Lanthanide(III) chelates of DTPA bis(amide) glycoconjugates: Potential imaging agents targeted at the asyaloglycoprotein receptor

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 11, 2005, Pages 2110-2119

  Baía, Paula ^a   André, João P ^a   Geraldes, Carlos F G C ^b   Martins, José A ^a   Merbach, André E ^c   Tóth, Éva ^c  

^a UNIVERSITY OF MINHO   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^c EPFL   (Switzerland)

Author keywords

Chelates; Contrast agents; Glycoconjugates; Lanthanides; Receptors

Indexed keywords

AMIDES; CHELATION; EUROPIUM COMPOUNDS; GADOLINIUM COMPOUNDS; MAGNETIC MOMENTS; NITROGEN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SAMARIUM COMPOUNDS; SUGARS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHELATE; CONTRAST AGENT; GLYCOCONJUGATES; H NMR SPECTRA; IMAGING AGENT; NITROGEN ATOM; POTENTIAL IMAGING; RECEPTOR; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATIONS; VALENCIES;

RARE EARTH ELEMENTS;

EID: 20444493273     PISSN: 14341948     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200400766     Document Type: Article

References (57)

1. P. Caravan, J. J. Ellison, T. J. McMurry, R. B. Lauffer, Chem. Rev. 1999, 99, 2293-2352.
2. É. Tóth, L. Helm, A. E. Merbach, Top. Curr. Chem. 2002, 221, 61-101.
3. H. J. Weinmann, R. C. Brasch, W. R. Press, G. E. Wesbey, Am. J. Roentgenol. 1984, 142, 619-624.
4. a) A. D. Watson, J. Alloys Compd. 1994, 207/208, 14-19;
5. b) C. F. G. C. Geraldes, A.M. Urbano, M. C. Alpoim, A.D. Sherry, K.-T. Kuan, R. Rajagopalan, F. Maton, R. N. Muller, Magn. Reson. Imaging 1995, 13, 401-420.
6. R. C. Brasch, Mag. Reson. Med. 1991, 22, 282-287.
7. K. P. Aicher, J. W. Dupon, D. L. White, S. L. Aukerman, M. E. Moseley, R. J. Juster, W. Rosenau, J. L. Winkelhace, R. C. Brasch, Cancer Res. 1990, 50, 7376-7381.
8. S. C. Wang, M. G. Wikstrom, D. L. White, J. Klaveness, E. Holtz, P. Ronved, M. E. Moseley, R. C. Brasch, Radiology 1990, 175, 483-488.
9. G. Schuhmann-Giampieri, H. Schmitt-Willich, T. Frenzel, W. R. Press, H. J. Weinmann, Invest. Radial. 1991, 26, 969-974.
10. E. C. Wiener, S. Konda, A. Shadron, M. Brechbiel, O. Gansow, Invest. Radiol. 1997, 32, 748-754.
11. S. Aime, M. Fasano, E. Terreno, M. Botta, Protein-Bound Metal Chelates, in The Chemistry of Contrast Agents in Medical Magnetic Resonance Imaging (Eds.: É. Tóth and A. E. Merbach), Wiley, Chichester, 2001, p. 193-241.
12. R. B. Lauffer, D. J. Parmalee, S. U. Dunham, H. S. Quellet, R. P. Dolan, S. Witte, T. J. McMurry, R. C. Walowitch, Radiology 1998, 207, 529-538.
13. F. Cavagna, M. Daprà, F. Maggioni, C. de Haën, E. Felder, Magn. Reson. Med. 1991, 22, 329-333.
14. H. Schmitt-Willich, M. Brehm, C. L. J. Ewers, G. Mischl, A. Müller-Farnow, O. Petrov, J. Platzek, B. Radüchel, D. Sülzle, Inorg. Chem. 1999, 35, 1134-1144.
15. G. Kabalka, E. Buonocore, K. Hubner, T. Moss, N. Norley, L. Huang, Radiology 1987, 163, 255-258.
16. P. H. Weigel, J. H. N. Yik, Biochim. Biophys. Acta (General Subjects) 2002, 1572, 341-363.
17. a) G. Gregoriadis, Lancet 1981, 2, 241-246;
18. b) D. R. Vera, R. Stadalnik, K. Krohn, J. Nucl. Med. 1985, 26, 1157-1167;
19. c) S. Ishibashi, R. E. Hammer, J. Herz, J. Biol. Chem. 1994, 269, 27 803-27 806;
20. d) K. A. Deal, M. E. Criste, M. J. Welsh, Nucl. Med. Biol. 1998, 25, 379-385.
21. a) Y. C. Lee, R. R. Townsend, M. R. Hardy, J. Lönngren, J. Arnarp, M. Haraldsson, H. Lönn, J. Biol. Chem. 1983, 258, 199-202;
22. b) R. T. Lee, Y. C. Lee, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 155, 1444-1451;
23. c) E. A. L. Biessen, H. Broxterman, J. H. VanBoom, T. J. VanBerkel, J. Med. Chem. 1995, 38, 1846-1852.
24. S. D. Colquhoum, C. A. Conelly, D. R. Vera, J. Nucl. Med. 2001, 42, 110-116.
25. K. Miki, K. Kubota, Y. Inoue, D. R. Vera, M. Makuuchi, J. Nucl. Med. 2001, 42, 733-737.
26. N. Shuke, H. O. Kizaki, S. Kino, J. Sato, Y. Ishikawa, C. L. Zhao, S. Kineya, N. Watabane, K. Yokoama, T. Aburano, J. Nucl. Med. 2003, 44, 475-482.
27. B. K. Schaffer, C. Linker, M. Papisov, E. Tsai, N. Nossiff, T. Shibata, A. Bogdanov, T. J. Brady, R. Weissleder, Magn. Reson. Imaging 1993, 77, 411-417.
28. P. Reimer, R. Weissleder, A. S. Lee, S. Buettner, J. Wittenberg, T. J. Brady, Radiology 1991, 178, 769-774.
29. P. Reimer, R. Weissleder, T. J. Brady, Radiology 1992, 182, 1161-1167.
30. B. Gallez, V. Lacour, R. Demeure, R. Debuyst, F. Dejehet, J. L. Dekeyser, P. Dumont, Magn. Reson. Imag. 1994, 12, 61-69.
31. D. R. Vera, M. H. Buonocore, E. R. Wisner, R. W. Katzberg, R. C. Stadalnik, Acad. Radial. 1995, 2, 497-506.
32. J. P. André, C. F. G. C. Geraldes, J. A. Martins, A. E. Merbach, M. I. M. Prata, A. C. Santos, J. J. P. de Lima, É. Tóth, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5804-5816.
33. M. M. Alauddin, A. Y. Louie, A. Shahinian, T. J. Meade, P. S. Conti, Nucl. Med. Biol. 2003, 30, 261-265.
34. R. A. Moats, S. E. Fraser, T. J. Meade, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 726-728.
35. a) M. Elofsson, B. Waise, J. Kihlberg, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7613-7616;
36. b) M. Elofsson, S. Roy, B. Waise, J. Kihlberg, Carbohydr. Res. 1993, 246, 89-103;
37. c) M. J. Kiefel, R. J. Thomson, M. Radovanovik, M. V. Itzstein, J. Carbohydr. Chem. 1999, 18, 937-959.
38. G. Brunisholtz, M. Randin, Helv. Chim. Acta 1959, 42, 1927-1938.
39. D. Zanini, R. Roy, J. Org. Chem. 1996, 61, 7348-7354.
40. G. R. Choppin, P. A. Baisden, S. A. Khan, Inorg. Chem. 1979, 18, 1330-1332.
41. S. Aime, M. Botta, Inorg. Chim. Acta 1990, 177, 101-105.
42. E. N. Rizkalla, G. R. Choppin, W. Cacheris, Inorg. Chem. 1993, 32, 582-586.
43. C. F. G. C. Geraldes, R. Delgado, A. M. Urbano, J. Costa, F. Janasada, F. Nepveu, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 327-335.
44. J. A. Peters, E. Z.-Bovens, D. Corsi, C. F. G. C. Geraldes, Structure and Dynamics of Gadolinium Based Contrast Agents, in The Chemistry of Contrast Agents in Medical Magnetic Resonance Imaging (Eds.: É. Tóth, A. E. Merbach), Wiley, Chichester, 2001, p. 315-381.
45. B. M. Alsaadi, F. J. C. Rossotti, R. J. P. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 2151-2154.
46. J. A. Peters, Inorg. Chem. 1988, 27, 4686-4691.
47. a) B. J. Jenkins, R. B. Lauffer, J. Magn. Reson. 1988, 80, 328-336;
48. b) B. J. Jenkins, R. B. Lauffer., Inorg. Chem. 1988, 27, 4730-4738.
49. C. F. G. C. Geraldes, A. M. Urbano, M. A. Hoefnagel, J. A. Peters, Inorg. Chem. 1993, 32, 2426-2432.
50. H. Lammers, F. Maton, D. Pubanz, M.W. van Laren, H. van Bekkum, A. E. Merbach R. N. Muller, J. A. Peters, Inorg. Chem. 1997, 36, 2527-2538.
51. K. Kimpe, T. Parac-Vogt, S. Laurent, C. Piérart, L. Vander Eist, R. N. Muller, K. Binnemans, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3021-3027.
52. É. Tóth, L. Helm, A. E. Merbach, Relaxivity of Gadolinium (iii) Complexes: Theory and Mechanism, in The Chemistry of Contrast Agents in Medical Magnetic Resonance Imaging (Eds.: É. Tóth, A. E. Merbach), Wiley, Chichester, 2001, p. 45-119.
53. D.H. Powell, O. M. Ni Dhubhghaill, D. Pubanz, L. Helm, Y. S. Lebedev, W. Schlaepfer, A. E. Merbach, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9333-9346.
54. a) A. D. McLachlan, Proc. R Soc. London, A 1964, 280, 271;
55. b) D. H. Powell, A. E. Merbach, G. Gonzalez, E. Brücher, K. Micskei, M. F. Ottaviani, K. Köhler, A. von Zelewsky, O. Y. Grinberg, Y. S. Lebedev, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2129-2146.
56. a) S. Rast, A. Borel, L. Helm, E. Belorizky, P. H. Fries, A. E. Merbach, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2637-2644;
57. b) S. Rast, P. H. Fries, E. Belorizky, A. Borel, L. Helm, A. E. Merbach, J. Chem. Phys. 2001, 115, 7554-7563.