메뉴 건너뛰기




Volumn 70, Issue 8, 2005, Pages 3328-3331

Efficient syntheses of the keto-carotenoids canthaxanthin, astaxanthin, and astacene

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OLEFINS; OXIDATION; REACTION KINETICS; SULFONATION; SYNTHESIS (CHEMICAL); UNSATURATED COMPOUNDS;

EID: 17444384174     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo050101l     Document Type: Article
Times cited : (43)

References (41)
  • 9
    • 0037412255 scopus 로고    scopus 로고
    • General reviews (a) Ernst, H. Pure Appl. Chem. 2002, 74, 2213-2226. (b) Mayer, H. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 931-938. (c) Rüttimann, A. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 2285-2293.
    • (2002) Pure Appl. Chem. , vol.74 , pp. 2213-2226
    • Ernst, H.1
  • 10
    • 0000666365 scopus 로고
    • General reviews (a) Ernst, H. Pure Appl. Chem. 2002, 74, 2213-2226. (b) Mayer, H. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 931-938. (c) Rüttimann, A. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 2285-2293.
    • (1994) Pure Appl. Chem. , vol.66 , pp. 931-938
    • Mayer, H.1
  • 11
    • 0001601277 scopus 로고    scopus 로고
    • General reviews (a) Ernst, H. Pure Appl. Chem. 2002, 74, 2213-2226. (b) Mayer, H. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 931-938. (c) Rüttimann, A. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 2285-2293.
    • (1999) Pure Appl. Chem. , vol.71 , pp. 2285-2293
    • Rüttimann, A.1
  • 12
    • 0019933968 scopus 로고
    • Canthaxanthin synthesis: (a) Rosenberger, M.; McDougal, P.; Bahr, J. J. Org. Chem. 1982, 47, 2130-2134. (b) Rosenberger, M.; McDougal, P.; Saucy, G.; Bahr, J. Pure Appl. Chem. 1979, 51, 871-886. (c) Surmatis, J. D. US Pat. 3,311,656, 1967; Chem. Abstr. 1967, 67, 22052.
    • (1982) J. Org. Chem. , vol.47 , pp. 2130-2134
    • Rosenberger, M.1    McDougal, P.2    Bahr, J.3
  • 13
    • 0018381551 scopus 로고
    • Canthaxanthin synthesis: (a) Rosenberger, M.; McDougal, P.; Bahr, J. J. Org. Chem. 1982, 47, 2130-2134. (b) Rosenberger, M.; McDougal, P.; Saucy, G.; Bahr, J. Pure Appl. Chem. 1979, 51, 871-886. (c) Surmatis, J. D. US Pat. 3,311,656, 1967; Chem. Abstr. 1967, 67, 22052.
    • (1979) Pure Appl. Chem. , vol.51 , pp. 871-886
    • Rosenberger, M.1    McDougal, P.2    Saucy, G.3    Bahr, J.4
  • 14
    • 33748735884 scopus 로고
    • US Pat. 3,311,656, 1967
    • Canthaxanthin synthesis: (a) Rosenberger, M.; McDougal, P.; Bahr, J. J. Org. Chem. 1982, 47, 2130-2134. (b) Rosenberger, M.; McDougal, P.; Saucy, G.; Bahr, J. Pure Appl. Chem. 1979, 51, 871-886. (c) Surmatis, J. D. US Pat. 3,311,656, 1967; Chem. Abstr. 1967, 67, 22052.
    • (1967) Chem. Abstr. , vol.67 , pp. 22052
    • Surmatis, J.D.1
  • 15
    • 0034741487 scopus 로고    scopus 로고
    • Astaxanthin synthesis: (a) Yamano, Y.; Sato, Y.; Watanabe, Y.; Namikawa, K.; Miki, W.; Ito, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1862-1869. (b) Widmer, E.; Zell, R.; Lukáč, T.; Casadei, M.; Schönholzer, P.; Broger, E. A. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2405-2418. (c) Becher, E.; Albrecht, R.; Bernhard, K.; Leuenberger, H. G. W.; Mayer, H.; Müller, R. K.; Schüep, W.; Wagner, H. P. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2419-2435. (d) Surmatis, J. D.; Thommen, R. J. Org. Chem. 1967, 32, 180-184.
    • (2001) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 1862-1869
    • Yamano, Y.1    Sato, Y.2    Watanabe, Y.3    Namikawa, K.4    Miki, W.5    Ito, M.6
  • 16
    • 0000991473 scopus 로고
    • Astaxanthin synthesis: (a) Yamano, Y.; Sato, Y.; Watanabe, Y.; Namikawa, K.; Miki, W.; Ito, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1862-1869. (b) Widmer, E.; Zell, R.; Lukáč, T.; Casadei, M.; Schönholzer, P.; Broger, E. A. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2405-2418. (c) Becher, E.; Albrecht, R.; Bernhard, K.; Leuenberger, H. G. W.; Mayer, H.; Müller, R. K.; Schüep, W.; Wagner, H. P. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2419-2435. (d) Surmatis, J. D.; Thommen, R. J. Org. Chem. 1967, 32, 180-184.
    • (1981) Helv. Chim. Acta , vol.64 , pp. 2405-2418
    • Widmer, E.1    Zell, R.2    Lukáč, T.3    Casadei, M.4    Schönholzer, P.5    Broger, E.A.6
  • 17
    • 84985069958 scopus 로고
    • Astaxanthin synthesis: (a) Yamano, Y.; Sato, Y.; Watanabe, Y.; Namikawa, K.; Miki, W.; Ito, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1862-1869. (b) Widmer, E.; Zell, R.; Lukáč, T.; Casadei, M.; Schönholzer, P.; Broger, E. A. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2405-2418. (c) Becher, E.; Albrecht, R.; Bernhard, K.; Leuenberger, H. G. W.; Mayer, H.; Müller, R. K.; Schüep, W.; Wagner, H. P. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2419-2435. (d) Surmatis, J. D.; Thommen, R. J. Org. Chem. 1967, 32, 180-184.
    • (1981) Helv. Chim. Acta , vol.64 , pp. 2419-2435
    • Becher, E.1    Albrecht, R.2    Bernhard, K.3    Leuenberger, H.G.W.4    Mayer, H.5    Müller, R.K.6    Schüep, W.7    Wagner, H.P.8
  • 18
    • 0014042331 scopus 로고
    • Astaxanthin synthesis: (a) Yamano, Y.; Sato, Y.; Watanabe, Y.; Namikawa, K.; Miki, W.; Ito, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1862-1869. (b) Widmer, E.; Zell, R.; Lukáč, T.; Casadei, M.; Schönholzer, P.; Broger, E. A. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2405-2418. (c) Becher, E.; Albrecht, R.; Bernhard, K.; Leuenberger, H. G. W.; Mayer, H.; Müller, R. K.; Schüep, W.; Wagner, H. P. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2419-2435. (d) Surmatis, J. D.; Thommen, R. J. Org. Chem. 1967, 32, 180-184.
    • (1967) J. Org. Chem. , vol.32 , pp. 180-184
    • Surmatis, J.D.1    Thommen, R.2
  • 21
    • 17444422002 scopus 로고
    • Eur. Pat. Appl. 400,037, 1991
    • (a) Moldt, P. Eur. Pat. Appl. 400,037, 1991; Chem. Abstr. 1992, 116, 6778.
    • (1992) Chem. Abstr. , vol.116 , pp. 6778
    • Moldt, P.1
  • 31
    • 17444388084 scopus 로고
    • DE Pat. 2,317,962, 1973
    • Le Bris, L. DE Pat. 2,317,962, 1973; Chem. Abstr. 1974, 80, 15090.
    • (1974) Chem. Abstr. , vol.80 , pp. 15090
    • Le Bris, L.1
  • 38
    • 17444385326 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • Silylations at the allylic positions next to the central sulfone group have been also detected when the procedure of deprotonation by NaHMDS and silylation with TMS-Cl was utilized.
  • 40
    • 17444429324 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 1H NMR spectrum, which was comprised of a 1:2:1 stereoisomeric mixture of (3R,3′R)-, (3R,3′S,meso)-, (3S,3′S)-10d.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.