Spiro compounds containing the adamantane and heterocyclic fragments (review)

Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii

Volumn , Issue 4, 1997, Pages 435-482

  Shvekhgeimer, G A ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 19944374468     PISSN: 01326244     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (202)

1. Sasaki T., Eguchi S., Hirako Y. // Tetrahedron. - 1976. - Vol. 32. - P. 437.
2. Talaty E. R., Dupuy A. E. // Chem. Commun. - 1968. - N 14. - P. 790.
3. Quast H., Schafer P. // Tetrah. Lett. - 1977. - N 12. - P. 1057.
4. Mullen G. B., Bennett G. A., Georgiev V. St. // Ann. - 1990. - N 1. - S. 109.
5. Hogenkamp D. J., Greene F. D. // J. Org. Chem. - 1993. - Vol. 58. - P. 5393.
6. Olah G. A., Wu An-hsiang. // Synthesis. - 1990. - N 10. - P. 887.
7. Pat. 1910560 BDR / C. A. Bock, J. L. M. A. Schlatmann // C. A. - 1970. - Vol. 72. - 21403.
8. Mukherjee A., Schulman E. M., Noble W. // J. Org. Chem. - 1992. - Vol. 57. - P. 3120.
9. Cooke F., Magnus Ph. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1977. - N 15. - P. 513.
10. Burford C., Cooke F., Roy G., Magnus Ph. // Tetrahedron. - 1983. - Vol. 39. - P. 867.
11. Florio S., Troisi L. // Tetrah. Lett. - 1992. - Vol. 33. - P. 7953.
12. Nkunya M. H. H., Zwanenburg B. // Rec. trav. chim. - 1985. - Vol. 104 - P. 253.
13. Chan T. H, Ong B. S. // J. Org. Chem. - 1978. - Vol. 43. - P. 2994.
14. Song In H., Noble W. J. // J. Org. Chem. - 1994. - Vol. 59. - P. 58.
15. Jefford Ch., Boukowalas J., Kohomoto Sh. // Tetrahedron. - 1985. - Vol. 41. - P. 2081.
16. Johnson R. A., Herr M. E., Murray H. C., Chidester C. G., Han F. // J. Org. Chem. - 1992. - Vol. 57. - P. 7209.
17. Schaap A. P., Recher S. G., Taler G. R., Villasenor S. R. // J. Amer. Chem. Soc. - 1983. - Vol. 105. - P. 1691.
18. Akasaka T., Haranaka M., Ando W. // J. Amer. Chem. Soc. - 1993. - Vol. 115. - P. 7005.
19. Miyaura N., Kochi J. K. // J. Amer. Chem. Soc. - 1983. - Vol. 105. - P. 2368.
20. Adam W., Hadjiarapoglou L., Jager V., Klicic J., Seidel B., Wang X. // Chem. Ber. - 1991. - Bd 124. - S. 2361.
21. Adam W., Takayama K. // J. Org. Chem. - 1980. - Vol. 45. - P. 447.
22. Krapcho A. P., Silvon M. P., Flanders S.D. // Tetrah. Lett. - 1974. - N 43. - P. 3817.
23. Huisgen R., Mloston G. // Tetrah. Lett. - 1985. - Vol. 26. - P. 1049.
24. Katada T., Eguchi Sh., Sasaki T. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. - 1984. - N 11. - P. 2641.
25. Oliveros-Desherces E., Riviere M., Parello J., Lattes A. // Synthesis. - 1974. - N 11. - P. 812.
26. Ando W., Hamada Yo., Sekiguchi A., Ueno K. // Tetrah. Lett. - 1983. - Vol. 24. - P. 4033.
27. Ando W., Tsumuraya T. // Tetrah. Lett. - 1986. - Vol. 27. - P. 3251.
28. Tsumuraya T., Sato S., Ando W. // Organometallics. - 1989. - Vol. 8. - P. 161.
29. Mullen G. B., Georgiev V. St. // Heterocycles. - 1986. - Vol. 24. - P. 3441.
30. Mullen G. B., Georgiev V. St. // Heterocycles. - 1986. - Vol. 24. - P. 3447.
31. Pat. 4692515 USA / V. St. Georgiev, G. B. Mullen // P)KXuM. - 1988. - 150. - 60.
32. Sasaki T., Eguchi Sh., Hirako Yo. // Tetrah. Lett. - 1976. - N 7. - P. 541.
33. Seymour C. A., Green F. D. // J. Amer. Chem. Soc. - 1980. - Vol. 102. - P. 6384.
34. Cheng Ch.-Ch., Green F. D. // J. Org. Chem. - 1984. - Vol. 49. - P. 2910.
35. Adam W., Encarnacion L. A. A. // Synthesis. - 1979. - N 5. - P. 388.
36. Ehlinger E., Magnus Ph. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1979. - N 9. - P. 421.
37. Ehlinger E., Magnus Ph. // J. Amer. Chem. Soc. - 1980. - Vol. 102. - P. 5004.
38. Adam W., Encarnacion L. A. A. // Chem. Ber. - 1982. - Bd 115. - S. 2592.
39. Li H., Silver J. E., Watson W. H., Kashyap R. P., Noble W. J. // J. Org. Chem. - 1991. - Vol. 56. - P. 5932.
40. Chung W.-Sh., Turro N. J., Srivastava S., Li H. // J. Amer. Chem. Soc. - 1988. - Vol. 110. - P. 7882.
41. Chung W.-Sh., Turro N. J., Srivastava S., Noble W. J. // J. Org. Chem. - 1991. - Vol. 56. - P. 5020.
42. Akasaka T., Misawa Yo., Ando W. // Tetrah. Lett. - 1990. - Vol. 31. - P. 1173.
43. Strating J., Alberts A.H., Wynberg H. // Chem. Commun. - 1970. - N 13. - P. 818.
44. Adam W., Hasemann L. // Chem. Ber. - 1990. - Bd 123. - S. 1449.
45. Mc Capra F., Beheshti J. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1977. - N 15. - P.517.
46. Schuster G. B., Turro N.J., Steimetzer H.-Ch., Schaap A. P., Faler G., Adam W., Liu J. C.. // J. Amer. Chem. Soc. - 1975. - Vol. 97. - P. 7110.
47. Wieringa J. H., Strating J., Wynberg H. // Tetrah. Lett. - 1972. - N 2. - P. 169.
48. Mc Capra F., Watmore D. // Tetrah. Lett. - 1982. - Vol. 23. - P. 5225.
49. Pat. 4952707 USA / B. Edwards, I. Y. Broustein, A. A. Laird, J. C. Voyta // PXXuM. - 1991. - 47H. - 302.
50. Meijer E. W., Wynberg H. // Tetrah. Lett. - 1979. - N 41. - P. 3997.
51. Brouwer A. C., Hummelen J. C., Luider T. M., Bolhuis F., Wynberg H. // Tetrah. Lett. - 1988. - Vol. 29. - P. 3137.
52. Adam W., Arias L. A., Scheutzow D. // Tetrah. Lett. - 1982. - Vol. 23. - P. 2835.
53. Jefford Ch. W., Boukouvalas J., Kohmoto Sh. // Helv. Chim. Acta. - 1983. - Vol. 66. - P. 2615.
54. EVP 352713 / A. P. Schaap // C. A. - 1990. - Vol. 113. - 187602.
55. EVP 254051 / A. P. Schaap // C. A. - 1989. - Vol. 110. - 231610.
56. Pat. 2006222 Canada / H. Akhavan-Tafti, A. P. Schaap // C. A. - 1991. - Vol. 115. - 8774.
57. EVP 473984 / A. P. Schaap, L. J. Romano, J. S. Gouder // C. A. - 1992. - Vol. 117. - 69853.
58. Edvards B., Sparks A., Voyta J. C., Strong R., Murphy O., Bronstein I. // J. Org. Chem. - 1990. - Vol. 55. - P. 6225.
59. Lopez L., Troisi L. G. // Gazz. chim. ital. - 1992. - Vol. 122. - P. 507.
60. Posner G. H., Webb K. S., Nelson W. M., Kishimoto T., Selinger H. H. // J. Org. Chem. - 1989. - Vol. 54. - P. 3252.
61. Clennan E. L., Simmons W., Almgren C. W. // J. Amer. Chem. Soc. - 1981. - Vol. 103. - P. 2098.
62. Curci R., Lopez L., Troisi L., Rashid S. M. K., Schaap A. P. // Tetrah. Lett. - 1988. - Vol. 29. - P. 3145.
63. Lawrence A. H., Liao C. C., Mayo P., Ramamurthy V. // J. Amer. Chem. Soc. - 1976. - Vol. 98. - P. 3572.
64. Lawrence A. H., Liao C. C., Mayo P., Ramamurthy V. // J. Amer. Chem. Soc. - 1976. - Vol. 98. - P. 2219.
65. Ooms P., Hartmann W. // Tetrah. Lett. - 1987. - Vol. 24. - P. 2701.
66. Adam W., Peters E. M., Peters K., Rebollo H., Rosenthal R. J., Schnering H.-G. // Chem. Ber. - 1984. - Bd 117. - S. 2393.
67. Raash M. S. // J. Org. Chem. - 1970. - Vol. 35. - P. 3470.
68. Pat. 3468908 USA / M. S. Raash // C. A. - 1969. - Vol. 71. - 112794.
69. Bravo-Zhivotowskii D., Brande V., Stanger A., Kapon M., Apeloig Y. // Organometallics. - 1992. - Vol. 11. - P. 2326;
70. C. A. - 1992. - Vol. 117. - 48670.
71. Bakker B. H., Cerfontain H., Tomassen H. P. M. // J. Org. Chem. - 1989. - Vol. 54. - P. 1680.
72. Ando W., Tsumuraya T., Sekiguchi A. // Tetrah. Lett. - 1985. - Vol. 26. - P. 4523.
73. Lundahl K., Schut J., Schlatmann M. A., Paerls G. B., Peters A. // J. Med. Chem. - 1972. - Vol. 15. - P. 129.
74. Hes R., Smit A., Krall T., Peters A. // J. Med. Chem. - 1972. - Vol. 15. - P. 132.
75. Pat. 6804904 Neth. / N. V. Philips // C. A. - 1970. - Vol. 72. - 78545.
76. Fleming I., Loreto M. A., Wallace H. M., J. P. Michael// J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. - 1986. - N 2. - P. 349.
77. Fleming I., Moses R. C., Tercel M., Ziv J. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. - 1991. - N 3. - P. 617.
78. Acker Ch. G., Mullen G. B., Radov L. A., Trusso L. A., Kamp D. K., Georgiev V. St. // Heterocycles. - 1989. - Vol. 29. - P. 979.
79. Pat. 4739074 USA / V. St. Georgiev, G. B. Mullen // PXXuM. - 1989. - 30. - 46.
80. Bernhart C. A., Perreaut P. M., Ferrari B. P., Muneaux Y. A., Assens J.-L. A., Clement J., Haudricourt F., Muneaux C. F., Taillades J. E., Vignal M.-A., Goudat J., Guiraudou P. R., Lacour C. A., Roccon A., Cazaubon C. F., Breliere J.-C., Fur G., Nisato D. // J. Med. Chem. - 1993. - Vol. 36. - P. 3371.
81. Akasaka T., Sonobe H., Sato R., Ando W. // Tetrah. Lett. - 1984. - Vol. 25. - P. 4757.
82. Sato R., Sonobe H., Akasaka T., Ando W. // Tetrahedron. - 1986. - Vol. 42. - P. 5273.
83. Gstach H., Seil P. // Synthesis. - 1990. - N 9. - P. 808.
84. Islam M. R., Huda Q. M. N., Duddeck H. // Indian J. Chem. - 1990. - Vol. 29B. - P. 376.
85. Talukder M.-Sh., Uddin A. K. M., Islam M. R. // J. Bangladesh Chem. Soc. - 1993. - Vol. 6. - P. 65;
86. C. A. - 1994. - Vol. 120. - 298546.
87. Hussein A. Q., Hezberger S., Jochims J. C. // Chem. Ber. - 1979. - Bd 112. - S. 1102.
88. Schlever G., Stampf J.-L., Benezra C. // J. Med. Chem. - 1980. - Vol. 23. - P. 1031.
89. Heuvel C. J. M., Steinberg H., Boer Th. J. // Rec. trav. chim. - 1985. - Vol. 104. - P. 145.
90. Burkhard J., Janku J., Landa S. // Collect. Czech. Chem. Commun. - 1974. - Vol. 39. - P. 1072.
91. Foscolos G. B., Fytas G., Kolocouris N., Vamvakidas A. // Eur. J. Med. Chem. - 1991. - Vol. 26. - P. 59.
92. Hofland A., Boer Th. I. // Rec. trav. chim. - 1987. - Vol. 106. - P. 558.
93. Bayley H., Knowels J. R. // Biochemistry. - 1980. - Vol. 19. - P. 3883.
94. Stetter H., Thomas H. G. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1967. - Vol. 6. - P. 554.
95. Noble W. J., Srivastana S., Cheung Ch. K. // J. Org. Chem. - 1983. - Vol. 48. - P. 1099.
96. Henkel J. G., Spektor J. H. // J. Org. Chem. - 1983. - Vol. 48. - P. 3657.
97. Nelsen S. F., Kapp D. L., Gerson F., Lopez J. // J. Amer. Chem. Soc. - 1986. - Vol. 108. - P. 1027.
98. Xie M., Noble W. J. // J. Org. Chem. - 1989. - Vol. 54. - P. 3836.
99. Stetter H., Dorsch U. P. // Ann. - 1976. - N 7-8. - S. 1406.
100. Stetter H., Thomas G.// Chem. Ber. - 1968. - Bd 101. - S. 1115.
101. Wynberg H., Numan H. // J. Amer. Chem. Soc. - 1977. - Vol. 99. - P. 603.
102. Fauran F., Feniou C., Moser J., Prat G. // Eur. J. Med. Chem. - 1978. - Vol. 13. - P. 503.
103. Sfetter H., Ramsch K. D., Elfert K. // Lieb. Ann. Chem. - 1974. - N 8 - S.1322.
104. Akasaka T., Ando W. // Tetrah. Lett. - 1987. - Vol. 28. - P. 217.
105. Sugiyama T., Yamakoshi H., Nojima M. // J. Org. Chem. - 1993. - Vol. 58. - P. 4212.
106. Keul H. // Chem. Ber. - 1975. - Bd 108. - S. 1198.
107. EVP 316179 / T. Tanaka, S. Imira, Ya. Kida // C. A. 1989. - Vol. 111. - 232775.
108. Nikon S. R., Georgiadis G. M., Khatri H. N., Bartmess J. E. // J. Amer. Chem. Soc. - 1980. - Vol. 102. - P. 3577.
109. Labiad B., Villemin D. // Synth. Commun. - 1989. - Vol. 19. - P. 31.
110. Patney H. K. // Tetrah. Lett. - 1991. - Vol. 32. - P. 2259.
111. Villemin D., Labiad B., Hammadi M. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1992. - N 17. - P. 1192.
112. Patney H. K. // Tetrah. Lett. - 1993. - Vol. 34. - P. 7127.
113. Islam M. R. // J. Bangladesh Acad. Sci. - 1984. - Vol. 8. - P. 57;
114. C. A. - 1985. - Vol. 103. - 70968.
115. Prakash G. K. S., Ramaiah P., Krishnamurti R. // Catal. Lett. - 1991. - Vol. 74. - P. 1386.
116. Briggs W. S., Suchi M., Djerassi C. // Tetrah. Lett. - 1968. - N 9. - P. 1097.
117. Stetter H., Thomas H. G., Meyer K. // Chem. Ber. - 1970. - Bd 103. - S. 863.
118. Mloston G., Huisgen R. // Heterocycles. - 1985. - Vol. 23. - P. 2201.
119. Mloston G., Linden A., Heimgartner H. // Helv. Chim. Acta. - 1991. - Vol. 74. - P. 1386.
120. Huisgen R., Mloston G., Fulka C. // Heterocycles. - 1985. - Vol. 23. - P. 2207.
121. Huisgen R., Rapp J. // J. Amer. Chem. Soc. - 1987. - Vol. 109. - P. 902.
122. Wai K.-F., Sammes M. P. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. - 1991. - N 1. - P. 183.
123. Pat. 0288583 Japan /T. Imura, T. Tanaka, Ya Kida // C. A. - 1990. - Vol. 113. - 132158.
124. Morat C., Russat A. // Tetrah. Lett. - 1979. - N 47. - P. 4561.
125. Pat. 2218338 France /C. Morat, A. Russat // C. A. - 1975. - Vol. 82. - 156262.
126. Oldenziel O. H., Leusen A. M. // Tetrah. Lett. - 1973. - N 16. - P. 1357.
127. Oldenziel O. H., Leusen A. M. // Tetrah. Lett. - 1974. - N 2. - P. 163.
128. Sasaki T., Eguchi Sh., Esaki T., Suzuki T. // Tetrahedron. - 1979. - Vol. 35. - P. 1073.
129. Pat. 8019209 Japan / T. Sasaki // C. A. - 1980. - Vol. 93. - 167744.
130. Georgiev V. St., Acker Ch. G., Kinsolving C. R. // Heterocycles. - 1987. - Vol 26. - P. 469.
131. Pat. 4600782 USA / V. St. Georgiev, C. R. Kinsolving // C. A. - 1986. - Vol. 105. - 172442.
132. Magnus Ph., Roy G. // Synthesis. - 1980. - N 7. - P. 575.
133. Pat. 4683311 USA / V. St. Georgiev, G. B. Mullen // C. A. - 1987. - Vol. 107. - 217617.
134. Swift A., Stagnito M. L., Mullen G. B., Palmer G. C., Georgiev V. St. // Eur. J. Med. Chem. - 1988. - Vol. 23. - P. 465.
135. Lemmens J. M., Blommerde W. W. J. M., Thijs L., Zwanenburg B. // J. Org. Chem. - 1984. - Vol. 49. - P. 2231.
136. Daniil D., Meier H. // Tetrah. Lett. - 1977. - N 36. - P. 3155.
137. Zinner G., Geister B. // Arch. Pharm. - 1973. - Bd 306. - S. 898.
138. Toder B. H., Mullen G. B., Georgiev V. St. // Helv. Chim. Acta. - 1990. - Vol. 73. - 169.
139. Reck R., Jochims J. C. // Chem. Ber. - 1982. - Bd 115. - S. 860.
140. Arya V. P., Nair M. G., Wasaiwalla Y. H., Shenoy S. J. // Indian J. Chem. - 1976. - Vol. 14B. - P. 984.
141. Pat. 0291076 Japan / T. Imura, T. Tanaka, Sh. Yamamoto, Ya. Kida // C. A. - 1990. - Vol. 113. - 115314.
142. Beugelmans R., Chastanet J., Roussi G. // Heterocycles. - 1987. - Vol. 26. - P. 3197.
143. Mloston G., Skrzypek Z. // Bull. Soc. chim. Belg. - 1990. - Vol. 99. - P. 167;
144. C. A. - Vol. 113. - 115162.
145. Katada T., Eguchi Sh., Sasaki T. // J. Org. Chem. - 1986. - Vol. 51. - P. 314.
146. Krapcho A. P., Silvon M. P., Goldberg I., Jahngen E. G. E. . // J. Org. Chem. - 1974. - Vol. 39. - P. 860.
147. Mloston G., Huisgen R. // Tetrah. Lett. - 1989. - Vol. 30. - P. 7045.
148. Shioiri T., Iwamoto Yu., Aoyama T. // Heterocycles. - 1987. - Vol. 26. - P. 1467.
149. Cordt F., Frank F. M., Lenoir D. // Tetrah. Lett. - 1979. - N 6. - P. 505.
150. Hoque T., Islam M. R. // J. Bangladesh Chem. Soc. - 1992. - Vol. 5. - P. 127;
151. C. A. - 1993. - Vol. 119. - 160169.
152. Schouk R. M., Bakker B. H., Cerfontain H. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. Relat. Elem. - 1991. - Vol. 59. - P. 467;
153. C. A. - 1991. - Vol. 115. - 49033.
154. Tabuchi T., Nojima M., Kusabayashi Sh. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1990. - N 8. - P. 625.
155. Tabuchi T., Nojima M., Kusabayashi Sh. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. - 1991. - N 12. - P. 3043.
156. Ando W., Ikeno M., Sekiguchi A. // J. Amer. Chem. Soc. - 1978. - Vol. 100. - P. 3613.
157. Black D. St. C., Watson K. G. // Austr. J. Chem. - 1973. - Vol. 26. - P. 2491.
158. Bonini B. F., Maccagnini G., Mazzanti G., Thijs L., Ambrosius H. P. M., Zwanenburg B. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. - 1977. - N 12. - P. 1468.
159. Pat. 1965481 BDR / R. Van Hes, A. Peters // C. A. - 1970. - Vol. 73. - 55986.
160. Mohan J., Kataria S. // Indian J. Chem. - 1994. - Vol. 33B. - P. 196.
161. EVP 246114 /H. G. Heller, S. N. Oliver, J. Whittall, I. Tomlinson // C. A. - 1988. - Vol. 108. - 206296.
162. Al. Schaibani H. A. // J. Indian Chem. Soc. - 1993. - Vol. 70. - P. 168.;
163. C. A. - 1994. - Vol. 120. - 298420.
164. Wolinski J., Kordonowska B. // Acta pol. pharm. - 1981. - Vol. 38. - P. 283.
165. Bernaert E., Danneels D., Antenunis M., Verhegge G. // Tetrahedron. - 1973. - Vol. 29. - P. 4127.
166. Singh Ch., Misra D., Saxena G., Chandra S. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 1992. - Vol. 2. - P. 497.
167. Jefford Ch. W., Currie J., Richardson G. D., Rossie J.-C. // Helv. chim. acta. - 1991. - Vol. 74. - P. 1239.
168. Marchand A. P., Rajapaksa D. // Tetrah. Lett. - 1993. - Vol. 34. - P. 1463.
169. Pat. PCT WO 9003379 / M. Melzig // C. A. - 1991. - Vol. 114. - 42796.
170. Stokker G. E., Schultz E. M., Smith R. L., Cragoe E. J., Russo H. F., Watson L. S., Ludden C. T., Sweet C. S. // J. Med. Chem. - 1983. - Vol. 26. - P. 585.
171. Pat. 4070464 USA / E. J. Cragoe, C. G. Arman // P>KXnM. - 1978. - 22O. - 173.
172. Pat. 4549014 USA / V. St. Georgiev, G. B. Mullen // C. A. - 1986. - Vol. 104. - 129916.
173. Georgiev V. St., Mullen G. B., Acker Ch. G. // Heterocycles. - 1986. - Vol. 24. - P. 751.
174. Henning R., Lerch U., Urbach H. // Synthesis. - 1989. - N 4. - P. 265.
175. Katada T., Eguchi Sh., Esaki T., Sasaki T. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. - 1984. - N 8. - P. 1869.
176. Katada T., Eguchi U., Esaki T., Sasaki T. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. - 1984. - N 11. - P. 2649.
177. Patney H. K. // Synth. Commun. - 1993. - Vol. 23. - P. 1523;
178. C. A. - 1994. - Vol. 120. - 8574.
179. Patney H. K. // Synth. Commun. - 1993. - Vol. 23. - P. 2229;
180. C. A. - 1994. - Vol. 120. - 216836.
181. Patney H. K. // Synth. Commun. - 1993. - Vol. 23. - P. 1829;
182. C. A. - 1994. - Vol. 120. - 106957.