The Baeyer-Villiger reaction of 23-oxosapogenins

Arkivoc

Volumn 2005, Issue 6, 2005, Pages 109-126

  Iglesias Arteaga, Martín A ^a   Velázquez Huerta, Gustavo A ^a   Méndez Stivalet, José M ^a   Galano, Annia ^b   Alvarez Idaboy, J Raúl ^a  

^a Universidad Nacional Autonoma de Mexico Facultad de Quimica   (Mexico)

^b INSTITUTO MEXICANO DEL PETRÓLEO   (Mexico)

Author keywords

Baeyer Villiger reaction; Oxosapogenin; Semiempirical PM3 calculations

Indexed keywords

CARBONIC ACID DERIVATIVE; CHOLANIC ACID DERIVATIVE; LACTONE; SAPOGENIN;

ARTICLE; BAEYER VILLIGER REACTION; CALCULATION; CHEMICAL REACTION; CONFORMATION; EMPIRICISM;

EID: 19944369761     PISSN: 14246376     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (58)

1. Rosenkranz , G.; Mancera O.; Sondheimer, F.; Djerassi, C. J. Org. Chem. 1956, 21, 520.
2. Ringold, H. J.; Rosenkranz, G.; Sondheimer, F. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 820.
3. Rosenkranz, G.; Pataki, J.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4055.
4. Lee, E.; Liu, Y-T.; Solomon, P. H.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1634.
5. Lee, E.; Liu, Y-T.; Solomon, P. H.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1634.
6. Iglesias-Arteaga M.A.; Pérez, R.; Leliebre V.; Pérez, C.S.; Coll F. J. Chem. Res. (S) 1996, 504.
7. Iglesias-Arteaga M.A.; Leliebre V.; Pérez, C.S.; Coll F. Quim. Nova 1997, 20, 361.
8. (Chem Abstr 1997; 127: 95449).
9. Iglesias-Arteaga M.A.; Pérez, R.; Leliebre V.; Pérez, C. S.; Rosado A.; Coll, F. Synth. Commun. 1998, 28, 1381.
10. Iglesias-Arteaga M.A.; Pérez, R.; Leliebre V.; Pérez, C.S.; Coll F. Synth. Commun. 1998; 28, 1779-1784.
11. Iglesias-Arteaga, M. A.; Pérez, R.; Pérez, C. S.; Coll, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 261.
12. Iglesias-Arteaga, M. A.; Pérez, R.; Pérez, C. S.; Coll, F. Steroids. 2002, 67, 159.
13. Fieser, L.; Fieser, M. Steroids; Reinhold: San Francisco, 1959, and references therein.
14. Hernández, R.; Marrero-Tellado, J. J.; Prout, K.; Suárez, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. 275.
15. Sandoval-Ramirez, J.; Castro-Mendez, A.; Meza-Reyes, S.; Reyes-Vázquez, S.; Santillán, R.; Farfán, N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5143-5146.
16. LaCour, T. G.; Tong, Z.; Fuchs, P. L. Org. Lett. 1999, 1, 1815.
17. Betancour C.; Dorta R. L.; Freire R.; Martin A.; Prange, T.; Suárez, E. J. Org. Chem. 2002, 67, 6355-6362.
18. Sandoval-Ramírez, J.; Meza-Reyes, S.; del Río, R. E.; Hernandez-Linares, G; Suárez-Rojas, A.; Rincón, S.; Farfán, N.; Santillán, R. L. Steroids 2003, 68, 199.
19. Cyranski, M. K.; Frelek, J.; Jastrzebska, I.; Morzycki, J. W. Steroids 2004, 69: 395.
20. Morzycki, J. W.; Jastrzebska, I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5989.
21. Anulewicz-Ostrowska, R.; Morzycki, J. W.; Jastrzebska, I.; Wojcik, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6916.
22. Iglesias-Arteaga, M. A.; Sandoval-Ramírez, J.; Mata-Esma, M. Y.; Viñas-Bravo, O.; Bernès, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4921.
23. Jastrzebska, I.; Morzycki, J. W.; Trochimowicz, U. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1929.
24. González, A. G.; Darias, V.; Suarez, M. C.; Janssen, K. Il Farmaco Ed. Sci. 1983, 38, 3.
25. Mola Garate, J. L.; Suárez García, L.; Pérez Martinez C. S, Iglesias-Arteaga, M. A.; Coll Herrera, D.; Coll Manchado, F. Synth. Commun. 2003, 33, 1203.
26. Corcoran, J. W.; Hirschmann, H. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2325.
27. Anagnostopoulos, C. E.; Fieser, L. F. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 532.
28. Barton, D. H. R.; Sammes, P. G.; Taylor, M. V.;Werstiuk, E. J. Chem. Soc. (C) 1970, 1977.
29. Sato, Y.; Ikekawa, N. J. Org. Chem. 1960, 25, 786.
30. Sato, Y.; Ikekawa, N. J. Org. Chem. 1960, 25, 789.
31. Sato, Y.; Ikekawa, N. J. Org. Chem. 1961, 26, 5058.
32. Iglesias-Arteaga, M. A.; Pérez Martínez, C. S.; Coll Manchado, F. Synth. Commun. 2000, 30(1) 163. (in this publication the name given to this compound was in error, it reads isochiapagenin acetate and should read rockogenin acetate).
33. Iglesias-Arteaga, M. A.; Pérez Gil, R.; Pérez Martínez, C. S.; Coll Manchado, F. J. Chem. Res. (S). 1999, 48.
34. Viñas-Bravo, O.; Hernández-Linares, G.; Mata-Esma, M. Y.; Martínez-Pascual, R.; Montiel-Smith, S.; Meza-Reyes, S.; Bernès, S.; Sandoval-Ramírez, J.; Iglesias-Arteaga, M. A. Arkivoc 2003, XI, 163.
35. Turner, R. B. J . Am. Chem. Soc. 1950, 72, 878.
36. Gallagher, T. F.; Kritchevsky, T. H. J . Am. Chem. Soc. 1950, 72, 882.
37. Mislow, K.; Brenner, J. J . Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2318.
38. Marker, R. E.; Shabica, A. J. Am. Chem Soc. 1942, 64, 813.
39. For PM3 method see Stewart, J. J. P. J. Comp. Chem. 1989, 10, 209.
40. Stewart, J. J. P. J. Comp. Chem. 1989, 10, 221.
41. Stewart, J. J. P. J. Comp. Chem. 1991, 12, 320.
42. For MOPAC software see. Stewart, J. J. P. J. Comp.-Aided Mol. Design. 1990, 4, 1.
43. All molecular graphics displayed with HyperChem v. 5.02 for Windows 95/NT. HyperCube, 1997.
44. Deslongchamps, P. Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry; Pergamon Press: Oxford, 1983; 313.
45. Noyori, R.; Sato, T.; Kobayashi, H. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2569.
46. Noyori, R.; Sato, T.; Kobayashi, H. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2573.
47. Hawthorne, M. F.; Emmons, W. D.; McCallum, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6393.
48. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 57.
49. Fleming, I. Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions, John Wiley & Sons: New York, 1976.
50. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. The Conservation of Orbital Symmetry; Verlag Chemie: Weinheim, 1970.
51. Goodman, R. M.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9392.
52. Snowden, M.; Bermudez, A.; Kelly, D. R.; Radkiewicz-Poutsma, J. L. J. Org. Chem. 2004, 69 , 7148.
53. Cobas, J. C.; Sardina, F. J. Concept. Magn. Reson. 2003, 19A, 80. See also www.mestrec.com.
54. Djerassi, C.; Yashin, R.; Rosenkranz, G. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 422.
55. Marker, R. E.; Rohrmann, E. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 846.
56. Mazur, Y.; Spring, F. S. J. Chem. Soc. 1954, 1223.
57. Marker, R. E.; Rohrmann E. J. Am. Chem Soc. 1940, 62, 76.
58. 3 solution and brine), resulted on decreased yields of bisnorcholanic lactones and carbonates.