The Organometallic Chemistry of Alkanes

Chemical Reviews

Volumn 85, Issue 4, 1985, Pages 245-269

  Crabtree, Robert H ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 17344362973     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00068a002     Document Type: Article

References (185)

1. L. Vaska, Acc. Chem. Res., 1, 335 (1968).
2. G. Parshall, "Homogeneous Catalysis", Wiley, New York, 1982.
3. J. Chatt, J. R. Dilworth, and R. L. Richards, Chem. Rev., 78, 589 (1978).
4. D. E. Webster, Adv. Oreanomet. Chem., 15, 147 (1977).
5. (a) G. W. Parshall, Acc. Chem. Res., 3, 139 (1970); (b) Acc. Chem. Res., 8, 113 (1975).
6. E. L. Muetterties, Chem. Soc. Rev., 12, 283 (1983).
7. A. E. Shilov, "The Activation of Saturated Hydrocarbons by Transition Metal Complexes", D. Riedel Publishing Co., Dordrecht, 1984.
8. M. I. Bruce, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 16, 73 (1977).
9. M. Brbokhart and M. L. H. Green, J. Organomet. Chem., 250, 395 (1983).
10. E. L. Muetterties, T. N. Rhodin, E. Band, C. F. Brucker, and W. R. Pretzer Chem. Rev., 79, 91 (1979).
11. G. Somorjai, "Chemistry in Two Dimensions", Cornell University Press, Ithaca, NY, 1981.
12. R. A. Sheldon and J. K. Kochi, "Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds", Academic Press, New York, 1981.
13. "Comprehensive Organic Chemistry"; D. H. R. Barton, Ed., Pergamom Press, New York, 1982.
14. H. Stetter and P. Goebel, Chem. Ber., 95, 1040 (1962).
15. G. A. Olah, Top. Curr. Chem., 80,17 (1979). "Carbocations and Electrophilic Reactions", Wiley, New York, 1974. P.-L. Fabre, J. Devynck, and B. Tremillon, Chem. Rev., 82, 591 (1982).
16. R. C. Dobson, D. M. Hayes, and R. Hoffman, J. Am. Chem. Soc, 93, 6188 (1971).
17. H. D. Roth, Acc. Chem. Res., 10, 85 (1977).
18. J. P. Kliman and M. Dubeck, J. Am. Chem. Soc, 85, 1544 (1963).
19. S. Horiie and S. Murahashi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 23, 247 (1960).
20. J. Chatt and J. M. Davidson, J. Chem. Soc, 843 (1965).
21. A. J. Cheney and B. L. Shaw, J. Chem. Soc, Dalton Trans., 754, 860 (1972).
22. C. Crocker, R. J. Errington, W. S. McDonald, R. J. Odell, B. L. Shaw, and R. J. Goodfellow, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 498 (1979).
23. J. Halpern, Discuss. Faraday Soc, 46, 7 (1968).
24. J. Chatt and R. S. Coffey, J. Chem. Soc. A, 1963 (1969).
25. J. L. Garnett and R. J. Hodges, J. Am. Chem. Soc, 87, 4546 (1967).
26. M. B. Tyabin, A. E. Shilov, and A. A. Shteinman, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 198, 381 (1971).
27. F. N. Tebbe and G. W. Parshall, J. Am. Chem. Soc, 92, 5234 (1970).
28. F. A. Cotton, B. A. Frenz, and D. L. Hunter, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 755 (1974); (b) F. A. Cotton and A. G. Stanislowski, J. Am. Chem. Soc, 96, 5074 (1974); (c) D. M. Roe, P. M. Bailey, K. Moseley, and P. M. Maitlis, Chem. Commun., 1273 (1972).
29. J. W. Rathke and E. L. Muetterties, J. Am. Chem. Soc, 97, 3272 (1975).
30. H. H. Karsch, H. F. Klein, and H. Schmidbaur, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 14, 2135 (1975).
31. C. A. Tolman, S. D. Ittel, and J. P. Jesson, J. Am. Chem. Soc, 100, 4081 (1978); see also J. Am. Chem. Soc, 101,1742 (1979).
32. J. Chatt and H. R. Watson, J. Chem. Soc, 2545 (1962).
33. C. Gianotti and M. L. H. Green, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 1114 (1972); M. L. H. Green Pure Appl. Chem., 50, 27 (1978); J. Chem. Soc, Dalton Trans., 1157 (1979).
34. Brintzinger later observed similar chemistry from photoex-trusion of CO from Cp2W(CO): K. L. T. Wong, J. L. Thomas, and H. H. Brintzinger, J. Am. Chem. Soc, 96, 3694 (1974).
35. L. Abis, A. Sen, and J. Halpem, J. Am. Chem. Soc, 100, 2915 (1978).
36. G. W. Parshall, T. Herskovitz, F. N. Tebbe, A. D. English, and J. V. Zeile Fundam. Res. Homogeneous Catal., 3, 95 (1978).
37. A. J. Carty, B. F. G. Johnson, and J. Lewis, J. Organomet. Chem., 36, C43; 43, C35 (1972).
38. A. J. Deeming and M. Underhill, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 1415 (1974).
39. M. S. Kharasch and H. S. Isbell, J. Am. Chem. Soc, 53, 3053 (1931).
40. H. Heaney in Comprehensive Organic Chemistry, Vol. 1, D. H. R. Barton, Ed., Pergamom Press, Oxford, 1979, p 266.
41. R. H. Crabtree, M. E. Lavin, and E. M. Holt, Inorg. Chem., 24, 1986 (1985); (b) R. H. Crabtree and M. Lavin, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 794 (1985).
42. H. Burgi and J. M. Dunitz, Acc. Chem. Res., 16, 153 (1983).
43. (a) G. J. Kubas, R. R. Ryan, P. J. Vergamini, and H. Wasserman, J. Am. Chem. Soc, 106, 45 (1984); (b) J.-Y. Saillard and R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc, 106, 2006 (1984).
44. J. J. Turner, J. K. Burdett, R. N. Perutz, and M. Poliakoff, Pure Appl. Chem., 49, 271 (1977).
45. N. F. Goldschleger, M. B. Tyabin, A. E. Shilov, and A. A. Shteinman, Zh. Fiz. Khim., 43, 2174 (1969).
46. L. Guczi and Z. Karpinski, J. Catal., 56, 438 (1979).
47. M. A. Long, R. B. Moyes, P. B. Wells, and J. L. Garnett, J. Catal., 52, 206 (1978).
48. R. J. Hodges and J. L. Garnett, J. Phys. Chem., 72, 1673 (1968).
49. V. V. Eskova, A. E. Shilov, and A. A. Shteinman, Kinet. Ratal., 13, 534 (1972).
50. N. F. Goldshleger, V. V. Lavrushko, A. P. Khrushch, and A. A. Shteinman, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser Khim., 2174 (1976).
51. V. P. Trateyakov, C. P. Zimtseva, E. S. Rudakov, and A. N. Osetskii, React. Kinet. Catal. Lett., 12, 543 (1979).
52. V. P. Tretyakov, E. S. Rudakov, A. A. Galenim, and R. I. Rudakova, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 225, 583 (1975).
53. V. P. Tretyakov, E. S. Rudakov, A. V. Bogdanov, G. P. Zimtseva, and L. I. Kozhevina, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 249, 878 (1979).
54. G. B. Shulpin, A. E. Shilov, A. N. Kitaigorodskii, and J. V. Zeile-Krevor, J. Organomet. Chem., 201, 319 (1980); 220, 271 (1981).
55. G. B. Shulpin, G. V. Nizova, and A. T. Nikitaev, J. Organomet. Chem. 276, 115 (1984).
56. L. A. Khrushch, V. V. Lavrushko, Y. S. Misharin, A. P. Moravsky, and A. E. Shilov, Nouv. J. Chim., 7, 729 (1983).
57. G. B. Shulpin, G. V. Nizova, and A. E. Shilov, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 761 (1983).
58. (a) M. D. Ward and J. Schwartz, Organometallics, 1, 1030 (1982); J. Mol. Catal., 11, 397 (1981); (b) N. Kitajima and J. Schwartz, J. Am. Chem. Soc, 106, 2220 (1984).
59. (a) A. M. Rosan, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 377 (1985); (b) R. J. Gillespie and G. P. Pez, Inorg. Chem., 8,1229 (1969); (c) E. L. Muetterties, Fundam. Res. Homogeneous Catal., 2, 5 (1977).
60. J. Norton, Acc Chem. Res., 12, 139 (1982).
61. R. H. Crabtree and G. G. Hlatky, Inorg. Chem., 19, 57 (1980).
62. (a) J. Halpern, Acc. Chem. Res., 15, 238 (1982); (b) personal communication (1984); (c) Inorg. Chim. Acta, 100, 41 (1985); (d) F. T. T. Ng, G. L. Rempel, and J. Halpern, Acc. Chem. Res., 77, L165 (1983); (e) J. W. Bruno, T. J. Marks, and L. R. Morss, J. Am. Chem. Soc, 105, 6824 (1983).
63. (a) J. A. Ibers, R. DiCosimo, and G. M. Whitesides, Organometallics, 1, 13 (1982); (b) T. H. Tulip and D. L. Thorn, J. Am. Chem. Soc, 103, 2448 (1981).
64. M. A. Dolliver, T. L. Gresham, G. B. Kistiakowsky, and W. E. Vaughan, J. Am. Chem. Soc, 59, 831 (1937).
65. J. B. Conn, G. B. Kistiakowsky, and E. A. Smith, J. Am. Chem. Soc, 61, 1868 (1939).
66. R. H. Crabtree, J. M. Mihelcic, and J. M. Quirk, J. Am. Chem. Soc, 101, 7738 (1979); R. H. Crabtree, M. F. Mellea, J. M. Mihelcic, and J. M. Quirk, J. Am. Chem. Soc, 104, 107 (1982).
67. R. H. Crabtree, P. C. Demou, D. Eden, J. M. Mihelcic, C. P. Parnell, J. M. Quirk, and G. E. Morris, J. Am. Chem. Soc, 104. 6994 (1982).
68. R. H. Crabtree and C. P. Parnell, Organometallics, 3, 1727 (1984).
69. R. H. Crabtree, Acc. Chem. Res. 12, 331 (1979).
70. R. H. Crabtree, M. F. Mellea, and J. M. Quirk, J. Am. Chem. Soc, 106, 2913 (1984).
71. F. H. Jardine, Prog. Inorg. Chem., 28, 63 (1981).
72. M. J. Burk, R. H. Crabtree, C. P. Parnell, and R. J. Uriarte, Organometallics, 3, 816 (1984).
73. P. Garrou, Chem. Rev., 85, 000 (1985).
74. D. Baudry, M. Ephritikine, and H. Felkin, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 606 (1982).
75. M. W. Davis and R. H. Crabtree, unpublished observations (1984). (b) M. Burk and R. H. Crabtree, unpublished observations (1984). (c) D. Gibboni and R. H. Crabtree, unpublished observations (1983).
76. D. Baudry, M. Ephritikine, and H. Felkin, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 1243 (1980).
77. D. Baudry, M. Ephritikine, H. Felkin, and R. Holmes-Smith, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 788 (1983).
78. D. Baudry, M. Ephritikine, H. Felkin, and J. Zakrzewski, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1235 (1982); Tetrahedron Lett., 1283 (1984).
79. H. Felkin, T. Fillebeen-Khan, Y. Gault, R. Holmes-Smith, and J. Zakrzewski, Tetrahedron Lett., 1279 (1984); J. Faller and H. Felkin, Organometallics, in press.
80. (a) M. A. Green, J. C. Huffman, K. G. Caulton, W. K. Ryback, and J. J. Ziolkowski, J. Organomet. Chem., 218, C39 (1981); (b) J. X. McDermott, J. F. White, and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc, 98, 6521 (1976); (c) G. M. White-sides, personal communication.
81. A. H. Janowicz and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc, 104, 352 (1982); 105, 3929 (1983).
82. J. K. Hoyano and W. A. G. Graham, J. Am. Chem. Soc, 104, 3723 (1982).
83. R. G. Bergmann, P. F. Seidler, T. T. Wenzel, and P. O. Stoutland, personal communication (1984).
84. (a) M. J. Wax, J. M. Stryker, J. M. Buchanan, C. A. Kovac, and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc, 106, 1121 (1984); (b) R. A. Periana and R. G. Bergman, Organometallics, 3, 508 (1984); J. Am. Chem. Soc, 106, 7272 (1984).
85. J. K. Hoyano, A. D. McMaster, and W. A. G. Graham, J. Am. Chem. Soc, 105, 7190 (1983).
86. A. J. Rest, I. Whitwell, W. A., Graham, J. K. Hoyano, and A. D. McMaster, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 624 (1984).
87. (a) W. D. Jones and F. J. Feher, J. Am. Chem. Soc, 104, 4240 (1982); (b) J. Am. Chem. Soc, 106, 1650 (1984).
88. S. Nemeh, C. Jensen, E. Binamira-Soriaga, and W. C. Kaska, Organometallics, 2, 1442 (1983).
89. G. Pilchner and H. A. Skinner in "The Chemistry of the Metal-Carbon Bond", Patai, Ed., Wiley, New York, 1982.
90. P. L. Watson, J. Am. Chem. Soc, 105, 6491 (1983).
91. (a) C. M. Fendrick and T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc, 106, 2214 (1984); (b) J. W. Bruno, M. R. Duttera, C. M. Fendrick, G. M. Smith, and T. J. Marks, Inorg. Chim. Acta, 94, 271 (1984).
92. J. A. Sofranko, R. Eisenberg, and J. A. Kampmeier, J. Am. Chem. Soc, 102, 1163 (1980). See also: A. J. Kunin, E. J. Nanni, and R. Eisenberg, Inorg. Chem., 24, 1852 (1985).
93. A. Conan Doyle, "Silver Blaze" in "Sherlock Holmes", Murray, London, 1928. "[I would draw your attention] to the curious incident of the dog in the nighttime. The dog did nothing in the nighttime. That was the curious incident."
94. W. D. Jones and F. J. Feher, personal communication (1984).
95. R. H. Crabtree, H. Felkin, T. Fillebeen-Khan, C. Pascard, and J. M. Quirk, J. Organomet. Chem., 187, C32 (1980).
96. R. Hoffman, Helv. Chim. Acta, 67, 1 (1984).
97. (a) R. H. Crabtree, J. W. Faller, M. F. Mellea, and J. M. Quirk, Organometallics, 1, 1361 (1982); (b) M. J. Burk, R. H. Crabtree, and E. M. Holt, J. Am. Chem. Soc, in preparation.
98. M. J. Burk, R. H. Crabtree, and E. M. Holt, Organometallics, 3 638 (1984).
99. R. H. Crabtree and R. P. Dion, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 1260 (1984). R. H. Crabtree, R. P. Dion, and D. Gibboni, unpublished observations (1985).
100. C. F. H. Tipper, J. Chem. Soc, 2043 (1955).
101. D. M. Adams, J. Chatt, R. Guy, and N. Sheppard, J. Chem. Soc, 738 (1961).
102. M. Keeton, R. Mason, and D. R. Russell, J. Organomet. Chem., 33, 259 (1971).
103. R. D. Gillard, M. Keeton, R. Mason, M. F. Pilbrow, and D. R. Russell, J. Organomet. Chem., 33, 247 (1971).
104. R. J. Al-Essa and R. J. Puddephatt, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 45 (1980).
105. A. D. Walsh, Trans. Faraday Soc, 49, 179 (1949).
106. F. J. McQuillin and K. G. Powell, J. Chem. Soc, Dalton Trans., 2123 (1972).
107. (a) C. P. Casey, D. M. Scheck, and A. J. Schusterman, J. Am. Chem. Soc, 101, 4233 (1979); (b) R. J. Al-Essa, R. J. Puddephatt, M. A. Quyser, and C. F. H. Tipper, J. Am. Chem. Soc, 101, 364 (1979).
108. K. C. Bishop, Chem. Rev., 76, 461 (1976).
109. H. Hogeveen and H. C. Volger, J. Am. Chem. Soc, 89, 2486 (1967).
110. L. Cassar and J. Halpern, J. Chem. Soc D 1082 (1971).
111. H. Hogeveen and B. J. Nusse, Tetrahedron Lett., 159 (1974).
112. R. H. Crabtree, M. W. Davis, M. F. Mellea, and J. M. Mihelcic, Inorg. Chim. Acta, 72, 223 (1983).
113. H. Hogeveen and H. C. Volger, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 1113 (1967); R. F. Childs, K. L. Kaiser, and P. M. Maitlis, J. Am. Chem. Soc, 93, 1270 (1971); see also R. J. Roth and T. J. Katz, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 94, 4770 (1972).
114. L. Cassar, P. E. Eaton, and J. Halpern, J. Am. Chem. Soc, 92, 3515 (1970).
115. L. A. Paquette, R. S. Beckley, and W. B. Farnham, J. Am. Chem. Soc, 97, 1089 (1975); L. A. Paquette, R. A. Boggs, W. B. Farnham, and R. S. Beckley, J. Am. Chem. Soc, 97, 1112 (1975).
116. L. Cassar, P. E. Eaton, and J. Halpern, J. Am. Chem. Soc, 92, 6366 (1970).
117. H. C. Volger, H. Hogeveen, and M. M. P. Glaasbeck, J. Am. Chem. Soc, 91, 2137 (1969).
118. P. G. Gassman, T. J. Atkins, and J. T. Lumb, J. Am. Chem. Soc, 94, 7757 (1972).
119. K. B. Wiberg and R. C. Bishop, Tetrahedron Lett., 2727 (1973).
120. L. A. Paquette and G. Zon, J. Am. Chem. Soc, 96, 203 (1974); M. Sakai and S. Masanume, J. Am. Chem. Soc, 93, 4610 (1971).
121. W. G. Dauben and A. J. Kielbania, J. Am. Chem. Soc, 94, 3669 (1972).
122. J. W. Kang, R. Moseley, and P. M. Maitlis, J. Am. Chem. Soc, 91, 5970 (1969).
123. F. W. S. Benfield and M. L. H. Green, J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1325 (1974).
124. K. S. Chong and M. L. H. Green, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 991 (1982).
125. P. Eilbracht, Chem. Ber., 109, 1429, 3136 (1976); 113, 542, 1033, 1420, 2211 (1980).
126. R. G. Miller, J. Am. Chem. Soc, 96, 4211, 4221, 4229, 4235 (1974).
127. R. H. Grubbs and A. Miyashita, J. Am. Chem. Soc, 100, 1200, 7418 (1978); J. Chem. Soc, Chem. Commun., 864 (1977).
128. P. L. Watson and D. C. Roe, J. Am. Chem. Soc, 104, 6471 (1982).
129. G. Henrici-Olive and S. Olive, "Coordination and Catalysis", Verlae Chemie, Weinheim, 1977.
130. (a) J. W. Suggs and S. D. Cox, J. Organomet. Chem., 221, 199 (1981); (b) J. W. Suggs and C.-H. Jun, J. Am. Chem. Soc, 106, 3054 (1984); J. Chem. Soc, Chem. Commun., 92 (1985).
131. E. Müller, A. Segnitz, and E. Langer, Tetrahedron Lett., 1129 (1969).
132. T. C. Flood and J. A. Statler, Organometallics, 3, 1795 (1984).
133. D. Gibboni, E. M. Holt, D. McGrath, and R. H. Crabtree, unpublished observations (1984).
134. C. Kemball, Proc. R. Soc London, Ser. A, 223, 377 (1954).
135. S. M. Csicsery, Adv. Catal, 28, 293 (1979).
136. B. A. Karanskii and A. F. Plate, Chem. Ber., 69, 1862 (1936).
137. J. E. Hamelin, K. Hirai, A. Millan, and P. M. Maitlis, J. Mol. Catal, 7, 543 (1980).
138. J. P. Collman, K. M. Kosydar, M. Bressan, W. Lamanna, and T. Garrett, J. Am. Chem. Soc, 106, 2569 (1984).
139. D. R. Anton and R. H. Crabtree, Organometallics, 2, 855 (1983).
140. P. Foley, R. DiCosimo, and G. Whitesides, J. Am. Chem. Soc, 102, 6713 (1980).
141. C. Paal and W. Hartman, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 51, 711 (1918).
142. P. Abley, I. Jardine, and F. J. McQuillin, J. Chem. Soc. C, 840 (1971).
143. S. C. Davis and K. J. Klabunde, J. Am. Chem. Soc, 100, 5973 (1978).
144. R. J. Remick, T. A. Asunta, and P. J. Skell, J. Am. Chem. Soc, 101, 1320 (1979).
145. P. H. Barrett, M. Pasternak, and R. G. Pearson, J. Am. Chem. Soc, 101, 222 (1979).
146. H. S. Taylor and D. G. Hill, J. Am. Chem. Soc, 51, 2922 (1929).
147. S. Bywater and E. W. R. Steacie, J. Chem. Phys., 19, 172, 319, 326 (1951).
148. W. E. Billups, M. M. Konarski, R. H. Hauge, and J. L. Margrave, J. Am. Chem. Soc, 102, 7393 (1980).
149. G. A. Ozin and J. G. McCaffrey, J. Am. Chem. Soc, 104, 7351 (1982).
150. G. A. Ozin, D. F. Mcintosh, and S. A. Mitchell, J. Am. Chem. Soc, 103, 1574 (1981).
151. J. A. Bandy, F. G. N. Cloke, M. L. H. Green, D. O'Hare, and K. Prout, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 240 1984; see also J. Chem. Soc, Chem. Commun. 355. 356 (1985).
152. M. L. H. Green and G. Parker, J. Chem. Soc Chem. Commun., 1467 (1984).
153. J. L. Beauchamp, Annu. Rev. Phys. Chem., 22, 527 (1971).
154. J. Müller and J. Goll, Chem. Ber., 106, 1129 (1973).
155. J. Allison, R. B. Freas, and D. P. Ridge, J. Am. Chem. Soc, 101, 1332 (1979); R. B. Freas and D. P. Ridge, J. Am. Chem. Soc, 102, 7129 (1980); 106, 825 (1984); B. S. Larsen, and D. P. Ridge, J. Am. Chem. Soc, 106, 1912 (1984); D. P. Ridge, personal communication (1985).
156. (a) L. F. Halle, P. B. Armentrout, and J. L. Beauchamp, Organometallics, 1, 963 (1982); (b) Organometallics, 2, 1818 (1983).
157. (a) R. B. Rease and D. P. Ridge, J. Am. Chem. Soc, 102, 7129 (1980); (b) K. A. Kalmbach and D. P. Ridge, personal communication (1985).
158. P. B. Armentrout and J. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc, 102, 1736 (1980).
159. P. B. Armentrout and J. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc, 103, 6628 (1981).
160. L. F. Halle, P. B. Armentrout, and J. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc, 103, 962 (1981).
161. L. F. Halle, R. Houriet, R. H. Staley, and J. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc, 104, 6293 (1982).
162. I. C. Gunsalus, J. R. Meeks, J. D. Lipscomb, P. Debrunner, and E. Muenck in "Molecular Mechanisms of Oxygen Activation", Hayashi, Ed., Academic Press, New York, 1974.
163. E. Frieden, J. A. McDermott, and S. Osaki in "Oxidases and Related Redox Systems", T. E. King, Ed., Academic Press, New York, 1974.
164. V. Ulbrich, Top. Curr. Chem., 83, 68 (1979).
165. H. S. H. Fenton, J. Chem. Soc, 65, 899 (1897).
166. S. Udenfriend, C. T. Clark, J. Axelrod, and B. B. Brodie, J. Biol. Chem., 208, 731 (1954).
167. G. A. Hamilton, J. Am. Chem. Soc, 86, 3390 (1964).
168. V. Ulbrich, Z. Naturforsch., B: Anorg. Chem., Org. Chem., Biochem., Biophys., Biol. 24B, 699 (1969); A. A. Akhrem, D. Metelista, and M. E. Skuro, Usp. Khim., 44, 868 (1975).
169. H. Mimoun and I. Seree de Roch, Tetrahedron, 31, 77 (1975).
170. S. Swann and T. S. Xanthakos, J. Am. Chem. Soc, 53, 400 (1931).
171. A. Onopchenko and J. G. D. Schulz, J. Org. Chem., 38, 909, 3729 (1978).
172. S. A. Miller, Chem. Proc Eng., 50, 63 (1969).
173. S. R. Jones and J. M. Mello, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 511 (1977); R. A. Sheldon and J. K. Kochi, Adv. Catal., 25, 272 (1976).
174. J. Hanotier, P. Camerman, H. Hanotier-Bridoux, and P. de Raditsky, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 2247 (1972).
175. D. H. R. Barton, M. J. Gastiger, and W. B. Motherwell, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 41 and 731 (1983); Tetrahedron Lett. 1979 (1983); D. H. R. Barton, J. Boivin, N. Ozbalik, and K. M. Schwartzentruber, Tetrahedron Lett., 25, 4219 (1984); 26, 447 (1985); D. H. R. Barton, A. K. Gokturk, J. W. Morzycki, and W. B. Motherwell, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 583 (1985).
176. J. T. Groves, T. E. Nemo, and R. S. Myers, J. Am. Chem. Soc, 101, 1032 (1979).
177. C. K. Chang and M.-S. Kuo, J. Am. Chem. Soc, 101, 3413 (1979).
178. C. L. Hill and B. C. Schardt, J. Am. Chem. Soc, 102, 6374 (1980); see also C. L. Hill and J. A. Smegal, Nouv. J. Chim., 6, 287 (1982).
179. J. T. Groves and R. C. Haushalter, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 1166 (1981).
180. J. T. Groves, R. C. Haushalter, M. Nakanura, T. E. Nemo, and B. J. Evans, J. Am. Chem. Soc, 103, 2884 (1981).
181. J. T. Groves and T. E. Nemo, J. Am. Chem. Soc, 105, 6243 (1983).
182. J. T. Groves, G. A. McClusky, R. E. White, and M. J. Coon, Biochem. Biophys. Res. Commun., 81 154 (1978).
183. K. Suslick, B. Cook, and M. Fox, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 580 (1985).
184. A. M. Khenkin and A. A. Shteinman, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 1219 (1984); O. Bortolino and B. Meunier, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 1364 (1983); C. L. Hill, J. A. Smegal, and T. J. Henly, J. Org. Chem., 48, 3277 (1983); D. Mansuy, M. Fontecave, and J.-F. Bartoli. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 253 (1983).
185. I. Tabushi and N. Koga, J. Am. Chem. Soc, 101, 6456 (1979); I. Tabushi and A. Yzaki, J. Am. Chem. Soc, 103, 7371 (1981); I. Tabushi and T. Nishiya, Tetrahedron Lett., 24, 5005 (1983).