The role of degenerate biradicals in the photorearrangement of acylcyclopropenes to furans

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 18, 1996, Pages 4469-4479

  Wilsey, Sarah ^a   Bearpark, Michael J ^a   Bernardi, Fernando ^b   Olivucci, Massimo ^b   Robb, Michael A ^a  

^a KING'S COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FURAN DERIVATIVE; PROPYLENE; RADICAL;

ARTICLE; COVALENT BOND; DEGENERATION; NONHUMAN; PHOTOCHEMISTRY; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 17544363924     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja953726h     Document Type: Article

References (41)

1. Zimmerman, H. E.; Wright, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 363-365.
2. Zimmerman, H. E.; Wright, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6604
3. The photochemistry of acylcyclopropenes is of interest since these molecules are thought to be intermediates in the photochemical isomenzations of five-membered rings-see for example: Rendall, W. A.; Torres, M.; Lown, E. M.; Struasz. O. P. Rev. Chem. Intermed. 1986, 6, 335-364.
4. Zimmerman, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1566.
5. Michl, J. J. Mol. Photochem. 1972, 243.
6. Teller, E. Isr. J. Chem. 1969, 7, 227.
7. (a) Von Neumann, J.; Wigner, E. Phys. Z. 1929, 30, 467;
8. (b) Teller, E. J. Phys. Chem. 1937, 41, 109;
9. (c) Herzberg, G.; Longuet-Higgins, H. C. Trans. Faraday Soc. 1963, 35, 77;
10. (d) Atchity, G. J.; Xantheas, S. S.; Ruedenberg, K. J. Chem. Phys. 1991, 95, 1862.
11. DeBoer, C. D.; Wadsworth, D. H.; Perkins, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 861.
12. Zimmerman, H. E.; Fleming, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 363.
13. Padwa, A.; Akiba, M.; Chou, C. S.; Cohen, L. J. Org. Chem. 1982, 47, 183-191.
14. Pincock, J. A.; Boyd, R. J. Can. J. Chem. 1977, 55, 2482-2491.
15. (a) Paterno, E.; Chieffi, G. Gazz. Chim. Ital. 1909, 39, 341.
16. (b) Buchi, G.; Inman, C. G.; Lipinsky, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4327-4331.
17. Gaussian94, Revision B; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schleael, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomer, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V., Foresman, J. B.; Cioslowski, A.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gompens, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.: Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
18. (a) Ragazos, I. N.; Robb, M. A.; Bernardi, F.; Olivucci, M. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 217.
19. (b) Yarkony, R. D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4407.
20. (c) Bearpark, M. J.; Robb, M. A.; Schlenel, H. B. Chem. Phys. Lett. 1994, 223, 269.
21. (a) Bernardi, F.; De, S.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1737.
22. (b) Reguero, M.; Bernardi, F.; Bottoni, A.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Amer. Chem. Soc. 1991, 113, 1566
23. (c) Bernardi, F.; Ragazos, I. N.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2752.
24. (d) Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5805.
25. (e) Bernardi, F.; Olivucci, M.; Palmer, I. J.; Robb, M. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 5081.
26. (f) Bernardi, F.; Ragazos, I. N.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8211.
27. (g) Palmer, I. J.; Ragazos, I. N.; Bemardi, F.: Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 673.
28. (h) Reguero, M.; Bernardi, F.; Jones, H.; Olivucci, M., Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2073.
29. (i) Olivucci, M.; Ragazos, I. N.; Bernardi, F.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3710
30. (j) Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. Isr. J. Chem. 1993, 33, 256.
31. (k) Olivucci, M.; Bernardi, F.; Ragazos, I. N.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116 1077.
32. (l) Bernardi, F.; Bottoni, A.; Olivucci, M.; Venturini, A.; Robb, M. A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 1617.
33. (m) Palmer, I. J.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Ragazos, L. N.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2121.
34. (n) Olivucci, M.; Bernardi, F.; Onani, S.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2034.
35. (o) Yamamoto, N.; Bemardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Wilsey, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2064.
36. (p) Reguero, M., Olivucci, M.; Bernardi, F.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2103.
37. (q) Celani, P.; Ottani, S.; Olivucci, M.; Bernardi, F.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10141.
38. (r) Bearpark, M. J.; Olivucci, M.; Wilsey, S.; Bernardi, F.; Robb, M. A.; J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6944.
39. (s) Wilsey, S.; Bearpark, M. J.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 176.
40. Koseki, S.; Schmidt, M. W.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. 1992, 96, 10768.
41. Yarkony, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5406.