Review: Endothiopeptides alias peptide thioamides

Phosphorus, Sulfur and Silicon and Related Elements

Volumn 108, Issue 1-4, 1996, Pages 257-278

  Hoeg Jensen, Thomas ^a,b  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

^b NOVO NORDISK A S   (Denmark)

Author keywords

Biologically active peptides; O S exchange; Peptide thioamides; Thioacylation

Indexed keywords

EID: 21344467169     PISSN: 10426507     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10426509608029658     Document Type: Review

References (167)

1. A. F. Spatola, "Chemistry and Biochemistry of Amino Acids, Peptides and Proteins," Marcel Dekker, New York, 1983, Vol. 7, B. Weinstein, ed., pp. 267-357.
2. E. S. Gatewood and T. B. Johnson, J. Am. Chem. Soc., 48, 2900 (1926).
3. W. Ried and W. Emden, Liebigs Ann. Chem., 642, 128 (1961).
4. T. Wieland and W. Bartmann, Chem. Ber., 89, 946 (1956).
5. B. S. Pedersen, S. Scheibye, N. H. Nilsson and S. O. Lawesson, Bull. Soc. Chim. Belg., 87, 223 (1978).
6. M. P. Cava and M. I. Levinson, Tetrahedron, 41, 5061 (1985).
7. K. Clausen, M. Thorsen and S. O. Lawesson, Tetrahedron, 37, 3635 (1981).
8. K. Clausen, M. Thorsen and S. O. Lawesson, Chemica Scripta, 20, 14 (1982).
9. G. Lajoie, F. Lepine, L. Maziak and B. Belleau, Tetrahedron Lett., 24, 3815 (1983).
10. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc., 85, 2149 (1963).
11. G. Barany, N. Kneib-Cordonier and D. Mullen, Int. J. Peptide Protein Res., 30, 705 (1987).
12. G. B. Fields and R. L. Noble, Int. J. Peptide Protein Res., 35, 161 (1990).
13. T. Hoeg-Jensen, M. H. Jacobsen, C. E. Olsen and A. Holm, Tetrahedron Lett., 32, 7617 (1991).
14. B. Zacharie, G. Sauve and C. Penney, Tetrahedron, 49, 10489 (1993).
15. H.-T. Le, M. Mayer, S. Thoret and R. Michelot, Int. J. Peptide Protein Res., 45, 138 (1995).
16. M. Backes, C.R. Acad. Sci., Paris, 225, 533 (1947).
17. S. Scheibye, B. S. Pedersen and S. O. Lawesson, Bull. Soc. Chim. Belg., 87, 229 (1978).
18. W. Ried and W. Emden, Angew. Chem., 72, 269 (1960).
19. W. Ried and E. Smidt, Liebigs Ann. Chem., 695, 217 (1966).
20. D. T. Elmore, D. J. S. Guthrie, G. Kay and C. H. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1051 (1988).
21. W. C. Jones, J. J. Nestor and V. du Vigneaud, J. Am. Chem. Soc., 95, 5677 (1973).
22. M. Kruszynski, Pol. J. Chem., 60, 95 (1986).
23. W. Wiczk, I. Gryczynski, H. Szmacinski, M. L. Johnson, M. Kruszynski and J. Zboinska, Biophys. Chem., 32, 43 (1988).
24. M. Kruszynski, G. Kupryszewski, K. Misterek and S. Gumulka, Pol. J. Pharmacol. Pharm., 42, 483 (1990).
25. M. Kruszynski, G. Kupryszewski, S. J. Konturek, J. Tasler and J. Jaworek, Bull. Pol. Acad. Sci., Chem., 38, 1 (1990).
26. Z. s. Majer, M. Zewdu, M. Hollosi, J. Seprodi, Z. S. Vadasz and I. Teplan, Biochem. Biophys. Res. Commun., 150, 1017 (1988).
27. C. Ressler and S. N. Benerjee, J. Org. Chem., 41, 1336 (1976).
28. B. Imperiali, K. L. Shannon, M. Unno and K. W. Rickert, J. Am. Chem. Soc., 114, 7944 (1992).
29. C. Larsen, H. Kragh, P. B. Rasmussen, T. P. Andersen and A. Senning, Liebigs. Ann. Chem., 819 (1989).
30. H. Saneii and A. F. Spatola, Tetrahedron Lett., 23, 149 (1982).
31. H. Z. Lecher, R. A. Greenwood, K. C. Whitehouse and T. H. Chao, J. Am. Chem. Soc., 78, 5018 (1956).
32. H. Hoffman and S. Schumacher, Tetrahedron Lett., 31, 2963 (1967).
33. J. Jurayj and M. Cushman, Tetrahedron, 48, 8601 (1992).
34. L. Parkanyi, V. Fulop, M. Czugler, M. Hollosi, M. Zewdu, Z. Majer and M. Kajtar, Acta Cryst. C, 43, 2356 (1987).
35. T. D. Ocain and D. H. Rich, J. Med. Chem., 31, 2193 (1988).
36. M. K. Eberle, A. M. Jutzi-Eme and F. Nuninger, J. Org. Chem., 59, 7249 (1994).
37. L. Lankiewicz, C. Y. Bowers, G. A. Reynolds, V. Labroo, L. A. Cohen, S. Vonhof, A. L. Siren and A. F. Spatola, Biochem. Biophys. Res. Commun., 184, 359 (1992).
38. M. M. Campbell, B. C. Ross and G. Semple, Tetrahedron Lett., 30, 1997 (1989).
39. M. Goodman and M. Chorev, Acc. Chem. Res., 12, 1 (1979).
40. H. Ripperger, J. Prakt. Chem., 329, 1039 (1987).
41. G. Sauve, B. N. Le and B. Zacharie, Tetrahedron Lett., 29, 2299 (1988).
42. B. Yde, N. M. Yousif, U. Pedersen, I. Thomsen and S. O. Lawesson, Tetrahedron, 40, 2047 (1984).
43. O. E. Jensen, S. O. Lawesson, R. Bardi, A. M. Piazzesi and C. Toniolo, Tetrahedron, 41, 5595 (1985).
44. D. B. Sherman, A. F. Spatola, W. S. Wire, T. F. Burks, T. M.-D. Nguyen and P. W. Schiller, Biochem. Biophys. Res. Commun., 162, 1126 (1989).
45. M. Eberle and F. Nuninger, J. Org. Chem., 58, 673 (1993).
46. D. Seebach, S. Y. Ko, H. Kessler, M. Kock, M. Reggelin, P. Schmieder, M. D. Walkinshaw, J. J. Bolsterli and D. Bevec, Helv. Chim. Acta, 74, 1953 (1991).
47. M. Yokoyama, Y. Hasegawa, H. Hatanaka, Y. Kawazoe and T. Imamoto, Synthesis, 827 (1984).
48. F. S. Guziec and L. M. Wasmund, J. Chem. Res. (M), 1301 (1989).
49. H. Kessler, H. Matter, A. Geyer, H. J. Diehl, M. Kock, G. Kurz, F. R. Opperdoes, M. Callens and R. K. Wierenga, Angew. Chem. Int. Ed., 31, 328 (1992).
50. H. Kessler, A. Geyer, H. Matter and M. Kock, Int. J. Peptide Protein Res., 40, 25 (1992).
51. M. Schutkowski, K. Neubert and G. Fischer, Eur. J. Biochem., 455 (1994).
52. M. Yoshifuli, D. L. An, K. Toyota and M. Yasunami, Tetrahedron Lett., 35, 4379 (1994).
53. T. B. Rauchfuss and G. A. Zank, Tetrahedron Lett., 27, 3445 (1986).
54. D. Brillon, Sulfur Rep., 12, 297 (1992).
55. K. C. Nicoleau, D. G. McGarry, P. K. Somers, B. H. Kim, W. W. Ogilvie, G. Yiannikouros, C. V. C. Prasad, C. A. Veale and R. R. Hark, J. Am. Chem. Soc., 112, 6263 (1990).
56. P. A. Bartlett, K. L. Spear and N. E. Jacobsen, Biochemistry, 21, 1608 (1982).
57. M. D. Bond, B. Holmquist and B. L. Vallee, J. Inorg. Biochem., 28, 97 (1986).
58. S. E. Haugen, A. J. Douglas, B. Roenning, B. Walker, A. K. Sandvik, R. F. Murphy, D. T. Elmore and H. L. Waldum, Scand. J. Gastroenterol., 24, 577 (1989).
59. D. Brillon, Synth. Commun., 20, 3085 (1990).
60. T. Hoeg-Jensen, C. E. Olsen and A. Holm, J. Org. Chem., 59, 1257 (1994).
61. H. Davy, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 456 (1982).
62. P. Wipf, C. Jenny and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 70, 1001 (1987).
63. D. C. Smith, S. W. Lee and P. L. Fuchs, J. Org. Chem., 59, 348 (1994).
64. R. Koster and R. Kuczernierz, Liebigs Ann. Chem., 1081 (1992).
65. H. Kessler, Angew. Chem., 94, 509 (1982).
66. D. F. Veber and R. M. Freidinger, Trends Neurosci., 8, 392 (1985).
67. M. G. Bock, R. M. DiPardo, P. D. Williams, D. J. Pettibone, B. V. Clineschmidt, R. G. Ball, D. F. Veber and R. M. Freidiger, J. Med. Chem., 33, 2321 (1990).
68. Y. Hitotsuyanagi, J. Suzuki, K. Takeya and H. Itokawa, J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1887 (1994).
69. A. Geyer, D. F. Mierke, C. Unverzagt and H. Kessler, "Peptides 1992," ESCOM, Leiden, 1992, Schneider, ed., pp. 599.
70. D. B. Sherman and A. F. Spatola, J. Am. Chem. Soc., 112, 433 (1990).
71. M. Uchino and H. H. Lee, Chem. Express, 6, 833 (1991).
72. P. Wipf and H. Heimgartner, Helv. Chem. Acta, 69, 1153 (1986).
73. D. W. Brown, M. M. Campbell and C. V. Walker, Tetrahedron, 39, 1075 (1983).
74. D. W. Brown, M. M. Campbell, M. S. Chambers and C. V. Walker, Tetrahedron Lett., 28, 2171 (1987).
75. K. Clausen, M. Thorsen, S. O. Lawesson and A. F. Spatola, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 785 (1984).
76. P. Edman, Acta Chem. Scand., 4, 283 (1950).
77. P. Edman and G. Begg, Eur. J. Biochem., 1, 80 (1968).
78. G. Sauve, V. S. Rao, G. Lajoie and B. Belleau, Can. J. Chem., 63, 3089 (1985).
79. T. Hoeg-Jensen, A. F. Spatola and A. Holm, Int. J. Peptide Protein Res., accepted for publication (1995).
80. C. Unversagt, A. Geyer and H. Kessler, Angew. Chem., 104, 1231 (1992).
81. M. Thorsen, B. Yde, U. Pdersen, K. Clausen and S. O. Lawesson, Tetrahedron, 39, 3429 (1983).
82. K. Rolka, M. Kruszynski, G. Kupryszewski, U. Ragnarsson, K. Kolasa, W. Turski and Z. Kleinrok, Acta Chem. Suec., 21, 173 (1984).
83. G. Lajoie, F. Lepine, S. Lemaire, F. Jolicoeur, C. Aube, A. Turcotte and B. Belleau, Int. J. Pept. Protein Res., 24, 316 (1984).
84. M. Kruszynski, G. Kupryszewski, U. Ragnarsson, M. Alexandrova, V. Strbak, M. C. Tonon and H. Vaudry, Experientia, 41, 1576 (1985).
85. A. J. Douglas, B. Walker, D. T. Elmore and R. F. Murphy, Biochem. Soc. Trans., 15, 927 (1987).
86. M. Kruszynski, Pol. J. Chem., 61, 295 (1987).
87. M. Doi, S. Takehara, T. Ishida and M. Inoue, Int. J. Peptide Protein Res., 34, 369 (1989).
88. L. Polgar, E. Kollat and M. Hollosi, FEBS Lett., 322, 227 (1993).
89. S. Salvadori, M. Marastoni, G. Balboni, R. Tomatis and G. Sarto, Il Farmaco Ed. Sc., 39, 316 (1984).
90. O. E. Jensen and A. Senning, Tetrahedron, 42, 6555 (1986).
91. R. E. Beattie, D. T. Elmore, C. H. Williams and D. J. S. Guthrie, Biochem. J., 245, 285 (1987).
92. A. Geyer, private communication about unsuccessful attempts of performing such chemistry in connection with cyclisations (1992).
93. E. A. Castro, F. Ibanez, J. G. Santos and C. Ureta, J. Org. Chem., 57, 7024 (1992).
94. E. A. Castro, F. Ibanez, J. G. Santos and C. Ureta, J. Org. Chem., 58, 4908 (1993).
95. W. L. Mock, J. T. Chen and J. W. Tsang, Biochem. Biophys. Res. Commun., 102, 389 (1981).
96. P. Campbell and N. T. Nashed, J. Am. Chem. Soc., 104, 5221 (1982).
97. K. Hartke, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 58, 223 (1991).
98. E. Atherton, N. L. Benoiton, E. Brown, R. C. Sheppard and B. J. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 336 (1981).
99. A. Kohrt and K. Hartke, Liebigs Ann. Chem., 595 (1992).
100. A. Brutche and K. Hartke, Liebigs Ann. Chem., 921 (1992).
101. K. Hartke and A. Brutche, Synthesis, 1199 (1992).
102. P. Beslin and P. Marion, Tetrahedron Lett., 33, 935 (1992).
103. B. Zacharie, R. Martel, G. Sauve and B. Belleau, Bioorg. Med. Chem. Lett., 3, 619 (1993).
104. C. D. J. Boden and G. Pattenden, Tetrahedron Lett., 36, 6153 (1995).
105. W. König and R. Geiger, Chem. Ber., 103, 788 (1970).
106. B. Castro, J. R. Dormoy, G. Evin and C. Selve, Tetrahedron Lett., 14, 1219 (1975).
107. J. Coste, D. Le-Nguyen and B. Castro, Tetrahedron Lett., 31, 205 (1990).
108. T. Hoeg-Jensen, A. Holm and H. Sorensen, Synthesis, accepted for publication (1995).
109. D. Yamashiro and C. H. Li, Int. J. Peptide Protein Res., 31, 322 (1988).
110. J. Blake, Int. J. Peptide Protein Res., 17, 273 (1981).
111. J. A. Fehrentz and B. Castro, Synthesis, 675 (1983).
112. M. Rodriguez, J. P. Bali, R. Cagous, B. Castro and J. Martinez, Int. J. Peptide Protein Res., 27, 293 (1986).
113. Y. Sasaki and D. H. Coy, Peptides, 8, 119 (1987).
114. P. T. Ho, D. Chanf, J. W. X. Zhong and G. F. Musso, Peptide Research, 6, 10 (1993).
115. F. S. J. Guziec and L. M. Wasmund, Tetrahedron Lett., 31, 23 (1990).
116. T. G. Back, D. L. Baron and K. Yang, J. Org. Chem., 58, 2407 (1993).
117. L. Gera, R. J. Vavrek and J. M. Stewart, "Peptides: Chem. Biol., Proc. 12th Am. Pept. Symp.," ESCOM, Leiden, 1992, J. A. Smith and J. E. Rivier, eds., pp. 398-399.
118. A. Geyer, G. Muller and H. Kessler, J. Am. Chem. Soc., 116, 7735 (1994).
119. T. P. Andersen and A. Senning, Liebigs Ann. Chem., 59 (1987).
120. G. Sauve, T. S. Mansour, P. Lachance and B. Belleau, Tetrahedron Lett., 29, 2295 (1988).
121. U. Schmidt and R. Utz, Angew. Chem., 96, 723 (1984).
122. R. C. Kelly, I. Gebhard and N. Wicnienski, J. Org. Chem., 51, 4590 (1986).
123. M. W. Bredenkamp, C. W. Holzapfel, R. M. Snyman and W. J. v. Zyl, Synth. Commun., 22, 3029 (1992).
124. T. Gordon, P. Hansen, B. Morgan, J. Singh, E. Baizman and S. Ward, Bioorg. Med. Chem. Lett., 3, 915 (1993).
125. T. D. Gordon, J. Singh, P. E. Hanse and B. A. Morgan, Tetrahedron Lett., 34, 1901 (1993).
126. P. Wipf and P. C. Fritch, Tetrahedron Lett., 35, 5397 (1994).
127. N. Galeotti, C. Montagne, J. Poncet and P. Jouin, Tetrahedron Lett., 33, 1992 (1992).
128. R. C. F. Jones and G. J. Ward, Tetrahedron Lett., 29, 3853 (1988).
129. I. Gilbert, D. C. Rees and R. S. Richardson, Tetrahedron Lett., 32, 2277 (1991).
130. L. Maziak, G. Lajoie and B. Belleau, J. Am. Chem. Soc., 108, 182 (1986).
131. D. J. S. Guthrie, C. H. Williams and D. T. Elmore, Int. J. Peptide Protein Res., 28, 208 (1986).
132. M. Hollosi, Z. Majer, M. Zewdu, F. Ruff, M. Kajtar and K. E. Kover, Tetrahedron, 44, 195 (1988).
133. M. Hollosi, M. Zewdu, E. Kollat, Z. Majer, M. Kajtar, G. Batta, K. Kover and P. Sandor, Int. J. Pept. Protein Res., 36, 173 (1990).
134. M. Czugler, A. Kalman, M. Kajtar-Peredy, E. Kollat, J. Kajtar, Z. Majer, O. Karkas and M. Hollosi, Tetrahedron, 49, 6661 (1993).
135. D. Mierke, A. Geyer and H. Kessler, Int. J. Peptide Protein Res., 44, 325 (1994).
136. T. F. M. L. Cour, H. A. S. Hansen, K. Clausen and S. O. Lawesson, Int. J. Peptide Protein Res., 22, 509 (1983).
137. T. P. Andersen, P. B. Rasmussen, I. Thomsen, S. O. Lawesson, P. Jorgensen and P. Lindhardt, Liebigs Ann. Chem., 269 (1986).
138. V. N. Balaji, S. Profeta Jr. and S. W. Dietrich, Biochem. Biophys. Res. Commun., 145, 834 (1987).
139. R. Bardi, A. M. Piazzisi, C. Toniolo, O. E. Jensen, T. P. Andersen and A. Senning, Tetrahedron, 44, 761 (1988).
140. A. G. Michel, H. C. Ameziane, G. Boulay and G. Lajoie, Can. J. Chem., 67, 1312 (1989).
141. A. G. Michel, G. Lajoie and C. A. Hassani, Int. J. Pept. Protein Res., 36, 489 (1990).
142. R. G. Ball, Acta Cryst., C, 47, 1215 (1991).
143. T. F. M. La Cour, Int. J. Pept. Protein Res., 30, 564 (1987).
144. M. Kajtar, M. Hollosi, J. Kajtar, Z. Majer and K. E. Kover, Tetrahedron, 42, 3931 (1986).
145. M. Hollosi, E. Kollat, J. Kajtar, M. Kajtar and G. D. Fasman, Biopolymers, 30, 1061 (1990).
146. L. J. Deterding, K. B. Tomer and A. F. Spatola, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1, 174 (1990).
147. C. Toniolo, Biopolymers, 28, 245 (1989).
148. W. Walter and J. Voss, "Chemistry of the Amides," Intersciense, New York, 1970, J. Zabicky, ed., pp. 383.
149. A. Bondi, J. Phys. Chem., 68, 441 (1964).
150. R. Bardi, A. M. Piazzesi, C. Toniolo, O. E. Jensen, R. S. Omar and A. Senning, Biopolymers, 27, 747 (1988).
151. C. Toniolo, R. Bardi, A. M. Piazzesi, O. E. Jensen, T. P. Andersen, R. S. Omar, A. Senning and C. T. F. M. La, Colloq. Inserm., 174, 371 (1989).
152. K. A. Jensen, Arch. Pharm. Chem. Sci. Ed., 9, 93 (1981).
153. K. Clausen, A. F. Spatola, C. Lemieux, P. W. Schiller and S. O. Lawesson, Biochem. Biophys. Res. Commun., 120, 305 (1984).
154. O. M. Peeters and C. J. deRanter, J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1062 (1976).
155. O. M. Peeters and C. J. deRanter, J. Chem. Soc. Perkin Trans 2, 1832 (1974).
156. R. Angyal, V. Strbak, M. Alexandrova and M. Kruszynski, Endocrinol. Exp., 19, 213 (1985).
157. B. Asboth, E. Stokum, I. Khan and L. Polgar, Biochemistry, 24, 606 (1985).
158. B. Asboth and L. Polgar, Biochemistry, 22, 117 (1983).
159. L. S. Victorova, V. V. Kotusov, A. V. Azhaev, A. A. Kraevskii, M. K. Kukhanova and B. P. Gottikh, Febs Lett., 68, 215 (1976).
160. M. Alexandrova, V. Strbak, Z. S. Herman, Z. Stachura and M. Kruszynski, Endocrinol. Exp., 21, 43 (1987).
161. B. Belleau, G. Lajoie, G. Sauve, V. S. Rao and P. A. Di, Int. J. Immunopharmacol., 11, 467 (1989).
162. K. Leftheris, T. Kline, S. Natarajan, V. M. K. De, Y. H. Cho, J. Pluscec, C. Ricca, S. Robinson and B. R. Seizinger, Bioorg. Med. Chem. Lett., 4, 887 (1994).
163. C. I. Fincham, M. Higginbottom, D. R. Hill, D. C. Horwell, J. C. O'Toole, G. S. Ratcliffe, D. C. Rees and E. Roberts, J. Med. Chem., 35, 1472 (1992).
164. T. Kowalik, H. Kozlowski, I. Sovago, K. Varnagy, G. Kupryszewski and K. Rolka, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1, 1 (1987).
165. H. Kozlowski, J. Urbanska, I. Sovago, K. Varnagy, A. Kiss, J. Spychala and K. Cherifi, Polyhedron, 9, 831 (1990).
166. Z. Velkov, R. Pelova, S. Stoev and E. Golovinsky, J. Coord. Chem., 26, 75 (1992).
167. G. Szokan, G. Mezo, F. Hudecz, Z. Majer, I. Schon, O. Nyeki, T. Szirtes and R. Dolling, J. Liq. Chromatogr., 12, 2855 (1989).