Catalytic Methods for Metal Carbene Transformations

Chemical Reviews

Volumn 86, Issue 5, 1986, Pages 919-939

  Doyle, Michael P ^a  

^a TRINITY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 18444417883     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00075a013     Document Type: Article

References (158)

1. Yates, P. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5376.
2. Dave, V.; Warnhoff, E. Org. React. (N.Y.) 1970, 18, 217. (b) Wulfman, D. S.; Linstrumelle, G.; Cooper, C. F. In The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1978; Part 2, Chapter 18. (c) Burke, S. D.; Grieco, P. A. Org. React. (N.Y.) 1979, 26, 361.
3. Marchand, A. P.; MacBrockway, N. Chem. Rev. 1974, 74, 431.
4. Wenkert, E. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 27. (b) Wenkert, E. Heterocycles 1980, 14, 1703. (c) Doyle, M. P. In Catalysis of Organic Reactions; Augustine, R. L., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1985; Chapter 4.
5. Silberrad, O.; Roy, C. S. J. Chem. Soc. 1906, 89, 179.
6. Nozaki, H.; Moriuti, S.; Yamabe, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1966, 59.
7. Moser, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1135, 1141.
8. House, H. O.; Blankley, C. J. J. Org. Chem. 1968, 33, 53. (b) D'yakonov, I. A.; Vitenberg, A. G.; Komendantov, M. I. J. Org. Chem., USSR 1965, 1, 1193.
9. Wittig, G.; Schwarzenbach, K. Justus Liebigs Ann. Chem. 1961, 650, 1. (b) Bacon, R. G. R.; Hill, H. A. O. Quart. Rev. (London) 1965, 19, 95. (c) Komendantov, M. I.; D'yakonov, I. A.; Smirnova, T. S. J. Org. Chem., USSR 1966, 2, 561.
10. House, H. O.; Fischer, W. F., Jr.; Gall, M.; McLaughlin, T. E.; Peet, N. P. J. Org. Chem. 1971, 36, 3429. (b) Cowan, D. O.; Couch, M. M.; Kopecky, K. R.; Hammond, G. S. J. Org. Chem. 1964, 29, 1922. (c) D'yakanov, I. A.; Vitenberg, A. G. J. Org. Chem., USSR 1967, 3, 1115.
11. Salomon, R. G.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3300.
12. Salomon, R. G.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1889.
13. Salomon, R. G.; Salomon, M. F.; Heyne, T. R. J. Org. Chem. 1975, 40, 756.
14. Armstrong, R. K. J. Org. Chem. 1966, 31, 618. (b) Bogdanovic, B.; Kröner, M.; Wilke, G. Justus Liebigs Ann. Chem. 1966, 199, 1.
15. Nozaki, H.; Moriuti, S.; Takaya, H.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1966, 5239. (b) Nozaki, H.; Takaya, H.; Moriuti, S.; Noyori, R. Tetrahedron 1968, 24, 3655. (c) Noyori, R.; Takaya, H.; Nakanishi, Y.; Nozaki, H. Can. J. Chem. 1969, 47, 1242.
16. Fischer, E. O.; Dötz, K. H. Chem. Ber. 1970, 103, 1273. (b) Dötz, K. H.; Fischer, E. O. J. Chem. Soc. 1972, 105, 1356.
17. Paulissen, R.; Hubert, A. J.; Teyssie, Ph. Tetrahedron Lett. 1972, 1465.
18. Paulissen, R.; Reimlinger, H.; Hayez, E.; Hubert, A. J.; Teyssie, Ph. Tetrahedron Lett. 1973, 2233. (b) Hubert, A. J.; Noels, A. F.; Anciaux, A. J.; Teyssie, Ph. Synthesis 1976, 600.
19. Anciaux, A. J.; Hubert, A. J.; Noels, A. F.; Petiniot, N.; Teyssie, Ph. J. Org. Chem. 1980, 45, 695.
20. Salomon, R. G.; Kochi, J. K. J. Organomet. Chem. 1974, 64, 135. (b) Wallraff, G. M.; Boyd, R. H.; Michl, J. J. Chem. Soc. 1983, 105, 4550.
21. Doyle, M. P.; Griffin, J. H.; Bagheri, V.; Dorow, R. L. Organometalics 1984, 3, 53.
22. Nakamura, A.; Koyama, T.; Otsuka, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 593.
23. Doyle, M. P.; Wang, L. C.; Loh, K.-L. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4087.
24. Doyle, M. P.; Dorow, R. L.; Buhro, W. E.; Griffin, J. H.; Tamblyn, W. H.; Trudell, M. L. Organometalics 1984, 3, 44.
25. Hartley, F. R. Chem. Rev. 1973, 73, 163.
26. Wakatsuki, Y.; Nozakura, S.; Murahashi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 3426. (b) Baenziger, N. C.; Richards, G. F.; Doyle, J. R. Acta Crystallogr. 1965, 18, 924. (c) Aikens, D. A.; Murray, R. C. Inorg. Chem. 1969, 8, 539.
27. Wipke, W. T.; Goeke, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4244. (b) Heumann, A.; Reglier, M.; Waegell, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 866. (c) Wright, L. L.; Wing, R. M.; Rettig, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5950. (d) Wright, L. L.; Wing, R. M.; Rettig, M. F. J. Chem. Soc. 1982, 104, 610.
28. Freeman, B. H.; Lloyd, D.; Singer, M. I. C. Tetrahedron 1974, 30, 211. (b) Wittig, G.; Haag, W. Chem. Ber. 1955, 88, 1654.
29. Nakamura, A.; Konishi, A.; Tsujitani, R.; Kudo, M.; Ctsuka, S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3449. (b) Nakamura, A.; Konishi, A.; Tatsuno, Y.; Otsuka, S. J. Chem. Soc. 1978, 100, 3443, 6544. (c) Tatsuno, Y.; Konishi, A.; Nakamura, A.; Otsuka, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 588.
30. Schrauzer, G. N.; Windgassen, R. J. Chem. Ber. 1966, 99, 602.
31. Doyle, M. P.; Pickering, R. A.; Dykstra, R. L.; Cook, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3392. (b) Doyle, M. P.; Pickering, R. A.; Cook, B. R. J. Inorg. Biochem. 1983, 19, 329.
32. Felthouse, T. R. Prog. Inorg. Chem. 1982, 29, 73. (b) Cotton, F. A.; Walton, R. A. Multiple Bonds Between Metal Atoms; Wiley: New York, 1982; p 311. (c) Boyar, E. B.; Robinson, S. D. Coord. Chem. Rev. 1983, 50, 109.
33. Drago, R. S.; Long, J. R.; Cosmano, R. Inorg. Chem. 1982, 21, 2196; (b) 1981, 20, 2920. (c) Drago, R. S.; Tanner, S. P.; Richman, R. M.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2897.
34. Doyle, M. P.; Colsman, M. R.; Chinn, M. S. Inorg. Chem. 1984, 23, 3684.
35. Schurig, V.; Bear, J. L.; Zlatkis, A. Chromatographia 1972, 5, 301.
36. Doyle, M. P.; Harn, N. K., unpublished results.
37. Charan, M. Y.; Zhu, T. P.; Lin, X. Q.; Ahsan, M. Q.; Bear, J. L.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1984, 23, 4538. (b) Bear, J. L.; Zhu, T. P.; Malinski, T.; Dennis, A. M.; Kadish, K. M. J. Chem. Soc. 1984, 23, 674. (c) Dennis, A. M.; Korp, J. D.; Bernal, I.; Howard, R. A.; Bear, J. L. J. Chem. Soc. 1983, 22, 1522. (d) Duncan, J.; Malinski, T.; Zhu, T. P.; Hu, Z. S.; Kadish, K. M.; Bear, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5507. (e) Kadish, K. M.; Lancon, D.; Dennis, A. M.; Bear, J. L. Inorg. Chem. 1982, 21, 2987. (f) Dennis, A. M.; Howard, R. A.; Lancon, D.; Kadish, K. M.; Bear, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 339.
38. Doyle, M. P.; Loh, K.-L., unpublished results.
39. Doyle, M. P.; Tamblyn, W. H.; Buhro, W. E.; Dorow, R. L. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1783.
40. Doyle, M. P.; Tamblyn, W. H.; Bagheri, V. J. Org. Chem. 1981, 46, 5094.
41. Callot, H. J.; Piechocki, C. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3489. (b) Callot, H. J.; Metz, F.; Piechocki, C. Tetrahedron 1982, 38, 2365.
42. Shankar, B. K. R.; Shechter, H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2277.
43. Wulfman, D. S.; Peace, B. W. Tetrahedron Lett. 1972, 3903. (b) Wulfman, D. S.; Thinh, N. V.; McDaniel, R. S., Jr.; Peace, B. W.; Jones, M. T.; Heitsch, C. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 522.
44. Wulfman, D. S.; McDaniel, R. S., Jr.; Peace, B. W. Tetrahedron 1976, 32, 1241.
45. Morris, M. L.; Koob, R. D. Inorg. Chem. 1985, 24, 1769.
46. Doyle, M. P.; Dorow, R. L.; Tamblyn, W. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4059.
47. Aratani, T.; Yoneyoshi, Y.; Nagase, T. Tetrahedron Lett. 1975, 1707; 1977, 2599; (b) 1982, 23, 685.
48. Casey, C. P.; Polichnowski, S. W.; Shusterman, A. J.; Jones, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7282.
49. Doyle, M. P.; Griffin, J. H.; Conceicao, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 328.
50. Doyle, M. P.; Dorow, R. L.; Tamblyn, W. H.; Buhro, W. E. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2261.
51. Hillhouse, G. L.; Haymore, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1537.
52. Paulissen, R.; Moniotte, Ph.; Hubert, A. J.; Teyssie, Ph. Tetrahedron Lett. 1974, 3311.
53. Moniotte, Ph. G.; Hubert, A. J.; Teyssie, Ph. J. Organomet. Chem. 1975, 88, 15.
54. Doyle, M. P.; Oppenhuizen, M.; Elliott, R. C.; Boelkins, M. R. Tetrahedron Lett. 1978, 2247. (b) Kitatani, K.; Hiyama, T.; Nozaki, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 1647.
55. Doyle, M. P.; Buhro, W. E.; Davidson, J. G.; Elliott, R. C.; Hoekstra, J. W.; Oppenhuizen, M. J. Org. Chem. 1980, 45, 3657. (b) Ibata, T.; Sato, R. Chem. Lett. 1978, 1129.
56. Nagayoshi, K.; Sato, T. Chem. Lett. 1983, 1355.
57. Doyle, M. P.; Trudell, M. L. J. Org. Chem. 1984, 49, 1196.
58. Schönberg, A.; Praefcke, K. Tetrahedron Lett. 1964, 2043. (b) Schönberg, A.; Praefcke, K. Chem. Ber. 1966, 99, 196.
59. Smith, A. B., III; Toder, B. H.; Branca, S. J.; Dieter, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1996. (b) Smith, A. B., III; Dieter, R. K. J. Chem. Soc. 1981, 103, 2009, 2017. (c) Smith, A. B., III; Dieter, R. K. Tetrahedron 1981, 37, 2407.
60. Smith, A. B., III J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 695. (b) Smith, A. B., III; Toder, B. H.; Branca, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7456. (c) Branca, S. J.; Lock, R.; Smith, A. B., III J. Org. Chem. 1977, 42, 3165. (d) Smith, A. B., III; Toder, B. H.; Branca, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3995. (e) Smith, A. B., III; Toder, B. H.; Richmond, R. E.; Branca, S. J. J. Chem. Soc. 1984, 106, 4001.
61. Fuson, R. C.; Cleveland, E. A. Organic Synthesis; Wiley: New York, 1955; Collect. Vol. III, p 339.
62. Wenkert, E.; Greenberg, R. S.; Raju, M. S. J. Org. Chem. 1985, 50, 4681.
63. Wenkert, E.; Alonso, M. E.; Buckwalter, B. L.; Sanchez, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2021.
64. Shim, K. Y.; Martin, D. J. DOS 21 23 989, 1970; Stauffer Chem. Co. (b) Nurrenbach, A.; Boll, W. DOS 24 00 188, 1974; BASF AG. (c) Milner, D. J.; Holland, D.; Runcorn, C. DOS 28 10 098, 1978; Imperial Chem. Ind.
65. Corey, E. J.; Myers, A. G. Tetrahedron Lett. 1984, 33, 3559.
66. Kirmse, W.; Pook, K.-H. Chem. Ber. 1965, 98, 4022.
67. Henne, A. L.; Chanan, H. H.; Turk, A. J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 1944.
68. Taber, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3513.
69. Kondo, K.; Umenoto, T.; Takahatake, Y.; Tunemoto, D. Tetrahedron Lett. 1977, 113.
70. Russell, G. A.; McDonnell, J. J.; Whittle, P. R.; Givens, R. S.; Keske, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1452.
71. Hudlicky, T.; Sheth, J. P.; Gee, V.; Barnvos, D. Tetrahedron Lett. 1979, 4889. (b) Hudlicky, T.; Koszyk, F. J.; Kutchan, T. M.; Sheth, J. P. J. Org. Chem. 1980, 45, 5020. (c) Hudlicky, T.; Koszyk, F. J.; Dochwat, D. M.; Cantrell, G. L. J. Chem. Soc. 1981, 46, 2911.
72. Hudlicky, T.; Reddy, D. B.; Govindan, S. V.; Kulp, T.; Still, B.; Sheth, J. P. J. Org. Chem. 1983, 48, 3422. (b) Hudlicky, T.; Ranu, B. C.; Naqvi, S. M.; Srnak, A. J. Chem. Soc. 1985, 50, 123. (c) Hudlicky, T.; Govindan, S. V.; Frazier, J. 0. J. Chem. Soc. 1985, 50, 4166. (d) Hudlicky, T.; Kwart, L. D.; Tiedje, M. H.; Ranu, B. C.; Short, R. P.; Frazier, J. O.; Rigby, L. H. Synthesis, in press.
73. Doyle, M. P.; van Leusen, D.; Tamblyn, W. H. Synthesis 1981, 787.
74. Suda, M. Synthesis 1981, 714.
75. Majchrzak, M. W.; Kotelko, A.; Lambert, J. B. Synthesis 1983, 469. (b) Mende, U.; Radüchel, B.; Skuballa, W.; Vorbrüggen, H. Tetrahedron Lett. 1975, 629.
76. Doyle, M. P.; Davidson, J. G. J. Org. Chem. 1980, 45, 1538.
77. Huisgen, R. Pure Appl. Chem. 1981, 53, 171.
78. Freeman, F. Chem. Rev. 1975, 75, 439.
79. Brookhart, M.; Humphrey, B. H.; Kratzer, H. J.; Nelson, G. O. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7802.
80. Brookhart, M.; Tucker, J. R.; Husk, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 258.
81. Brookhart, M.; Tucker, J. R.; Husk, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 979.
82. Casey, C. P.; Shusterman, A. J.; Vollendorf, N. W.; Haller, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2417. (b) Casey, C. P.; Vollendorf, N. W.; Haller, K. J. J. Chem. Soc. 1984, 106, 3754.
83. Casey, C. P.; Shusterman, A. J. Organometalics 1985, 4, 736.
84. Casey, C. P.; Cesa, M. C. Organometalics 1982, 1, 87.
85. Williams, J. L.; Rettig, M. F. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 385. (b) Ahmad, M. U.; Backvall, J.-E.; Nordberg, R. E.; Norin, T.; Stromberg, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 321.
86. Demonceau, A.; Noels, A. F.; Anciaux, A. J.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. Bull. Soc. Chim. Belg. 1984, 93, 949.
87. Doyle, M. P.; Chinn, M. S., unpublished results.
88. Doyle, M. P.; van Leusen, D. J. Org. Chem. 1982, 47, 5326.
89. Kunkel, E.; Reichelt, I.; Reissig, H.-U. Justus Leibigs Ann. Chem. 1984, 512.
90. Piers, E.; Jung, G. L.; Moss, N. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3959. (b) Piers, E.; Moss, N. J. Chem. Soc. 1985, 26, 2735. (c) Piers, E.; Maxwell, A. R.; Moss, N. Can. J. Chem. 1985, 63, 555.
91. Mueller, L. G.; Lawton, R. G. J. Org. Chem. 1979, 44, 4741.
92. De Smet, A.; Anteunis, M.; Tavernier, D. Bull. Soc. Chim. Belg. 1975, 84, 67. (b) Decock-Le Reverend, B.; Durand, M. C.R. Acad. Sci. Paris, Serie C 1975, 280, 209. (c) Decock-Le Reverend, B.; Durand, M.; Merenyi, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1978, 78, 369.
93. Anciaux, A. J.; Demonceau, A.; Noels, A. F.; Warin, R.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. Tetrahedron 1983, 39, 2169.
94. Doyle, M. P.; Wang, L. C., unpublished results.
95. Taylor, E. C.; Davies, H. M. L. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5453.
96. Anciaux, A. J.; Demonceau, A.; Hubert, A. J.; Noels, A. F.; Pertiniot, N.; Teyssie, Ph. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 765.
97. Aratani, T.; Yoneyoshi, Y.; Nagase, T. Tetrahedron Lett. 1975, 1707.
98. Aratani, T.; Yoneyoshi, Y.; Nagase, T. Tetrahedron Lett. 1977, 2599.
99. Aratani, T.; Yoneyoshi, Y.; Nagase, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 685.
100. Johnson, A. W.; Ward, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 2076.
101. Brookhart, M.; Kegley, S. E.; Husk, G. R. Organometalics 1984, 3, 650.
102. Laidler, D. A.; Milner, D. J. J. Organomet. Chem. 1984, 270, 121.
103. Doyle, M. P.; Dorow, R. L.; Terpstra, J. W.; Rodenhouse, R. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 1663.
104. Casey, C. P. In Reactive Intermediates; Jones, M., Jr., Moss, R. A., Eds.; Wiley: New York, 1985; Vol. 3, Chapter 4.
105. Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 587.
106. Casey, C. P.; Miles, W. H.; Tukada, H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2924. (b) Casey, C. P.; Miles, W. H. Organometalics 1984, 3, 808. (c) Casey, C. P.; Miles, W. H.; Tukada, H.; O'Connor, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3761. (107) (a) Brookhart, M.; Studabaker, W. B.; Husk, G. R. Organometalics 1985, 4, 943. (b) Brookhart, M.; Kegleym, S. E.; Husk, G. R. J. Chem. Soc. 1984, 3, 650.
107. Kremer, K. A. M.; Helquist, P. J. Organomet. Chem. 1985, 285, 231. (b) Kuo, G.-H.; Helquist, P.; Kerber, R. C. Organometalics 1984, 3, 806. (c) Kremer, K. A. M.; Kuo, G.-H.; O'Connor, E. J.; Helquist, P.; Kerber, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6119. (d) Kremer, K. A. M.; Helquist, P.; Kerber, R. C. J. Chem. Soc. 1981, 103, 1862.
108. Brookhart, M.; Timmers, D.; Tucker, J. R.; Williams, G. D.; Husk, G. R.; Brunner, H.; Hammer, B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6721.
109. Alonso, M. E.; Morales, A.; Chitty, A. W. J. Org. Chem. 1982, 47, 3748. (b) Alonso, M. E.; Jano, P.; Hernandez, M. I.; Greenberg, R. S.; Wenkert, E. J. Org. Chem. 1983, 26, 3047.
110. Dowd, P.; Kaufman, C.; Paik, Y. H. Tetrahedron Lett. 1985, 2283.
111. Wenkert, E.; Alonso, M. E.; Buckwalter, B. L.; Chou, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4778.
112. Alonso, M. E.; Jano, P. J. Heterocyclic Chem. 1980, 17, 721.
113. Alonso, M. E.; Chitty, A. W. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4181.
114. Alonso, M. E.; Garcia, M. del, C.-; Chitty, A. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 3445.
115. Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 688.
116. Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. Bull. Soc. Chim. Belg. 1984, 93, 945.
117. Callot, H. J.; Metz, F. Tetrahedron Lett. 1982, 4321.
118. Wenkert, E.; Davis, L. L.; Mylari, B. L.; Solomon, M. F.; da Silva, R. R.; Shulman, S.; Warnet, R. J.; Ceccherelli, P.; Curini, M.; Pellicciari, R. J. Org. Chem. 1982, 47, 3242.
119. Taber, D. F.; Petty, E. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4808.
120. Taber, D. F.; Raman, K. J. Am. Chem, Soc. 1983, 105, 5935.
121. Taber, D. F.; Ruckle, R. E., Jr. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3059.
122. Cane, D. E.; Thomas, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5295.
123. Wulfman, D. S.; McGibbony, B. G.; Steffen, E. K.; Thinh, N. V.; McDaniel, R. S., Jr.; Peace, B. W. Tetrahedron 1976, 32, 1257.
124. Alonso, M. E.; Jano, S. P.; Hernandez, M. I. J. Org. Chem. 1980, 45, 5299.
125. Alonso, M. E.; Gomez, M. Tetrahedron Lett. 1979, 2763.
126. Alonso, M. E.; Garcia, M. Del C.- J. Org. Chem. 1985, 50, 988.
127. Doyle, M. P.; van Leusen, D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5917.
128. Ikota, N.; Takamura, N.; Young, S. D.; Ganem, B. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4163. (b) Noels, A. F.; Demonceau, A.; Petiniot, N.; Hubert, A. J.; Teyssie, Ph. Tetrahedron 1982, 38, 2733.
129. Ratcliffe, R. W.; Salzmann, T. N.; Christensen, B. G. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 31.
130. Moody, C. J.; Pearson, C. J.; Lawton, G. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3171.
131. Knierzinger, A.; Vasella, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 9.
132. Andrus, A.; Christensen, B. G.; Heck, J. V. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 595.
133. Buynak, J. D.; Pajouhesh, H.; Lively, D. L.; Ramalakshi, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 948.
134. Yamamoto, S.; Itani, H.; Takahashi, H.; Tsuji, T.; Nagata, W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4545.
135. Pine, S. H. Org. React. 1970, 18, 403. (b) Trost, B. M.; Melvin, L. S. Sulfur Ylides; Academic Press: New York, 1975. (c) Jemison, R. W.; Laird, T.; Ollis, W. E.; Sutherland, I. O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 1436, 1450.
136. Ando, W. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 179. (b) Ando, W. In The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1978; Chapter 9.
137. Iwamura, H.; Imahashi, Y.; Kushida, K.; Aoki, K.; Satoh, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 1690.
138. D'yakonov, I. A.; Domareva, T. V. Zh. Obshch. Khim. 1955, 25, 934, 1486.
139. Phillips, D. D.; Champion, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5452.
140. Parham, W. E.; Groen, S. H. J. Org. Chem. 1966, 31, 1694.
141. Kirmse, W.; Arold, H. Chem. Ber. 1968, 191, 1008.
142. Andrews, G.; Evans, D. A. Tetrahedron Lett. 1972, 5121.
143. Ando, W.; Kondo, S.; Nakayama, K.; Ichibori, K.; Kohoda, H.; Yamato, H.; Imai, I.; Nakaido, S.; Migita, T. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3870.
144. Ando, W.; Yagihara, T.; Kondo, S.; Nakayama, K.; Yamato, H.; Nakaido, S.; Migita, T. J. Org. Chem. 1971, 36, 1732.
145. Gillespie, R. J.; Murray-Rust, J.; Murray-Rust, P.; Porter, A. E. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 83.
146. Yoshimoto, M.; Ishihara, S.; Nakayama, E.; Soma, N. Tetrahedron Lett. 1972, 2923.
147. Vedejs, E.; Hagen, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6878.
148. Vedejs, E. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 358.
149. Doyle, M. P.; Griffin, J. H.; Chinn, M. S.; Van Leusen, D. J. Org. Chem. 1984, 49, 1917.
150. Tamblyn, W. H.; Hoffmann, S. R.; Doyle, M. P. J. Organomet. Chem. 1981, 216, C64.
151. McCrindle, R.; Sneddon, D. W. J. Organomet. Chem. 1985, 282, 413.
152. Doyle, M. P.; DeVries, K., unpublished results.
153. Doyle, M. P.; Trudell, M. L.; Terpstra, J. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 5146.
154. Ernest, I. Tetrahedron 1977, 33, 547.
155. Kirmse, W.; Chiem, P. V.; Schurig, V. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 197.
156. Hudlicky, T.; Short, R. P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1522.
157. Beak, P.; Chen, C.-W. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2945.
158. Callot, H. J.; Metz, F. Tetrahedron 1985, 41, 4495.