Reactions of 16-electron iridium(III) dithiolene complexes with diazoalkanes: Formation and properties of novel mononuclear and binuclear alkylidene adducts of iridium dithiolene complexes

Organometallics

Volumn 24, Issue 11, 2005, Pages 2811-2818

  Nomura, Mitsushiro ^a,b   Kusui, Akiko ^a   Kajitani, Masatsugu ^a  

^a SOPHIA UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLIZATION; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONS; IRIDIUM COMPOUNDS; ISOMERS; PARAFFINS; SINGLE CRYSTALS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY ANALYSIS;

ALKYLIDENE ADDUCTS; DIAZOALKANES; IRIDIUM DITHIOLENE; STEREOISOMERS;

REACTION KINETICS;

EID: 20444447648     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om050169r     Document Type: Article

References (82)

1. (a) Schrock, R. R. J. Mol. Catal. A 2004, 273, 21.
2. (b) Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003, 42, 4592.
3. (c) Tsang, W. C. P.; Jernelius, J. A.; Cortez, G. A.; Weatherhead, G. S.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2591.
4. (d) Lesage, A.; Emsley, L.; Chabanas, M.; Coperet, C.; Basset, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4535.
5. (e) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 794.
6. (f) Sanford, M. S.; Henling, L. M.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3451.
7. (a) Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223.
8. (b) Doyle, M. P.; Forbes, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911.
9. (c) Davies, H. M. L.; Panaro, S. A. Tetrahedron 2000, 56, 4871.
10. Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 47.
11. (a) Herrmann, W. A. Adv. Organomet. Chem. 1982, 20, 159.
12. (b) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 800.
13. (c) Mizobe, Y.; Ishii, Y.; Hidai, M. Coord. Chem. Rev. 1995, 139, 281.
14. (d) Putala, M.; Lemenovskii, D. A. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1994, 63, 197.
15. (a) Werner, H.; Braun, T.; Daniel, T.; Gevert, O.; Schulz, M. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 127.
16. (b) Schwab, P.; Mahr, N.; Wolf, J.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1480.
17. (c) Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 500, 331.
18. (a) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
19. (b) Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039.
20. (c) Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100.
21. (d) Sanford, M. S.; Valdez, M. R.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 5455.
22. (a) McKeer, I. R.; Sherlock, S. J.; Cowie, M. J. Organomet. Chem. 1988, 352, 205.
23. (b) Chetcuti, M. J.; Grant, B. E.; Fanwick, P. E. Organometallics 1990, 9, 1345.
24. (c) Dickson, R. S.; Fallon, G. D.; Nesbit, R. J.; Pain, G. N. Organometallics 1985, 4, 355.
25. (d) Delgado, E.; Kein, J.; Jeffery, J. C.; Ratermann, A. L.; Stone, F. G. A. J. Organomet. Chem. 1986, 307, C23.
26. (a) Trepanier, S. J.; Sterenberg, B. T.; McDonald, R.; Cowie, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2613.
27. (b) Trepanier, S. J.; Dennett, J. N. L.; Sterenberg, B. T.; McDonald, R.; Cowie, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8046.
28. (c) Rowsell, B. D.; Trepanier, S. J.; Lam, R.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2002, 21, 3228.
29. (d) Dell'Anna, M. M.; Trepanier, S. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2001, 20, 88.
30. (e) Rowsell, B. D.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Cowie, M. Organometallics 2003, 22, 2944.
31. (a) Strecker, B.; Hörlin, G.; Schulz, M.; Werner, H. Chem. Ber. 1991, 124, 285.
32. (b) Strecker, B.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 9, 275.
33. (a) Nucciarone, D.; Taylor, N. J.; Carty, A. J. Organometallics 1986, 5, 1179.
34. (b) Colborn, R. E.; Dyke, A. F.; Knox, S. A. R.; Macpherson, K. A.; Orpen, A. G. J. Organomet. Chem. 1982, 239, C15.
35. (a) Sutton, D. Chem. Rev. 1993, 93, 995.
36. (b) Dartiguenave, M.; Menu, M. J.; Deydier, E.; Dartiguenave, Y.; Siebald, H. Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 623.
37. (a) Curtis, M. D.; Messerle, L. Organometallics 1987, 6, 1713.
38. (b) Howard, J. A. K.; James, A. P.; Jelfs, A. N.; de, M.; Nunn, C. M.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 1221.
39. (c) Martin, J.; Moise, C. J. Organomet. Chem. 1980, 293, C57.
40. (d) Albertin, G.; Antoniutti, S.; Bordignon, E.; Carrera, B. Inorg. Chem. 2000, 39, 4646.
41. (e) Werner, H.; Mahr, N.; Wolf, J.; Fries, A.; Laubender, M.; Bleuel, E.; Garde, R.; Lahuerta, P. Organometallics 2003, 22, 3566.
42. Hanna, T. A.; Baranger, A. M.; Bergman, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 653.
43. (a) Polse, J. L.; Kaplan, A. W.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6316.
44. (b) Polse, J. L.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8737.
45. (c) Kaplan, A. W.; Polse, J. L.; Ball, G. E.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11649.
46. (a) Cohen, R.; Rybtchinski, B.; Gandelman, M.; Rozenberg, H.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6532.
47. (b) Werner, H.; Stuer, W.; Wolf, J.; Laubender, M.; Weberndorfer, B.; Herbst-Irmer, R.; Lehmann, C. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 11, 1889.
48. (c) Werner, H.; Mahr, N.; Frenking, G.; Jonas, V. Organometallics 1995, 14, 619.
49. (d) Messerle, L.; Curtis, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7791.
50. Busetto, C.; D'Alfonso, A.; Maspero, F.; Perego, G.; Zazzetta, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 1828.
51. (a) Schrauzer, G. N. Acc. Chem. Res. 1969, 2, 72.
52. (b) McCleverty, J. A. Prog. Inorg. Chem. 1969, 10, 49.
53. (c) Sugimori, A.; Akiyama, T.; Kajitani, M.; Sugiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 879.
54. (d) Fourmigué, M. Coord. Chem. Rev. 1998, 178, 823.
55. (a) Henderson, S. D.; Stephenson, T. A.; Wharton, E. J. J. Organomet. Chem. 1979, 179, 43.
56. (b) Kajitani, M.; Igarashi, A.; Hatano, H.; Akiyama, T.; Sugimori, A.; Matsumoto, S.; Iguchi, Y.; Bönnemann, H.; Shimizu, K.; Satô, G. P. J. Organomet. Chem. 1995, 485, 31.
57. (c) Hatano, H.; Kajitani, M.; Akiyama, T.; Sakaguchi, Y.; Nakamura, J.; Hayashi, H.; Sugimori, A. Chem. Lett. 1990, 1089.
58. (a) Miller, E. J.; Brill, T. B.; Rheingold, A. L.; Fultz, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7580.
59. (b) Don, M.-J.; Yang, K.; Bott, S. G.; Richmond, M. G. J. Organomet. Chem. 1997, 544, 15.
60. (c) Xi, R.; Abe, M.; Suzuki, T.; Nishioka, T.; Isobe, K. J. Organomet. Chem. 1997, 549, 117.
61. (a) Takayama, C.; Kajitani, M.; Sugiyama, T.; Sugimori, A. J. Organomet. Chem. 1998, 563, 161.
62. (b) Kajitani, M.; Sakurada, M.; Dohki, K.; Suetsugu, T.; Akiyama, T.; Sugimori, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 19.
63. (c) Sakurada, M.; Kajitani, M.; Dohki, K.; Akiyama, T.; Sugimori, A. J. Organomet. Chem. 1992, 423, 144.
64. (d) Kajitani, M.; Kawakita, F.; Chikuma, E.; Sakurada, M.; Akiyama, T.; Sugimori, A. Chem. Lett. 1995, 85.
65. (e) Takayama, C.; Sakamoto, N.; Harada, T.; Kajitani, M.; Sugiyama, T.; Akiyama, T.; Sugimori, A. Organometallics 1996, 15, 5077.
66. (a) Bae, J.-Y.; Lee, Y.-J.; Kim, S.-J.; Ko, J.; Cho, S.; Kang, S. O. Organometallics 2000, 19, 1514.
67. (b) Won, J.-H.; Lim, H.-G.; Kim, B. Y.; Lee, J.-D.; Lee, C.; Lee, Y.-J.; Cho, S.; Ko, J.; Kang, S. O. Organometallics 2002, 21, 5703.
68. (c) Won, J.-H.; Kim, D.-H.; Kim, B. Y.; Kim, S.-J.; Lee, C.; Cho, S.; Ko, J.; Kang, S. O. Organometallics 2002, 21, 1443.
69. (d) Kim, D.-H.; Ko, J.; Park, K.; Cho, S.; Kang, S. O. Organometallics 1999, 18, 2738.
70. (a) Takayama, C.; Suzuki, E.; Kajitani, M.; Sugiyama, T.; Sugimori, A. Organometallics 1998, 17, 4341.
71. (b) Takayama, C.; Kajitani, M.; Sugiyama, T.; Akiyama, T.; Shimizu, K.; Sugimori, A. Organometallics 1997, 16, 3498.
72. Sakurada, M.; Schlemper, E. O.; Schrauzer, G. N. Chem. Lett. 1995, 651.
73. (a) Nagao, S.; Seino, H.; Okada, T.; Mizobe, Y.; Hidai, M. Dalton 2000, 3546.
74. (b) Jin, G.-X.; Herberhold, M.; Reingold, A. L. New J. Chem. 1998, 22, 1035.
75. Boyde, S.; Garner, C. D.; Joule, J. A.; Rowe, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 800.
76. Mori, Y.; Takehara, M.; Sugiyama, T.; Kajitani, M.; Akiyama, T.; Yamasaki, M.; Sugimori, A. J. Organomet. Chem. 1995, 494, 81.
77. Nomura, M.; Fujii, M.; Fukuda, K.; Sugiyama, T.; Yokoyama, Y.; Kajitani, M. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 1627.
78. (a) Harada, T.; Takayama, C.; Kajitani, M.; Sugiyama, T.; Akiyama, T.; Sugimori, A. Bull Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2645.
79. (b) Takayama, C.; Takeuchi, K.; Ohkoshi, S.; Kajitani, M.; Sugimori, A. Organometallics 1999, 18, 4032.
80. White, C.; Yates, A.; Maitlis, P. M. Inorg. Synth. 1992, 29, 228.
81. Challenger, F.; Mason, E. A.; Holdsworth, E. C.; Emmott, R. J. Chem. Soc. 1953, 292.
82. Womack, E. B.; Nelson, A. B. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1955; Collect. Vol. III, p 392.