74. C. Cai, A. Vasella, Helv. Chim. Acta. 1995, 78, 2053.
75. M. B. Nielsen, N. F. Utesch, N. N. P. Moonen, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, S. Concilio, S. P. Piotto, P. Seiler, P. Günther, M. Gross, F. Diederich, Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3601.
76. H. Ku, J. R. Barrio, J. Org. Chem. 1981, 46, 5239; Z. Wu, J. S. Moore, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5539.
77. H. Ku, J. R. Barrio, J. Org. Chem. 1981, 46, 5239; Z. Wu, J. S. Moore, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5539.
78. J. I. Crowley, H. Rapoport, Acc. Chem. Res. 1976, 9, 135; L. Scott, J. Rebek, L. Ovsyanko, C. L. Sims, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 625; A. R. Vaino, K. D. Janda, J. Comb. Chem. 2000, 2, 579.
79. J. I. Crowley, H. Rapoport, Acc. Chem. Res. 1976, 9, 135; L. Scott, J. Rebek, L. Ovsyanko, C. L. Sims, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 625; A. R. Vaino, K. D. Janda, J. Comb. Chem. 2000, 2, 579.
80. J. I. Crowley, H. Rapoport, Acc. Chem. Res. 1976, 9, 135; L. Scott, J. Rebek, L. Ovsyanko, C. L. Sims, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 625; A. R. Vaino, K. D. Janda, J. Comb. Chem. 2000, 2, 579.
81. S. Huang, J. M. Tour, J. Org. Chem. 1999, 64, 8898.
82. a) J. S. Schumm, D. L. Pearson, J. M. Tour, Angew. Chem. 1994, 106, 1445; Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1360;
83. a) J. S. Schumm, D. L. Pearson, J. M. Tour, Angew. Chem. 1994, 106, 1445; Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1360;
84. b) D. L. Pearson, J. M. Tour, J. Org. Chem. 1997, 62, 1376;
85. c) S. Huang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4908;
86. d) T. V. Bohner, O.-S. Becker, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 198.
87. J. M. Montierth, D. R. DeMario, M. J. Kurth, N. E. Schore, Tetrahedron 1998, 54, 11741.
88. G. G. Guilbault, in 'Practical Fluorescence', Ed. G. G. Guilbault, Marcel Dekker, New York, 1990, p. 1-40.
89. J. Zhang, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2655.
90. D. A. Skoog, J. L. Leary, 'Principles of Instrumental Analysis', Saunders College Publishing, New York, 1992.
91. S. H. Korzeniowski, A. Leopold, J. R. Beadle, M. F. Ahern, W. A. Sheppard, R. K. Khanna, G. W. Gokel, J. Org. Chem. 1981, 46, 2153; M. P. Doyle, W. J. Bryker, J. Org. Chem. 1979, 44, 1572.
92. S. H. Korzeniowski, A. Leopold, J. R. Beadle, M. F. Ahern, W. A. Sheppard, R. K. Khanna, G. W. Gokel, J. Org. Chem. 1981, 46, 2153; M. P. Doyle, W. J. Bryker, J. Org. Chem. 1979, 44, 1572.
93. S. D. Bull, S. G. Davies, G. Fenton, A. W. Mulvaney, R. S. Prasad, A. D. Smith. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 2000, 3765.