Domino reaction between 2-acylfurans and diethyl azodicarboxylate: A combined experimental, theoretical, X-ray and dynamic NMR study

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn , Issue 1, 1999, Pages 73-79

  González Rosende, M Eugenia ^a   Sepúlveda Arques, José ^a   Zaballos Garcia, Elena ^a   Domingo, Luis R ^a   Zaragozá, Ramón J ^a   Jennings, W Brian ^b   Lawrence, Simon E ^b   O'Leary, Donal ^b  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^b UNIVERSITY COLLEGE CORK   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 17144447972     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a806628k     Document Type: Article

References (37)

1. E. Zaballos-Garcia, M. E. Gonzalez-Rosende, J. M. Jorda-Gregori, J. Sepúlveda-Arques, W. B. Jennings, D. O'Leary and S. Twomey, Tetrahedron, 1997, 53, 9313.
2. M. E. Gonzalez-Rosende, O. Lozano-Lucia, E. Zaballos-Garcia and J. Sepúlveda-Arques, J. Chem. Rev. (S), 1995, 260.
3. A. R. Katritsky, C. W. Rees and E. F. V. Scriven, eds., Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Pergamon Press, vol. II, 1996.
4. A. Padwa, M. Dimitroff, A. G. Waterson and T. Wu, J. Org. Chem., 1997, 62, 4088; K. T. Potts and E. B. Walsh, J. Org. Chem., 1988, 53, 1199; J. A. Moore and E. M. Partain III, J. Org. Chem., 1983, 48, 1105; W. B. Dauben and H. O. Krabbenhoft, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 1992; W. L. Nelson and D. R. Allen, J. Heterocycl. Chem., 1972, 9, 561.
5. A. Padwa, M. Dimitroff, A. G. Waterson and T. Wu, J. Org. Chem., 1997, 62, 4088; K. T. Potts and E. B. Walsh, J. Org. Chem., 1988, 53, 1199; J. A. Moore and E. M. Partain III, J. Org. Chem., 1983, 48, 1105; W. B. Dauben and H. O. Krabbenhoft, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 1992; W. L. Nelson and D. R. Allen, J. Heterocycl. Chem., 1972, 9, 561.
6. A. Padwa, M. Dimitroff, A. G. Waterson and T. Wu, J. Org. Chem., 1997, 62, 4088; K. T. Potts and E. B. Walsh, J. Org. Chem., 1988, 53, 1199; J. A. Moore and E. M. Partain III, J. Org. Chem., 1983, 48, 1105; W. B. Dauben and H. O. Krabbenhoft, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 1992; W. L. Nelson and D. R. Allen, J. Heterocycl. Chem., 1972, 9, 561.
7. A. Padwa, M. Dimitroff, A. G. Waterson and T. Wu, J. Org. Chem., 1997, 62, 4088; K. T. Potts and E. B. Walsh, J. Org. Chem., 1988, 53, 1199; J. A. Moore and E. M. Partain III, J. Org. Chem., 1983, 48, 1105; W. B. Dauben and H. O. Krabbenhoft, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 1992; W. L. Nelson and D. R. Allen, J. Heterocycl. Chem., 1972, 9, 561.
8. A. Padwa, M. Dimitroff, A. G. Waterson and T. Wu, J. Org. Chem., 1997, 62, 4088; K. T. Potts and E. B. Walsh, J. Org. Chem., 1988, 53, 1199; J. A. Moore and E. M. Partain III, J. Org. Chem., 1983, 48, 1105; W. B. Dauben and H. O. Krabbenhoft, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 1992; W. L. Nelson and D. R. Allen, J. Heterocycl. Chem., 1972, 9, 561.
9. G. Desimoni and G. Tacconi, Chem. Rev., 1975, 75, 651.
10. K. H. Linke and H. G. Kalker, Z. Anorg. Allg. Chem., 1977, 434, 165; G. Reck, M. Just and R. Koch, Cryst. Res. Technol., 1987, 22, 395; N. G. Anderson, D. A. Lust, K. A. Colapret, J. H. Simpson, M. F. Malley and J. Z. Gougoutas, J. Org. Chem., 1996, 61, 7955; M. Kaftory, T. H. Fisher and S. M. Dershem, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1989, 1887; J. Barluenga, F. J. Gonzalez, S. Fustero, M. de la C. Foces-Foces, F.-H. Cano and A. S. Feliciano, J. Chem. Res., 1989, (s) 66; (m) 569.
11. K. H. Linke and H. G. Kalker, Z. Anorg. Allg. Chem., 1977, 434, 165; G. Reck, M. Just and R. Koch, Cryst. Res. Technol., 1987, 22, 395; N. G. Anderson, D. A. Lust, K. A. Colapret, J. H. Simpson, M. F. Malley and J. Z. Gougoutas, J. Org. Chem., 1996, 61, 7955; M. Kaftory, T. H. Fisher and S. M. Dershem, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1989, 1887; J. Barluenga, F. J. Gonzalez, S. Fustero, M. de la C. Foces-Foces, F.-H. Cano and A. S. Feliciano, J. Chem. Res., 1989, (s) 66; (m) 569.
12. K. H. Linke and H. G. Kalker, Z. Anorg. Allg. Chem., 1977, 434, 165; G. Reck, M. Just and R. Koch, Cryst. Res. Technol., 1987, 22, 395; N. G. Anderson, D. A. Lust, K. A. Colapret, J. H. Simpson, M. F. Malley and J. Z. Gougoutas, J. Org. Chem., 1996, 61, 7955; M. Kaftory, T. H. Fisher and S. M. Dershem, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1989, 1887; J. Barluenga, F. J. Gonzalez, S. Fustero, M. de la C. Foces-Foces, F.-H. Cano and A. S. Feliciano, J. Chem. Res., 1989, (s) 66; (m) 569.
13. K. H. Linke and H. G. Kalker, Z. Anorg. Allg. Chem., 1977, 434, 165; G. Reck, M. Just and R. Koch, Cryst. Res. Technol., 1987, 22, 395; N. G. Anderson, D. A. Lust, K. A. Colapret, J. H. Simpson, M. F. Malley and J. Z. Gougoutas, J. Org. Chem., 1996, 61, 7955; M. Kaftory, T. H. Fisher and S. M. Dershem, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1989, 1887; J. Barluenga, F. J. Gonzalez, S. Fustero, M. de la C. Foces-Foces, F.-H. Cano and A. S. Feliciano, J. Chem. Res., 1989, (s) 66; (m) 569.
14. K. H. Linke and H. G. Kalker, Z. Anorg. Allg. Chem., 1977, 434, 165; G. Reck, M. Just and R. Koch, Cryst. Res. Technol., 1987, 22, 395; N. G. Anderson, D. A. Lust, K. A. Colapret, J. H. Simpson, M. F. Malley and J. Z. Gougoutas, J. Org. Chem., 1996, 61, 7955; M. Kaftory, T. H. Fisher and S. M. Dershem, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1989, 1887; J. Barluenga, F. J. Gonzalez, S. Fustero, M. de la C. Foces-Foces, F.-H. Cano and A. S. Feliciano, J. Chem. Res., 1989, (s) 66; (m) 569.
15. W. J. Hehre, L. Random, P. V. R. Schleyer and J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986.
16. C. Lee, W. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B. 1988, 37, 785; A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
17. C. Lee, W. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B. 1988, 37, 785; A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
18. L. R. Domingo, M. Arnó and J. Andrés, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 1617; L. R. Domingo, M. T. Picher, M. Arnó, J. Andrés and V. S. Safont, J. Mol. Struct. (Theochem), 1998, 426, 257.
19. L. R. Domingo, M. Arnó and J. Andrés, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 1617; L. R. Domingo, M. T. Picher, M. Arnó, J. Andrés and V. S. Safont, J. Mol. Struct. (Theochem), 1998, 426, 257.
20. O. Diels and K. Alder, Justus Liebigs Ann. Chem., 1928, 460, 98; R. B. Woodward and R. Hoffmann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1969, 8, 781; A. Wassermann, Trans. Faraday Soc., 1938, 34, 129.
21. O. Diels and K. Alder, Justus Liebigs Ann. Chem., 1928, 460, 98; R. B. Woodward and R. Hoffmann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1969, 8, 781; A. Wassermann, Trans. Faraday Soc., 1938, 34, 129.
22. O. Diels and K. Alder, Justus Liebigs Ann. Chem., 1928, 460, 98; R. B. Woodward and R. Hoffmann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1969, 8, 781; A. Wassermann, Trans. Faraday Soc., 1938, 34, 129.
23. J. E. Anderson and J. M. Lehn, Tetrahedron, 1968, 24, 123.
24. For a review of hydrazide stereodynamics see: S. F. Nelsen, in Acyclic Organonitrogen Stereodynamic. J. B. Lambert and Y. Takeuchi, eds., VCH, 1992, p. 89.
25. G. M. Sheldrick, SHELX-97, Programs for the solution and refinement of crystal structures, University of Gottingen, Germany, 1997.
26. A. L. Spek, PLATON, Molecular Graphics Program, University of Utrecht, Holland, 1998.
27. GAUSSIAN94, Revision B.I. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
28. H. B. Schlegel, J. Comput. Chem., 1982, 3, 214; H. B. Schlegel, "Geometry Optimization on Potential Energy Surface", in Modern Electronic Structure Theory, ed. D. R. Yarkony, World Scientific Publishing, Singapore, 1994.
29. H. B. Schlegel, J. Comput. Chem., 1982, 3, 214; H. B. Schlegel, "Geometry Optimization on Potential Energy Surface", in Modern Electronic Structure Theory, ed. D. R. Yarkony, World Scientific Publishing, Singapore, 1994.
30. J. W. McIver, Jr., Acc. Chem. Res., 1974, 7, 72.
31. B. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1223; B. Jursic, J. Mol. Struct. (Theochem), 1996, 365, 55; E. Goldstein, B. Beno and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6036.
32. B. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1223; B. Jursic, J. Mol. Struct. (Theochem), 1996, 365, 55; E. Goldstein, B. Beno and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6036.
33. B. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1223; B. Jursic, J. Mol. Struct. (Theochem), 1996, 365, 55; E. Goldstein, B. Beno and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6036.
34. L. R. Domingo, J. F. Sanz-Cervera, R. M. Williams, M. T. Picher and J. A. Marco, J. Org. Chem., 1997, 62, 1662; L. R. Domingo, M. T. Picher and R. J. Zaragozá, J. Org. Chem., in the press.
35. L. R. Domingo, J. F. Sanz-Cervera, R. M. Williams, M. T. Picher and J. A. Marco, J. Org. Chem., 1997, 62, 1662; L. R. Domingo, M. T. Picher and R. J. Zaragozá, J. Org. Chem., in the press.
36. W. B. Jennings, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1971, 867; J. Burdon, J. C. Hotchkiss and W. B. Jennings, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 1052.
37. W. B. Jennings, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1971, 867; J. Burdon, J. C. Hotchkiss and W. B. Jennings, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 1052.