Synthesis of ω-carbamoyloxyalkylimidazolium salts for evaluation as protective agents against acetylcholinesterase intoxication by soman

Medicinal Chemistry Research

Volumn 7, Issue 2, 1997, Pages 123-136

  Sundberg, Richard J ^a   Van Nguyen, Phuoc ^a  

^a UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 1842787605     PISSN: 10542523     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (21)

1. Grindley, R.; Pyman, F. L. J. Chem. Soc., 1927, 3128.
2. For an alternative synthesis from imidazole and ethylene carbonate see Yoshino, T.; Inaba, S.; Komura, H.; Ishido, Y. J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1977 1266.
3. Denniss, I. S.; Sanders, J. K. M. Tetrahedron Lett., 1978 295; for an alternative synthesis see Banfi, A.; Sala, A.; Soresinetti, P.; Russo, G. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 215.
4. Denniss, I. S.; Sanders, J. K. M. Tetrahedron Lett., 1978 295; for an alternative synthesis see Banfi, A.; Sala, A.; Soresinetti, P.; Russo, G. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 215.
5. Anderson, W. K.; Dean, D. C.; Endo, T. J. Med. Chem. 1990, 33, 1667.
6. Shirley, D. A.; Alley, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 4922.
7. For alternative syntheses of 4a see Reese, C. B.; Pei-Zhuo, Z. J. Chem. Soc., Perkin I, 1993. 2291.
8. For alternative syntheses of 5a see Lawson, J. K. J. Am. Chem. Soc., 1953. 75, 3398; Buschauer, A.; Schunack, W. Arch. Pharm., 1983, 316, 891.
9. For alternative syntheses of 5a see Lawson, J. K. J. Am. Chem. Soc., 1953. 75, 3398; Buschauer, A.; Schunack, W. Arch. Pharm., 1983, 316, 891.
10. Noyce, D. S.; Stowe, G. T.; Wong, W. J. Org. Chem, 1974, 39, 2301.
11. Ohta, S.; Yamamoto, T.; Kawasaki, L; Yamashita, M.; Katsuma, H.; Nasako, R.; Kobayashi, K.; Ogawa, K. Chem. Pharm, Bull. 1992, 40, 2681.
12. Ellman, L.; Courtrey, K. D.; Andres, V., Jr.; Featherstone, R. M. Biochem. Pharmcol. 1961, 7, 88.
13. Watts, P.; Wilkinson, R. G. Biochem. Pharmacol., 1977, 26, 757; Punzi, J. S.; Banerjee, S.; Abood, L. G. Biochem. Pharmacol. 1991, 41, 465; Yang, X.; Buccafusco, J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1994, 271, 651.
14. Watts, P.; Wilkinson, R. G. Biochem. Pharmacol., 1977, 26, 757; Punzi, J. S.; Banerjee, S.; Abood, L. G. Biochem. Pharmacol. 1991, 41, 465; Yang, X.; Buccafusco, J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1994, 271, 651.
15. Watts, P.; Wilkinson, R. G. Biochem. Pharmacol., 1977, 26, 757; Punzi, J. S.; Banerjee, S.; Abood, L. G. Biochem. Pharmacol. 1991, 41, 465; Yang, X.; Buccafusco, J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1994, 271, 651.
16. Bedford, C. D.; Harris, R. N., III; Howd, R. A.; Miller, A.; Nolen, H. W.; Kenley, R. A. J. Med. Chem. 1984, 27, 1431; Bedford, C. D.; Harris, R. N., III; Howd, R. A.; Goff, D. A.; Koolpe, G. A.; Petesch, M.; Miller, A.; Nolen, H. W., III; Musallam, H. A.; Pick, R. O.; Jones, D. E.; Koplovitz, I.; Sultan, W. E. J. Med. Chem. 1989, 32, 493; Bedford, C. D.; Harris, R. N., III; Howd, R. A.; Goff, D. A.; Koolpe, G. A.; Petesch, M.; Koplovitz, I.; Sultan, W. E.; Musallam, H. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 504; Goff, D. A.; Koolpe, G. A.; Kelson, A. B.; Vu, H. M.; Taylor, D. L.; Bedford, C. D.; Musallam, H. A.; Koplovitz, I.; Harris, R. N., III J. Med. Chem. 1991, 34, 1363; Koolpe, G. A.; Lovejoy, S. M.; Goff, D. A.; Lin, K.-Y.; Leung, D. S.; Bedford, C. D.; Musallam, H. A.; Koplovitz, I.; Harris, R. N., III J. Med. Chem. 1991, 34, 2368.
17. Bedford, C. D.; Harris, R. N., III; Howd, R. A.; Miller, A.; Nolen, H. W.; Kenley, R. A. J. Med. Chem. 1984, 27, 1431; Bedford, C. D.; Harris, R. N., III; Howd, R. A.; Goff, D. A.; Koolpe, G. A.; Petesch, M.; Miller, A.; Nolen, H. W., III; Musallam, H. A.; Pick, R. O.; Jones, D. E.; Koplovitz, I.; Sultan, W. E. J. Med. Chem. 1989, 32, 493; Bedford, C. D.; Harris, R. N., III; Howd, R. A.; Goff, D. A.; Koolpe, G. A.; Petesch, M.; Koplovitz, I.; Sultan, W. E.; Musallam, H. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 504; Goff, D. A.; Koolpe, G. A.; Kelson, A. B.; Vu, H. M.; Taylor, D. L.; Bedford, C. D.; Musallam, H. A.; Koplovitz, I.; Harris, R. N., III J. Med. Chem. 1991, 34, 1363; Koolpe, G. A.; Lovejoy, S. M.; Goff, D. A.; Lin, K.-Y.; Leung, D. S.; Bedford, C. D.; Musallam, H. A.; Koplovitz, I.; Harris, R. N., III J. Med. Chem. 1991, 34, 2368.
18. Bedford, C. D.; Harris, R. N., III; Howd, R. A.; Miller, A.; Nolen, H. W.; Kenley, R. A. J. Med. Chem. 1984, 27, 1431; Bedford, C. D.; Harris, R. N., III; Howd, R. A.; Goff, D. A.; Koolpe, G. A.; Petesch, M.; Miller, A.; Nolen, H. W., III; Musallam, H. A.; Pick, R. O.; Jones, D. E.; Koplovitz, I.; Sultan, W. E. J. Med. Chem. 1989, 32, 493; Bedford, C. D.; Harris, R. N., III; Howd, R. A.; Goff, D. A.; Koolpe, G. A.; Petesch, M.; Koplovitz, I.; Sultan, W. E.; Musallam, H. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 504; Goff, D. A.; Koolpe, G. A.; Kelson, A. B.; Vu, H. M.; Taylor, D. L.; Bedford, C. D.; Musallam, H. A.; Koplovitz, I.; Harris, R. N., III J. Med. Chem. 1991, 34, 1363; Koolpe, G. A.; Lovejoy, S. M.; Goff, D. A.; Lin, K.-Y.; Leung, D. S.; Bedford, C. D.; Musallam, H. A.; Koplovitz, I.; Harris, R. N., III J. Med. Chem. 1991, 34, 2368.
19. Bedford, C. D.; Harris, R. N., III; Howd, R. A.; Miller, A.; Nolen, H. W.; Kenley, R. A. J. Med. Chem. 1984, 27, 1431; Bedford, C. D.; Harris, R. N., III; Howd, R. A.; Goff, D. A.; Koolpe, G. A.; Petesch, M.; Miller, A.; Nolen, H. W., III; Musallam, H. A.; Pick, R. O.; Jones, D. E.; Koplovitz, I.; Sultan, W. E. J. Med. Chem. 1989, 32, 493; Bedford, C. D.; Harris, R. N., III; Howd, R. A.; Goff, D. A.; Koolpe, G. A.; Petesch, M.; Koplovitz, I.; Sultan, W. E.; Musallam, H. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 504; Goff, D. A.; Koolpe, G. A.; Kelson, A. B.; Vu, H. M.; Taylor, D. L.; Bedford, C. D.; Musallam, H. A.; Koplovitz, I.; Harris, R. N., III J. Med. Chem. 1991, 34, 1363; Koolpe, G. A.; Lovejoy, S. M.; Goff, D. A.; Lin, K.-Y.; Leung, D. S.; Bedford, C. D.; Musallam, H. A.; Koplovitz, I.; Harris, R. N., III J. Med. Chem. 1991, 34, 2368.
20. Bedford, C. D.; Harris, R. N., III; Howd, R. A.; Miller, A.; Nolen, H. W.; Kenley, R. A. J. Med. Chem. 1984, 27, 1431; Bedford, C. D.; Harris, R. N., III; Howd, R. A.; Goff, D. A.; Koolpe, G. A.; Petesch, M.; Miller, A.; Nolen, H. W., III; Musallam, H. A.; Pick, R. O.; Jones, D. E.; Koplovitz, I.; Sultan, W. E. J. Med. Chem. 1989, 32, 493; Bedford, C. D.; Harris, R. N., III; Howd, R. A.; Goff, D. A.; Koolpe, G. A.; Petesch, M.; Koplovitz, I.; Sultan, W. E.; Musallam, H. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 504; Goff, D. A.; Koolpe, G. A.; Kelson, A. B.; Vu, H. M.; Taylor, D. L.; Bedford, C. D.; Musallam, H. A.; Koplovitz, I.; Harris, R. N., III J. Med. Chem. 1991, 34, 1363; Koolpe, G. A.; Lovejoy, S. M.; Goff, D. A.; Lin, K.-Y.; Leung, D. S.; Bedford, C. D.; Musallam, H. A.; Koplovitz, I.; Harris, R. N., III J. Med. Chem. 1991, 34, 2368.
21. Harris, R. N., III; Koolpe, G. A.; Sanderson, R. A.; Musallam, M. A.; Engle, R. R.; Clayson, E. T.; Bongiovanni, R. Proceeding, 1993 Medical Defense Bioscience Review, U.S. Army Medical Research and Development Command, Vol. 2, 1993, 511.