Asymmetric reductions of carbon-nitrogen double bonds. A review

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 26, Issue 2, 1994, Pages 193-235

  Zhu, Qi Cong ^a   Hutchins, Robert O ^a   Hutchins, Marygail K ^b  

^a DREXEL UNIVERSITY   (United States)

^b LNP Engineering Plastics Inc   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 21344485033     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304949409458026     Document Type: Article

References (155)

1. J. Seyden-Penne, Hydride Reductions for Organic Synthesis, VCH Pub., Inc., NY, 1991, CH. 2.30
2. R. O. Hutchins and M. K. Hutchins, in “Comprehensive Organic Synthesis,” B. M. Trost and I. Fleming, Ed., Pergamon Press, 1991, Vol. 8, CH. 1.2
3. M. Nishizawa and R. Noyori, in “Comprehensive Organic Synthesis,” B. M. Trost and I. Fleming, Ed., Pergamon Press, 1991, Vol. 8, CH. 1.7.
4. P.-J. Tirel, M. Vaultier and R. Carné, Tetrahedron Lett., 30, 1947 (1989).
5. P. T. Lansbury and J. O. Vacca, Tetrahedron Lett., 23, 2623 (1982)
6. R. G. Salomon, N. D. Sachinvala, S. R. Raychandhuri and D. B. Miller, J. Am. Chem. Soc., 106, 2211 (1984)
7. P. L. Stotter and M. D. Friedman, J. Org. Chem., 50, 29 (1985).
8. M. Solomon, W. C. L. Jamison, M. McCormick, D. Liotta, D. A. Cherry, J. E. Mills, R. D. Shah, J. D. Rodgers and C. A. Maryanoff, J. Am. Chem. Soc., 110, 3702 (1988).
9. T. H. Jones, M. S. Blum, R. W. Howard, C. A. Mc Daniel, H. M. Fales, M. B. Dubois and J. Torres, J. Chem. Ecol., 8, 285 (1982).
10. K. H. Shiosaki and H. Rapoport, J. Org. Chem., 50, 1229 (1985).
11. Y. Matsumura, K. Maruoka and H. Yamamoto, Tetrahedron Lett., 23, 1929 (1982)
12. K. Maruoka, T. Miyazaki, M. Ando, Y. Matsumura, S. Sakane, K. Hattori and H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 105, 2831 (1983).
13. P. Caramella, N. G. Rondan, M. N. Paddon-Row and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc., 103, 2438 (1981)
14. A. S. Cieplak, J. Am. Chem. Soc., 103, 4540 (1981)
15. A. S. Nalua, Tetrahedron Lett., 22, 2017 (1981).
16. D. Bacos, J. P. E. Celerier, E. Marx, C. Saliou and G. Lhommet, Tetrahedron Lett., 30, 1081 (1989)
17. C. Grandjean, S. Rosset, J. P. Celerier and G. Lhommet, Tetrahedron Lett., 34, 4517 (1993).
18. J. Barluenga, J. Joglar, F. J. Gonzalez and S. Fustero, Tetrahedron Lett., 30, 2001 (1989).
19. J. Barluenga, J. Joglar, S. Fustero, V. Gotor, C. Kruger and M. J. Romao, Chem. Ber., 118, 3652 (1985).
20. R. O. Hutchins, W.-Y. Su, R. Sivakumar, F. Cistone and Y. P. Stercho, J. Org. Chem., 48, 3412 (1983)
21. T. Pienemann and H.-J. Schäfer, Synthesis, 1005 (1987)
22. A. F. Abdel-Magid, C. A. Maryanoff and K. G. Carson, Tetrahedron Lett., 31, 5595 (1990)
23. R. F. Borch, M. D. Bernstein and H. D. Durst, J. Am. Chem. Soc., 93, 2897 (1971)
24. R. O. Hutchins and M. Markowitz, J. Org. Chem., 46, 3571 (1981).
25. R. O. Hutchins and W.-Y. Su, Tetrahedron Lett., 25, 695 (1984).
26. J. E. Wrobel and B. Ganem, ibid, 22, 3447 (1981).
27. D. A. Evans, A. M. Golob, N. S. Mandel and G. S. Mandel, J. Am. Chem. Soc., 100, 8170 (1978)
28. A. P. Kozikowski and R. J. Schmiesing, J. Am. Chem. Soc., 48, 1000 (1983).
29. H.C. Brown and S. Krishnamurthy, J. Am. Chem. Soc., 94, 7159 (1972).
30. M. Alauddin and M. Martin-Smith, J. Pharmaco., 14, 325 (1962)
31. S. B. Maiti, S. R. Raychaudhuri and A. Chatterjee, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 611 (1988).
32. L. R. Krepski, K. M. Jensen, S. M. Heilmann and J. K. Rasmussen, Synth., 301 (1986)
33. W. R. Jackson, H. A. Jacobs, B. R. Mathews and G. S Jayatilake, Tetrahedron Lett., 31, 1447 (1990)
34. J. Brussee, F. Dofferhoff, C. G. Krase and A. Van-Der Gen, Tetrahedron, 46, 1653 (1990).
35. G. Bringmann and J.-P. Geisler, Tetrahedron Lett., 30, 317 (1989)
36. M. Periasamy, A. Devasagayaraj, N. Satyanarayana and C. Narayana, Synth. Commun., 19, 565 (1989).
37. W. H. Pirkle and J. R. Hauske, J. Org. Chem., 42, 2436 (1977).
38. G. Bringmann and J.-P. Geisler, Synthesis, 608 (1989).
39. G. Knupp and A. W. Frahm, Chem. Ber., 117, 2076 (1984)
40. W. Wiehl and A. W. Frahm, Chem. Ber., 119, 2668 (1986).
41. G. Demailly and G. Solladie, Tetrahedron Lett., 2471 (1975)
42. O. Arjona, R. Perez-Ossorio, A. Perez-Rubalcaba, J. Plumet, M. K. A. Sabbagh and M. J. Santesmases, Ann. Quirn., 81, 23 (1885).
43. S.-I. Yamada, N. Ikota and K. Achiwa, Tetrahedron Lett., 1001 (1976)
44. N. Ikota, K. Achiwa and S.-I. Yamada, Chem. Pharm. Bull. Jpn., 31, 887 (1983).
45. J. C. Sheehan and R. E. Chandler, J. Am Chem. Soc., 83, 4795 (1961).
46. R. G. Hiskey and R. C. Northrop, J. Am Chem. Soc., 83, 4798 (1961).
47. A. Kanai and S. Mitsui, J. Chem. Soc. Japan, Pure Chem. Sect., 89, 183 (1966).
48. K. Harada and K. Matsumoto, J. Org. Chem., 32, 1794 (1967).
49. K. Harada and T. Yoshida, Bull. Chem. Soc. Jpn., 43, 921 (1970)
50. K. K. Harada and Y. Kataoka, Chemistry Lett., 791 (1978).
51. K. Harada and M. Tamura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 52, 1227 (1979).
52. K. Harada and K. Matsumoto, J. Org. Chem., 33, 4467 (1968).
53. K. Harada, Nature, 212, 1571 (1966).
54. S.-I. Yamada, N. Ikota and S.-I. Hashimto, Tetrahedron Lett., 997 (1976).
55. K. Haraka and Y. Kataoka, Chemistry Lett., 791 (1978).
56. Y. Girault, M. Decouzone and M. Azzaro, Bull. Soc. Chim. Fr., 385 (1975).
57. H. Weingarten, J. Chupp and W. White, J. Org. Chem., 32, 3246 (1967).
58. E. J. Corey and A. W. Gross, J. Org. Chem., 50, 5391 (1985).
59. G.-J. Kang, W. R. Cullen, M. D. Fryzuk, B. R. James and J. P. Kutney, Chem. Commun., 1466 (1988).
60. P. Benoit, R. Gerardo and S. Felix, Eur. Pat. 1987
61. P. Benoit, R. Gerardo and S. Felix, Chem. Abstr., 112, 35277d (1990).
62. S. Singh and U. D. Batra, Indian J. Chem., 28B, 1 (1989)
63. L. Horner and D. H. Skaletz, Tetrahedron Lett., 3679 (1970)
64. H. B. Kagan, N. Langlois and T. P. Dang, J. Organometall. Chem., 90, 353 (1975).
65. J. F. Archer, D. R. Boyd, W. R. Jackson, M. F. Grundon and W. A. Khan, J. Chem. Soc. C., 2560 (1971).
66. K. Yamada, M. Takeda and T. Iwakuma, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 265 (1983)
67. K. Yamada, M. Takeda and T. Iwakuma, Tetrahedron Lett., 22, 3869 (1981)
68. O. Ceruinka, V. Suchan, O. Kotynek and V. Dudek, Coll. Czech. Chem. Commun., 30, 2484 (1965)
69. R. F. Borch and S. R. Levitan, J. Org Chem., 37, 2347 (1972)
70. B. T. Cho and Y. S. Chun, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 3200 (1990)
71. S. Itsuno, M. Nakano, K. Miyazaki, H. Masuda, K. Ito, A. Hirao and S. Nakahama, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 2039 (1985)
72. B. T. Cho and Y. S. Chun, Tetrahedron Asymm., 3, 337 (1992).
73. R. Wichmann, C. Wandrey, A. F. Bückmann and M.-R. Kula, Biotechnol. Bioeng., 23, 2789 (1981)
74. L. K. P. Lam, L. D. Arnold, T. H. Kalantar, J. G. Kelland, P. M. Lane-Bell, M. M. Palcic, M. A. Pickard and J. C. Vederas, J. Bioi. Chem., 263, (11), 814 (1988)
75. J. P. Kutney, C. A. Boulet, L. S. L. Choi, W. Gustowski, M. McHugh, J. Nakano, T. Nikaido, H. Tsukamoto, G. M. Hewitt and R. Suen, Heterocycles, 27, 621 (1988).
76. N. H. Leonard and J. V. Paukstelis, J. Org. Chem., 28, 3021 (1963).
77. D. Cabaret, G. Chauvière and Z. Welvart, Tetrahedron Lett., 4109 (1966)
78. D. Cabaret, G. Chauvière and Z. Welvart, Tetrahedron Lett., 549 (1968)
79. D. Cabaret, G. Chauvière and Z. Welvart, Bull. Soc. Chim. Fr., 3357 (1969).
80. V. K. Pandit, R. A. Gase, F. R. Mascabre and M. J. de Nie-Sarink, Chem. Commun., 211 (1975)
81. M. J. de Nie-Sarink and U. K.Pandit, Tetrahedron Lett., 1335 (1978)
82. M. J. de Nie-Sarink and U. K. Pandit, Tetrahedron Lett., 2449 (1979)
83. M. J. de Nie-Sarink and U. K. Pandit, Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, 98, 162 (1979)
84. Review: G. W. Gribble and C. F. Nutaitis, Org. Prep. Proced. Int., 17, 317 (1985).
85. R. P. Polniaszek and C. R. Kaufman, J. Am. Chem. Soc., 111, 4859 (1989).
86. G. Chauviere, B. Tchoubar and Z. Welvart, Bull. Soc. Chim. Fr., 1428 (1963)
87. M. Bonin, J. R. Romero, D. S. Grierson and H.-P. Husson, J. Org. Chem., 49, 2392 (1984)
88. L. Guerrier, J. Royer, D. S. Grierson and H.-P. Husson, J. Am. Chem. Soc., 105, 7754 (1983)
89. D. S. Grierson, J. Royer, L. Guerrier and H.-P. Husson, J. Org. Chem., 51, 4475 (1986)
90. E. L. Eliel, Rec. Chem. Prog., 22, 129 (1961).
91. E. J. Corey, R. J. McCaully and H. S. Sachdev, J. Am. Chem. Soc., 92, 2476 (1970)
92. T. Miyazawa, K. Takashima, T. Yamada, S. Kuwata and H. Watanabe, Bull. Chem. Soc. Jpn., 55, 341 (1982).
93. J. Ipaktschi, Chem. Ber., 117, 856 (1984)
94. J. P. Leeds and H. A. Kirst, Synth. Commun., 18, 777 (1988)
95. R. O. Hutchins and N. R. Natale, Org. Prep. Proced. Int., 11, 201 (1979).
96. H. Spreitzer, G. Buchbauer and C. Püringer, Tetrahedron, 45, 6999 (1989).
97. S. Kano, Y. Tanaka, E. R. Sugino and S. Hibino, Synthesis, 695 (1980).
98. T. R. Kelly and A. Arvanitis, Tetrahedron Lett., 25, 39 (1984).
99. R. A. Chittenden and G. H. Cooper, J. Chem. Soc., 49 (1970)
100. A. Daniel and A. Pavia, Bull. Soc. Chim. Fr., 1060 (1971).
101. J. C. Philips and C. Perianayagam, Tetrahedron Lett., 3263 (1975).
102. T. Munegumi and K. Harada, Bull. Chem. Soc. Jpn., 61, 1425 (1988).
103. K. Harada and S. Shiono, Bull. Chem. Soc. Jpn., 57, 1040 (1984).
104. J. Weijlard, K. Pfister, E. F. Swanezy, C. A. Robinson and M. Tishler, J. Am Chem. Soc., 73, 1216 (1951).
105. D. E. Gibbs and D. Barnes, Tetrahedron Lett., 31, 5555 (1990)
106. H. Brunner and R. Becker, Angew. Chem. Int. Ed. Eng., 23, 222 (1984).
107. S. R. Landor, O. O. Sonola and A. R. Tatchell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1902 (1974)
108. S. R. Landor, B. J. Miller, J. P. Regan and A. R. Tatchell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 557 (1974).
109. S. R. Landor, Y. M. Chan, O. O. Sonola and A. R. Tatchell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 493 (1984).
110. S. Akabori, S. Sakurai, Y. Izumi and Y. Fugii, Nature, 178, 323 (1956)
111. S. Abe, T. Fuchigami and T. Nonaka, Chemistry Lett., 1033 (1983).
112. K. Narasaka and Y. Ukaji, Chemistry Lett., 147 (1984).
113. H. Feuer and D. M. Braunstein, J. Org. Chem., 34, 1817 (1969).
114. K. Narasaka, S. Yamazaki and Y. Ukaji, Chemistry Lett., 2065 (1984).
115. W. M. Golebiewski and J. T. Wrobel, The Alkaloids, R. G. A. Rodrigo, Eds., Academic Press: New York, CH.4 (1981).
116. H. Iida, M. Tanaka and C. Kibayashi, J. Org. Chem., 49, 1909 (1984).
117. K. Narasaka, S. Yamazaki and Y. Ukaji, Chemistry Lett., 1177 (1985)
118. K. Narasaka, Y. Ukaji and S. Yamazaki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 59, 525 (1986).
119. M. Fujita, H. Oishi and T. Hiyama, Chemistry Lett., 837 (1986).
120. T. Shono, N. Kise and T. Fujimoto, Tetrahedron Lett., 32, 525 (1991)
121. V. Jager, W. Schwab and V. Buss, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 20, 601 (1981)
122. W. Schwab and V. Jager, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 20, 603 (1981)
123. V. Jager, I. Muller, R. Schohe, M. Frey, R. Ehrler, B. Hafele and D. Schroter, D. Lect Heterocycl, Chem., 8, 79 (1985)
124. P. A. Wade and D. T. Price, Tetrahedron Lett., 30, 1185 (1989).
125. S. Itsuno, Y. Sakurai, K. Shimizu and K. Ito, Chemistry Lett., 1133 (1986).
126. S. Itsuno, K. Ito, A. Hirao and N. Yamazaki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1673 (1983).
127. S. Itsuno, K. Ito, A. Hirao and S. Nakahama, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 2887 (1984)
128. S. Itsuno, K. Ito, A. S. Hirao and S. Nakahama, Chem. Commun., 469 (1983)
129. S. Itsuno, K. Ito, A. S. Hirao and S. Nakahama, J. Org. Chem., 49, 555 (1983).
130. S. Itsuno, M. Nakano, K. Miyazaki, H. Masuda and K. Ito, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 2039 (1985).
131. S. Itsuno, Y. Sakurai, K. Ito, A. Hirao and S. Nakahama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 60, 395 (1987).
132. S. Itsuno, M. Nakano and K. Ito, J. Chem. Soc., Perkin Trans I, 2615 (1985).
133. Y. Sakito, Y. Yoneyoshi and G. Suzukamo, Tetrahedron Lett., 29, 223 (1988).
134. S. Itsuno, Y. Sakurai, K. Shimizu and K. Ito, J. Chem. Soc., Perkin Trans I, 1548 (1989).
135. S. Itsuno, Y. Sakurai and K. Ito, Synthesis, 995 (1988).
136. S. Itsuno, Y. Sakurai, K. Shimizu and K. Ito, J. Chem. Soc., Perkin Trans I, 1859 (1990).
137. D. D. Sternbach and W. C. L. Jamison, Tetrahedron Lett., 22, 3331 (1981)
138. J. Herscovici, M.-J. Ergon and K. Antonakis, J. Chem. Soc., Perkin Trans I, 1219 (1988).
139. U. Busser and R. Haller, Tetrahedron Lett., 231. (1973).
140. R. O. Hutchins and M. C. Rutledge, Tetrahedron Lett., 28, 5619 (1982).
141. B. Krzyanowska and W. J. Stec, Synthesis, 270 (1982)
142. B. Krzyanowska and W. J. Stec, Synthesis, 521 (1978).
143. R. O. Hutchins, A. Abdel-Magid, Y. P. Stercho and A. Wambsgans, J. Org. Chem., 52, 702 (1987).
144. R. Noyori; I. Tomino, Y. Tanimoto and M. Nishizawa, J. Am. Chem. Soc., 106, 6709 (1984)
145. R. Noyori; I. Tomino, M. Yamada and M. Nishizawa, J. Am. Chem. Soc., 106, 6717 (1984).
146. H.C. Brown, W. S. Park and B. T. Cho, J. Org. Chem., 51, 1384 (1986)
147. H.C. Brown, B. T. Cho and W. S. Park, J. Org. Chem., 51, 3396 (1986).
148. S. Yamaguchi and H. S. Mosher, J. Org. Chem., 38, 1870 (1973).
149. M. C. Weismiller, J. C. Towson and F. A. Davis, Org. Synth., 69, 158 (1990).
150. R. Annunziata, M. Cinqini and F. Cozzi, J. Chem. Soc., Perkin Trans I, 339 (1982).
151. D. H. Hua, S. W. Miao, J. S. Chen and S. Iguchi, J. Org. Chem., 56, 4 (1991).
152. D. H. Hua, S. N. Bharathi, P. D. Robinson and A. Tsujimoto, J. Org. Chem., 55, 2128 (1990)
153. D. H. Hua, S. N. Bharathi, F. Takusagawa, A. Tsujimoto and J. A. K. Panangadan, J. Org. Chem., 54, 5659 (1989).
154. M. Midolajczuk, J. Drabowicz and H. Slebocka-Tilk, J. Am. Chem. Soc., 101, 1302 (1979).
155. K. Kobayashi, T. Okamoto, T. Oida and S. Tanimoto, Chemistry Lett., 2021 (1986).